饱和烃
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2.烷烃的同分异构现象 烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现 象，从丁烷起就有同分异构现象。
写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依 次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构 造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链 （2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基 ），接在各碳上。
解释：在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且 取决于警惕中碳链的空间排布情况。排列紧密（分子间的色散力 就大）熔点就高。
4.比重 正烷烃的比重是随着碳原子的数目增加逐渐有所增大，二十烷以 下的按近于0.78。这也与分子间引力有关，分子间引力增大，分 子间的距离相应减小，比重则增大。
5.溶解度： 烷烃不容与水，能溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。"相似相 溶"，结构相似，分子间的引力相似，就能很好溶解。
第六节 烷烃的化学性质
1.氧化 ⑴在空气中燃烧：
⑵在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等
①热裂 把烷烃的蒸气在没有氧气的条件下，加热到4500C以上时，分子中 的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件 下发生键断裂的反应称为热裂反应。
②卤代反应 烷烃的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。这种取 代反应称为卤代反应。
烷基。
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物 的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合 会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统 命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学 命名原则》。
第九节 烷烃的制备
一.偶联反应 1.Wurtz（武慈）合成法：
2.卤代烷与二烷基铜锂的偶联[科瑞（E.J.Corey） - 郝思（H.House）反应]
3.格氏（V.Grignard）试剂法 R'X：为饱和卤代烃时，产率不太高
2，3—二甲基戊烷 ２－甲基—４—乙基己烷 ２，３，５—三甲基—４—丙基庚烷
4．如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始， 把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编 号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在抬号 中，或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。
1.用括号表示：2-甲基-5、5一二（1、1-二甲基丙基）葵烷 2.用带撇的数字表示：2-甲基-5、5一二-1‘、1’-二甲基丙基葵烷。
饱和烃
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
1.烷烃的同系列（Homologous series） 凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着 碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同 系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这 个CH2称为系列差。
溴代反应中，也遵循叔氢〉仲氢〉伯氢的反应活性，相对活性为 1600：82：1。溴的选择性比氯强，这是什么道理呢？这可用卤原 子的活泼性来说明，因为氯原子较活泼，又有能力夺取烷烃中的各 种氢原子而成为HCL 。溴原子不活泼，绝大部分只能夺取较活泼的 氢。
第七节 卤代反应历程 ( Reaction Mechanism )
第三节 烷烃的构型碳原子的四面体概念及分子模型
1.碳原子的四面体概念及分子模型。 构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。Van't Hoff和Le Bet同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四个 原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。碳 原子位于四面体的中心，四个原子或原子团在四面体是的顶点上。 甲烷分子的构型是正四面体。
（2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简
单的一端开始编号。
例如：
1 234 567 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
7
CH3 CH2-CH3 1
编号正确 编号错误
（3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位 置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。
第五节 烷烃的物理性质
有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、 比重、折光率、溶解度、旋光度，这些物理常数通常用物 理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来。 1.物质状态： 2.沸点： 3.熔点；
Βιβλιοθήκη Baidu
正烷烃的熔点，同系列C1-C3不那么规则，但C4以上的是随着碳 原子数的增加而升高。不过，其中偶数的升高多一些，以至含奇 数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线，偶数在上，奇 数在下。
把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时，常用简化的式子为： CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3。
伯、仲、叔和季碳原子。 如戊烷的三个同分异构体为：
直接与一个碳原子相连的称为"伯"（Primary）或一级碳原子，用1o表示； 直接与二个碳原子相连的称为"仲"（Secondary）或二级碳原子，用2o表示； 直接与三个碳原子相连的称为"叔"（Tertary）或三级碳原子，用3o表示； 直接与四个碳原子相连的称为"季"（Quaternary）或四级碳原子，用4o表示；
甲烷卤代的反应热(
)
（2）为决定反应速度的步骤
其中，氟、氯、溴与甲烷反应为放热反应，碘为吸热反应 故反应活性为：氟〉氯〉溴〉碘
各步ΔH和ΔHR可以从反应中键能的改变近似地计算出来。以反应热 ΔHR 来衡量反应进行的难易、快慢，显然在极大多数情况下是有用 的，但也有许多例外。说明，ΔH与反应速度之间的关系并不必然的 。为了弄清这个问题我们讲一下过渡态理论。
常使用Kekiile模型（叫球棒模型）和Stuart（叫比例模型）。 Kekiile分子模型，制作容易，使用也方便，只是不能准确地表示出 原子的大小和键长。Stuart根据分子中各原子的大小和键长按照一 定的比例放大（一般为2亿：1）制成分子模型。这种模型是比较符 合分子形状的
2.碳原子的sp3杂化。 C 1s22s22px12py1,按照未成键电子的数目，碳原子应当是二价。 然而，实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价，而不是二 价。原子杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：
σ键的特点： （1）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。
（2）可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。
（3）结合的较牢固。
因 C-H键, 键能 415.3KJ/mol
C-C键, 键能 345.6KJ/mol
2．其它烷烃的构型
1） 碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为
正四面体结构。
2） C-C键长均为0.154nm, C-H键长为0.109nm,键角都接近于
109.5°。
3） 碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整齐，呈
锯齿状，在气、液态 时由于σ键自由旋转而形成多种曲析形式。
构象的表示方法。（以乙烷为例）
透视式
纽曼(Newman)投影式
交叉式
重叠式
2.乙烷分子的能量曲线图
由交叉式（反叠式）转变为重叠式（吸叠式）时必须吸收 12.5KJ/mol的能量，由重叠式转变为交叉式时会放出 12.5KJ/mol的能量。这只是乙烷的两个极限式，低温时，交 叉式构象增多。从理论上讲，乙烷分子的构象是无数的，其他 构象则界于上述两种极限构象之间。 正丁烷的构象 把正丁烷C1和C4作甲基，在饶单键旋转时，主 要构象为：
它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之 间互成109028`。
SP3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：
3.烷烃分子的形成
烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别 与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。
Bonding in Ethane
C — C 键： s 键（ sp3 - sp3） C — H 键： s 键（1s - sp3）
现在认为这是由于氧极易与甲基自由基反应生成新的自由基。
因为生成的甲基游离基先被氧夺去，从而链增长不能进行。只有 当不再有氧时，反应才能正常进行。这种能使自由基反应减慢或 停止的物质叫做自由基抑制剂（Inhibitor）或阻止剂，抑制作 用使自由基反应的一个特征。
烷烃的卤化反应历程：
二、卤素对甲烷的相对反应历程
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相 同的，仅不写上"正"字。
烷烃的命名法的步骤
1、选取主链（母体）。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。 （1） 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。
2、碳原子的编号 (1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二节 烷烃的命名法
1普通命名法。 通常把烷烃称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24， 叫十一烷。
凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
2、烷基 烷烃分子从形式上消除，一个氢原子而剩下的原子团称为
1.甲烷的氯代反应历程 甲烷的氯代反应，有下列诸事实： ①甲烷与氯在室温和暗处不起反应； ②就是在暗处，若温度高于250oC时，反应会立即发生； ③室温时，紫外光影响下，反应也会发生； ④当反应由光引发时，每吸收一个光子可以得到许多个（几千个） 氯甲烷分子； ⑤有少量氧的存在会使反应推迟一段时间，这段时间过后，反应由 正常进行。这段推迟时间与氧得量有关。
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角 为109028`，这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示：
实线表示处在纸平面上的价键，虚契性线表示处在纸面 里的价键，实契性线表示处在纸面前的价键。
σ键：
成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重叠而形成的键叫做σ键。
在丙烷分子中伯氢有六个，仲氢有两个，如果只考虑碰撞频率和 推测概率因子，我们预计丙烷的氯代将按3：1生成每个氢原子的 相对活性为：仲氢/伯氢=（57/2）/（43/6）=4,这就是说仲氢和 伯氢的相对活性为4：1。
叔氢与伯氢的相对活性：叔氢/伯氢=（36.1/1）/（64/9）=（ 5.1/1）实践结果表明,叔、仲、伯氢在室温时的相对活性位5：4 ：1，即每个伯、仲、叔氢被氯取代生成相应氯代烷底相对比例 。这说明 ，烷烃的氯代，在室温下有选择性。（选择性就是产 物有多有少）据此，可以预测某一烷烃在室温一氯代产物中异构 体的得率。如：
1 23 4 5 6 7 8
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
8765 4
CH3
321
2,4,7—三甲基辛烷 正确
2,5,7—三甲基辛烷
3．烷烃名称的写出 A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基 <异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三 ……标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。 例如：
写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依 次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构 造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链 （2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基 ），接在各碳上。
解释：在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且 取决于警惕中碳链的空间排布情况。排列紧密（分子间的色散力 就大）熔点就高。
4.比重 正烷烃的比重是随着碳原子的数目增加逐渐有所增大，二十烷以 下的按近于0.78。这也与分子间引力有关，分子间引力增大，分 子间的距离相应减小，比重则增大。
5.溶解度： 烷烃不容与水，能溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。"相似相 溶"，结构相似，分子间的引力相似，就能很好溶解。
第六节 烷烃的化学性质
1.氧化 ⑴在空气中燃烧：
⑵在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等
①热裂 把烷烃的蒸气在没有氧气的条件下，加热到4500C以上时，分子中 的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件 下发生键断裂的反应称为热裂反应。
②卤代反应 烷烃的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。这种取 代反应称为卤代反应。
烷基。
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物 的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合 会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统 命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学 命名原则》。
第九节 烷烃的制备
一.偶联反应 1.Wurtz（武慈）合成法：
2.卤代烷与二烷基铜锂的偶联[科瑞（E.J.Corey） - 郝思（H.House）反应]
3.格氏（V.Grignard）试剂法 R'X：为饱和卤代烃时，产率不太高
2，3—二甲基戊烷 ２－甲基—４—乙基己烷 ２，３，５—三甲基—４—丙基庚烷
4．如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始， 把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编 号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在抬号 中，或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。
1.用括号表示：2-甲基-5、5一二（1、1-二甲基丙基）葵烷 2.用带撇的数字表示：2-甲基-5、5一二-1‘、1’-二甲基丙基葵烷。
饱和烃
第一节 烷烃的同系列及同分异构现象
1.烷烃的同系列（Homologous series） 凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着 碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。同 系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这 个CH2称为系列差。
溴代反应中，也遵循叔氢〉仲氢〉伯氢的反应活性，相对活性为 1600：82：1。溴的选择性比氯强，这是什么道理呢？这可用卤原 子的活泼性来说明，因为氯原子较活泼，又有能力夺取烷烃中的各 种氢原子而成为HCL 。溴原子不活泼，绝大部分只能夺取较活泼的 氢。
第七节 卤代反应历程 ( Reaction Mechanism )
第三节 烷烃的构型碳原子的四面体概念及分子模型
1.碳原子的四面体概念及分子模型。 构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。Van't Hoff和Le Bet同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四个 原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。碳 原子位于四面体的中心，四个原子或原子团在四面体是的顶点上。 甲烷分子的构型是正四面体。
（2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简
单的一端开始编号。
例如：
1 234 567 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
7
CH3 CH2-CH3 1
编号正确 编号错误
（3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位 置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。
第五节 烷烃的物理性质
有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、 比重、折光率、溶解度、旋光度，这些物理常数通常用物 理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来。 1.物质状态： 2.沸点： 3.熔点；
Βιβλιοθήκη Baidu
正烷烃的熔点，同系列C1-C3不那么规则，但C4以上的是随着碳 原子数的增加而升高。不过，其中偶数的升高多一些，以至含奇 数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线，偶数在上，奇 数在下。
把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时，常用简化的式子为： CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3。
伯、仲、叔和季碳原子。 如戊烷的三个同分异构体为：
直接与一个碳原子相连的称为"伯"（Primary）或一级碳原子，用1o表示； 直接与二个碳原子相连的称为"仲"（Secondary）或二级碳原子，用2o表示； 直接与三个碳原子相连的称为"叔"（Tertary）或三级碳原子，用3o表示； 直接与四个碳原子相连的称为"季"（Quaternary）或四级碳原子，用4o表示；
甲烷卤代的反应热(
)
（2）为决定反应速度的步骤
其中，氟、氯、溴与甲烷反应为放热反应，碘为吸热反应 故反应活性为：氟〉氯〉溴〉碘
各步ΔH和ΔHR可以从反应中键能的改变近似地计算出来。以反应热 ΔHR 来衡量反应进行的难易、快慢，显然在极大多数情况下是有用 的，但也有许多例外。说明，ΔH与反应速度之间的关系并不必然的 。为了弄清这个问题我们讲一下过渡态理论。
常使用Kekiile模型（叫球棒模型）和Stuart（叫比例模型）。 Kekiile分子模型，制作容易，使用也方便，只是不能准确地表示出 原子的大小和键长。Stuart根据分子中各原子的大小和键长按照一 定的比例放大（一般为2亿：1）制成分子模型。这种模型是比较符 合分子形状的
2.碳原子的sp3杂化。 C 1s22s22px12py1,按照未成键电子的数目，碳原子应当是二价。 然而，实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价，而不是二 价。原子杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：
σ键的特点： （1）电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。
（2）可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。
（3）结合的较牢固。
因 C-H键, 键能 415.3KJ/mol
C-C键, 键能 345.6KJ/mol
2．其它烷烃的构型
1） 碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为
正四面体结构。
2） C-C键长均为0.154nm, C-H键长为0.109nm,键角都接近于
109.5°。
3） 碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整齐，呈
锯齿状，在气、液态 时由于σ键自由旋转而形成多种曲析形式。
构象的表示方法。（以乙烷为例）
透视式
纽曼(Newman)投影式
交叉式
重叠式
2.乙烷分子的能量曲线图
由交叉式（反叠式）转变为重叠式（吸叠式）时必须吸收 12.5KJ/mol的能量，由重叠式转变为交叉式时会放出 12.5KJ/mol的能量。这只是乙烷的两个极限式，低温时，交 叉式构象增多。从理论上讲，乙烷分子的构象是无数的，其他 构象则界于上述两种极限构象之间。 正丁烷的构象 把正丁烷C1和C4作甲基，在饶单键旋转时，主 要构象为：
它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之 间互成109028`。
SP3轨道有方向性，图形为一头大，一头小，示意图如下：
3.烷烃分子的形成
烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别 与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。
Bonding in Ethane
C — C 键： s 键（ sp3 - sp3） C — H 键： s 键（1s - sp3）
现在认为这是由于氧极易与甲基自由基反应生成新的自由基。
因为生成的甲基游离基先被氧夺去，从而链增长不能进行。只有 当不再有氧时，反应才能正常进行。这种能使自由基反应减慢或 停止的物质叫做自由基抑制剂（Inhibitor）或阻止剂，抑制作 用使自由基反应的一个特征。
烷烃的卤化反应历程：
二、卤素对甲烷的相对反应历程
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相 同的，仅不写上"正"字。
烷烃的命名法的步骤
1、选取主链（母体）。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。 （1） 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。
2、碳原子的编号 (1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二节 烷烃的命名法
1普通命名法。 通常把烷烃称为"某烷"，"某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24， 叫十一烷。
凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
2、烷基 烷烃分子从形式上消除，一个氢原子而剩下的原子团称为
1.甲烷的氯代反应历程 甲烷的氯代反应，有下列诸事实： ①甲烷与氯在室温和暗处不起反应； ②就是在暗处，若温度高于250oC时，反应会立即发生； ③室温时，紫外光影响下，反应也会发生； ④当反应由光引发时，每吸收一个光子可以得到许多个（几千个） 氯甲烷分子； ⑤有少量氧的存在会使反应推迟一段时间，这段时间过后，反应由 正常进行。这段推迟时间与氧得量有关。
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体，轨道对称夹角 为109028`，这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示：
实线表示处在纸平面上的价键，虚契性线表示处在纸面 里的价键，实契性线表示处在纸面前的价键。
σ键：
成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重叠而形成的键叫做σ键。
在丙烷分子中伯氢有六个，仲氢有两个，如果只考虑碰撞频率和 推测概率因子，我们预计丙烷的氯代将按3：1生成每个氢原子的 相对活性为：仲氢/伯氢=（57/2）/（43/6）=4,这就是说仲氢和 伯氢的相对活性为4：1。
叔氢与伯氢的相对活性：叔氢/伯氢=（36.1/1）/（64/9）=（ 5.1/1）实践结果表明,叔、仲、伯氢在室温时的相对活性位5：4 ：1，即每个伯、仲、叔氢被氯取代生成相应氯代烷底相对比例 。这说明 ，烷烃的氯代，在室温下有选择性。（选择性就是产 物有多有少）据此，可以预测某一烷烃在室温一氯代产物中异构 体的得率。如：
1 23 4 5 6 7 8
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
8765 4
CH3
321
2,4,7—三甲基辛烷 正确
2,5,7—三甲基辛烷
3．烷烃名称的写出 A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基 <异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三 ……标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。 例如：