饱和烃
饱和烃

CH3 1 6 5 4
2 CH2CH3
3
甲基环戊烷
1,2-二甲基环己烷
1-甲基-3-乙基环己烷
• 二环脂环烃
指分子碳架中含有两个碳环的烃。它又分为: 联环烃 螺环烃(螺烃) 桥环烃(桥烃)
联二环己烷
螺[4.4]壬烷
二环[4.4.0]癸烷 (十氢化萘)
二环[2.2.1]庚烷 (降冰片烷)
(1) 桥环烷烃
ethylene-
C(CH3)2 亚异丙基
CH2(CH2)4CH2 1,6-亚己基(或六亚甲基)
主要应用于烯烃的命名
3) 常见环烷基 p.27
(3)烷烃的命名
(A)普通命名法(习惯命名法) • 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、
庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。 体。 CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
环戊烷 甲基环丁烷
乙基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷
(二)烷烃和环烷烃的命名
(1)烷基(alkyl)的概念
(甲)伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
H H CH3CH3 H C C C C CH3 H H H CH3 1
。
2
。
3
。
4
。
饱和烃(烷烃和环烷烃)
烷烃:指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。 环烷烃: 是由碳和氢两种元素组成的一类饱和碳环化合物。
• • • • • •
(一)通式和构造异构 (二)命名 (三)结构 (四)构象 (五)物理性质 (六)化学性质
(一)烷烃和环烷烃的通式和 构造异构
烷烃通式为:CnH2n+2,n为碳原子个数
大学有机化学第二章饱和烃

绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高,绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术,对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助ห้องสมุดไป่ตู้机 合成设计
随着计算机科学的发展,利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本,为有机化学的发 展开辟了新的途径。
环烷烃的化学性质
01
02
03
加成反应
环烷烃中的碳碳单键可以 被氢气、卤素等试剂加成, 生成相应的烷基卤化物或 醇类。
开环反应
在酸或碱催化下,环烷烃 可以发生开环反应,生成 链状烷烃。
氧化反应
环烷烃在常温下容易被氧 化剂氧化,生成酮、醛等 化合物。
05 不饱和烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃结构
烯烃是含有碳碳双键的烃类,双 键连接的两个碳原子为sp2杂化, 双键中的一根键为π键,另一根
命名法
系统命名法
根据国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC)的规定,采用系统命名法 对饱和烃进行命名。主要依据碳链的 长度和取代基的种类、位置来确定烃 的名称。
习惯命名法
对于一些简单的饱和烃,可以采用习 惯命名法,如甲烷、乙烷、丙烷等。
03 烷烃
烷烃的结构
烷烃由碳原子和氢原子组成, 碳原子之间通过单键连接,形 成链状或环状结构。
重要性及应用
01
基础理论
烷烃是学习有机化学的基础,对 于理解其他烃类和有机化合物的 性质至关重要。
工业应用
02
03
科学研究
烷烃是石油工业的主要组成部分, 用于生产燃料、润滑油、溶剂等。
烷烃是合成其他有机化合物的重 要原料,在药物合成、材料科学 等领域有广泛应用。
饱和烃的结构和性质

饱和烃的结构和性质饱和烃是指分子中只含有碳和氢,碳原子之间的化学键都是单键的化合物。
饱和烃可分为烷烃和环烷烃两大类,其中烷烃分子中只包含直链或支链的碳链,而环烷烃则包含了一个或多个碳环。
这些化合物在自然界中普遍存在,如石油和天然气中含有大量的饱和烃,其化学性质主要是烷烃和环烷烃之间的分子量差异,长链的分子量会比短链的分子量更大,同时在同一种分子量下,支链烷烃的沸点也比直链烷烃的沸点低。
烷烃的结构和性质烷烃的分子结构是由碳原子链构成的,每个碳原子上都与四个其它原子(其中一个是氢原子)连接。
这种化学键称为单键,通过这种单键链可以形成不同长度的直链链烷烃。
此外,由于碳原子能够在空间上自由旋转,这种链烷烃的分子也可以通过碳原子之间的旋转来改变的,产生的结构就是所谓的支链烷烃。
烷烃分子中每个碳原子上都有2个可能的氢原子位,因此线性烷烃分子的数目很大。
其中,最简单的是甲烷(CH4)和乙烷(C2H6),它们的分子式分别为CH4和C2H6。
甲烷是一种无色、无味的气体,燃烧时能够发生强烈的火焰,而乙烷则具有明显的气味。
此外,随着碳原子数量的增加,烷烃分子的物理和化学性质也在逐渐发生着变化。
长链烷烃分子的熔点和沸点一般比较高,这是因为长链烷烃分子之间的范德华力较强,分子之间吸引力度随分子量的增加而增强,因此大分子量的烷烃会出现固态、液态、气态三态平衡,其沸点逐渐升高。
此外,直链烷烃分子之间的相互作用力会比支链烷烃大,因此支链烷烃往往比直链支链烷烃的沸点低。
环烷烃的结构和性质环烷烃是包含一个或多个碳环的烷烃,是一类由相邻的碳原子单键组成的环状分子。
环烷烃中的环越大,则其相对稳定性越高。
六元环状的烷环烃最为稳定,如正己烷(C6H14)就是一种典型的烷环烃。
同时,环烷烃有一个特点,它们分子内的碳——碳键、碳——氢键倾向于来回转动,从而使环内碳原子的键价能量特别稳定。
环烷烃由于分子内强烈的形成屏障而难于引发反应,因此环烷烃的反应活性比同分子量的非环烷烃要低。
有机化学饱和烃

C原子的sp3杂化
甲烷中碳采用sp3杂化方式(杂化轨道理论,美, 鲍林提出,获1964年诺贝尔奖)
激 发
杂 化
2s 2p 2s 2p sp3杂化轨道 这四个sp3 杂化轨道的每个杂化轨道均含有1/4的s 成份和3/4的p成份,四个杂化轨道除方向不同外完 全相同,这四个杂化轨道分别指向正四面体的四 个顶点。
脂环烃
芳香烃
环己烷
C6H6(苯)
CH3CH3(乙烷) CH2=CH2(乙烯)
武汉大学医学有机化学2009
目录
§2-1 §2-1-1 §2-1-2 §2-1-3 §2-1-4 §2-1-5 §2-1-6 §2-2 烷烃 烷烃的通式、结构和同系列 烷烃的构造异构与命名 乙烷和丁烷的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 重要的烷烃 环烷烃
CH3 CH3 CH CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2 CH CH3 C CH3 CH3
不论原子数多少,只要原子序较大,就视为较 复杂,若连在主体上的第一原子的原子序数相 同,则比较连在第一原子上的第二原子,大者 较复杂,以此类推,直到比出大小。
武汉大学医学有机化学2009
CH3 CH
C CH CH3
CH3 CH CH3 CH3
武汉大学医学有机化学2009
系统命名法小结:
1. 选主链 (最长碳链) 2. 主链编号(原则: 首先是 A. 最低系列。 其次才是 B. 较小基团有较小位次) 3. 书写名称 (先小后大) 烷烃命名是其它类化合物命名法之基础,必须熟 练掌握。
武汉大学医学有机化学2009
衍生物命名法 1. 烷基
我们把烷烃去掉一个H原子后剩下的原 子团叫~,用“R-”表示。 例:CH4去掉一个H原子后形成的原子团, CH3 -,我们称之为甲基。 -Me CH3CH2CH2- 叫丙基 n-Pr 叫异丙基 i-Pr
有机化学第2章饱和烃

沸点℃
36
28
9.5
2. 熔点
烷烃熔点(mp)的变化基本上与沸点相似,直链烷烃的熔点变化 也是随着相对分子质量的增减而相应增减。但因在晶体中,分子间 的作用力不仅取决于分子的大小,而且与晶体中晶格排列的对称性 有关,对称性大的烷烃晶格排列比较紧密,熔点相对要高些。
沸点是与分子间的作用力——van der Waals力有关的,烷烃是非极 性分子,van der Waals力主要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图 一般在常温常压下,四个碳以下的直链烷烃是气体,由戊烷开始 是液体,大于十七个碳的烷烃是固体。
在碳原子数相同的烷烃异构体中,含支链越多的烷烃,相应 沸点越低。
为了使成键电子之间的排斥力最小、最稳定,四个sp3杂化轨 道在空间的排布,是以碳原子为中心,四个轨道分别指向正四面体 的四个顶点,使sp3 杂化轨道具有方向性。同时两个轨道对称轴之 间的夹角 (键角)为109.5°。
1/4s + 3/4p
2. σ键的形成及其特性
原子轨道沿核间联线(键轴)相互交盖,形成对键轴呈圆柱形对称 的轨道,称为σ轨道。σ轨道上的电子称为σ电子。 σ轨道构成的共价 键称为σ键。
当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时,一般选取包含支链最多 的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某烷”。
“庚烷”
②将主链上的碳原子从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号;
当主链编号有几种可能时,应选定支链具有“最低系号相同时,给小的取代基较小的编号:
异丁烷
为了形象地表示分子的立体形状,常采用立体模型表示。常用 的模型有两种:球棒模型(Kekule模型)和比例模型(Stuart模型,它与
饱和烃课件

药物合成
芳香烃在药物合成中扮演重要角色,许多药物都 含有芳香烃。
化学反应介质
芳香烃常被用作化学反应的介质,帮助控制反应 速度和选择性。
05
CATALOGUE
饱和烃的未来发展
新材料开发
新型高分子材料
利用饱和烃的化学性质,开发出性能优异的新型高分子材料,用于制造医疗器械 、航空航天器等高科技领域。
芳香烃通常是高熔点、高 沸点的无色或淡黄色晶体 ,具有特殊的气味和较高 的密度。
芳香烃的化学性质
芳香烃的化学性质较为活 泼,可以发生取代反应、 加成反应和氧化反应等。
03
CATALOGUE
饱和烃的合成与转化
烷烃的合成与转化
烷烃的合成
主要通过石油分馏和裂化反应获 得,也可通过生物发酵法合成。
烷烃的转化
烷烃常作为工业溶剂,用于溶解和 提取其他物质。
塑料生产
烷烃在塑料生产中发挥着重要作用 ,许多塑料是由烷烃制成的。
环烷烃的应用
润滑油
环烷烃是润滑油的重要成分,它 们有助于减少机械摩擦。
橡胶
环烷烃也是橡胶的成分之一,用 于制造各种橡胶产品。
热塑性塑料
某些环烷烃可以用于生产热塑性 塑料。
芳香烃的应用
染料和颜料
烷烃在催化剂作用下可进行裂化 、异构化、烷基化和脱烷基化等 反应,生成更小的烷烃或更复杂 的烃类。
环烷烃的合成与转化
环烷烃的合成
主要通过重整和芳烃的烷基化反应获得,也可通过烯烃的环化反应合成。
环烷烃的转化
环烷烃在催化剂作用下可进行脱烷基化、加氢、氧化等反应,生成更小的环烷 烃或更复杂的烃类。
芳香烃的合成与转化
饱和烃的定义

饱和烃的定义
饱和烃是一类化合物,它们由氢和碳组成,其化学式为CnH2n+2。
这类化合物又被称为烷烃,是一种非常广泛存在于自然界和工业中的物质。
饱和烃的最显著特征是它们的化学键全部为单键,因此它们的分子结构比较简单。
由于这种单键的存在,饱和烃分子中的碳原子与周围的氢原子之间存在着最大可能的化学键,因此它们的分子结构是最稳定的。
饱和烃是一类非常常见的化合物,它们存在于许多自然界中,如石油、天然气、煤等。
在工业上,饱和烃也是一种非常重要的化学物质,广泛应用于石油加工、化工、制药等领域。
饱和烃的化学性质比较稳定,它们不容易发生化学反应。
这是由于饱和烃的分子结构比较简单,它们的化学键比较强,因此不容易被其他化学物质攻击。
但是,饱和烃也不是完全不发生反应,它们可以在高温高压下发生裂解反应,从而产生更小的碳氢化合物。
饱和烃的物理性质也比较稳定。
它们的熔点和沸点比较高,且随着碳原子数的增加而增加。
这是由于饱和烃分子中的化学键比较强,需要消耗较多的能量才能使它们分离。
因此,饱和烃在常温下一般是液体或固体状态,而不是气体状态。
在实际应用中,饱和烃有许多用途。
例如,石油中的饱和烃可以用于制备汽油、柴油、煤油等燃料,还可以用于制备塑料、橡胶、合成纤维等化学品。
此外,饱和烃还被广泛用于烹饪、加热和照明等方
面。
总之,饱和烃是一类非常重要的化合物,它们广泛存在于自然界和工业中,具有稳定的化学和物理性质,被广泛应用于石油加工、化工、制药等领域。
饱和烃的定义

饱和烃的定义饱和烃是一类由碳和氢组成的有机化合物,其分子中的碳原子数量和氢原子数量的比值为2:2n+2。
它们通常具有直链、分支链或环状结构,因此也被称为烷烃、烷基化合物或脂肪烃。
饱和烃的主要特点是与空气中的氧气不发生化学反应,不易燃烧,且在常温下呈气态、液态或固态。
这些特性使得饱和烃广泛应用于石油工业、化工工业、医药工业等领域。
饱和烃可以根据其碳链的长度、结构和性质分为以下几种:1. 甲烷(CH4):由单个碳原子和四个氢原子组成的最简单的饱和烃,常见于天然气和沼气中。
2. 乙烷(C2H6):由两个碳原子和六个氢原子组成,具有较低的沸点和比重,通常用于同类化合物的制备。
3. 丙烷(C3H8):由三个碳原子和八个氢原子组成,是石油和天然气中较常见的饱和烷烃之一,也被用作热源和燃料。
4. 正丁烷(C4H10):由四个碳原子和十个氢原子组成,因其分子结构简单而广泛应用于合成其他有机化合物的原料。
5. 异戊烷(C5H12):是一种有机溶剂和石油清洁剂,由五个碳原子和十二个氢原子组成,含有一根分支链。
6. 六碳烷:指由六个碳原子和2n+2个氢原子组成的烷基化合物,如正己烷、异己烷、环己烷等。
它们具有较高的沸点和比重,广泛用于燃料、润滑油和有机合成。
7. 高级饱和烃:指由七个或更多碳原子组成的烷基化合物,如正庚烷、正十二烷等,这些化合物具有更高的沸点和密度,通常用于合成润滑油、燃料和引发剂。
总之,饱和烃在现代工农业生产中发挥着重要的作用,同时也对环境和人类健康造成着一定的影响和挑战。
因此,需要加强饱和烃的研究和管理,从而更好地利用其优点,减少其不利影响,为人类创造更美好的生活。
饱和烃

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。
由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂。
CH3
|
注意:新戊烷(C(CH3)4)(也称2,2-二甲基丙烷)由于支链较多,常温常压下也是气体。
新戊烷结构式|
CH3
[编辑本段]化学性质
烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。(在通常情况下,与强酸.强碱.强氧化剂都不反应)
理论上说,由于烷烃的稳定结构,所有的烷烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳,最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列,所以烷烃的结构可以写出无数种。直链烷烃是最基本的结构,理论上这个链可以无限延长。在直链上有可能生出支链,这无疑增加了烷烃的种类。所以,从4个碳的烷烃开始,同一种烷烃的分子式能代表多种结构,这种现象叫同分异构现象。随着碳数的增多,异构体的数目会迅速增长,烷烃的熔沸点增加,但相同数目的碳原子,支链越多,熔沸点越低。
烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机:
C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气,可作为燃料;
高二化学饱和烃知识点总结

高二化学饱和烃知识点总结饱和烃是有机化合物的一种,其中所有碳碳键都是单键,并且碳原子与氢原子饱和连接。
在化学中,饱和烃的理解对于学习有机化学以及石油化工等领域具有重要意义。
本文将对高二化学中的饱和烃进行知识点总结,以帮助读者更好地理解和掌握该概念。
一、饱和烃的命名法饱和烃的命名法主要有以下几种:直链烷烃、支链烷烃、环烷烃等。
1. 直链烷烃是指所有碳原子按照一条直链排列的烷烃。
例如,甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)等。
2. 支链烷烃是指其中存在一些支链的烷烃。
支链通常由取代基(alkyl group)表示,例如,异丙基(isopropyl)、叔丁基(tert-butyl)等。
支链烷烃的命名需要确定主链、编号、选择取代基位置等。
3. 环烷烃是指具有环状结构的烷烃,环烷烃也可以存在支链。
例如,环己烷(C6H12)。
二、饱和烃的物理性质1. 饱和烃的密度较小,大多数饱和烃是气体或液体,少数是固体,例如甲烷是无色无臭的气体,蜡烷是白色固体。
2. 饱和烃的沸点随着碳原子数的增加而增加,烷烃的沸点比相应的烯烃和炔烃高。
3. 饱和烃通常不溶于水,但可以溶于非极性溶剂,如非极性有机溶剂和石油醚。
三、饱和烃的化学性质1. 碳碳单键的特性使得饱和烃相对稳定,不容易发生化学反应。
饱和烃通常只参与燃烧反应,燃烧反应是指饱和烃与氧气反应,产生二氧化碳和水,并释放大量能量。
2. 饱和烃可以通过加氢反应与氢气反应,例如,烯烃可以加氢生成相应的饱和烃。
3. 饱和烃在适当条件下可发生取代反应,取代反应是指饱和烃中的一个氢原子被其他原子或基团取代的反应。
例如,甲烷可以与氯气发生取代反应,生成氯代甲烷(CH3Cl)。
四、应用与实际意义1. 饱和烃是石油和天然气的主要成分之一,研究饱和烃有助于研究石油和天然气的产生、提取和利用。
2. 饱和烃是化学工业中的重要原料,广泛应用于制造塑料、合成纤维、燃料等领域。
3. 饱和烃的燃烧反应是我们日常生活中炉灶、汽车等燃烧设备的基础,研究饱和烃的燃烧有助于提高能源利用效率和环境保护。
饱和烃极性的判断方法有

饱和烃极性的判断方法有
饱和烃是一类碳氢化合物,由碳和氢原子组成,其中碳原子之间仅是单键连接。
由于饱和烃中只含有碳和氢原子,它们的极性相对较小。
饱和烃的极性判断方法主要有以下几种:
1. 分子电负性差异判断:在饱和烃中,碳和氢的电负性几乎相等,因此碳-氢键是非极性的。
除非饱和烃分子中有其他更具电负性的原子,才会使分子整体具有极性。
2. 空间构型判断:具有立体异构体的饱和烃分子可能会存在极性。
例如,立体异构的卤代烷烃,由于卤素原子较电负,会使分子整体极性增大。
3. 在分子结构中存在带电离子则具有极性:由于饱和烃分子中只有碳和氢原子,它们很少具有带电离子。
除非饱和烃分子经历了化学反应,如氧化或酸碱反应等,形成了带电离子,这种情况下分子具有极性。
4. 正、负极性分子间的吸引力:虽然饱和烃本身的碳-氢键是非极性的,但当多个饱和烃分子相互作用时,可以通过范德华力相互吸引。
这种吸引力可能使集合体在特定条件下表现出极性的特征。
然而,需要指出的是,饱和烃的极性较小,主要由其分子结构决定。
当与其他具有明显极性的分子相比时,饱和烃的极性相对较弱。
因此,在许多情况下,饱和
烃被认为是非极性物质。
总而言之,饱和烃的极性判断主要通过分子电负性差异、空间构型、带电离子和分子间的吸引力等因素来确定。
饱和烃的极性较小,一般被归类为非极性物质。
在实际应用中,这种极性的特点使饱和烃具有许多特殊的化学和物理性质,如低沸点、难溶于极性溶剂等。
这些性质在许多领域中具有重要的应用,如石油工业、化工和能源领域。
第五章饱和烃总结

第五章饱和烃总结第五章主要介绍了饱和烃的相关知识,包括饱和烃的性质、分类、制备方法以及应用领域等方面内容。
本文将对饱和烃进行总结,主要内容如下:饱和烃是由碳和氢原子组成的化合物,具有饱和的碳-碳键和碳-氢键。
由于饱和烃的碳原子上没有其他原子团,所以它们分子间的作用力较弱,导致饱和烃的熔点和沸点较低。
同时,饱和烃也是一类非极性化合物,难以溶于极性溶剂。
根据碳原子数的不同,饱和烃可以分为脂肪烃和环烷烃两类。
脂肪烃包括直链烷烃、支链烷烃和环氧烷烃,它们在化学性质上存在一定差异。
而环烷烃是由环状碳骨架组成,具有特殊的性质和结构。
在饱和烃的制备方法中,主要包括天然脂肪和石油的热解、裂解及重整等方法。
这些方法可通过控制反应条件和催化剂的选择来实现对饱和烃的制备。
饱和烃在生活和工业中有广泛的应用。
其中,甲烷是天然气中的主要成分,被广泛用于能源的生产和供应。
乙烷是一种重要的石化原料,用于合成乙烯、醇类等化学品。
丙烷和丁烷主要用于供暖和燃料燃烧。
此外,饱和烃还可以用于制备高级燃料和合成润滑油。
饱和烃还具有一定的环境效应。
由于饱和烃的非极性和低溶解度,它们在环境中的分布和迁移能力较强。
饱和烃还可能对环境产生一定的毒性和污染效应。
总的来说,饱和烃是一类由碳和氢原子组成的化合物,具有饱和的碳-碳键和碳-氢键。
它们具有低熔点和沸点、非极性、难溶于极性溶剂等特点。
饱和烃的制备方法主要有热解、裂解及重整等。
饱和烃在能源、化工等领域有广泛的应用,并对环境产生一定的影响。
对于更深入地了解饱和烃的性质和应用,还需要进一步研究和探索。
第5章 饱和烃

CH3CHCH2CH2CH3
CH3
68.95oC
CH3CH
CH3
63.28oC
CH3
60.27oC
CH2CH3
CHCH3
CH3
CH3C
CH3
57.99oC
49.74oC CH3
色散力是近距离,分子 间接触面积小作用力弱
CH3
Байду номын сангаас
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
•同数碳原子的构造异构体中,分子的支链越多,则 沸点越低。支链数目相同,对称性高的沸点高。
支链烷烃
链烷烃的通式 CnH2n+2
(例:CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……)
同系列:有相同通式、结构上相差CH2整数倍的 一系列化合物。 同系物:同系列中的化合物为同系物。 同系物化学性质相似,物理性质随分子 量增加而有规律地变化。 系差:CH2称为烷烃的系差。
链烷烃的通式:CnH2n+2
Cl
CH3 Cl + Cl
第(2), (3)步反应重复进行 (4) (5) (6) Cl Cl CH3 + + + Cl CH3 CH3 Cl Cl CH3 Cl CH3 CH3
链转移 (链传递,链增长) chain propagation
链终止 chain termination
自由基型链反应(chain reaction)
反应是如何开始的? 反应条件起什么作用? 产物生成的合理途径? 决速步骤是哪一步? 经过了什么中间体? 副产物是如何生成的?
甲烷的氯代反应机理——自由基取代机理
hv or
有机化学第2章饱和烃

反-1,4-二甲基环己烷
饱和烃 的结构
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性
C: 2s2 2p2
两个成单电子, 呈2价?
实验事实:
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢
与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
一些环烷烃的燃烧热如下所示:
环烷烃的环张力越大,说明分子的能量越高,稳定性越差,越容易开环 加成。
为什么环的稳定性顺序有:环丙烷<环丁烷<环戊烷<环己烷? 结构所致!!
环烷烃的结构与环的稳定性
环丙烷的结构:
物理方法测得,环丙烷分子中三个碳原子共平面。 显然,环丙烷中没有正常的C-C键,而是形成“弯曲键〞:
H HH
H HH H
HC CC H
HC CC C H
H
H
H HH H
HC H
m.p b.p
--103.85。。CC
H。 m.p -159 。C
b.p 11.7 C
这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异 构体。
同分异构体——分子式相同,结构式不同的化合物。 同分异构现象——分子式相同,结构式不同的现象。
第二章 饱和烃

CH 3 H 3C H H H
H
丁烷3D 丁烷
丁 烷 构 象 分 析 势 能 图
五、 烷烃的物理性质
常压下, 个碳:气体, 16个碳 液体,17个碳以上 个碳: 个碳以上: 物质状态 常压下,1~4个碳:气体,5~16个碳:液体,17个碳以上: 固体。 固体。 沸点( 沸点(boiling point) ) 沸点一般很低(非极性,只有色散力) ① 沸点一般很低(非极性,只有色散力) 随相对分子质量增大而增大(运动能量增大,范德华引力增大) ② 随相对分子质量增大而增大(运动能量增大,范德华引力增大) 烷烃分子越大,分子的表面积就越大,分子之间接触的部分就增多, 烷烃分子越大,分子的表面积就越大,分子之间接触的部分就增多, 从而分子间的作用力也增强。另一方面,分子越大,相对分子质量越大, 从而分子间的作用力也增强。另一方面,分子越大,相对分子质量越大, 使分子运动所需的能量也增高,所以沸点、熔点也随之增高。 使分子运动所需的能量也增高,所以沸点、熔点也随之增高。 相对分子质量相同、叉链多、 ③ 相对分子质量相同、叉链多、沸点低 在同分异构体中,分支程度愈高的,沸点越低。因为分支程度增高, 在同分异构体中,分支程度愈高的,沸点越低。因为分支程度增高, 则分子的接触面积减小,从而分子间的作用力减小。 则分子的接触面积减小,从而分子间的作用力减小。
一、同系列和构造异构 烷烃通式为---烷烃通式为---- CnH2n+2 一、同系列和同分异构 同系列:结构相似,而在组成上相差CH 同系列:结构相似,而在组成上相差CH2或它的倍数的许 多化合物 同分异构(Isomerism):分子式相同,分子中各原子间 同分异构 :分子式相同, 连接次序和方式不同或空间位置不同 不同或空间位置不同, 的连接次序和方式不同或空间位置不同,而产生一些 不同化合物的现象。 不同化合物的现象。 Constitutional isomers(构造异构体) (构造异构体) ---- they can be interconverted only by the breaking and reforming of bonds ---- they can be separated
饱和烃的定义

饱和烃的定义饱和烃是一类化合物,其分子中只含有碳和氢原子,并且所有碳-碳键都是单键。
这意味着饱和烃分子中的所有碳原子都已经与最大数量的氢原子结合,并且没有空余的键位。
饱和烃也被称为烷烃,它们是碳氢化合物的一种。
本文将介绍饱和烃的定义、结构、性质和应用。
一、饱和烃的结构饱和烃分子的结构非常简单,由一系列碳原子和氢原子组成,它们之间只有单键。
饱和烃的分子式为CnH2n+2,其中n表示碳原子数。
例如,乙烷的分子式为C2H6,丙烷的分子式为C3H8,正戊烷的分子式为C5H12,依此类推。
饱和烃分子的结构可以用结构式或简化式表示。
例如,乙烷的结构式为CH3-CH3,其简化式为CH3CH3。
丙烷的结构式为CH3-CH2-CH3,其简化式为CH3CH2CH3。
二、饱和烃的性质1. 物理性质饱和烃是无色、无味、无毒的液体或气体,具有较低的密度和比重。
它们在常温下为气体或液体,但在高压下可以变为固体。
饱和烃的沸点和熔点随着碳原子数的增加而增加。
2. 化学性质饱和烃的化学稳定性很高,与大多数化学物质不发生反应。
它们不易燃烧,但在高温下可以与氧气反应,产生二氧化碳和水。
饱和烃可以通过加氢反应转化为不饱和烃,例如,丙烷可以转化为丙烯。
三、饱和烃的应用饱和烃在工业和日常生活中有广泛的应用。
以下是一些主要的应用:1. 燃料饱和烃是石油和天然气中的主要成分,它们是燃料的主要来源。
燃料可以用于发电、加热和运输等方面。
2. 化工原料饱和烃可以用作化工原料,例如,乙烷可以用于生产聚乙烯和乙醇,正丁烷可以用于生产丁二酸和丁醇。
3. 医药饱和烃可以用作药物的成分,例如,某些饱和烃可以用于制造皮肤软化剂和药膏基质。
4. 润滑油饱和烃可以用作润滑油的成分,例如,矿物油就是一种饱和烃。
四、结论饱和烃是一类简单的化合物,其分子中只含有碳和氢原子,并且所有碳-碳键都是单键。
它们具有较高的化学稳定性和低的反应性,广泛应用于燃料、化工原料、医药和润滑油等领域。
第三章 饱 和 烃

烷烃的熔点曲线
3、相对密度 烃类都比水轻,共相对密度都小于1 4、溶解度 烃类都不溶于水,能溶于有机溶剂。
20
六、 烷烃的化学性质 1、氧化反应 1)、完全氧化反应 作为燃料 CnH2n+2+
3 n+1 2
O2→ nCO2+(n+1)H2O + 热
2)、部分氧化反应 工业上制备含氧有机化学品 甲烷在一定的条件下可以制备甲醛:
10
三 烷烃的构型
构型: 具有一定构造的分子中的原子在空间的排布。
1、碳原子的四面体概念及分子模型 1874范特霍夫和勒贝尔同时提出了碳原子的四面体概念。
甲烷正四面体构型
11
2、碳原子的SP3杂化
碳原子的基态电子排布: 1S2、2S2、2Px1、2Py1、2Pz 按未成键电子的数目,碳原子应是二价的,但在烷烃 分子中碳原子确是四价的,且四个价键是完全相同的。 原因: 在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与 成键的 ,在烷烃分子中碳原子是以SP3杂化轨 道成键的。
非键张力小
306
16
2、正丁烷的构象 丁烷绕C2及C3之间的σ键旋转的四种极限构象:
CH3 H H CH3 H H
CH3 H H CH3 H H
H3C CH3 H H H H
HCH3 H CH3 H H
全交叉式(反叠式)
斜交叉式(顺错式) 全重叠式(顺叠式) 部分重叠式(反错式)
扭转张 小 非键张力小
十一个碳原子以上用汉文表示,称“多少烷“ C12H26 十二烷 C20H42 二十烷 对于有异构体的烷烃,常以正、异、新来标记。 正己烷(n) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3 异 CH3
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把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。
书写构造式时,常用简化的式子为: CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)4CH3。
伯、仲、叔和季碳原子。 如戊烷的三个同分异构体为:
直接与一个碳原子相连的称为"伯"(Primary)或一级碳原子,用1o表示; 直接与二个碳原子相连的称为"仲"(Secondary)或二级碳原子,用2o表示; 直接与三个碳原子相连的称为"叔"(Tertary)或三级碳原子,用3o表示; 直接与四个碳原子相连的称为"季"(Quaternary)或四级碳原子,用4o表示;
常使用Kekiile模型(叫球棒模型)和Stuart(叫比例模型)。 Kekiile分子模型,制作容易,使用也方便,只是不能准确地表示出 原子的大小和键长。Stuart根据分子中各原子的大小和键长按照一 定的比例放大(一般为2亿:1)制成分子模型。这种模型是比较符 合分子形状的
2.碳原子的sp3杂化。 C 1s22s22px12py1,按照未成键电子的数目,碳原子应当是二价。 然而,实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价,而不是二 价。原子杂化理论设想,碳原子形成烷烃时:
第三节 烷烃的构型碳原子的四面体概念及分子模型
1.碳原子的四面体概念及分子模型。 构型是指只有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。Van't Hoff和Le Bet同时提出碳正四面体的概念。认为碳原子相连的四个 原子或原子团,不是在一个平面上,而是在空间分布成四面体。碳 原子位于四面体的中心,四个原子或原子团在四面体是的顶点上。 甲烷分子的构型是正四面体。
甲烷卤代的反应热(
)ห้องสมุดไป่ตู้
(2)为决定反应速度的步骤
其中,氟、氯、溴与甲烷反应为放热反应,碘为吸热反应 故反应活性为:氟〉氯〉溴〉碘
各步ΔH和ΔHR可以从反应中键能的改变近似地计算出来。以反应热 ΔHR 来衡量反应进行的难易、快慢,显然在极大多数情况下是有用 的,但也有许多例外。说明,ΔH与反应速度之间的关系并不必然的 。为了弄清这个问题我们讲一下过渡态理论。
第二节 烷烃的命名法
1普通命名法。 通常把烷烃称为"某烷","某"是指烷烃中碳原子的数目。由一到十 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如:C11H24, 叫十一烷。
凡直链烷烃叫正某烷。如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"。
2、烷基 烷烃分子从形式上消除,一个氢原子而剩下的原子团称为
解释:在晶体中,分子间的作用力不仅取决于分子的大小,而且 取决于警惕中碳链的空间排布情况。排列紧密(分子间的色散力 就大)熔点就高。
4.比重 正烷烃的比重是随着碳原子的数目增加逐渐有所增大,二十烷以 下的按近于0.78。这也与分子间引力有关,分子间引力增大,分 子间的距离相应减小,比重则增大。
5.溶解度: 烷烃不容与水,能溶于某些有机溶剂,尤其是烃类中。"相似相 溶",结构相似,分子间的引力相似,就能很好溶解。
烷基。
1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的有机化合物 的命名法,叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合 会(IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC命名法。
我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统 命名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了《有机化学 命名原则》。
溴代反应中,也遵循叔氢〉仲氢〉伯氢的反应活性,相对活性为 1600:82:1。溴的选择性比氯强,这是什么道理呢?这可用卤原 子的活泼性来说明,因为氯原子较活泼,又有能力夺取烷烃中的各 种氢原子而成为HCL 。溴原子不活泼,绝大部分只能夺取较活泼的 氢。
第七节 卤代反应历程 ( Reaction Mechanism )
第五节 烷烃的物理性质
有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、 比重、折光率、溶解度、旋光度,这些物理常数通常用物 理方法测定出来的,可以从化学和物理手册中查出来。 1.物质状态: 2.沸点: 3.熔点;
正烷烃的熔点,同系列C1-C3不那么规则,但C4以上的是随着碳 原子数的增加而升高。不过,其中偶数的升高多一些,以至含奇 数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线,偶数在上,奇 数在下。
1 23 4 5 6 7 8
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
8765 4
CH3
321
2,4,7—三甲基辛烷 正确
2,5,7—三甲基辛烷
3.烷烃名称的写出 A 将支链(取代基)写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基 <异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二,三 ……标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。 例如:
在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相 同的,仅不写上"正"字。
烷烃的命名法的步骤
1、选取主链(母体)。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。 (1) 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 (2) 分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。
2、碳原子的编号 (1) 从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号
109.5°。
3) 碳链一般是曲折地排布在空间,在晶体时碳链排列整齐,呈
锯齿状,在气、液态 时由于σ键自由旋转而形成多种曲析形式。
构象的表示方法。(以乙烷为例)
透视式
纽曼(Newman)投影式
交叉式
重叠式
2.乙烷分子的能量曲线图
由交叉式(反叠式)转变为重叠式(吸叠式)时必须吸收 12.5KJ/mol的能量,由重叠式转变为交叉式时会放出 12.5KJ/mol的能量。这只是乙烷的两个极限式,低温时,交 叉式构象增多。从理论上讲,乙烷分子的构象是无数的,其他 构象则界于上述两种极限构象之间。 正丁烷的构象 把正丁烷C1和C4作甲基,在饶单键旋转时,主 要构象为:
第六节 烷烃的化学性质
1.氧化 ⑴在空气中燃烧:
⑵在催化剂下可以使烷烃部分氧化,生成醇、醛、酸等
①热裂 把烷烃的蒸气在没有氧气的条件下,加热到4500C以上时,分子中 的键发生断裂,形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件 下发生键断裂的反应称为热裂反应。
②卤代反应 烷烃的氢原子可被卤素取代,生成卤代烃,并放出卤化氢。这种取 代反应称为卤代反应。
σ键的特点: (1)电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。
(2)可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。
(3)结合的较牢固。
因 C-H键, 键能 415.3KJ/mol
C-C键, 键能 345.6KJ/mol
2.其它烷烃的构型
1) 碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键,碳原子都为
正四面体结构。
2) C-C键长均为0.154nm, C-H键长为0.109nm,键角都接近于
第九节 烷烃的制备
一.偶联反应 1.Wurtz(武慈)合成法:
2.卤代烷与二烷基铜锂的偶联[科瑞(E.J.Corey) - 郝思(H.House)反应]
3.格氏(V.Grignard)试剂法 R'X:为饱和卤代烃时,产率不太高
1.甲烷的氯代反应历程 甲烷的氯代反应,有下列诸事实: ①甲烷与氯在室温和暗处不起反应; ②就是在暗处,若温度高于250oC时,反应会立即发生; ③室温时,紫外光影响下,反应也会发生; ④当反应由光引发时,每吸收一个光子可以得到许多个(几千个) 氯甲烷分子; ⑤有少量氧的存在会使反应推迟一段时间,这段时间过后,反应由 正常进行。这段推迟时间与氧得量有关。
2.烷烃的同分异构现象 烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式,没有异构现 象,从丁烷起就有同分异构现象。
写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依 次当取代基连在各碳原子上,就能写出可能的同分异构体的构 造式。
写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链 (2个甲基),接在各碳原子上,或把两个碳原子当作(乙基 ),接在各碳上。
现在认为这是由于氧极易与甲基自由基反应生成新的自由基。
因为生成的甲基游离基先被氧夺去,从而链增长不能进行。只有 当不再有氧时,反应才能正常进行。这种能使自由基反应减慢或 停止的物质叫做自由基抑制剂(Inhibitor)或阻止剂,抑制作 用使自由基反应的一个特征。
烷烃的卤化反应历程:
二、卤素对甲烷的相对反应历程
由于C的四个sp3轨道的几何构型为正四面体,轨道对称夹角 为109028`,这就决定的烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的。 甲烷的正四面体构型可用契性透视式表示:
实线表示处在纸平面上的价键,虚契性线表示处在纸面 里的价键,实契性线表示处在纸面前的价键。
σ键:
成键电子云沿键轴方向呈圆柱形对称重叠而形成的键叫做σ键。
在丙烷分子中伯氢有六个,仲氢有两个,如果只考虑碰撞频率和 推测概率因子,我们预计丙烷的氯代将按3:1生成每个氢原子的 相对活性为:仲氢/伯氢=(57/2)/(43/6)=4,这就是说仲氢和 伯氢的相对活性为4:1。
叔氢与伯氢的相对活性:叔氢/伯氢=(36.1/1)/(64/9)=( 5.1/1)实践结果表明,叔、仲、伯氢在室温时的相对活性位5:4 :1,即每个伯、仲、叔氢被氯取代生成相应氯代烷底相对比例 。这说明 ,烷烃的氯代,在室温下有选择性。(选择性就是产 物有多有少)据此,可以预测某一烷烃在室温一氯代产物中异构 体的得率。如:
2,3—二甲基戊烷 2-甲基—4—乙基己烷 2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷