2019年北京 高总化学选修5 人教版第三章 重难点知识复习与突破

第三章重难点知识复习与突破专题1烃及其衍生物的性质

烃及其衍生物的特征反应

◇专题2有机反应类型的推断方法

1.有机化学反应类型判断的基本思路。

2.常见的有机反应类型。

成反应又叫还原反应）

、与X2（X：Cl、Br，下同）、H2、HBr、H2O加成，后三种需要有催化剂等条件

—CHO、与H2加成，需要催化剂

聚合反应（加聚反应）

引入或

专题3有机物的检验和鉴别的方法

1.根据溶解性：通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳（或烃、酯、油脂等），醇与四氯化碳（或烃、酯、油脂等）。

2.根据与水的密度差异：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：烃（烷烃、烯烃、芳香烃）、酯、油脂等。

3.溴水法：溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生不同的现象，具体情况如表中所示。

4.银氨溶液法：凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液作用得到“银镜”。

5.氢氧化铜法：含有醛基的物质在加热条件下与新制Cu（OH）2悬浊液反应得到砖红色沉淀，羧酸能与新制Cu（OH）2悬浊液发生中和反应得到蓝色溶液。

6.高锰酸钾氧化法：高锰酸钾酸性溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。

7.燃（灼）烧法：该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃（芳香烃）间的鉴别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体现象如下：

8.显色法：部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。

专题4有机合成与推断

1.有机合成三种常用策略分析

有机合成题是中学化学常见题型，“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的，在有机合成的过程中，有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。在中学阶段，进行有机合成常使用以下三种策略：

（1）先消去后加成

使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。这是有机合成中一种常用的策略。

（2）先保护后复原

在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其它官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。

（3）先占位后移除

在芳香化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。

2.有机推断题的常见“突破口”

强化训练：

1、四川盛产五倍子，以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示：

请解答下列各题：

（1）A的分子式是___________________________________________。

（2）有机化合物B在浓硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_________________。

（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：_________________。

（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式：

_________________________________________________________________。

2、带支链的烷烃A（C6H14）只可能有三种一氯取代产物B、C和D，以上反应及B、D的进一步反应如下图所示。

请回答：

（1）A 的名称是_________________________________________________； I 的分子式是________________________________________________________； （2）写出下列反应的化学方程式：

B →F__________________________________________________________； D →E_________________________________________________________。 （3）某有机物X 是H 的同分异构体，可发生下列变化：

已知M 、N 均不发生银镜反应，则X 的可能结构有 种；写出Z 可能的结构简式：________________________________________________。 答案 （1）2，2－二甲基丁烷 C 12H 24O 2

（2）（CH 3）3CCH 2CH 2Cl ＋NaOH ――→水

△（CH 3）3CCH 2CH 2OH ＋NaCl （CH 3）3CCHClCH 3＋NaOH ――→醇△（CH 3）3CCHCH 2＋NaCl ＋H 2O （3）2 CH 3CH （OH ）CH 3和CH 3CH （OH ）CH 2CH 3 3 今有化合物：

（1）请写出丙中含氧官能团的名称：___________________________。 （2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：______________________。

（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。 鉴别甲的方法：___________________________________________；

鉴别乙的方法：___________________________________________________； 鉴别丙的方法：___________________________________________________。 （4）请按酸性由强至弱的顺序排列甲、乙、丙的顺序：__________________。

答案 （1）醛基、羟基 （2）甲、乙、丙互为同分异构体 （3）与FeCl 3溶液作用显紫色的为甲 与Na 2CO 3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙（答案合理即可） （4）乙>甲>丙

4、3－对甲苯丙烯酸甲酯（E ）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO ＋CH 3CHO ――→OH －，△CH 2===CHCHO ＋H 2O

（1）遇FeCl 3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有 种，B 中含氧