木芙蓉叶主要化学成分研究进展

木芙蓉叶主要化学成分研究进展

颜娓娓1，颜志强2，崔真真1，周长征1，辛义周3*

（1. 山东中医药大学 药学院，山东 济南 250300；2. 山东药品食品职业学院 药学系，山东 威海 264200；3. 山

东中医药大学附属医院，山东 济南 250014）

摘 要：木芙蓉叶化学成分复杂，有多种活性成分，有较好的抑菌、抗炎镇痛、抗病毒作用等。本文综述近年关于木芙蓉叶的化学成分及含量测定研究，为更深入研究木芙蓉叶提供一定的理论依据。关键词：木芙蓉叶；化学成分；研究进展

中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：1672-979X （2019）03-0239-03DOI ：10.3969/j.issn.1672-979X.2019.03.018

Advances in Main Chemical Constituents of Hibisci Mutabilis Folium

YAN Wei-wei 1, YAN Zhi-qiang 2, CUI Zhen-zhen 1, ZHOU Chang-zheng 1, XIN Yi-zhou 3

(1. College of Pharmacy , Shandong University of Traditional Chinese Medicine , Jinan 250300, China ; 2. Shandong Drug and Food Vocational College , Weihai 264200, China ; 3. The Affiliated Hospital of Shandong University of

Traditional Chinese Medicine , Jinan 250014, China )

Abstract: Chemical constituents of Hibisci mutabilis folium are complex and of various activities, including antibacterial, anti-inflammatory, analgesic and anti-viral effects, etc. In this paper, the research progress in chemical constituents and content determination of Hibiscus mutabilis folium in recent decades is reviewed, providing a theoretical basis for further research.

Key Words: Hibisci mutabilis folium ; chemical constituent; research progress

收稿日期：2018-12-08

基金项目：山东省自然科学基金（ZR2016HL53）

作者简介：颜娓娓，硕士研究生，研究方向：药物新剂型与新技术研究

*

通讯作者：辛义周，主任药师，硕士生导师，主要从事天然药物活性成分与质量控制研究 E-mail: xyz01010101@

木芙蓉叶为锦葵科植物木芙蓉H i b i s c u s mutabilis L.的干燥叶，夏秋二季采收，干燥[1]；别名拒霜叶、芙蓉花叶、铁箍散，味微辛而滑，无毒，有凉血、解毒、消肿、止痛等功效。在民间广泛用于治疗痈疽肿毒、带状疱疹、赤眼肿痛、小儿惊风肚痛及急惊风等[2-3]；现代药理学研究表明，木芙蓉叶有良好的体外抑菌作用、抗炎镇痛作用、对肾缺血再灌注损伤的保护作用、对慢性肝损伤的保护作用、抗病毒作用等[4-6]。

木芙蓉叶中的主要化学成分有黄酮类、酚类、氨基酸、鞣质、糖类、甾体类化合物及挥发油

表1 木芙蓉中化学成分及类型

编号成分名称成分类型1槲皮素黄酮类2芸香苷黄酮类3金丝桃苷黄酮类4山奈酚黄酮类5β-古甾醇甾体类6胡萝卜苷甾体类7二十五烷酸烷烃类8二十四烷酸烷烃类9二十二烷

烷烃类102-甲氧基-3-（烯丙基）-苯酚酚类112-甲氧基-4-乙烯基苯酚

酚类12棕榈酸甲酯

脂类13顺-3-己烯酰-异戊酸酯

类脂类14大黄素蒽醌类15

延胡索酸

生物碱类

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类[7]，其中黄酮类和甾体类化合物是其最重要的活性成分。本文对近年木芙蓉叶化学成分相关研究进展进行综述。表1为木芙蓉叶中已经发现的化学成分及成分类型。

1 黄酮类化合物

黄酮类化合物是一类有多重药理活性的天然多酚类化合物，有广泛的抑制病毒活性，对艾滋病病毒、流感病毒、柯萨奇病毒、单纯疱疹病毒、呼吸道合胞病毒、肝炎病毒、登革热病毒等均具有良好的体外抑制作用[8]。另外，天然黄酮类化合物能够通过修饰和调节宿主的酶系统参与细胞表面信号转导、免疫功能、细胞分化、肿瘤增殖和转移等[9]。

李军茂等[10]采用UHPLC-Q-TOF-MS/MS，Welch C18色谱柱( 2.1 mm × 100 mm，1.7 μm) ，以乙腈-0.1 %甲酸溶液为流动相梯度洗脱；质谱采用电喷雾(ESI) 离子源，在负离子模式下采集数据，通过保留时间、精确分子离子峰和二级质谱裂解碎片，初步鉴定出了木芙蓉叶中73个化学成分，其中包括42个黄酮类化合物。姚莉韵等[11]用硅胶柱、C18反相柱、聚酰胺柱色谱分离纯化，通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构；结果从木芙蓉叶中分离得到10个化合物，并鉴定其中4个化合物为黄酮类。沈平等[12]采用HPLC法测定木芙蓉提取物中芸香苷（又名芦丁）含量，干木芙蓉叶用60 %甲醇水浴回流提取，以甲醇:1 %醋酸溶液（50:50）为流动相，流速1 ml/min，检测波长254 nm，进行高效液相色谱测定，结果测得木芙蓉叶中芸香苷含量在0.2 %左右。陈云等[13]用水提取法制备木芙蓉叶粗提物，用大孔树脂以60 %乙醇为洗脱液对粗提物进行洗脱，高速逆流色谱法（HSCCC），以乙酸乙酯:正丁醇:水（1:0.3:1.5）上相为固定相，下相为流动相，分离木芙蓉叶提取物，获得高纯度芸香苷，纯化后的峰样品纯度达98.6 %。孟会宁等[14]用HPLC法测定木芙蓉叶中芦丁含量，测定3批木芙蓉叶药材中芦丁的平均含量为0.335 %~0.446 %。林宇星等[15]发现，酸性醇溶液冷浸法可提取槲皮苷（黄酮类）成分，并通过HPLC法测定其含量。

2 甾体类化合物

甾体类化合物广泛存在于自然界中，很多甾体类化合物具有特殊生理效能，是一类重要的生物调节剂。6,19氧桥结构是甾体化学中重要的合成中间体，如今，甾体分子内19位未活化角甲基与烷氧基自由基的反应已经成为最重要的研究课题之一[16]。姚莉韵等[11]用硅胶柱、C

18

反相柱、聚酰胺柱色谱分离纯化木芙蓉叶，通过理化常数测定和光谱分析鉴定化合物的结构，最终确定在分离出的10个化合物中有2个属于甾体类化合物。

3 酚类化合物

植物酚类化合物是植物次生代谢产物中的重要类型之一，具有显著的抗氧化、抗癌、抗炎及抗突变活性[17]。酚类化合物具有较好的保肝作用，还能够促进体外培养肝细胞的生长[18-19]。李军茂等[10]用超高效液相色谱与飞行时间质谱联用技术鉴别木芙蓉叶的化学成分，初步鉴定木芙蓉叶中所含2种酚类成分，并提供各个组分的分子离子峰和二级碎片信息。姚灿等[19]以浓香型白酒五粮液的大曲为研究对象，通过色谱分离技术对大曲中的多酚类化学成分进行了分离和鉴定，活性研究表明，新分离出的化合物具有较显著的抗氧化活性。

4 其他类化合物

挥发油类也是木芙蓉叶中重要的化学成分。郭华等[20]采用超临界二氧化碳提取法对提取木芙蓉叶进行正交试验，利用气相-质谱-计算机联用技术对其中的挥发油类成分进行分离分析，通过检索NIST谱图库结合标准质谱图鉴定出35种化合物，占总挥发油的94.42 %。郭锦明等[21]将木芙蓉叶水蒸气蒸馏所得挥发油，通过气相色谱-质谱结合计算机检索技术对其化学成分进行分离和结构鉴定，应用色谱峰面积归一化法测定各成分的含量；最终鉴定出25种挥发油类成分，已知鉴定成分占总量的93.49 %。Janssen等[22]从大高良姜挥发油中提取得到三种化合物成分，并经薄层色谱、气液色层分离、MS和1H-NMR等方法鉴

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