第十一章 第十二章 羧酸 取代酸及羧酸衍生物作业(1)

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羧酸取代酸及羧酸衍生物一、命名下列化合物

二.

1.将下列化合物按酸性从强到弱的顺序排列

2.将下列各组化合物按酸性从强到弱的顺序排列

3. 将下列化合物,按α-H 酸性从强到弱顺序排列

4. 将下列化合物,按酸性从强到弱顺序排列

5. 将下列化合物,按酸性从强到弱顺序排列:

6、将下列化合物按酸性大小排列

7. 按酸性由强到弱排列的顺序是:

8. 下列化合物中烯醇式含量最多的是

9.下列化合物酸性由强至弱顺序是

10. 下列化合物的亚甲基活性(或酸性)最强的是

11.将下列化合物,按α-H 酸性从强到弱顺序排列

12. 将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序:

13. 下列反应应用何种试剂完成?

A、LiAlH

4B、NaBH

4

C、Fe + CH

3

COOH D、Pt + H

2

14. 下面哪些化合物能用NaBH4还原:

15.按α-氢的活性由大到小排列成序:

16、将下列化合物按酸性大小排列

17. 将下列化合物,按α-H 酸性从强到弱顺序排列

三、鉴别

1、用简单化学方法鉴别下列化合物.

2. 用简单化学方法鉴别下列化合物

3. 用简单化学方法鉴别下列化合物.

四、完成下列反应

五、推断结构

1.

3. 可由下列步骤合成止痛药Miltown,写出A,B,C,D的结构式

六、写出下列反应机理(附加题)

七、合成

2. 由苯及其它必要的试剂合成

5. 以丙二酸及C4有机原料合成化合物

6. 由乙酰乙酸乙酯、乙炔和必要的有机、无机试剂合成:

7. 由己二酸及苯甲腈合成

10. 由丙二酸二乙酯和不超过三个碳的原料及必要试剂合成

11. 由苯,丙二酸二乙酯合成5-苯基-1,3-环己二酮。

作业-2

一、将下列化合物,按酸性从强到弱顺序排列。

二.合成

1. 由苯及环己酮合成6-苯基己酸

4. 由不超过两个碳原子的化合物合成N-正丁基异戊酰胺。

7. 由乙酰乙酸乙酯和必要的有机、无机试剂合成:

8.由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成:

练习:

eg 1: 以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮

O

CCHCOOC O

CCHCOOH O

CH O

5

RONa (>1mol)

C 6H 5CH 2Cl

1 稀OH

eg 2: 选用不超过4个碳的合适原料制备

CCHCOOC

O

Br

3CCCOOC O

5C 2H 5ONa CH O

+25CH 3C

O COOC

CH 3C O

COOH

Br(CH 2)4Br

分子内的亲核取代

-H +

-CO 2

CCH O

O

COOC 2H 3C

O C H 3O O C 2H 5

COEt O O

EtO

Br(CH 2)3Br

CH CCHCOEt

O

O

EtO

CH Br CO Et

O

Br CO Et

C C

O

CH 3C

O OH

H O

O

CO Et

OH H O

CO H

吡喃衍生物(主要产物)

主要

eg 4: 制备

C-C-COOEt

O CH CH CH H NaOEt EtOH

NaOEt CH 3I

CH 3CH 2CH 2Br

OH

eg 5: 选用合适的原料制备下列结构的化合物。

O

O

COEt O O

EtO

ClCH 2CH 2COEt

O

CH C-CH-COOEt

O

CH OH H

H O

- CO 2

CH O O

COEt O O

EtO

ClCH 2CH 2CCH 3

O

CH C-CH-COOEt

O

CH CCH OH H

H O

- CO 2

O

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