第十一章 第十二章 羧酸 取代酸及羧酸衍生物作业(1)
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羧酸取代酸及羧酸衍生物一、命名下列化合物
二.
1.将下列化合物按酸性从强到弱的顺序排列
2.将下列各组化合物按酸性从强到弱的顺序排列
3. 将下列化合物,按α-H 酸性从强到弱顺序排列
4. 将下列化合物,按酸性从强到弱顺序排列
5. 将下列化合物,按酸性从强到弱顺序排列:
6、将下列化合物按酸性大小排列
7. 按酸性由强到弱排列的顺序是:
8. 下列化合物中烯醇式含量最多的是
9.下列化合物酸性由强至弱顺序是
10. 下列化合物的亚甲基活性(或酸性)最强的是
11.将下列化合物,按α-H 酸性从强到弱顺序排列
12. 将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序:
13. 下列反应应用何种试剂完成?
A、LiAlH
4B、NaBH
4
C、Fe + CH
3
COOH D、Pt + H
2
14. 下面哪些化合物能用NaBH4还原:
15.按α-氢的活性由大到小排列成序:
16、将下列化合物按酸性大小排列
17. 将下列化合物,按α-H 酸性从强到弱顺序排列
三、鉴别
1、用简单化学方法鉴别下列化合物.
2. 用简单化学方法鉴别下列化合物
3. 用简单化学方法鉴别下列化合物.
四、完成下列反应
五、推断结构
1.
3. 可由下列步骤合成止痛药Miltown,写出A,B,C,D的结构式
六、写出下列反应机理(附加题)
七、合成
2. 由苯及其它必要的试剂合成
5. 以丙二酸及C4有机原料合成化合物
6. 由乙酰乙酸乙酯、乙炔和必要的有机、无机试剂合成:
7. 由己二酸及苯甲腈合成
10. 由丙二酸二乙酯和不超过三个碳的原料及必要试剂合成
11. 由苯,丙二酸二乙酯合成5-苯基-1,3-环己二酮。
作业-2
一、将下列化合物,按酸性从强到弱顺序排列。
二.合成
1. 由苯及环己酮合成6-苯基己酸
4. 由不超过两个碳原子的化合物合成N-正丁基异戊酰胺。
7. 由乙酰乙酸乙酯和必要的有机、无机试剂合成:
8.由丙二酸酯和必要的有机、无机试剂合成:
练习:
eg 1: 以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮
O
CCHCOOC O
CCHCOOH O
CH O
5
RONa (>1mol)
C 6H 5CH 2Cl
1 稀OH
eg 2: 选用不超过4个碳的合适原料制备
CCHCOOC
O
Br
3CCCOOC O
5C 2H 5ONa CH O
+25CH 3C
O COOC
CH 3C O
COOH
Br(CH 2)4Br
分子内的亲核取代
-H +
-CO 2
CCH O
O
COOC 2H 3C
O C H 3O O C 2H 5
COEt O O
EtO
Br(CH 2)3Br
CH CCHCOEt
O
O
EtO
CH Br CO Et
O
Br CO Et
C C
O
CH 3C
O OH
H O
O
CO Et
OH H O
CO H
吡喃衍生物(主要产物)
慢
主要
稀
eg 4: 制备
C-C-COOEt
O CH CH CH H NaOEt EtOH
NaOEt CH 3I
CH 3CH 2CH 2Br
OH
eg 5: 选用合适的原料制备下列结构的化合物。
O
O
COEt O O
EtO
ClCH 2CH 2COEt
O
CH C-CH-COOEt
O
CH OH H
H O
- CO 2
CH O O
COEt O O
EtO
ClCH 2CH 2CCH 3
O
CH C-CH-COOEt
O
CH CCH OH H
H O
- CO 2
O