最经典总结-有机化合物的合成与推断
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
20有机合成与推断的分析技巧
20有机合成与推断的分析技巧有机合成是研究有机化合物的构造和合成方法的学科。
通过有机合成，可以合成一系列的有机化合物，从而满足药物、农药、材料科学等领域的需求。
在有机合成中，分析技巧是非常重要的，它可以帮助研究人员推断反应机理、确定产物结构并优化合成路线。
以下是20个有机合成与推断的分析技巧。
1.元素分析：通过各种元素分析技术，如测定碳、氢、氮等元素含量，以确定样品的组成和纯度。
2.红外光谱（IR）分析：通过测定有机化合物在红外光谱区域的吸收峰来分析它们的功能团和化学键。
3.核磁共振（NMR）分析：通过测定有机化合物在核磁共振谱图上的峰位和峰面积来推断它们的结构和构像。
4.质谱（MS）分析：通过测定有机化合物的质荷比谱图，可以推断它们的分子量和分子结构。
5. 紫外可见光谱（UV-Vis）分析：通过测定有机化合物在紫外可见光谱区域的吸收峰来分析它们的共轭体系和电子转移性质。
6.扩展共振能量转移（FRET）分析：通过测定有机分子间的能量转移，可以推断它们之间的距离和相互作用强度。
7.循环伏安（CV）分析：通过测定有机化合物在电化学循环中的电流和电势变化，可以分析它们的电子转移和反应动力学。
8.薄层色谱（TLC）分析：通过将有机化合物溶液在薄层表面上进行色谱分离，可以分析它们的纯度和组成。
9.气相色谱（GC）分析：通过将有机化合物在气相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。
10.液相色谱（LC）分析：通过将有机化合物在液相色谱柱上进行分离，可以分析它们的组成和纯度。
11.高效液相色谱质谱联用（LC-MS）分析：通过将液相色谱和质谱技术联用，可以分析有机化合物的分子结构和分子量。
12.元素的选择性激发：通过选择性地激发有机化合物中特定元素的能级，可以推断它们的存在和分布。
13.将有机化合物与已知反应物反应：通过与已知化合物反应，可以推断有机化合物的结构和活性。
14.通过氧化还原反应推断结构：通过有机化合物的氧化还原反应，可以推断它们的结构和活性。
有机合成知识点(有机推断)6页
有机合成知识点(有机推断)6页有机合成是有机化学的重要分支，是合成有机分子的一系列化学反应。
其中有机推断是一个核心知识点，其用于确定未知有机物的结构，可通过一系列化学反应推断出其化学结构。
本文将介绍有机推断的相关知识点，包括它的基本原则、涉及的化学反应及其应用。
一、有机推断的基本原则有机推断是一种基于已知化学反应进行推断的方法，其基本原则包括以下几点：1. 反应类型：根据已知的反应类型进行推断。
各种有机反应具有一定的特点和规律，可以根据这些反应类型判断未知化合物可能参与哪些反应。
2. 反应顺序：分析一系列反应的顺序和次序。
合成过程中的反应顺序不同，最终得到的产物也会不同，因此需要分析反应顺序来确定未知物的结构。
3. 利用化合物性质：根据未知化合物的性质及其物理性质，如颜色、溶解度、引起的各种化学反应等进行分析，来判断其化学结构。
4. 利用质谱数据：利用质谱数据来确定未知化合物的分子式、分子量、碎片等信息，结合其他信息进行进一步地推断。
二、涉及的化学反应1. 消失反应：消失反应是一种鉴定未知化合物官能团的重要性质，在反应过程中，未知化合物中的某种官能团与其他化合物发生反应，而消失。
例如，若未知化合物中含有醇、醛或酮等羰基官能团，可以使用缩酮或氧化反应来进行识别。
2. 加成反应：加成反应是一种利用烯烃与另一分子的反应来辨别烯烃类型及其位置的方法。
针对不同的烯烃可以选用各种加成试剂进行检测，如水、Br2、HBr等。
例如，未知烯烃可能为1-丁烯或2-丁烯，可以使用Br2进行加成反应，1-丁烯会生成一种色素，而2-丁烯则不会产生这种变化。
3. 还原反应：利用还原试剂对未知化合物进行还原反应，获得其还原产物，可以确定未知化合物中是否含有不饱和官能团。
例如，若未知化合物中含有烯丙基官能团，则可以使用氢气等还原试剂来还原，并观察其还原产物是否会产生颜色变化。
4. 羟化反应：利用氢氧化钠等碱性试剂，对未知化合物进行羟化反应，获得其羟基衍生物，可用于鉴定羧酸、醇、醛、酮等官能团。
高三化学有机推断知识点
高三化学有机推断知识点化学是一门重要的自然科学，它研究的是物质的组成、性质和变化规律。
高中化学教学的一个重要内容是有机化学，其中有机推断作为有机化学的重要内容之一，是高三学生需要掌握的知识点之一。
本文将为大家详细介绍高三化学有机推断知识点。
一、有机化合物的推断方法有机化合物的推断是指通过已知的化合物的实验数据，推测未知化合物的化学式或结构。
有机化合物的推断需要运用有机化学的基本理论和相关实验技术，可以通过以下几个方面进行推断。
1. 元素分析元素分析是一种常用的推断方法，通过对已知化合物的元素成分分析结果，推测未知化合物的元素成分。
元素分析可以确定化合物中的碳、氢、氧、氮等元素的百分含量，根据元素含量可以初步判断未知化合物的可能结构。
2. 紫外可见光谱分析紫外可见光谱分析是一种通过物质吸收、反射或透射可见光和紫外光的波长和强度，来推断物质的结构和化学性质的方法。
通过测量吸收谱图，可以得到物质在不同波长光下的吸收变化情况，从而推断未知物质的结构或官能团。
3. 红外光谱分析红外光谱分析是一种通过物质对红外光的吸收、散射和透射来推断物质结构和官能团的方法。
通过测定物质在红外区的吸收峰位和吸收强度，可以推断未知物质的官能团和结构。
4. 质谱分析质谱分析是一种通过物质在高真空下向质谱仪中引入并通过各种方法进行分离和测定质谱图来推断物质的结构的方法。
通过质谱图可以获得物质的分子峰、碎片峰等信息，从而推断未知物质的结构。
二、有机推断的实例分析下面将通过一个有机推断的实例，详细介绍有机推断的过程和方法。
已知某化合物中含有3个氧原子，元素分析得到的数据为：C 48.38%，H 5.06%，O 46.56%。
根据元素分析的数据可以计算出氧原子的摩尔数为：摩尔数 = O的质量 / O的摩尔质量从元素周期表中查得，氧的摩尔质量为32.00g/mol。
代入数据计算得到：摩尔数 = 46.56 / 32.00 = 1.45mol由于化合物中氧原子的数目不能为小数，因此可能存在四个或两个氧原子的情况。
有机合成推断知识点总结
有机合成推断知识点总结一、有机化学基本理论1. 有机化学的基本概念有机化学是研究含有碳的化合物的化学性质和反应规律的学科。
有机化合物是由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成的化合物，其分子结构多样，具有丰富的化学性质。
有机合成的推断需要对有机化学的基本概念和性质有一定的了解，包括有机化合物的命名规则、结构特点、反应类型和化学键的特性等。
2. 有机反应机理有机合成的推断离不开对有机反应机理的认识。
有机反应机理是研究有机化合物之间化学反应过程的规律和机制的一门学科，它包括了许多反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应等。
合成化学家需要了解不同反应类型的机理和规律，以便在合成设计中选择适当的反应路径。
3. 化学键的特性化学键是有机化合物分子中连接不同原子的力，包括共价键、极性共价键、离子键等。
不同种类的化学键在有机合成中具有不同的化学性质和反应规律，合成化学家需要学习和掌握化学键的特性，以便合理选择反应条件和控制反应过程。
二、常见的合成反应和合成策略1. 取代反应取代反应是有机化合物中最常见的一类化学反应，它包括取代反应、亲核取代反应和芳香族取代反应等。
取代反应是有机合成的基本反应类型，合成化学家需要了解不同取代反应的条件和机理，以便在合成设计中合理选择取代路径。
2. 加成反应加成反应是有机化合物之间的一种重要反应类型，它包括了加成反应、加成-消除反应、重排反应等。
加成反应常常用于合成具有特定结构和功能的化合物，如醇、醛、酮等。
合成化学家需要了解不同加成反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的加成路径。
3. 消除反应消除反应是有机化合物中的一类重要反应类型，它包括β-消除反应、酸碱消除反应、核烃消除反应等。
消除反应常常用于合成环烷烃、芳香烃等化合物，合成化学家需要了解不同消除反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的消除路径。
4. 重排反应重排反应是有机化合物中的另一类重要反应类型，它包括化学重排和构象重排等。
有机合成与推断
有机合成与推断1．有机合成的涵义：有机合成是指以单质、无机化合物及易得到的有机化合物 (一般是四个碳以下的有机物以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法人工制备较为复杂的有机化合物。
2．有机合成的准备知识：(1)熟悉烃类物质(特别是乙烯、丙烯、1，3—丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘等)，烃的衍生物(特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、丙三醇等)、淀粉、纤维素等的重要化学性质，如乙烯的加成、加聚反应，乙炔的加成反应，淀粉及纤维素的水解反应等。
(2)熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转化规律。
3．有机合成中官能团的引入方法：(1)引入卤原子①加成反应，如 CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl②取代反应，如：＋Br2＋HBr(2)引入羟基①加成反应，如： CH2＝CH2＋H－OH CH3CH2OH②水解反应，如C2H5Cl＋H－OH C2H5OH＋HClCH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH③分解反应，如：C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH＋2CO2↑(3)引入双键①加成反应，如 CH≡CH＋H2CH2＝CH2②消去反应，如醇的消去 C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O卤代烃的消去CH3CH2Cl CH2＝CH2↑＋HCl(4)引入醛基或酮基，由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基，如：注：以上是引入官能团常见的一步引入法，但在某些情况下，所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备，则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法，逐步转化成被合成的化合物。
4．有机合成中碳链的增、减方法：(1)增加碳链的反应①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加。
如：②缩聚反应*：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的。
有机合成推断
MnO4— （H+）
下面是对氨基水杨酸钠的一种合成路线 :
信息③
HNO3\浓H2SO4
信息② C
NaoH溶液
△
信息① D
Fe.HCl. H2O
反应Ⅲ
A
CH3 NO2
Br2 .Fe
反应Ⅰ
B
CH3 NO2
试剂X
反应Ⅱ Ｂr
E
COONa ONa
COOH Ｂr NO2
COONa ONa NO2
NH2
COONa 试剂Y CO2+H2O
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗 _______mol O2 。 (2)由 通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反 应条件)。 (3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结 构简式为________。 (4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成 两种化合物（互为同分 异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。 (5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2 三者发生反 应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O， 且都能发生银镜反应．下 列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。 A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．都能与Na反应放出H2 D． 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发 生加成反应
高分子
浓硫酸 加 热 HBr H2O2 O2 Cu,△
X
银 氨 溶 液
A
C4H8
C4H9Br
B
C
• 写出B生成C的化学方程 式 应类型是 反应。
有机合成知识点(有机推断)
一、各类官能团或典型代表物的性质对比官能团 组成通式 结构特点 主要的化学通性 代表物碳碳单键 CnH2n+2正四面体1、取代：Cl2（光照）2、氧化：氧气 甲烷碳碳双键 C＝CCnH2n（单烯烃）平面（至少六原子）1、加成：H2、HX、H2O、X2（溴水等）2、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙烯碳碳叁键 C≡CCnH2n－2（单炔烃）直线（至少四原子）1、加成：H2、HX、H2O、X22、氧化：KMnO4、氧气等3、加聚乙炔卤代烃 －XCnH2n+1X(饱和一元卤代烃)分子中碳卤键易断裂1、 水解反应：生成醇2、消去反应：生成烯或炔溴乙烷醇 —OHCnH2n+2O(饱和一元醇)羟基与链烃直接相连，分子极性较强1、与金属钠反应：生成醇钠和氢气（所有）2、催化氧化：成醛或酮（某些）3、消去反应，分子内脱水生成烯或炔（某些）4、酯化反应：与酸生成酯（所有）5、与HX的反应乙醇乙二醇丙三醇酚 —OH——羟基直接与苯环相连1、弱酸性：比碳酸弱，可与NaOH、Na2CO3等反应2、取代反应：与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀3、显色反应FeCl3溶液显紫色4、氧化反应：O2、KMnO45、还原反应：苯酚醛-CHOCnH2nO(饱和一元醛)碳氧双键有极性，具有不饱和性1、加成反应：可与氢气在一定条件下反应生成醇，也可以看作是还原反应2、氧化反应：能被强氧化剂KMnO4、氧气等氧化，也能被弱氧化剂（※银氨溶液、※新制的氢氧化铜）氧化成羧酸。
甲醛乙醛羧酸 -COOHCnH2nO2(饱和一元酸)羟基受碳氧双键的影响能发生电离1、具有酸的通性，乙酸比碳酸的酸性强。
2、酯化反应，与醇反应生成酯甲酸乙酸酯 -COO-CnH2nO2(饱和一元羧酸一元醇酯)分子中的碳氧单键易断裂水解反应：酸性条件下生成相应的羧 酸和醇；碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。
乙酸乙酯二、知识要点归纳1、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与Na反应 羧基、(酚、醇)羟基能与NaOH反应 羧基、酚羟基能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基能与NaHCO3反应 羧基与银氨溶液反应产生银镜 醛基（醛、甲酸、甲酸某酯）与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （醛、甲酸、甲酸某酯）若溶解则含—COOH使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 能连续氧化 醇2、由反应条件确定官能团反应条件 可能官能团浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②醇的分子间脱水 三酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△ 酯的水解（含有酯基）浓硝酸和浓硫酸混酸 苯环的硝化反应NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)HX①加成(碳碳双键、碳碳叁键)②醇的卤代反应O 2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2光照烷烃或苯环上烷烃基银氨溶液【Ag (NH3)2OH】醛基的氧化反应：－CHO: Ag (NH3)2OH == 1:2新制的氢氧化铜碱性悬浊液[Cu(OH)2]醛基的氧化反应（1:2）Fe/HCl-NO2→-NH23、根据反应类型来推断官能团反应类型 可能官能团取代反应 烷、苯环、－X、-OH 、酚羟基、-COOH 、酯基 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO 、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 缩聚反应酚羟基、醛基4、根据反应产物推知官能团位置反应产物 官能团位置醇氧化得醛或羧酸 －OH 连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH 2OH醇氧化为酮 －OH 连在有1个氢原子的碳原子上，即存在-CHOH -醇不能被氧化 －OH 所连的碳原子上无氢原子 取代反应产物的种数 确定碳链结构加氢后碳链的结构确定原物质分子中C=C 或C C的位置5、特殊的现象和物理性质特殊的颜色酚类物质遇Fe 3+ 紫色苯酚无色，放在空气中因部分氧化而显粉红色淀粉遇碘水蓝色 醛基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液砖红色沉淀 蛋白质遇浓硝酸黄色特殊的气味 硝基苯 苦杏仁味 乙醇和低级酯 香味 甲醛、乙醛、甲酸、乙酸刺激性味特殊的水溶性 苯酚 常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶特殊的用途甲醛的水溶液 用来消毒、杀菌、浸制生物标本葡萄糖或醛类物质用于制镜业 乙二醇用做防冻液 甲苯、苯酚、甘油、纤维素制备炸药6、有机反应数据 （1）1mol -C=C- 加成时需1mol H 2 （2）1mol完全加成时需2mol H 2（3）1mol 苯环完全加成时需3mol H 2 （4）1mol -CHO 加成时需1mol H 2 （5）1mol -CHO 完全反应时,需要2mol 银氨溶液或Cu(OH)2，生成2mol Ag或1mol Cu 2O （6）2mol“-OH ”或“-COOH ”与足量活泼金属完全反应时放出1mol H 2 （7）1mol“-COOH ”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1mol CO 2 （8）n 个C 的一元醇与（n+1）个C 的一元酸的相对分子质量相同三、有机合成 1．官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH①烯烃与水加成 ②醛/酮加氢 ③卤代烃水解 ④酯的水解卤素原子（－X） ①烃与X 2取代②不饱和烃与HX 或X 2加成 ③醇与HX 取代碳碳双键C=C ①某些醇或卤代烃的消去 ②炔烃加氢醛基-CHO 某些醇(－CH 2OH)氧化羧基-COOH①醛或醇氧化 ②酯酸性水解 ③羧酸盐酸化④苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基-COO -酯化反应2、苯环上引入基团的方法：3、转化关系 （1）线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃加H 2 加H 2O 2 O 2 O 2 O 2（2）叉型转化4、知识网（1）单官能团卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR’酯化（2）双官能团卤代烃烯烃醇 醇酯羧酸醛。
【干货】有机合成与推断知识总结
【干货】有机合成与推断知识总结！有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。
首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。
而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。
有机推断结构网络：有机反应条件汇总：(1)能与Na反应(2)能与NaOH反应(3)能与NaHCO3反应(4)与Na2CO3反应(5)能发生银镜反应(6)能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(7)能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液(8)使溴水因发生化学反应而褪色(9)遇FeCl3显紫色(10)加溴水产生白色沉淀(11)在常温下是气态有机物(12)能使酸性**褪色而不能使溴水褪色(13)具有水果香味的液态物质(14)能使眼睛失明(15)能作抗冻剂解答有机推断题的常用方法有：1．根据物质的性质推断官能团如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2 3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
高考化学总复习有机物的推断与合成学
高考化学总复习有机物的推断与合成考点1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH 的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
5.有机合成与推断
推断： D的结构简式? C、F的结构简式? B的结构简式? A的结构简式?
思考与讨论:
结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径 (并非具体)找突破口 呢?
找突破口
特征反应 推知官能团种类 反应机理 推知官能团位置 数据处理 推知官能团数目 产物结构 推知碳架结构
一.有机物结构推断由物质性质推导物质结构。
（3）绿色化学的核心是利用化学原理从源头上减少和消除工业生 产对环境的污染。按照绿色化学的原则，最理想的“原子经济”就 是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，这时原子利用率为 ① ④ 100%.在以上反应中，____________________步符合绿色化学的 原则，（填序号）。
思考交流: 讨论:
(5)、引入─OH
①卤代烃水解；
②醛或酮加氢还原；
③C═C与H2O加成。
(6)、引入─CHO或酮：
醇的催化氧化；
(7)、引入─COOH：
①醛基氧化；
②羧酸酯水解
(8)、引入─COOR
①醇酯由醇与羧酸酯化；
②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(9)、引入高分子：
①含C═C的单体加聚；
②二元羧酸与二元醇（或羟基酸） 酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或 氨基酸）酰胺化缩聚。
某有机原料 Br2 CCl4 ①
A
NaOH溶液
△②
B
+O2 催化剂③
C
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
+O2 催化剂④
D
浓硫酸，△⑤
E
某有机原料 Br2 CCl4 ① A
NaOH溶液
△②
B 催化剂③ C 催化剂④ D
浓硫酸，△⑤
+O2
+O2
有机物的合成与推断
解 题 方 法 逆 推 法
:
例：
烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D。C的结构简式是 (CH3)2C—CH2Cl，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得 CH2CH3 到有机化合物E，以上反应及B的进一步反应如下图所示：
E NaOH, 醇 B A 一氯取代 C D NaOH, 醇 E
方 切入点 法 顺 特征条件 请回答： 推 (CH ) C-CH CH (1) A的结构简式是 。 (CH ) C-CH COOH (2) H的结构简式是 。 水解或取代 (3) B转变为F的反应属于 (填反应类型名称) 法
光
+Br2
Fe
Br
+HBr
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
一定条件
CH3CH=CH2+Cl2
→
ClCH2CH=CH2+HCl
含有α -H烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸与卤素的取代
2、引入羟基
CH2=CH2+H2O
CH3CHO+H
催化剂
CH3CH2OH
催化剂 2 △
CH3CH2OH
H2O
特征氧化链
G ②H2O, NaOH H2O
F
氧化
①[Ag(NH3)2]+, OH H+
H
:
3 3
2
3
3 3
2
(4) B转变为E的反应属于
消去
(填反应类型名称)
小结：特征找,好突破,顺藤摸瓜来推导
特征归纳
1 特征条件 （反应）:
NaOH,醇
X2 光照
O2铜
浓H2SO4
新制Cu(OH)2溶液
有机物的推断和合成知识点讲解
有机物的推断和合成知识点讲解
解答有机合成题关键是确定合成路线(途径)。
下列思路可供借鉴：
①正确判断原料、目标化合物分别含有哪些官能团，各种官能团的位置、数目等。
②根据现有原料和官能团的相互转化关系，采取正向思维、逆向思维或二者相结合的方法，找出原料与目标化合物的中问过渡物质。
⑧寻找官能团的引入、保护方法，逐步将原料物质进行官能团的转换，合成中问物质，直至最终产物。
④选择步骤最简、转化最易、所含杂质最少的路线作为最终合成方案，并能写出相关的结构简式，反应条件或化学方程式。
--来源网络整理，仅供学习参考。
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有机化合物的合成与推断最新考纲考向分析考点一有机化合物的推断Z真题感悟hen ti gan wu (课前)1．(2018·全国Ⅰ·36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_氯乙酸__。
(2)②的反应类型是_取代反应__。
(3)反应④所需试剂、条件分别为_乙醇/浓硫酸、加热__。
(4)G的分子式为_C12H18O3__。
(5)W中含氧官能团的名称是_羟基、醚键__。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1) 。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。
[解析](1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。
(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。
(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。
(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。
(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。
(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为。
(7)逆推法。
要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。
由此可写出该合成路线为。
2．(2018·江苏·17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。
合成丹参醇的部分路线如下：已知：(1)A中的官能团名称为_碳碳双键、羰基__(写两种)。
(2)D→E的反应类型为_消去反应__。
(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
[解析](1)A中含有碳碳双键和羰基。
(2)在D→E的反应中，根据D和E的结构分析，E比D少了羟基，多了1个碳碳双键，所以D→E发生了消去反应。
(3)根据B→C的反应，结合A的结构简式及B的分子式知B的结构简式为。
(4)的一种同分异构体，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有酯基，水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢。
综上分析，其同分异构体的结构简式为。
(5)。
R 弱点突破uo dian tu po (课堂)知能补漏1．有机推断题的解题思路：2．有机推断题的破题技巧：(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。
①醇的氧化产物与结构的关系。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。
有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
B 备考验证èi kǎo yàn zhèn ɡ(课后)1．(2018·石景山区一模)“张－烯炔环异构化反应”被《Name Reactions 》收录。
该反应可高效合成五元环状化合物：(R 1代表氢原子或烃基，X 代表氧原子或氮原子)某五元环状化合物Ⅰ()的合成路线如下：已知：—CHO ＋—CH 2CHO ――→碱＋H 2O(1)烃的含氧衍生物A 的相对分子质量为44，核磁共振氢谱显示分子中含有两种氢，则A 的名称为_乙醛__。
(2)A →B 的化学方程式为 2CH 3CHO ――→碱CH 3CH===CHCHO ＋H 2O 。
(3)写出D 顺式结构的结构简式 ，B →C 的反应类型为_取代反应__。
(4)写出H 的结构简式 CH 3C ≡CCOOCH 2CH===CHCH 2Cl 。
(5)①的化学试剂是_银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液__。
(6)写出③的化学方程式 CH 3CHClCHClCOOH ＋3NaOH ――→醇△CH 3C ≡CCOONa ＋2NaCl ＋3H 2O 。
(7)下列说法正确的是_ac__。
a ．H →I 的过程中涉及单键、双键和三键的断裂以及单键和双键的形成b ．C 、D 、E 、F 均能使溴的四氯化碳溶液褪色c ．与F 含有相同官能团的同分异构体有8种(不含F 本身) 2．(新题预测)有机物A 有如图所示的转化关系已知：①有机物B 是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B 中氧的质量分数为14.8%②CH 3CH 2COOH ＋Cl 2――→PCl 3△CH 3CHClCOOH ＋HCl ③G 分子结构中含有3个六元环 根据以上信息，回答下列问题：(1)有机物F 中官能团的名称是_羟基、羧基__。
(2)A 的名称是_苯丙酸苯甲酯__。
(3)条件Ⅲ为_浓硫酸、加热__，F →G 的反应类型是_酯化(取代)反应__，G 的结构简式为 。
(4)写出一种检验M 中官能团的化学方程式 ＋Cu 2O ↓＋2H 2O 。
(5)R 是N 的同系物，相对分子质量比N 大14，R 有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有_8__种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有机物结构简式为。
a ．含有苯环b ．能发生银镜反应c ．遇FeCl 3溶液不显紫色d ．不含醚键(6)写出F →E 的化学方程式： ――→浓硫酸△＋H 2O 。
考点二 有机化合物的合成 Z 真题感悟hen ti gan wu(课前)1．(2018·天津·8)化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为_1,6－己二醇__，E中官能团的名称为_碳碳双键，酯基__。
(2)A→B的反应类型为_取代反应__，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_减压蒸馏(或蒸馏)__。
(3)C→D的化学方程式为。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。
满足上述条件的W有_5__种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。
(5)F与G的关系为_c__(填序号)。
a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构(6)M的结构简式为。
(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为_HBr，△__，X的结构简式为；试剂与条件2为_O2/Cu或Ag，△__，Y的结构简式为。
[解析](1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1,6－己二醇。
由E的结构简式可知，E中的官能团有碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。
A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
(5)CH2CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。
(6)G→N中有肽键生成。
(7)由原料和医药中间体的结构简式可推知化合物X为，化合物Y为，参照题给的合成路线可知，试剂与条件1为HBr，△。
由生成可知是醇羟基被氧化为羰基，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，△。
2．(2018·全国Ⅱ·36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物。
由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_C6H12O6__。
(2)A中含有的官能团的名称为_羟基__。
(3)由B到C的反应类型为_取代反应__。
(4)C的结构简式为。
(5)由D到E的反应方程式为。
(6)F是B的同分异构体。
7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_9__种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。
[解析] (1)葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6。
(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A 中的官能团只有羟基。
(3)B 分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。
(4)由C 的分子式可知，B 中只有一个羟基发生取代反应，因此C 的结构简式为。
(5)D 生成E 的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应，该反应的化学方程式为：(6)B 的分子式为C 6H 10O 4，其相对分子质量为146，F 是B 的同分异构体，则7.30 g F 的物质的量为0.05 mol ，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol ，因此F 分子中含有两个羧基，剩余基团为—C 4H 8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F 的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。
R 弱点突破uo dian tu po(课堂)知能补漏1．有机合成题的解题思路：2．常考的有机合成中三种官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟基转变成—ONa ，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH 。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。