精品课件-大学有机化学 卤代烃
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有机化学课件 7卤代烃
速度方程式
SN1
= υ k[ (CH3)3CBr ]
含 义 单分子亲核取代反应
中间体
C+
重排反应
有
SN2
υ = k[ CH3Br ] [ OH ]
双分子亲核取代反应 五元过渡态 无
立体化学
外消旋化
构型翻转
烃基结构 苄基 > 烯丙基 / 3º > 2º> 1º> CH3 苄基 > 烯丙基 > CH3 > 1º> 2º> 3º
将烃基的名称写在前面，后面加上相应的卤素名称。 适用于简单的卤代烃。例如：
CH3CH2Cl
氯乙烷
H2C CH CH2Cl
烯丙基氯
(CH3)2CHB r 异丙基溴
H2C CHF
乙烯基氟
（2）系统命名法
较复杂的卤代烃则采用IUPAC法，将卤素作为取 代基，烷烃为母体。取代基列出的先后顺序应根据 “次序规则”将较优基团列于最后。
3、与金属反应
除了H、O、N、S、X外，周期表中其它许多 元素与碳直接相连接形成的化合物，统称为元素 有机化合物。
元素有机化合物是近年来迅速发展起来的一门 介于无机化学与有机化学之间的边缘学科，它无 论在理论研究方面或在合成应用以及生物体生命 活动过程中，都有很重要的作用。
卤代烃可直接与Li、Na、K、Mg、Al等形成 有机金属化合物，许多其它有机金属化合物也可通过 间接的方法合成。
以负离子形式离去，称为离去基团。
亲核取代：由于亲核试剂的进攻而发生的取代
反应。
（1）水解反应
（2）醇解反应
---威廉姆逊（williamson）合成
（3）氰解反应（与氰化钠反应）
卤代烃-有机化学PDF课件-中国科技大学-09
Br H3C
5 4 3
CH3
2 1
Cl H3C
1 2
CH3
3 4 5
CH CH2 CH CH 3
CH CH CH2 CH 3
2-甲基-4-溴戊烷
(取代基离两端等距离，
3-甲基-2-氯戊烷
偏后的基团先列出 )
Organic Chem
1
CH2Cl H3C CH2 CH CH2 CH3
4 3 2 5
Br H3C CH CH CH CH3
合 成 上 非 常 有 用
不同类RX的鉴别：
RX + AgNO3
R
PhCH2 H2C CH CH2 3° 2° 1° CC
立即产生沉淀
RONO2 + AgX
反应现象
加热，产生沉淀 加热，等一段时间 才产生沉淀 长时间加热， 也不产生沉淀
Organic Chem
(2) 中性分子
中性分子
NH3 RNH3XROH2 ROR' H NH3 - H+ - H+ RNH2 + NH4XROH ROR'
Organic Chem
四、亲核取代反应的历程及影响因素
(一).两种反应历程 SN1和SN2
1.双分子亲核取代反应(SN2)
CH3Br + OHCH3OH + Br-
υ= k[CH3Br][OH-], 动力学上表现为二级反应 速控步骤: 双分子参与。级数与分子数 不一定总相同（如溶剂解：双分子，一级反应) 历程：
Organic Chem
常见的亲核取代反应：
底物 + 亲核试剂
(1)中性 负离子 HOR'OCN RX + IHSRSC CR NO2-
5 4 3
CH3
2 1
Cl H3C
1 2
CH3
3 4 5
CH CH2 CH CH 3
CH CH CH2 CH 3
2-甲基-4-溴戊烷
(取代基离两端等距离，
3-甲基-2-氯戊烷
偏后的基团先列出 )
Organic Chem
1
CH2Cl H3C CH2 CH CH2 CH3
4 3 2 5
Br H3C CH CH CH CH3
合 成 上 非 常 有 用
不同类RX的鉴别：
RX + AgNO3
R
PhCH2 H2C CH CH2 3° 2° 1° CC
立即产生沉淀
RONO2 + AgX
反应现象
加热，产生沉淀 加热，等一段时间 才产生沉淀 长时间加热， 也不产生沉淀
Organic Chem
(2) 中性分子
中性分子
NH3 RNH3XROH2 ROR' H NH3 - H+ - H+ RNH2 + NH4XROH ROR'
Organic Chem
四、亲核取代反应的历程及影响因素
(一).两种反应历程 SN1和SN2
1.双分子亲核取代反应(SN2)
CH3Br + OHCH3OH + Br-
υ= k[CH3Br][OH-], 动力学上表现为二级反应 速控步骤: 双分子参与。级数与分子数 不一定总相同（如溶剂解：双分子，一级反应) 历程：
Organic Chem
常见的亲核取代反应：
底物 + 亲核试剂
(1)中性 负离子 HOR'OCN RX + IHSRSC CR NO2-
有机化学ppt-卤代烃
四、氟利昂 是一类含氟及氯的烷烃。具有无色、无臭、无腐蚀性、不 能燃烧的性质。沸点为－29.9℃，易压缩成液态，解除压力后 立即气化，且吸收大量的热，因此，常用作冷冻剂。 五、氯乙烯及聚氯乙烯
氯乙烯又名乙烯基氯（Vinyl chloride）是一种应用于高分 子化工的重要单体，可由乙烯或乙炔制得。为无色、易液化气 体，沸点-13.9℃。氯乙烯是有毒物质，肝癌与长期吸入和接触 氯乙烯有关。
三、密度 1.RCl < RBr < RI（烃基相同） 2. 一氯代烃<水，而溴代烃、碘代烃>水（多数） 3.卤原子的数目增多，卤代烃的密度增大 4. 烃基分子量增大，密度减少（卤原子相同）
四、沸点 1. 卤素的原子序数增加，沸点升高（烃基相同） 2. 碳链增长，沸点升高（同种卤原子） 3. 直链卤代烃沸点较高，支链越多沸点越低（同分异构体）
聚氯乙烯，英文简称PVC（Polyvinyl chloride)，是氯乙烯 单体在过氧化物、偶氮化合物等引发剂，或在光、热作用下按 自由基聚合反应机理聚合而成的聚合物。氯乙烯均聚物和氯乙 烯共聚物统称之为氯乙烯树脂。
各种卤代烃与硝酸银的反应活性不同，活性顺序： RI ＞RBr ＞RCl
叔卤代烷(3º)＞仲卤代烷(2º)＞伯卤代烷(1º)
（二）亲核取代反应机理
由亲核试剂（如试剂的负离子OH−、CN−、RO−、ONO2−等或 具有孤对电子的分子NH3、RNH2等）进攻带部分正电荷的中心而 引起的取代反应，称为亲核取代反应（SN ）。
第四节 卤代烃中卤原子反应活性
按照卤原子和 p 键的相对位置可将卤代烯烃及卤代芳烃分为 三类：
> > CH2=CHCH2-X C6H5-CH2-Cl
CH2=CHCH2-CH2-X CH2=CH-X
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
卤代烃课件
二、溴乙烷的结构和性质
酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 生成的气体通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。
二、溴乙烷的结构和性质
【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：
（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？实验3还有必要将气体先通入水中吗？
课堂练习
1. 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作 步骤：
① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 __④_③__⑤__⑦__①___ ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 __②_③__⑦__①____
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O
同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
【规律】无醇成醇，有醇成烯。
二、溴乙烷的结构和性质
2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是:
CH3Cl (CH3)3CCH2Cl
CCll
CH3CHBrCH3 (CH3)3CCl
CHH22BBr r
CHCl2CHBr2 HCH2Br
【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。
三、卤代烃的用途
1、喷雾推进器
使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化
2、冷冻剂
氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
大学有机化学第五章卤代烃PPT课件
思考题
思考题3：卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
THANKS
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02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物，一般用R-X表示，其 中R是烃基，X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键，键能较高，稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加，卤代烃由气态逐渐变为液态，最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛，也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体，用于合成多种药物，如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂，用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等，如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链，并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号，并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则，列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法，遵循“ 取代基在前，数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类
大学有机化学 卤代烃PPT课件
1．SN2 机制
溴甲烷在碱性溶液中的水解速率不仅与卤烷的浓度
[CH3Br]成正比，也与碱的浓度[OH-]成正比，动力学上为二级
反应。
CH3Br
+
OH-
CH3OH + Br-
= k[CH3Br][OH-]
过渡态
第19页/共54页
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
C—O 键 部分形成
试剂的碱性碱性越强浓度越大越有利于消除溶剂的极性低极性溶剂有利于消除温度的影响升高温度有利于消除第六章卤代烃第二节化学性质二消除反应上页下页首页ch第六章卤代烃第二节化学性质三不饱和卤代烃三不饱和卤代烃的取代反应这些卤代烃的亲核取代反应活性与卤原子和p键相对位置有关
第六章 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的 化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I) 是卤代烃的官能团。
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
CH3CH2 CH CH2 CH CH2CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷 (3-Chloro-5-methylheptane)
H2C C CH3 Cl
2-氯丙烯 2-Chloropropene
CH3CH CHCH2Cl
1-氯-2-丁烯 1-Chloro-2-butene
BBrr rr
((CC22HH55))2N2NHH
CC2H2H5B5Br r _ H_ HBBr r
(C(C2H2H5)53)N3NC2CH25HB5rBr(C(2CH25H)45N＋)4BN＋r-Br-
第14页/共54页
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
(有机化学课件)第七章 卤代烃
(2) 烯丙型和苄基型卤代烃 卤原子与碳碳重键或苯环相隔一 个饱和碳原子。 特点：C–X键活性高，易发生异 裂，产生烯丙型（苄型）正离子 活性中间体，具有p,π–共轭效应。
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生； Nu从L的背后沿着C－L键轴线进攻中心C原子； 中心C原子为手性时，发生Walden 转化，即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
(3) 隔离型卤代烃
卤原子与碳碳重键或苯环相 隔两个或多个饱和碳原子,与 一般卤代烷性质接近。
7.2 卤代烃的命名
普通命名法
简单卤代烃的命名,一般是由烃基的名称加上卤原子的名称而成。
反应
Cl CH2 CH2 OH
Ca(OH)2
CH2 CH2 O
机理
Cl CH2 CH2 OH
HO– – H2O
Cl CH2 CH2 O-
分子内类SN2
CH2 CH2 O
邻基参与 例2
H2O
CH3CH2 S CH2CH2Cl k
CH3CH2 S CH2CH2OH
H2O
CH3CH2 CH2 CH2CH2Cl
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生； Nu从L的背后沿着C－L键轴线进攻中心C原子； 中心C原子为手性时，发生Walden 转化，即构型反转。
SN2反应的立体化学特征
SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。
(S)–2–碘辛烷
(R)–2–碘(128I)辛烷
7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
亲核取代反应 (II)
(3) 与氰化钠作用
(4) 与氨作用
C2H5OH (CH3)2CHCH2Cl + 2 NH3
110 oC, 3 h, 84%
(5) 卤离子的交换反应
(CH3)2CHCH2NH2 + NH4Cl 异丁胺
CH3CH CH3 + NaI Br
丙酮 室温
CH3CH CH3 + NaBr I 63%
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
大学有机化学第九章卤代烃ppt课件
随原子序数的增大亲核能力体积大亲核能力差立体效应chchoch亲核试剂主动进攻离子只好等待溶剂作用溶剂作用1反应亲核性的强弱不仅影响s2反应速率而且影响反应机理2反应在决定反应的关键步骤中都包含cx键的断裂因此离去基团x2反应将产生相似的影响即卤代烷的活性次序是
第九章
卤代烃 Hydrocarbon
Halides
28
C 6 H 13
1 2 8 I + HCI
S C 3H
C 6 H 13
1 2 8 Iδ
δ
CI
H C 3H
C 6 H 13
1 2 8 I C H+ I C 3H
R
SN2反应的立体化学特征：构型反转(亦称Walden翻转)。
对手性分子，不一定就是R
S
CH3
CH3
OH-
H
Cl
C I
C
H
HO
Cl
R
R
最新课件
按②：
CH3CH－ONa ＋ Br－CH2CH3
CH3
10 卤代烃，主要取代
最新课件
17
3. 氰解(增长一个碳原子的方法）
RX+NaC (C 2 H N a 5 O C N N )H RCHN 3O+ R COOH
①可增长碳链, 增加一个碳原子
②可以通过氰基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。 ③NaCN是强碱，不能使用叔(30)卤烷，否则将主要得 到烯烃。乙烯型卤代物，卤苯型化合物在该条件下反 应几乎不发生
(2°RX)
几分钟后沉淀
RCH2-X
(1°RX)
AgNO3 /乙醇 RCH2-ONO2 + AgX
加热才沉淀
最新课件
第九章
卤代烃 Hydrocarbon
Halides
28
C 6 H 13
1 2 8 I + HCI
S C 3H
C 6 H 13
1 2 8 Iδ
δ
CI
H C 3H
C 6 H 13
1 2 8 I C H+ I C 3H
R
SN2反应的立体化学特征：构型反转(亦称Walden翻转)。
对手性分子，不一定就是R
S
CH3
CH3
OH-
H
Cl
C I
C
H
HO
Cl
R
R
最新课件
按②：
CH3CH－ONa ＋ Br－CH2CH3
CH3
10 卤代烃，主要取代
最新课件
17
3. 氰解(增长一个碳原子的方法）
RX+NaC (C 2 H N a 5 O C N N )H RCHN 3O+ R COOH
①可增长碳链, 增加一个碳原子
②可以通过氰基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。 ③NaCN是强碱，不能使用叔(30)卤烷，否则将主要得 到烯烃。乙烯型卤代物，卤苯型化合物在该条件下反 应几乎不发生
(2°RX)
几分钟后沉淀
RCH2-X
(1°RX)
AgNO3 /乙醇 RCH2-ONO2 + AgX
加热才沉淀
最新课件
卤代烃—卤代不饱和烃(有机化学课件)
CH2NH2 CH2CN CH2ONO2
卤代不饱和烃的化学性质 2.与金属的作用
如：格氏试剂
卤代不饱和烃的化学性质 3.消除反应
都是共轭结构， 没有遵循萨伊 切夫消除规律
结 论 卤代烯烃或卤代芳烃消除方向总是倾向于生成稳定的共轭体系。
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
卤代不饱和烃
提出问题
• 不粘锅“不粘”的原理是什么？
聚四氟乙烯不粘锅
提出问题
导入动画
聚四氟乙烯：一种典型的不饱和卤代烃
01
卤代烯烃
目录
CONTENT
02
卤代芳烃
03
卤代不饱和烃 的化学性质
01
卤代烯烃
卤代烯烃
卤代烯烃：带有双键的卤代烃
1. 卤代烯烃的分类（1）乙源自型卤原子直接与双键碳原子相连
卤代芳烃
1. 卤代芳烃的分类
（1）卤原子连在苯环上
Br
Cl
（2）卤原子连在侧链上
CH2CH2Cl
CH2Cl
RCH=CHX
＜
乙烯型
RCH=CH(CH2)nX 隔离型
＜ RCH=CHCH2X
烯丙基型
卤代芳烃
2. 卤代芳烃的命名
（1）卤原子连在苯环上，以芳烃为母体。
如
CH3
C2H5 Cl
Cl
4-氯甲苯
Br
2-氯-4-溴乙苯
Br
Br
1,5-二溴萘
卤代芳烃
2. 卤代芳烃的命名
（2）卤原子连在侧链上，以脂肪烃为母体。
如
CH2Cl
CCl3
苯氯甲烷
苯三氯甲烷
CHCH2CH2Cl CH3
《有机化学-卤代烃》课件
3 溴代烃
4 碘代烃
溴代烃是由溴原子取代氢原子而形成的卤代烃。
碘代烃是由碘原子取代氢原子而形成的卤代烃。
卤代烃的制备
1
直接卤化
通过将有机物与卤素在适当条件下反应来制
间接卤化
2
备卤代烃。
通过先将有机物转化为其他中间体，再在适 当条件下与卤素反应来制备卤代烃。
卤代烃的化学性质
1 亲电取代反应
2 消去反应
3 光合反应
卤代烃能够发生亲电取代反 应，与亲核试剂发生反应， 并取代卤素原子。
卤代烃能够发生消去反应， 通过失去卤素原子产生不饱 和化合物。
卤代烃在阳光下能够发生光 合反应，生成卤素分子和自 由基。
卤代烃的应用
溶剂
卤代烃常用作有机溶剂，用于溶解其他有机物。
医药
一些卤代烃化合物具有药理活性，被用于医药领域。
农药
卤代烃可作为农药，用于杀灭害虫和保护农作物。
原料
一些卤代烃化合物可用作其他化学品的原料。
卤代烃的危害
1 对人体的危害ห้องสมุดไป่ตู้
2 对环境的危害
某些卤代烃化合物可能对人体造成毒性和致癌作 用。
卤代烃的排放可能对环境造成污染和生物毒性。
结语
1 总结
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的沸点和熔点，常用作溶剂、医药和农药。
2 展望
进一步研究卤代烃的化学性质和环境影响，以便更好地应用和管理这些化合物。
有机化学-卤代烃
本课件介绍有机化学中的卤代烃，包括定义、特点和分类。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类有机化合物，其中氢原子被卤素原子 取代。
特点
卤代烃具有较高的沸点和熔点，以及较低的挥发性。
卤代烃ppt课件
不合理
AgNO3溶液 不合理
取上层清液 AgNO3溶液 加硝酸酸化
合理
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 黑褐色掩蔽AgBr的浅黄色，干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化！
小结卤代烃中卤元素的检验：
卤代烃 NaOH(水)
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
任务五 卤代烃的化学性质
环节3：探究 1-溴丁烷的化学性质
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。
再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
稀硝酸作用：①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
若不加稀硝酸，AgNO3会和碱反应生成AgOH,最终转化为Ag2O黑色沉淀，干 扰试验现象。
任务五 卤代烃的化学性质
如何用实验证明该反应的发生？
①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液 ③C2H5Br NaOH溶液
①
②
任务六 了解卤代烃的用途
四氯乙烯 干洗剂
三氯乙烷 修正液 溶剂
灭火剂
七氟丙烷 灭火器
氟氯代烷 致冷剂
致冷剂 卤代烃
医用
碳氟化合物 人造血液
农药
麻醉剂
DDT 农药
复方氯乙烷气 雾剂
任务六 了解卤代烃的用途 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。
氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯
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第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (一、分类)
第一节 分类和命名
一、分类
卤代烷烃 卤代烯烃 卤代芳烃
苯型
Ar-X
苄型
ArCH2-X
孤立型 Ar(CH2)n X (n≥2)
乙烯型 RCH=CH-X 烯丙型 RCH=CHCH2-X 孤立型 RCH=CH(CH2)nX
(n≥2)
R—X
伯卤代烃:
CH3CH2—X
N u :-＋ R － X R － N u＋ X :-
NaOH/H2O ROH（醇类）+ NaX
NaCN/醇 RCN（腈类）+ NaX
RX
NaOR' ROR'（醚类）+ NaX
HNH 2 RNH2（胺类）+ HX
卤代烷反应活性： RI > RBr > RCl > RF
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第六章 卤代烃
5. 焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿 色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。
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第六章 卤代烃
第二节 卤代烃的化学性质
第三节 卤代烃的化学性质
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
一、卤代烷的亲核取代反应及反应机制
（一）亲核取代反应（乙烯型和苯型的卤代烃难以被取代）
C H 3C HC H C H 2C l
1-氯-2-丁烯 1-Chloro-2-butene
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H3C
I
5-甲基-1-碘环己烯
卤代芳烃的命名：以芳烃作母体
CH 3 Br
邻溴甲苯（2-溴甲苯）
卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作基：
—CH-CH2CHCl2 3-苯基-1,1-二氯丁烷 CH3
乙烯基氯(氯乙烯)
CH2Cl
氯化苄（苄基氯） benzyl chloride
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第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
(二) 系统命名
①选母体：烃作母体， X作为取代基来命名。
②选择主链：连有卤素在内的最长的碳链。 编号：根据最低序列原则将主链编号。
H3C CH CH2Br
2-甲基-1-溴丙烷
(Isopropyl propyl ether)
这是制备混合醚的方法,叫Williamson 醚合成法。伯卤烷效果 最好, 仲卤烷效果较差, 叔卤烷不能用 (易发生消除生成烯烃)。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
4. 被氨基取代 卤代烷与氨作用，生成胺。
C2H 5Br3_H +C2B H N 5Nr2C H _2H H H 5B(B2rH C 5)2rNC _2H H 5H B(B2rH C 5)3rNC2H 5B(2rH C 5)4N ＋- CB 2H5Brr3_H+C2BHN5Nr2CH_2HHH5B(B2rHC5)2rNC_2HH5HB(B2rHC5)3rNC2H5B(2rHC5)4N＋- Br
CH3
1-Bromo-2-methylpropane
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第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
C H 3 C H 2 C HC H 2 C HC H 2 C H 3
C H 3
C l
3-甲基-5-氯庚烷 (3-Chloro-5-methylheptane)
H2C C CH3
Cl
2-氯丙烯 2-Chloropropene
3. 被烃氧基 (-OR) 取代
卤代烷与醇钠(或酚钠)作用, X 被 -OR取代, 生成醚。
R—X + NaOR’——> R—O—R’+ NaX
C H 3 C H 2 C H 2 B r ＋ N a O C H ( C H 3 ) 2 C H 3 C H 2 C H 2 O C H ( C H 3 ) 2 丙基异丙基醚
大学有机化学 卤代烃
第六章 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素取代而生成的 化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I) 是卤代烃的官能团。
卤代烃的结构通式： R—X
由于RX性质一般较活泼，能发生多种化 学反应而转变成各种其它类型的化合物，所 以卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。
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有些卤代烃用习惯名称。例如：三氯甲烷 CHCl3 称为氯仿；三碘甲烷 CHI3 称为碘仿。
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
课堂练习: 命名下列化合物并按伯仲叔分类
CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl
ICH2
CH3
C＝C
H
CH2CH2CH2CH3
Cl C H 2C H 3
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此反应常用于将-OH引入一些较复杂的分子中， 因为有时直接引入-OH 比直接引入 –X 更为困难。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
2. 被氰基 (-CN) 取代
卤代烷与NaCN或KCN的醇溶液共热， - X 被 -CN取代，生成腈。
B r C H 2 C H 2 C H 2 B r ＋ 2 N a C N E t O H / H 2 O N C C H 2 C H 2 C H 2 C N ＋ 2 N a B r H3O+
第六章 卤代烃
第二节 卤代烃的物理性质
第二节 卤代烃的物理性质
1. 形态：bp、mp比相应的烷烃高 。
2. 溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解 许多非极性及弱极性有机物。
3. 密度： R-Cl < R-Br < R-I。多氯代烃、溴代 烃和碘代烃比重大于1。
4. 许多卤代烃有强烈气味。 卤代烃蒸气有毒。
H 2 N C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 N H 2 戊H 二O 2 酸C C (PH e2 nC taH ne2 C diH oi2 cC aO cid2 H )
通过这个反应，分子中增加了碳原子。且腈 中的－CN可转变成其它官能团。
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第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
第二节 化学性质 (一、亲核取代)
1. 被羟基 (-OH) 取代
卤代烃与 NaOH 或 KOH 的水溶液共热，X 被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。
RX+N a O H （ 水 溶 液 ） RO H+N a X
C 2 H 5 B r+N a O H （ a q ） C 2 H 5 O H +N a B r
仲卤代烃:(CH3)2CH—X
叔卤代烃: (CH3)3C—X 上页
一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃
氟代烃 氯代烃 溴卤烃 碘代烃
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二、命名
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
(一) 习惯命名法：“卤某烃” 或 “某烃基 卤”。
C2H5Cl (CH3)3CBr CH2=CHCl
乙基氯(氯乙烷) 叔丁基溴