亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电加成反应机理
化学反应中的亲电亲电加成反应机理解析
化学反应中的亲电亲电加成反应机理解析化学反应中的亲电加成反应机理解析化学反应是物质之间发生变化的过程，其中亲电加成反应是一种常见的反应类型。
本文将对亲电加成反应的机理进行解析，帮助读者更好地理解这一化学过程。
一、亲电加成反应的定义和背景介绍亲电加成反应是指亲电子反应物（通常是亲核试剂）与另一个反应物（通常是含有π电子体系的亲电子试剂）之间形成新键的过程。
这种反应通常涉及到多个步骤和中间体，其具体机理可根据不同反应情况而异。
二、典型亲电加成反应的机理解析2.1 亲电加成反应的基本步骤亲电加成反应的机理通常涉及以下基本步骤：亲电子试剂的进攻，产生中间体，中间体的重排和解离，最终生成产物。
2.2 实例分析：亲电加成反应与烯烃的加成反应以烯烃与亲电子试剂发生加成反应为例，具体步骤如下：1）亲电子试剂（如卤素）先与烯烃中的π电子形成中间体。
2）中间体发生重排，形成更稳定的中间体。
3）最终中间体发生解离，生成加成产物。
2.3 亲电加成反应机理的变化与反应类型亲电加成反应并不是固定的，其机理和类型可以根据反应物的不同而有所变化。
一些常见的亲电加成反应类型包括酮与醛的亲电加成反应、烯烃与亲电子试剂的加成反应等。
三、亲电加成反应的应用亲电加成反应在有机合成中有着广泛的应用，可用于合成各种有机化合物。
例如，亲电加成反应被应用于制备药物、农药、化妆品等领域。
四、亲电加成反应的前景展望随着化学科学的发展，亲电加成反应仍然是有机化学领域一个重要的研究方向。
随着对反应机理的深入研究，人们对亲电加成反应的控制性和选择性进一步提高，将有助于开发新的合成方法和探索新的化学反应。
综上所述，亲电加成反应是一类重要的化学反应类型，通过亲电子试剂与亲电子试剂之间形成新键的过程来合成各种有机化合物。
亲电加成反应的机理可以根据不同的反应类型和反应物而有所变化，但其基本步骤包括亲电子试剂的进攻、中间体的形成、重排和解离。
亲电加成反应在有机合成和其他领域具有广泛的应用前景。
烯烃和卤代烃加成机理
烯烃和卤代烃加成机理
烯烃与卤代烃的加成机理主要有两种：亲电加成和亲核加成。
在亲电加成中，溴分子在烯烃（或其他极性分子）的诱导下发生溴-溴单键的异裂，溴正离子与烯烃加成形成环溴鎓离子，接下来溴负离子再从环正离子后面进攻得到反式加成的产物。
这种加成可以代表大多数情况下的加成，机理是亲电加成，走的是环正离子中间体机理。
在亲核加成中，烯烃与溴的加成，溴原子是加在阿尔法碳上。
这种加成主要是碳正离子机理。
碳正离子机理主要是比较形成的碳正离子的稳定性，氢离子进攻双键后，可以形成两种碳正离子，一个是和苯环共轭的苄基碳正离子，一个是仲碳正离子。
显然苄基碳正离子更为稳定。
苄基碳正离子和溴离子结合，反应完毕。
《烯烃亲电加成》课件
02
CATALOGUE
烯烃的结构与亲电加成活性
烯烃的结构与电子云分布
烯烃的结构
由一个碳碳双键和两个碳氢单键组成 。
电子云分布
碳碳双键上的电子云分布不均匀，π电 子偏向于双键的一侧，形成电子的富 集区，称为π电子的极化。
烯烃的亲电加成活性
亲电加成反应
在催化剂的作用下，烯烃与亲电试剂（如氢离子、卤素离子等）发生加成反应 。
性质
烯烃亲电加成反应具有区域选择性和 立体选择性，通常在酸性或碱性条件 下进行，涉及电子的转移和重排。
烯烃亲电加成的反应机理
第一步
亲电试剂向烯烃双键靠近，形 成π络合物。
第二步
π络合物中的正电荷向烯烃的π 电子云移动，形成碳正离子中 间体。
第三步
碳正离子与亲电试剂发生亲核 加成反应，形成新的碳-碳键。
加成活性
由于π电子的极化，烯烃的碳碳双键容易受到亲电试剂的攻击，发生亲电加成反 应。
影响烯烃亲电加成活性的因素
取代基的影响
烯烃分子中的取代基对亲电加成 活性有显著影响。当取代基为吸 电子基团时，加成活性增加；反 之，当取代基为给电子基团时，
加成活性降低。
温度和压力的影响
温度和压力对亲电加成反应也有 影响。一般来说，温度升高和压 力降低有利于亲电加成反应的进
烯烃样品制备
将烯烃化合物进行适当的提纯 和标记。
实验操作
在规定的条件下，将烯烃和亲 电试剂混合，观察并记录反应 过程。
实验准备
确保实验场地安全、整洁，准 备好所需的试剂和仪器。
亲电试剂的准备
准备好适量的亲电试剂，确保 其质量和纯度。
结果分析
对实验结果进行分析，得出结 论。
实验操作注意事项
浅谈亲电加成反应是如何进行的
浅谈亲电加成反应是如何进行的一、什么是亲电加成：亲电加成反应，简称亲电加成，是不饱和键的加成反应，是π电子与实际作用的结果。
π键较弱，π电子受核的束缚较小，结合较松散，因此得作为电子的来源，给别的反应物提供电子。
反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。
广义上的亲电加成反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃。
二、亲电加成的反应机理：○1、碳正离子机理○2、离子对机理○3、环鎓离子机理○4、三中心过度态机理1、机理表现如图：碳正离子机理离子对机理环鎓离子机理氢氧根离子与溴己烷发生双分子亲核取代反应中的过渡态示意图：2、反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等有很大的关系：一般来说，卤素加成反应中，溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行，而氯与烯烃的加成反应主要按照碳正离子机理和离子对机理进行。
（这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同，溴的孤电子对容易和碳正离子P轨道重叠，而氯则不同。
）3、不同的机理也会产生立体选择性不同的产物：碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物，离子对机理得到的是顺式加成产物，而环鎓离子机理得到的是反式加成产物。
对不对称的亲电加成反应来讲，反应一般符合马氏规则，产物具有区域选择性。
但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物做亲电试剂时，产物是反马氏规则的。
4、亲电试剂进攻芳香环时，主要发生的不是亲电加成反应，而是亲电芳香取代反应。
三、主要的亲电加成反应类型：1、烯烃：卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应、以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应2、炔烃：卤素加成反应、加卤化氢反应以及水合反应。
（由于SP碳原子的电负性比SP2的碳原子的电负性强，与电子结合的更为紧密，所以炔烃的亲电加成反应一般要比烯烃的慢。
亲电加成的一般机理 ppt课件
NaOH
H OH
O
➢ 机理：
Cl H
分子内 SN2
(p237-242)
H O H OH
O
OH在Cl邻位，反应较容易
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亲电加成的一般机理
23
4. 烯烃亲电加成取向（反应的区域选择性） —— Markovnikov规则（马氏规则）
HBr CH3CH2 CH CH2
CH3 CH CH2
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亲电加成的一般机理
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烯烃亲电加成反应小结
XX R CH CH2
邻二卤代烷
X
R CH CH3
HX
卤代烷
X2
H OSO3H
O S O 3H
R CH CH3
硫酸氢酯
H2O
OH X
X2
R CH CH2 H2O
b-卤代醇
O R CH CH2
取代环氧乙烷
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R CH CH2
H R'C O O H OCOR'
H 2O H
HOR' H
OH R CH CH3
醇
OR' R CH CH3
醚
R CH CH3 酯
亲电加成的一般机理
25
5. 亲电加成反应机理 (I)—— 经碳正离子的加成机理
① 与HX的加成机理
CC + HX
机理：
双键为电子供体 （有亲核性或碱性）
CC HX
碳正离子中间体
是电子供体是电子供体与亲电试剂结合与亲电试剂结合与氧化剂反应与氧化剂反应烯烃加成的三种主要类型烯烃加成的三种主要类型亲电加成亲电加成自由基加成自由基加成催化加氢催化加氢均裂均裂重点重点烯烃的亲电加成反应烯烃的亲电加成反应electrophilicaddition一些常见一些常见的烯烃亲电的烯烃亲电加成反应加成反应xclbrxclbrccl亲电试剂亲电试剂硫酸氢酯硫酸氢酯醇醇烯烃与烯烃与hhxx的加成的加成clbrhcl150hbr30br80卤代烃消除卤代烃消除的逆反应的逆反应烯烃与烯烃与hhosooso33hh硫酸的加成硫酸的加成合成上应用合成上应用水解制备醇水解制备醇通过与硫酸反应可除去烷烃通过与硫酸反应可除去烷烃卤代烃中的少量烯烃杂质卤代烃中的少量烯烃杂质
烯烃亲电加成反应
烯烃可与卤素进行加成反应，生成邻二卤代烷。
该反应可用于制备邻二卤化物.烯烃可与卤化氢加成生成相应的卤代烷。
通常是将干燥的卤化氢气体直接与烯烃混合进行反应，有时也使用某些中等极性的化合物如醋酸等作溶剂，一般不使用卤化氢水溶液，因为使用卤化氢水溶液有可能导致水与烯烃加成这一副反应发生。
实验结果表明，不同卤化氢在这一反应中的活性次序是：HI＞HBr＞HCl，这与其酸性强度次序相符合。
卤化氢是一不对称试剂，当它与乙烯这样结构对称的烯烃加成时，只能生成一种加成产物：但遇到像丙烯这样的不对称烯烃时，则有可能生成两种不同的加成产物：实验结果表明，卤化氢与不对称烯烃的加成具有择向性，即在这一离子型加成反应中，卤化氢中的氢总是加到不对称烯烃中含氢较多的双键碳上。
这一规律是俄国化学家马尔柯夫尼可夫（V·Markovnikov）1869年提出的，称为马尔柯夫尼可夫定则，简称马氏定则。
例如：应用马氏定则，可以对许多这类反应的产物进行预测，并指导我们正确地利用这一反应来制备卤代烷。
当然，某些双键碳上连有强吸电子基的烯烃衍生物在卤化氢加成时，从形式上看就表现出反马氏定则的特性。
但从实质上看并不矛盾，因为亲电加成时，亲电试剂的正性部分总是首先加在电子云密度大的双键碳上，只不过大多数情况下，电子云密度大的双键碳上含氢原子多的缘故。
例如：此外，烯烃与溴化氢的加成当有过氧化物存在时，则真正表现出反马氏定则的特征。
例如：这种因过氧化物存在而导致加成反应取向发生改变的现象称为过氧化物效应。
在烯烃的亲电加成反应中，只有溴化氢对双键的加成有过氧化物效应，其他亲电试剂对双键的加成则不受过氧化物存在与否的影响。
因为过氧化物效应不按亲电加成反应机制进行，而是按自由基反应机制进行（见后）。
烯烃与硫酸加成生成硫酸氢酯，该酯经过水解便得到醇。
例如：利用这一过程可由烯烃制得醇，称为烯烃的间接水合法。
由于生成的硫酸氢酯可溶于浓硫酸，故实验中也常利用这一性质以硫酸除去烷烃等某些不活泼有机化合物中少量的烯烃杂质。
烯烃的亲电加成反应机理和马氏规则
烯烃的亲电加成反应具有电子流动性，即电子从烯烃的π电子转移给亲电试剂的 带正电荷部分，形成新的碳-碳键。
烯烃的亲电加成反应的重要性
有机合成中的关键反应
烯烃的亲电加成反应是有机合成中的 重要反应之一，可用于制备多种有机 化合物，如醇、醚、酯等。
工业生产中的应用
在工业生产中，烯烃的亲电加成反应 广泛应用于生产塑料、合成橡胶、农 药等化学品。
03 马氏规则
马氏规则的原理
01
马氏规则是指在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的正电部分 加到双键碳原子上，而负电部分加到双键碳原子上的氢原子上
。
02
该规则是由马可尼尼和扎布尼尼在1870年提出的，并因此 得名。
03
马氏规则的主要依据是电子效应，即正电部分更倾向于加到电 子密度较低的碳原子上，而负电部分更倾向于加到电子密度较
当双键上存在给电子取代基时，它们会增加双键碳上 的电子密度，使加成试剂的正电部分更倾向于加到这
些碳原子上，从而偏离马氏规则。
当双键上存在吸电子取代基时，它们会降低双键碳上 的电子密度，使加成试剂的正电部分更倾向于加到氢
原子上，符合马氏规则。
04 烯烃的亲电加成反应的应 用
在有机合成中的应用
合成有机化合物
碳碳双键的断裂与形成
碳正离子与亲电试剂的负离子部分结合，导致双键的另一个碳原子与负离子相连 ，形成新的碳-碳单键。
同时，原本的碳-碳双键断裂，形成新的单键。
产物形成
通过电荷转移、碳正离子的形成、双键的断裂与形成等步骤 ，最终形成加成产物。
产物的构型取决于亲电试剂的性质和进攻的方向，遵循马氏 规则。
烯烃的亲电加成反应是合成有机 化合物的重要手段之一，可以通 过该反应合成多种类型的有机化 合物，如醇、醚、酯等。
亲电加成反应名词解释
亲电加成反应名词解释亲电加成反应是有机化学中常见的一种化学反应，是指亲电试剂与一个π电子体系发生加成反应，形成新的化学键。
该反应是有机合成中的重要工具，常用于合成复杂有机分子。
以下是对亲电加成反应的详细解释。
1. 亲电加成反应的定义亲电加成反应指的是一个亲电试剂与一个π电子体系发生加成反应，形成新的化学键。
在该过程中，亲电试剂通过与π键上的π电子形成新的σ键，从而改变原有分子结构。
2. 亲核和亲电试剂在亲电加成反应中，通常存在两种基本类型的试剂：一种是具有孤对或自由基结构上富余或富集了一对非共用原子轨道（通常为孤对轨道）或自由基轨道（通常为非共用原子轨道）而具有较强核性和较强求核性质；另一种则是具有σ键上富余了正荷或正荷分布较大而具有较强正荷性质和较强求荷性质。
前者被称为“异极物”，后者被称为“极性物”。
3. 亲电加成反应的机理亲电加成反应一般遵循亲电试剂的进攻性和π电子体系的亲核性。
具体来说，亲电试剂通过与π键上的π电子形成新的σ键，从而改变原有分子结构。
这个过程可以分为三个步骤：进攻步骤、形成新键步骤和离去步骤。
3.1 进攻步骤在进攻步骤中，亲电试剂中带有正荷的原子或基团通过与π键上孤对或自由基轨道上的π电子形成新的σ键。
这一过程中，正荷原子或基团被称为“进攻物种”。
3.2 形成新键步骤在形成新键步骤中，由于正荷原子或基团与π键上孤对或自由基轨道上的π电子发生相互作用而形成了新的σ键。
这一过程是整个反应中最关键和最决定性的一步。
3.3 离去步骤在离去步骤中，离去基团从反应物分子中离去，并带走一对非共用原子轨道上富余了正荷而具有较强正荷性质的正荷。
这一过程一般是通过负离子的形式进行的。
4. 亲电加成反应的应用亲电加成反应在有机合成中有着广泛的应用。
通过选择合适的亲电试剂和π电子体系，可以实现多样化的化学转化。
常见的亲电加成反应包括醛和酮与亲核试剂发生加成反应、烯烃与亲核试剂发生加成反应等。
4.1 醛和酮与亲核试剂发生加成反应醛和酮是常见的有机化合物，它们可以通过与亲核试剂发生亲电加成反应，形成新的碳-碳键或碳-氧键。
烯烃的亲电加成反应
烯烃的亲电加成反应烯烃的亲电加成反应与烯烃发生亲电加成的试剂，常见的有下列几种：卤素( B% CI2)、机酸(H2SQ, HCI，HBr，HI，HOC( HOB)及有机酸等。
1 .与卤素加成主要是溴和氯对烯烃加成。
氟太活泼，反应非常激烈，放出大量的热，使烯烃分解，所以反应需在特殊条件下进行。
碘与烯烃不进行离子型加成。
(1)加溴：在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应，一般双键均可进行此反应。
CH=CH+Br2 f BrCHCHBr卤素与烯烃的加成反应是亲电加成，反应机制是二步的，是通过环正离子过渡态的反式加成，主要根据以下实验事实：(a)反应是亲电加成：是通过溴与一些典型的烯烃加成的相对反应速率了解的：烯疑H2C=CH5 CH3CH=CH, CCH3)2C=CH2(CH3XC=C(&H3)212W4 14相对速率CH==CHz BrCH==CH；3-4 < 0 04可以看到，双键碳上烷基增加，反应速率加快，因此反应速率与空间效应关系不大，与电子效应有关，烷基有给电子的诱导效应与超共轭效应，使双键电子云密度增大，烷基取代越多，反应速率越快，因此这个反应是亲电加成反应。
当双键与苯环相连时，苯环通过共轭体系，起了给电子效应，因此加成速 率比乙烯快。
当双键与溴相连时，溴的吸电子诱导效应超过给电子共轭效应， 总的结果起了吸电子的作用，因此加成速率大大降低。
(b) 反应是分二步的：如用烯烃与溴在不同介质中进行反应，可得如下 结果: CH 汙 ---- ► BrCH £CH £Br^BrCH 2CH £OHCH 2=CH 2+Br a > BrCH 2CH 2Br+BrCH £CH 2CH2C14-BrCH 2CH 2OHCH 尸CH’+BrM 込珈⑶虑比衣卅班也人比。
烯烃亲电加成反应机理及其活性中间体
烯烃亲电加成反应机理及其活性中间体
烯烃亲电加成反应是一种重要的有机合成反应，它可以将烯烃与电子富集的受体分子反应，从而产生烯烃亲电加成产物。
烯烃亲电加成反应的机理是，烯烃分子中的π共轭系统会与受体分子中的电子富集的部分发生共轭作用，从而形成烯烃亲电加成反应的活性中间体。
活性中间体是一种具有双重性质的分子，它既具有烯烃分子的特性，又具有受体分子的特性。
活性中间体可以与受体分子发生反应，从而产生烯烃亲电加成产物。
烯烃亲电加成反应的活性中间体有多种，其中最常见的是烯烃亲电加成反应的碳碳双键中间体。
这种中间体是由烯烃分子和受体分子的电子富集部分结合而成的，它具有双重性质，既具有烯烃分子的特性，又具有受体分子的特性。
碳碳双键中间体可以与受体分子发生反应，从而产生烯烃亲电加成产物。
此外，还有一种烯烃亲电加成反应的碳氢双键中间体。
这种中间体是由烯烃分子和受体分
子的电子富集部分结合而成的，它具有双重性质，既具有烯烃分子的特性，又具有受体分
子的特性。
碳氢双键中间体可以与受体分子发生反应，从而产生烯烃亲电加成产物。
综上所述，烯烃亲电加成反应的机理是，烯烃分子中的π共轭系统会与受体分子中的电子富集的部分发生共轭作用，从而形成烯烃亲电加成反应的活性中间体。
活性中间体可以与
受体分子发生反应，从而产生烯烃亲电加成产物。
烯烃亲电加成反应的活性中间体有碳碳
双键中间体和碳氢双键中间体两种，它们都具有双重性质，既具有烯烃分子的特性，又具
有受体分子的特性。
烯烃的亲电加成反应
烯烃的亲电加成反应 Document serial number【KKGB-LBS98YT-BS8CB-BSUT-BST108】烯烃的亲电加成反应烯烃的亲电加成反应与烯烃发生亲电加成的试剂，常见的有下列几种：卤素（Br2，Cl2）、无机酸（H2SO4，HCl，HBr，HI，HOCl，HOBr）及有机酸等。
1．与卤素加成主要是溴和氯对烯烃加成。
氟太活泼，反应非常激烈，放出大量的热，使烯烃分解，所以反应需在特殊条件下进行。
碘与烯烃不进行离子型加成。
（1）加溴：在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5％溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应，一般双键均可进行此反应。
CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br卤素与烯烃的加成反应是亲电加成，反应机制是二步的，是通过环正离子过渡态的反式加成，主要根据以下实验事实：（a）反应是亲电加成：是通过溴与一些典型的烯烃加成的相对反应速率了解的：可以看到，双键碳上烷基增加，反应速率加快，因此反应速率与空间效应关系不大，与电子效应有关，烷基有给电子的诱导效应与超共轭效应，使双键电子云密度增大，烷基取代越多，反应速率越快，因此这个反应是亲电加成反应。
当双键与苯环相连时，苯环通过共轭体系，起了给电子效应，因此加成速率比乙烯快。
当双键与溴相连时，溴的吸电子诱导效应超过给电子共轭效应，总的结果起了吸电子的作用，因此加成速率大大降低。
（b）反应是分二步的：如用烯烃与溴在不同介质中进行反应，可得如下结果：上述三个反应，反应速率相同，但产物的比例不同，而且每一个反应中均有BrCH2CH2Br产生，说明反应的第一步均为Br+与CH2=CH2的加成，同时这是决定反应速率的一步；第二步是反应体系中各种负离子进行加成，是快的一步。
（上述三个反应，如溴的浓度较稀，主要产物为溴乙醇和醚。
）（c）反应是通过环正离子过渡态的反式加成，而且是立体选择性的反应（stereoselectivereaction）。
烯烃的亲电加成反应
烯烃的亲电加成反应
烯烃是一种含有双键的有机化合物，双键上的云电子密度较高，因此容易发生亲电加成反应。
亲电加成反应是指一个亲电子试剂（如卤素、酸、羰基化合物等）攻击烯烃双键，形成一个新的化学键。
具体而言，烯烃的亲电加成反应发生的机理可以分为两种情况：
1. 烯烃与电子亲和力强的亲电子试剂反应
例如，卤素可以与烯烃发生亲电加成反应，生成卤代烃。
反应过程中，卤素的正电荷通过共价键与双键上的π电子形成新的化学键，同时烯烃的一个碳原子上的π电子与卤素之间的连接断裂。
2. 烯烃与亲电子试剂之间发生共轭加成反应
共轭加成反应是指亲电子试剂首先攻击烯烃双键上的π电子，形成一个共轭体系，然后在这个体系中发生加成反应。
例如，羰基化合物可以与烯烃发生共轭加成反应，生成羰基双键和烷基链。
反应过程中，羰基化合物的碳原子上的正电荷通过共价键与双键上的π电子形成一个共轭体系，然后这个体系中的双键上的π电子攻击羰基化合物的羰基，形成新的化学键。
总之，烯烃的亲电加成反应是很重要的有机化学反应，可以用来合成许多有机化合物。
因此，对烯烃的亲电加成反应的研究具有重要的理论和实际意义。
- 1 -。
烯烃的亲电加成反应
烯烃的亲电加成反应之阳早格格创做烯烃的亲电加成反应与烯烃爆收亲电加成的试剂，罕睹的有下列几种：卤素（Br2，Cl2）、无机酸（H2SO4，HCl，HBr，HI，HOCl，HOBr）及有机酸等.1．与卤素加成主假如溴战氯对于烯烃加成.氟太活泼，反应非常猛烈，搁出洪量的热，使烯烃领会，所以反应需正在特殊条件下举止.碘与烯烃没有举止离子型加成.（1）加溴：正在真验室中时常使用溴与烯烃的加成反应付于烯烃举止定性战定量领会，如用5％溴的四氯化碳溶液战烯烃反应，当正在烯烃中滴进溴溶液后，白棕色赶快消得，标明爆收了加成反应，普遍单键均可举止此反应.CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br卤素与烯烃的加成反应是亲电加成，反应体造是二步的，是通过环正离子过度态的反式加成，主要根据以下真验究竟：（a）反应是亲电加成：是通过溴与一些典型的烯烃加成的相对于反应速率相识的：不妨瞅到，单键碳上烷基减少，反应速率加快，果此反应速率与空间效力闭系没有大，与电子效力有闭，烷基有给电子的诱导效力与超共轭效力，使单键电子云稀度删大，烷基与代越多，反应速率越快，果此那个反应是亲电加成反应.当单键与苯环贯串时，苯环通过共轭体系，起了给电子效力，果此加成速率比乙烯快.当单键与溴贯串时，溴的吸电子诱导效力超出给电子共轭效力，总的截止起了吸电子的效率，果此加成速率大大落矮.（b）反应是分二步的：如用烯烃与溴正在分歧介量中举止反应，可得如下截止：上述三个反应，反应速率相共，但是产品的比率分歧，而且每一个反应中均有BrCH2CH2Br爆收，证明反应的第一步均为Br+与CH2=CH2的加成，共时那是决断反应速率的一步；第二步是反应体系中百般背离子举止加成，是快的一步.（上述三个反应，如溴的浓度较稀，主要产品为溴乙醇战醚.）（c）反应是通过环正离子过度态的反式加成，而且是坐体采用性的反应（stereoselectivereaction）.所谓环正离子过度态，是试剂戴正电荷或者戴部分正电荷部位与烯烃靠近，与烯烃产死碳正离子，与烯烃分离的试剂上的孤电子对于所占轨讲，与碳正离子轨讲，不妨沉叠产死环正离子，如产死活性中间体环正离子，那是决断反应速率的一步.所谓反式加成，是试剂戴背电荷部分从环正离子里前打击碳，爆收 SN2反应，总的截止是试剂的二个部分正在烯烃仄里的二边爆收反应，得到反式加成的产品.如下所示：所谓坐体采用性反应是指一个反应大概爆收几个坐体同构式（如逆式加成产品与反式加成产品），劣先（但是没有是百分之一百）得到其中一个坐体同构体（或者一对于对于映体），那种反应称坐体采用性反应（参瞅3．21，5）.上述溴与烯烃的加成，是坐体采用的反式加成反应.以上截止是通过很多真验究竟归纳得到的.如溴与（Z）-2-丁烯加成，得到＞99％的一对于苏型中消旋体：如反应是逆式加成则得到以下产品：真验截止，逆式加成得到的赤型产品＜1％.果此溴与（Z）-2-丁烯的加成是通过环正离子过度态的反式加成.习题5-4写出溴与（E）-2-丁烯加成的反应体造、主要产品，并用费歇我投影式表示，主要产品是苏型的仍旧赤型的？底下枚举溴与环己烯体系的加成反应：溴与环己烯反应如下：正在环己烯（i）中，单键及其二个毗邻的碳本子C-6，C-1，C-2，C-3正在一个仄里上，果此C-4，C-5正在环仄里的上头战底下，如（ii）所示.正在加成反应中，为了易于表白，常把它写成半椅型构象如（iii）或者加成，最先得（iv），（vii），（iii）与（vii）完毕仄稳.（iii）与Br2Br-从拜别基团里前打击C-1，得反式加成产品即具备单直键的二溴化物（v）（Br-C-C-Br四个本子排列是反式共仄里），Br-与（iv）中的C-1分离，是使构象最小的改变，即C-3，C-4，C-5，C-6的碳架改变最小，保护本去的椅型构象；如与C-2分离，要转形成另一椅型构象如（ix），那时需要能量较大.加成的最初产品是单直键的二溴化物（v），一朝死成后，很快天爆收椅型-椅型的构象体互相变换，产死单仄键的二溴化物（vi），（v）与（vi）完毕仄稳.普遍化合物单仄键构象宁静，占劣势，但是（v）与（vi）二种构象险些相等，果为单直键的二溴化物有1，3-单直键的相互效率，但是单仄键的二溴化物中Br-C-C-Br为毗邻叉型，有奇极-奇极的排斥效率，以上二种效率力能量险些相等，互相对消.（vii）共样也能爆收加成反应得（ix），（ix）与（x）完毕仄稳.（iii）与（vii）能量是相等的，反应机会也是均等的，果此（v）与（ix）是等量的，（v）与（ix）均有光活性，总的截止，得到一对于中消旋体.从那里不妨相识：本料无光活性，反应产品也无光活性，纵然产品有脚性，但是果得中消旋体而无光活性.如溴与具备光活性的4-甲基环己烯举止加成反应截止如下：（i）有光活性，它的半椅型构象（ii）与（iii），由于（ii）中甲基类似仄键，（iii）中甲基类似直键，果此仄稳有好处（ii），主要由（ii）举止反应，经（iv），得有光活性的（v），（iii）反应仅得少量（vi），果此有光活性的反应物，可得有光活性的产品.（vii）也有光活性，主要构象为（viii），与Br反应经（x）得有光活2性的（xi），也得少量（xii）.如果用（RS）-4-甲基环己烯反应，主要得到一对于由（v）与（xi）组成的中消旋体及少量由（vi）与（xii）组成的中消旋体.果此消旋的反应物，得到消旋的产品.由于（i）、（vii）有光活性，反应后爆收了新的脚性碳，得到了没有等量的非对于映体，如（i）爆收（v）与（vi），（vii）爆收（xi）与（xii）.那种正在脚性果素约束下的化合物，被试剂效率爆收新的脚性碳本子所组成的没有等量的二个光活同构体——非对于映体，那是分歧过得称合成，或者称脚性诱导合成的又一例子.那正在3．21，5节中已举止了介绍.习题5-5写出下列化合物与溴的加成产品.习题5-6苯乙烯（）正在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应体造证明.习题5-7 4-三级丁基环己烯正在甲醇中溴化，得45∶55比率的二种化合物的混同物，分子式皆是C11H21BrO，预止那二个产品的坐体结构，并提出缘由.（2）加氯：氯对于烯烃的加成反应，与溴一般，是亲电的、二步的、通过环正离子过度态的反式加成.但是有少量例中，如与1-苯丙烯的加成反应，得如下截止：不妨瞅出，上述加成反应，溴以反式为主，而氯以逆式为主，分歧的加成产品是与分歧的反应体造有闭.溴对于1-苯丙烯的加成，主要通过环正离子过度态，而氯对于1-苯丙烯的加成，主要通过离子对于过度态或者碳正离子过度态.所谓离子对于过度态，即试剂与烯烃加成，烯烃的π键断裂产死碳正离子，试剂产死背离子，那二者产死离子对于，那是决断反应速率的一步，π键断裂后，戴正电荷的C——C键去没有及绕轴转动，与戴背电荷的试剂共里分离，得到逆式加成产品：所谓碳正离子过度态，试剂最先离解成离子，正离子与烯烃反应成碳正离子，那是决断反应速率的一步，π键断裂后，C——C键不妨自由转动，而后与戴背电荷的离子分离，那时分离便有二种大概，即死成逆式加成与反式加成二种产品：那终为什么溴与1-苯丙烯加成，以反式为主，而氯与1-苯丙烯的加成以逆式为主，本果主假如通太过歧的反应体造举止的，而根据哪一种反应体造反应，与试剂、底物的结构及溶剂均有闭，与过度态的势能即活性中间体的宁静性有闭.中间体环正离子是由卤本子上孤电子对于轨讲与碳正离子轨讲沉叠产死的（参瞅5．4，1，（1）），环卤鎓离子具备蜿蜒键的三元环结构，且所戴正电荷又正在电背性较大的卤本子上，比较没有宁静；但是由于产死一个C——X共价键，且成环本子均为8电子构型，果此减少了环卤鎓离子的宁静性，故溴与氯对于烯烃的加成普遍均通过环正离子过度态.但是如果卤本子与碳正离子轨讲沉叠产死强的C——X键，如下所示：环正离子较没有宁静，那时反应不妨按离子对于过度态或者碳正离子过度态举止，其产品的比率也与相映活性中间体的宁静性有闭.溴本子比氯本子电背性小，体积大，溴本子的孤电子对于轨讲简单与碳正离子的p轨讲沉叠产死环正离子：而后Br-正在拜别基团的里前打击C-1，以反式产品为主.而氯本子电背性较大，提供孤电子对于与碳正离子成键没有如溴本子简单，正在1-苯丙烯类化合物中，碳正离子的p轨讲正佳与苯环相邻，不妨共轭，使正电荷分别而宁静，正在此情况下，氯对于烯烃的加成主要通过离子对于过度态及碳正离子过度态，故产品以逆式为主：别的，溶剂对于产品比率也有效率，如溶剂的极性等等.总之，正在普遍条件下，溴、氯对于烯烃的加成反应是通过环正离子过度态的反式加成，惟有正在特定条件下，如底物为1-苯丙烯类化合物，溴加成仍以反式为主，而氯加成却以逆式为主.碘与烯烃普遍没有爆收反应，但是氯化碘（ICI）或者溴化碘（IBr）比较活泼，可定量天与碳碳单键爆收反应，果此，利用那个反应，不妨测定石油或者脂肪中没有鼓战化合物的含量.没有鼓战程度普遍用碘值去表示的.碘值的定义是：100g汽油或者脂肪所吸支的碘量（克）.无机酸战强的有机酸皆较易战烯烃爆收加成反应，而强的有机酸如醋酸、火、醇等惟有正在强酸催化下，才搞爆收加成反应.（1）加卤化氢：普遍用中等极性的溶剂如醋酸，它既可溶解烯烃，又可溶解卤化氢.体系中要预防有火，果火与烯烃正在酸性条件下也能爆收加成反应.卤化氢的反应性：HI＞HBr＞HCl.加成反应如下所示：CH2=CH2+HI→CH3CH2ICH2=CH2+HBr→CH3CH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl（a）反应有坐体采用性：加成反应普遍得到以反式加成为主的产品：（b）反应有天区采用性：卤化氢与分歧过得称烯烃加成时，产品有二种大概：（i）切合马我可妇僧可妇（Markovnikov，V.V.，1868）准则；以去简称马氏准则，（ii）反马氏准则.从真验得知，产品切合马氏准则.所谓马氏准则，“即卤化氢等极性试剂与分歧过得称烯烃的离子型加成反应，酸中的氢本子加正在含氢较多的单键碳本子上，卤素或者其余本子及基团加正在含氢较少的单键碳本子上”.果此那个加成反应是天区采用性的反应（regiospecificreaction）.所谓天区采用性，是指当反应的与背有大概爆收几个同构体时，只死成或者主要死成一个产品的反应.上述反应主要得到（i）.根据马氏准则，卤化氢与乙烯加成得一级卤代烷中，其余烯烃均得二级、三级卤代烷.马氏准则是归纳了很多真验究竟后提出的体味准则，当前不妨用电子效力去阐明，即酸与烯烃加成的位子与产死的碳正离子的宁静性有闭，如按（i）式加成，活性中间体为二级碳正离子（iii），如下所示，（iii）上有二个甲基的给电子诱导效力与超共轭效力；如按（ii）式反应，活性中间体为一级碳正离子（iv），惟有一个乙基有给电子的诱导效力与超共轭效力：由于（iii）比（iv）宁静，果此过度态的势能矮，活化能矮，反应速率快，故按（i）举止反应.马氏准则的适用范畴是单键碳上有给电子基团的烯烃，如果单键碳上有吸电子基团，如CF3，CN，COOH，NO2等，正在很多情况下，加成反应的目标是反马氏准则的，但是仍切合电性逆序，即不妨由电子效力去阐明，如：由于F3C吸电子，使电子背CF3基目标移动，单键上的电子也背C-2目标移动，使C-2戴部分背电荷，C-1戴部分正电荷.故正在举止亲电加成时，H+与C-2分离，而后X-与C-1分离，得到反马氏准则的产品.共时由于单键上电子云稀度落矮，亲电加成反应速率落矮.如烯烃单键碳上含有X，O，N等具备孤电子对于的本子或者基团，加成产品仍切合马氏准则，如：ClCH=CH2+HCl→Cl2CHCH3那是由于那些本子上的孤电子对于所占的轨讲，不妨与碳的戴正电荷的p 轨讲共轭，如下所示：（v）表示卤本子的吸电子诱导效力与给电子的共轭效力；如H+加正在C-1上，C-2戴正电荷，卤本子的孤电子对于轨讲与戴正电荷碳的p轨讲共轭.那样，电子匀称化使正电荷分别而体系宁静，如（vi）所示；如H+加正在 C-2上，则C-1戴正电荷，卤本子的孤电子对于轨讲没有克没有及与戴正电荷的p轨讲共轭，如（vii）所示.（vi）较（vii）宁静，（vi）进一步与背离子的加成产品切合马氏准则，故共轭效力决断了加成反应的目标.但是由于卤本子的吸电子效力大于给电子共轭，使单键碳上电子云稀度落矮，果此卤乙烯的加成反应比乙烯缓，果此诱导效力决断了加成反应的速率.如单键碳上戴有含氧、氏准则，但是由于氧、氮本子的电背性比卤本子小，吸电子诱导效力小于卤本子，而给电子共轭效力又大于卤本子，总的截止是吸电子诱导小于给电子共轭，起了给电子效率，使单键碳上电子云稀度减少，故具备那些基团的乙烯加成反应速率与乙烯比较，会大大普及.普遍含氮的基团比含氧基团更快.（c）沉排反应：卤化氢与烯烃的加成反应，常有沉排反应爆收，如：如果反应体系中出现了沉排产品，那终那些沉排产品的反应体造是通过碳正离子过度态举止的.习题5-8写出HI与下列各化合物反应的主要产品.（i）CH3CH2CH=CH2（ii）（CH3）2C=CHCH3（iii）CH3CH=CHCH2Cl （iv）（CH3）3N+CH=CH2（v）CH3OCH=CH2（vi）CF3CH=CHCl（vii）（CH3CH2）3CCH=CH2习题5－9氯化氢与2-戊烯加成得2-氯戊烷及3-氯戊烷混同物，写出反应体造及其中间体，并加以阐明.（2）加硫酸：硫酸与烯烃正在热时（0℃安排）加成产死硫酸氢酯，硫酸氢酯正在有火存留时加热，火解得醇，此法是烯烃间接火合成醇，是造备醇的一种要领，反应如下：乙醇、同丙醇及三级丁醇正在工业上是用相映的烯通进分歧浓度的硫酸中（如液态的烯烃与酸所有搅拌），即得硫酸氢酯的澄浑溶液，而后用火稀释、加热，即火解为醇：由上不妨瞅到，单键碳上有给电子基团的烯烃，可用较稀浓度的硫酸，果为反应较易举止.硫酸与烯烃加成反应按照马氏准则.反应体造由于正在较下浓度的硫酸中没有简单测定.反应中常有沉排产品，故只适用于造备没有爆收沉排反应的简朴烯烃.（3）正在酸催化下加火：烯烃正在酸催化下与火间接火合得醇，反应很类似于加硫酸与火，单键碳上有给电子基团有好处反应，反应按照马氏准则，反应速率与决于量子化的速率，与火分离是快的一步.如乙烯、火正在磷酸催化下，正在300℃，7MPa火合成醇：此法简朴、廉价，但是设备央供较下，此法也易爆收沉排反应，适用于造备没有简单沉排的醇，由于石油工业的死长，乙烯、丙烯等根源充脚，乙醇及同丙醇可用此法大规模死产.烯烃的火合反应，包罗间接火合与间接火合，坐体采用性很好，往往是逆式加成与反式加成的混同物.（4）与有机酸、醇、酚的加成：强的有机酸较简单与烯烃爆收加成反应，而强的有机酸以及醇、酚惟有正在强酸如硫酸、对于甲苯磺酸（CH3————SO3H，简写成TsOH）、氟硼酸（HBF4）等催化下，才搞爆收加成反应，反应按照马氏准则.如：习题5－10写出下列试剂与1-甲基环己烯的反应产品：（i）H2SO4（0℃）（ii）CF3COOH （iii） CH3COOH，H+（iv）C2H5OH，H+习题5－11溴与1-甲基环己烯的亲电加成，得到一对于中消旋体，请写出反应体造，并用电子效力加以阐明.（注意溴与分歧过得称烯烃加成时的电子效力及构象.）氯或者溴正在稀火溶液中或者正在碱性稀火溶液中可与烯烃爆收加成反应，得到β-卤代醇：反应历程大概最先产死环卤鎓离子，而后OH-或者H2O再与环卤鎓离子反应，得反式加成产品.反应按照马氏准则.习题5－12写出溴正在碱性的稀火溶液中与下列化合物反应的反应体造（通过环正离子过度态），用构象式表示，有几个产品，指出它们的闭系.（i）环己烯（ii）1-甲基环己烯（iii）（R）-4-乙基环己烯类似次卤酸与烯烃反应的试剂另有：。
反式2丁烯和溴发生亲电加成的机理
反式-2-丁烯与溴发生亲电加成反应的机理如下：
1. 起始阶段：溴分子在反应体系中作为亲电试剂，其溴原子上的孤对电子向反式-2-丁烯的π键靠近，形成π络合物。
2. 过渡态：溴原子上的孤对电子与反式-2-丁烯的π键共轭，形成一个正电荷中心和一个负电荷中心，导致π键发生部分极化。
3. 终末阶段：溴原子与反式-2-丁烯的碳原子结合，形成两个新的σ键，同时释放出溴化氢。
整个反应过程中，反式-2-丁烯的π键被极化，使得溴分子更容易进攻反式-2-丁烯的碳原子，从而加速了反应的进行。
乙烯与溴的亲电加成反应机理
乙烯与溴的亲电加成反应机理
乙烯与溴的亲电加成反应机理是指在反应过程中，乙烯与溴发生亲电加成反应，形成1,2-二溴乙烷的反应过程。
该反应是一种典型的亲电加成反应，涉及到亲电试剂和电子丰富的亲核试剂之间的反应。
在该反应中，溴是一种亲电试剂，它可以接受乙烯分子中的双键电子，并与其形成一个新的化学键。
反应的机理包括溴化物离子的形成、乙烯的亲电加成、质子化和去离子化等步骤。
其中，溴化物离子的形成是反应的起始步骤，它通过溴与溶剂中的质子相互作用而形成。
随后，乙烯与溴化物离子发生亲电加成反应，形成1,2-二溴乙烷。
最后，通过质子化和去离子化等步骤，反应物和产物得以转化为不同的化合物。
该反应机理的深入研究可以为化学合成的优化提供重要的理论指导。
- 1 -。
1、烯烃与卤素（氯或溴）加成反应是亲电加成反应,这个...
1、烯烃与卤素（氯或溴）加成反应是亲电加成反应，这个反应在常温下就能很迅速地发生，例如：
如果用溴的四氯化碳溶液时，反应结束后溴的棕红色消失。
常用这个方法来鉴定化合物是否含有碳碳双键。
2、烯烃很容易被氧化，主要发生在π键上。
首先是π键断裂，条件强烈时σ键也可断裂。
随着氧化剂及反应条件的不同，氧化产物也不同。
常用的氧化剂是高锰酸钾溶液。
烯烃与中性或碱性高锰酸钾溶液作用时，被氧化为邻二醇。
烯烃与酸性高锰酸钾溶液作用，碳链在双键处断裂，生成碳原子数较少的羧酸和酮等。
例如：
用高锰酸钾氧化烯烃，可用以检验双键的存在，亦可推断烯烃中双键的位置等。
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亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正 离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过渡态 机理”四种途径进行。
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
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加成反应机理
2. 烯烃的化学性质
（2）亲电加成反应
亲电试剂：寻求一对电子的酸性试剂（缺乏电子的试剂） 如：Cl2;Br2;I2; HX;H-SO4H;X-OH;I-Cl等
5
加成反应机理
1. 烯烃的结构
C H 3
C H 2 C H 3
C H 2CC H 2 C H 3 C H 3C C H C H C H 3 C H 3 C H CC H 2
C H 2 C H 2 C H 3 C H 3
C H 2 C H 2 C H 3
2-乙基-1-戊烯 4,4-二甲基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-己烯
烯烃的π电子易流动、极化，是一个富电子体系，因而易受 到亲电试剂的进攻， π键断裂发生亲电加成反应
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
14
加成反应机理
（1）环正离子中间体机理（反式加成）
卤素和次卤酸
E
+
E
C=C +E+Y-
Y-
C-C Y
环正离子中间体机理表明：该亲电加成反应是分两步 完成的反式加成。首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部 位与烯烃接近，与烯烃形成环正离子，然后试剂带负电荷 部分从环正离子背后进攻碳，发生SN2反应，总的结果是试 剂的二个部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加成 的产物。
RC N
H2
Ni
H2 RCOR'
Ni
RNO2
H2
Ni
R -C H 2N H 2
RCHR'
பைடு நூலகம்OH
RNH2
RC CR H2 Ni
R C H 2C H 2R
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
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加成反应机理
2. 烯烃的化学性质
（2）亲电加成反应
通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进 攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
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加成反应机理
卤化氢和硫酸
（3）碳正离子中间体机理（顺式加成） （反式加成）
C=C +E+Y-
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
1
加成反应机理
烷烃的化学性质
自由基反应包括链引发、链转移、链终止三 个阶段。 链引发：产生自由基。由于键的均裂需要能 量，所以链引发阶段需要加热或光照。 链转移：由一个自由基转变成另一个自由基 的阶段，放热反应。 链终止：自由基消失。
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
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加成反应机理
氢化热与烯烃的稳定性
1mol 不饱和烃氢化时所放出的热量称为氢化热。利 用氢化热可以获得不饱和烃相对稳定性的信息.
烯烃
氢化热 / kJ· mol-1
CH2 CH2 CH3CH CH2 CH3CH2CH CH2 (CH3)2C CH2 (CH3)2C CHCH3 (CH3)2C C(CH3)2 顺- CH3CH CHCH3 反- CH3CH CHCH3
Cl + Cl
CH3 + CH3
C l2
H3CCH3
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
3
加成反应机理
第六章 烯烃、环烷烃及亲电加成反应
6.1 烯烃的结构、化学性质和制备 6.2 环烷烃的结构和化学性质
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
4
加成反应机理
1. 烯烃的结构
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
137.2
125.9 126.8 118.8 112.5 111.3 119.7 115.5
(1)反式异构体 的稳定性较高;
(2)双键碳原子 连接烷基数目 越多,烯烃越稳 定(不易反应)
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
11
加成反应机理
除苯和羧基外，含π键的官能团均发生催化加氢
- C = C - C C C = O C N - N O 2- C O C l
2
加成反应机理
C H 4+ C l2 h v C H 3 C l+H C l
反应机理
链引发 链增长
链终止
hv
Cl2
2Cl
C H 4 + lC H 3 +HC Cl
H= 7. 5kJ/mol Ea=16.7 kJ/mol
C H 3+ C l2 C H 3 C l+C l
H= -112. 9 kJ/mol Ea=8. 3 kJ/mol
H
C H 2C H 3
CC
H 3C C H 3
(E) - 3- 甲基 - 2- 戊烯
H 3C
C H 2C H 3
CC
H
C H 3
(Z) - 3- 甲基 - 2- 戊烯
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
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加成反应机理
1. 烯烃的结构
不饱和度的计算：
U = 2 = 2n4 + n3 – n1 2
n4、n3、 n1分别为一价、三价、四价元素的数目
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
15
加成反应机理
（2）离子对中间体机理（顺式加成）
硼烷
C=C +E+Y-
EY C=C
Y-
E
+
C- C
E
Y
C-C
按离子对中间体机理进行的过程表述如下：首先试剂与 烯烃加成，烯烃的π键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子， 这两者形成离子对，这是决定反应速率的一步，π键断裂后， 带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转，与带负电荷的试剂同 面结合，得到顺式加成产物。
烯的-H活泼,可被卤代。
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
8
加成反应机理
2. 烯烃的化学性质
1.催化加氢
在Ni、Pt、Pd等催化下，不饱和烃与氢气发生加成反应
CC
H2
cat
CC HH
H3C
H2
Ni
CH3 CH3
CH3
HH
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电 加成反应机理
顺式 定量
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催化历程:
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
内容回顾
取代反应：有机化合物分子中的某个原子或基团被 其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。
若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，即是由 于分子经过均裂产生自由基而引发的，则称其为自 由基型取代反应。
反应机理是对一个反应过程的详细描述，在表述反 应机理时，必须指出电子的流向，并规定用箭头表 示一对电子的转移，用表示单电子的转移。
链状饱和脂肪族化合物 U = 0 一个双键或者一个脂环的U = 1 一个三键的U = 2 ； 一个苯环的U = 4
亲电加成反应与卤素加成溴和烯烃亲电
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加成反应机理
2. 烯烃的化学性质
π键活泼 C=C
H CCC
C=C 加成 饱和烃
两个分子 结合成一 个产物分 子的反应 叫做加成 反应
氧化-发生在富电子部位 C=C