酯化反应实验绿色化改进的研究

晋中学院

本科毕业论文（设计）

题目酯化反应实验绿色化

改进的研究

院系化学化工学院

专业化学

姓名邢美玲

学号**********

学习年限2010年9月至2014年7月

指导教师张爱华副教授

申请学位理学学士学位

2014年5月26日

酯化反应实验绿色化改进的研究

学生姓名：邢美玲 指导教师：张爱华

摘 要： 酯化反应实验是有机化学实验中重要的实验之一，主要是通过研究典型的

乙酸乙酯的合成，从实验装置和催化剂两方面进行研究改进，从而达到绿色化改进的目的。传统的实验以浓硫酸为催化剂，酯化率较低，改进后的实验以322O Al SnO 为催化剂，以硫酸镁为吸水剂合成乙酸乙酯，提高了反应产率。从传统装置改为微小的仪器装置，可以有效的实现绿色化的实验理念，同时也可以激发我们大学生的创新意识和绿色化学的意识。

关键词：酯化反应 乙酸乙酯 绿色化改进

The esterification reaction experiment

greening research

Author’s Name:Xing Meiling Tutor: Zhang Aihua

ABSTRACT：the esterification reaction experiment is one of the important experiment in organic chemistry experiment, this paper mainly through the study of the synthesis of ethyl acetate, typical from two aspects of experimental apparatus and catalyst study improved, so as to achieve the goal of greening to improve. traditional experiments with concentrated sulfuric acid as catalyst, the esterification rate is low, the improved experiment to tin oxide and aluminum oxide as catalyst, synthesis of ethyl acetate, magnesium sulfate as SAP, improve the reaction yield, and, from the traditional device, into a small instrument device, can effectively realize the greening, the experimental idea, at the same time also can inspire our students’ innovative consciousness and consciousness of green chemistry.

KEYWORDS：the esterification reaction ethyl acetate greening to improve

目录

1 引言 (1)

1.1 酯化反应绿色化改进 (1)

1.2 乙酸乙酯合成方法的改进和意义 (1)

2 乙酸乙酯绿色化改进的实验研究 (1)

2.1 传统乙酸乙酯的合成 (2)

2.2 改进后乙酸乙酯的合成 (3)

2.3 实验结果 (4)

3 结论 (5)

参考文献 (7)

致谢 (8)

1 引言

1.1 酯化反应绿色化改进

酯化反应实验是化学实验中较为重要的实验内容之一，然而许多酯化反应反应时间长，实验成本高，废液排放多，反应物与产物难分离，酯产量低，不符合绿色化学的要求[1,2]。本文主要是针对有机化学实验中乙酸乙酯的合成进行绿色化研究，从简单实验入手，在简单实验中研究讨论绿色化的实验方法，为其它酯化反应提供一切绿色化依据。

1.2 乙酸乙酯合成方法的改进和意义

乙酸乙酯的合成实验是有机化学实验中重要的实验之一，通过做这个实验我们既

掌握了酯化反应的反应机理，又熟悉了分液萃取等分离方法。同时，由于乙酸乙酯是一种常用的工业溶剂，所以它在工业生产中用途广泛，尤其是在食品工业、纺织工业领域应用广泛。此外，乙酸乙酯还被用于生产乙酸纤维树脂、涂料及合成橡胶等。

随着经济的发展，乙酸乙酯的总需求量在我国明显上升。所以改进乙酸乙酯的合成方法势在必行。现行教材中以浓硫酸为催化剂，以无水乙醇和冰醋酸为反应物，合成乙酸乙酯。由于浓硫酸具有较强的氧化性和腐蚀性，使反应物易碳化，再加上副反应多，反应物与生成物分离困难，使反应产率较低。另外，随之产生的废液也较多，不符合绿色化学的要求。近几年来，有许多关于乙酸乙酯合成实验的探讨，有使用固体盐4NaHSO [3]作催化剂，有使用3FeCl 、2SnCl 作催化剂[4],还有使用杂多酸等作催化剂催化合成乙酸乙酯的报道[5–7],但这些催化剂都是均相催化剂，易溶于反应物或水

[8,9]

，反应后处理较困难。而本文以耐水固体酸322O Al SnO 为多相催化剂[10],以无水

硫酸镁为吸水剂，合成乙酸乙酯时，水洗一次就可以除去酯中少量未反应的冰醋酸和无水乙醇，生成的水又可以被无水硫酸镁吸收，最后通过过滤就可以分离并回收催化剂和吸水剂，充分体现了绿色化学的思想。

2 乙酸乙酯绿色化改进的实验研究

2.1 传统乙酸乙酯的合成

2.1.1实验原理

冰醋酸和无水乙醇在浓硫酸催化的条件下生成乙酸乙酯的反应方程式如下：COOH+CH3CH23COOCH2CH3+H2O

CH

2.1.2 试剂和仪器

3.6 mL冰醋酸，5.7 mL 95%乙醇，浓硫酸，饱和氯化钙溶液，饱和碳酸钠溶液，饱和氯化钠溶液，无水硫酸镁，50 mL三颈烧瓶，滴液漏斗，温度计，直形冷凝管，接引管，锥形瓶，pH试纸, FA2004B电子分析天平。

2.1.3 实验过程

在50 mL三颈烧瓶中，加入2.5 mL乙醇，摇动并慢慢加入3 mL浓硫酸，混匀后，加入几粒沸石。三颈烧瓶一侧插入温度计使温度计的水银球浸入液面以下，中间安装滴液漏斗，另一侧连接蒸馏装置，漏斗末端浸入液面以下并距瓶底2～3 mm。

仪器安装完毕后，在滴液漏斗内加入3.6 mL冰醋酸和3.2 mL乙醇的混合液，先向瓶中滴入 1.5～2 mL，然后在石棉网上用小火加热三颈烧瓶，当体系温度为115～125 ℃时，蒸馏管口有液体流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并维持反应液温度在该温度范围内。滴加完毕，继续蒸馏直至无液体蒸出，即可得到含有乙酸乙酯的粗产物。

馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸，慢慢向馏出液中加入饱和碳酸钠溶液，并连续振荡，至没有二氧化碳逸出，酯层对pH试纸试验呈中性。然后转入分液漏斗中，充分振荡后静置，分去水层。酯层分别用2.5 mL饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤。弃去下层液，酯层自漏斗上口倒入一个干燥的锥形瓶中，用0.5 g无水硫酸镁干燥1 h。将干燥好的粗乙酸乙酯进行蒸馏，收集73～78 ℃的馏分，产量2.75 g,产率为50.2%。

2.1.4 实验装置