第三章 不饱和烃(课后习题答案)
有机化学——课本习题答案 (1)
46
37
4. 按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物：
(1) CH3CONH2、(2) PhNH2、(3) (CH3CH2)2NH、(4) NH3、 (5) CH3CH2NH2、(6)Ph2NH、(7)(CH3CH2)4N+OH-
(7)>(3)>(5)>(4)>(2)>(6)>(1)
5. 用化学方法区分下列各组化合物： (1) 甲胺、 二甲胺、 三甲胺
31
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
1. 命名下列化合物或写出结构式：
(1) 3-溴-苯甲酸
(6) 草酸二丙酯
(8) 苯甲酰胺
(9) 邻溴苯甲酰氯
32
2. 完成下列反应式：
(1)
(3)
33
4. 用化学方法区别下列各组化合物： (2) 乙酰乙酸、苯甲酸、水杨酸
FeCl3 加热
(—) CO2↑
( —) (—)
Na
(-)
(-) (-) FeCl3
H2↑ 紫色
H2↑ (-)
KMnO4 褪色
(4) 正戊醇 、 3-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-丁醇
卢卡斯 试剂
室温下无混浊
10min-1h混浊
1min内混浊
25
8. 用指定原料完成下列转化：
(2)
(4)
26
第八章 醛 酮 醌
1. 命名下列化合物： (2) 2-甲基-3-戊酮 (3) (4)
(1) 1-溴-1-戊烯 3-溴-1-戊烯 4-溴-1-戊烯
AgNO3/醇 加热
(—) (—)
↓(AgBr)
(—) ↓(AgBr)
(2) 苄氯
对氯甲苯
1-苯基-2-氯乙烷
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
习题3.1(P69)。
个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式：习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学B教材第二版课后习题解析第三章 不饱和烃课后习题参考答案
不饱和烃习题答案习题12-乙基-1-戊烯；3-乙基环己烯；2，2-二甲基-3-庚炔；3-乙基-1，6-庚二烯；2，3-二甲基丁二烯；顺，反-2，4-己二烯；E-2-戊二烯；E-1-氯-2-甲基-1-丁烯；E-1-氯-1-溴-3，3--二甲基-1-丁烯；1，5-二甲基环戊二烯；1，4-环己二烯；1-异丙基环丁烯。
习题2CH 3CH 3H 3CH 3 CH 3CH 3CH 3ClC H 2CH 2H 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 3C H 3CH 2CHCH 2CHC H 3CH 3习题3，（1）CH 3O C H 33SO 3H（2）CH 3Br(3)CH 3Br（4）C H 3H 3CH 3O（5）CH 3CH 3H CH 3Cl（6）CH 3Br （7）CH 3CH 3O（8）BrBrBrCH 3Br（9）OHCH 3OH （10）HOOCOOH（11）OCH 3O（12）Br习题4，（1.C3C H 33B ，CH 3CH 3OH（2）CH 2ClCH 3（3）COOE tCOOH （4）C H 3H 3Br（5）CH 3CH 3（6）CH 3COOM eCOOM e （7）O OC H 3O（8）COOHC H 3CH3（9）CH 3O （10）CNCH 3CH 3CN习题5，（4）最活泼，不对称二甲基推电子，（2）次之，一个甲基推电子，（1）又次之，乙基推电子（位阻比较大）,（3）活泼性排最后，无推电子基。
习题6，（1）C H 3CH 3CH 3CH 3CH 33CH 3CH 23KM nO 4褪色CH 3CH 23C H 3CH 3CH 3CH 3CH 33Br Br褪色不褪色CH 3CH 3C H 3H 3CH 3CH 3（2）KM nO4褪色不褪色正己烷1-己炔2-己炔正己烷1-己炔2-己炔己炔己炔 习题7，叔碳正离子稳定性最大，9个C-H 西格玛键超共轭； 仲碳正离子稳定性次之，6个C-H 西格玛键超共轭； 伯碳正离子稳定性又次之，3个C-H 西格玛键超共轭； 甲基碳正离子最不稳定无C-H 西格玛键超共轭。
有机化学课后习题参考答案
b. CH3Cl j. H2SO4
c. NH3
d. H2S
e. HNO3
f. HCHO g. H3PO4
h. C2H6
a. H C C H 或 H C C H
HH
HH
O
e. H O N
O
O
f. H C H
H
b.
H C Cl H
c. H N H
H
O
O
g. H O P O H 或 H O P O H
O
O
( E )－1,3－戊二烯
H
H
f.
CC
C2H5
H3C
CC
H
H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H C
H3C
H C
C
H
H C
C2H5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
H3C
H
CC
C2H5
H
CC
H
H
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯
H3C C
H
H C
C
H
H C
C2H5
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.9 用 Z、E 确定下来烯烃的构型
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液 是否相同？如将 CH4 及 CCl4 各 1mol 混在一起，与 CHCl3 及 CH3Cl 各 1mol 的混合物 是否相同？为什么？
Cl
H
e.
C Cl
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论 0第二章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (65)第十一章取代酸 (73)第十二章含氮化合物 (79)第十三章含硫和含磷有机化合物 (87)第十四章碳水化合物 (90)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (102)第十六章类脂化合物 (107)第十七章杂环化合物 (116)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br－, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p xH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
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第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
不饱和烃习题解答
不饱和烃补充练习一、命名与结构式：1、CH3Cl2、3、4、5、解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯二、完成反应式：1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3OSO2OH→CH3CHCH3OH2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3注：此题分析过程可见“电子效应”部分。
3、[O](CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2OO4、CH3CH2CH=CH21) B2H6 / 醚22解：CH3CH2CH2CH2OH5、CH3CH2C≡CH + H2HgSO4H2SO4解：OHHCH3CH2C=CH CH3CH2CCH3O6、NBS CH3CH2C CC6H5H2解：C CC6H5HH3CH2CHC CC6H5HH3CHCHBr7、HC CCH2CH=CH21 mol解：HC CCH23Br8、KMnO/H+ +解：O O9、C 2H 5C CHNaNH 2/NH 3(l)3解：C 2H 5C CNaC 2H 5CC CH 310、HBr 过氧化物CH 2解：CH 2Br三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）1、由乙炔合成H 3CH 2HHCH 2CH 3解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：HCCH23C 2H 5C CC 2H 5C 2H 5BrNa 3C 25H HC 2H 52、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3H 3C C 2H 5解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。
第三章 不饱和脂肪烃作业(有机化学课后习题答案)
测A、B的结构式。 炔C烃: 、二H烯OO烃C、C环H2烯CH2CH2CAO:OH
HC CCH2CH（CH3）2
A、端炔
B: CH3C CCH（CH3）2
A: CH3CH2CH2C CH B: CH3C CCH2CH3 C:
2烃、A，A: A、可B端与两炔硝烃酸的CH银分3C铵子H2溶式CH液都2C作为O用OCH6生H成10，C白O催2色化沉加淀氢，后B则都不生能成，相B同经的酸烷性
高B锰: 酸钾C溶H3液CO氧OH化后C生H成3CHC2HCO3COOHOH和(CH3)2CHCOOH，试推
5.（E）—3，4—二甲基—3—庚烯
6. 乙烯基乙炔
CH3 CC
CH3CH2
7. 3-溴环己烯
CH2CH2CH3 CH3
HC C CH CH2
8. (2E,4Z)-2.4-庚二烯BrΒιβλιοθήκη 9. 1，5－己二烯－3－炔
H
H
H
CC CC
CH2CH3
CH3
H
H2C CH-C C-CH CH2
二、完成下列反应： H Br
第三章 不饱和脂肪烃
第三章 不饱和脂肪烃
基础知识部分
一、命名或写结构式：（有立体异构者须标明构型）
1
2 34 5
1.1. (C(HC3H)23C)2=CC=HCCHHC(CHH(3C)2H3)2
1
23 45 6
2. (CH2.3)3C(CHC3)3C CCH(CCH3C)2H(CH3)2
1. (CH3)2C=CHCH(CH3)2
乙烷
﹥ 乙烯
﹥ 乙炔
。
2．不对称烯烃与卤化氢加成时，主要产物是试剂中的氢原子加 到含氢 较多 的双键碳原子上，卤素原子加到含氢 较少 的双 键碳原子上，这个经验规则简称为 马氏 规则。而当不对称
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后答案-3不饱和烃
CH3C=CH2 Br
f.
H3CC CH
+
Br2
h.
H3CC CH
+
HBr
HgBr2
CH3C=CH2 Br HBr
i.
H3CC CH + H2
Lindlar cat
CH3CH=CH2
(CH3)2CHBr
21、答案：
a. CH3CH2CH2C CH CH3CH2C CCH 3 HCl (过量) H
+
+ －
CH3CH2CH2CH2OH
d.
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH-CH 3 OH
e.
(CH3)2C=CHCH2CH3 CH2=CHCH2OH
1). O3 2). Zn , H2O CH3COCH 3 Cl2 / H2O
+ CH3CH2CHO
f.
ClCH2CH-CH 2OH OH
12、答案：
CH3 CH2=CHCCH2CHCH2CH3 CH3 CH3
CH2=CCH2CH2CH3
d.
CH2 CH3
CH3
2,3－二甲基－1－戊烯
e.
CH3 CH2=CCH3
f.
CH3CH2CHC=CH2 CH3
g.
CH3CH2 C=C CH3
CH3
h.
CH2CH3
CH3C=CCH2CH3
2- 甲基-3-乙基-2-己烯 CH3 CH2CH2CH3
Cl CH3CH2CH2C Cl CH3CH2COOH + CH3COOH CH3
b.
+ KMnO4
c. d.
CH3CH2C CCH3 + CH2=CHCH=CH2 CH3CH2C CH + +
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
第3章 不饱和烃习题答案
。
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6
（2）活性由大到小：
异丁烯在反应中生成了稳定的叔碳离子
，
故活性最大。环己烯和3-氯丙烯反应中均生成仲碳离子
（I）和
（ Ⅱ），但氯原子吸引电子的
结果使正电荷更集中，故（ Ⅱ）稳定性减小，不易生成，
3-氯丙烯活性最低。
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7
9. 回答下列问题：
（1）2,2,4-三甲基戊烷在进行氯化反应时，可能 得到几种一氯代产物？写出其构造式。
(8)
CH2
(1)1/2(BH3)2 (2)H2O2, OH-
CH2 OH
O
(9)
HC C O CH3
+ HC
C O CH3 O
O CH2 C O CH3
C O CH3
O
O
CO
(10)
+
O
CH2 O
O
C
O
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11
11. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）己烷 1-己烯 2-己烯
用溴水、Ag(NH3)2NO3鉴别
1. 写出分子式为C5H12 、C6H12烃的全部 构造异构体（分别用缩简式和键线式表示）， 并用系统命名法命名。
符合C6H12烯烃的构造异构体：
H2C CH CH2 CH2 CH2 CH3
1-己烯
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
2-己烯
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1
H3C CH2 CH CH CH2 CH3
2-甲基-2-戊烯
3-甲基-2-戊烯 4-甲基-2-戊烯
2
H2C C
CH CH3
CH3 CH3
H3C C
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
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答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H HCC HH HH或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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第三章不饱和烃3.1用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－buteneb. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexenec. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptened. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯b. 3－丁烯c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯d. 2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f. 3,4－二甲基－4－戊烯g. 反－3,4－二甲基－3－己烯h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：a.b.错，应为1－丁烯c.d.e. f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
pent-1-ene (E)-pent-2-ene (Z)-pent-2-ene 3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。
分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl3.6将下列化合物写成键线式A、O；b、；c、Cl；d、；e 、3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH 2)11CH 33.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a.b.c.d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH2CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3C 2H 5e.f.答案：c,d,e,f 有顺反异构 c.C 2H 5CHCCH 2IH( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5CCH 2I HHd.C HCCH(CH 3)2H( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3CCHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯e.C H 3CCH C H( Z )－1,3－戊二烯H CH 2C HCH C H( E )－1,3－戊二烯H 3CCH 2f.C H 3CCHC( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HCH HC 2H 5C H 3CCHCH CH 2H 5H( 2Z,4E )－2,4－庚二烯C HCHCH 3CCH C 2H 5H( 2E,4E )－2,4－庚二烯C HCH C( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3CCH HC 2H 53.9用Z 、E 确定下来烯烃的构型答案：a 、Z ；b 、E ；c 、Z3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1-ene3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4b.(CH 3)2C=CHCH 3HBrc.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32f.CH 2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OH答案：a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CHCH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3c.CH 3CH 2CH=CH 2BH 22OH 3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 22+CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OHOH1).3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1－己烯正己烷正己烷1－己烯3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：H3HCH3CH3++CH3CHCH3CH3CH3H2CH2CH3+答案：稳定性：CCH3H3C CH CH3CH3++>C CH3H3C CH CH3CH3>CCH3H3C CH2CH2CH3+3.15写出下列反应的转化过程：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CCH3CH3H+C=CH3CH3CC CH2CH2H2C CH2H3C CH3答案：C=CHCH2CH2CH2CH=CH3CH3CH+CH3CH3CH=CH3H3CH3CH3H+_3.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：or3.17命名下列化合物或写出它们的结构式： a.CH 3CH(C 2H 5)CCCH 3b.(CH 3)3CCCC(CH 3)3CCc.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔 答案：a.4－甲基－２－己炔４－methyl －2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl －3,5－octadiyneCH Cd.c.3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
2-methylbuta-1,3-diene 3-methylbuta-1,2-diene 3-methylbut-1-ynepenta-1,4-diene (E )-penta-1,3-diene (Z )-penta-1,3-dienepent-1-ynepent-2-yne penta-1,2-diene3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案： a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl HgCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br CH 3f.H 3CC CH+Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2OHgSO 424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷 答案：正庚烷1,41－庚炔1－庚炔正庚烷1,4正庚烷1,4－庚二烯a.b.22－己炔1－己炔1－己炔2－己炔2－己炔2－甲基戊烷3.21完成下列反应式：424a.CH 3CH 2CH 2C CHb.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2Od.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHOe.CH 3CH 2C CH+HCN答案：a.CH 3CH 2CH 2C CHHCl CH 3CH 2CH 2CClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOH424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CN3.22分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。
A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3。
推测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：CH 3CHCH 2C CH H 33.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。
推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：A H3CCH2CH2CH2C CHB CH3CH=CHCH=CHCH33.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
答案：CH2=CHCH=CH2HBrCH3CH CH=CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBr CH3CH CH CH3+CH3CH CH2CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CH CH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHBrCH2CHBrCH3。