有机化学《糖类》
(2012)有机化学-第十四章--糖类
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
有机化学-第13章_糖类
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
糖的存在、组成与通式
糖类化合物又称碳水化合物，在在自然界 分布最广; 维持生命活动（贮能与其他功能）.
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
答: 1. 是 2. C1-差向异构体 3. 非对映体
三、单糖的物理性质
甜味，无色晶体，易溶于水。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
四、单糖的化学性质
1. 显色反应 2. 异构化作用 3. 氧化反应 4. 还原 5. 成脎反应
1. 显色反应（color-reaction）
莫利施反应： 糖类＋－萘酚
浓H2SO4
紫色物质
定性鉴别糖类物质 西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）： 酮糖＋间苯二酚/浓HCl 区别醛糖和酮糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
A与B仅C2构型不同为C2差向异构体 A与C仅C4构型不同为C4差向异构体 B与C不属于差向异构体
简写糖分子
①连接氢的短横省略，-OH用短横表示；
有机化学糖类
CH2OH ,
HO 6 5 O OH
4 OH 1
HO 3 2
,
OH
α–D-型
开链D-型
β-D-型
αm = +112 (o)
36 %
0.003 %
平衡混合物:
αm = +52.7(o)
αm = +18.7 (o)
64 %
(三)葡萄糖构象 在平衡混合物中, β-D-吡喃葡萄糖占64%
CH2OH
H 4 OH ,
H 5 OH 6CH2O H
HO
6 5
O
1
CH2OH
HO 2
4 3 C1 H2OH , OH
4 3 OH
,
OH
β-D-呋喃果糖
α-D-呋喃果糖
四、单糖性质
(一)差向异构化（epimerism）反应
烯二醇中间体
O1 H C
H 2 OH HO 3 H
H 4 OH H 5 OH
C6H2OH
CHO H OH HO H H OH , H OH
COOH
说明：所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性
弱氧化剂中产生异构化反应）。
(三)成脎反应 糖与过量苯肼反应,生成糖脎
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CH2O H CO HO H H OH H OH CH2O H
CH2OH ,
D-葡萄糖
O
吡喃环
果糖的(Haworth)结构: 平衡混合物: αm = -92.(o)
6 O OH
6
O
1
HO 4 3 C1H2OH , OH
1
CH2O H 2C O
有机化学：糖类
第一课时 糖类
糖类的组成与分类 1．基本营养物质
2．糖类及其分类
(3)有些糖有甜味(如葡萄糖、蔗糖)，有些糖没有甜 味(如淀粉、纤维素)，故糖类不一定都有甜味；反之， 有甜味的物质不一定是糖类，如甘油即丙三醇有甜味， 但它属于醇类而非糖类。
(4)淀粉和纤维素都是天然有机高分子，分子中的 结构单元数目不同，即 n 值不同，故分子式不同，不 能互称为同分异构体。
实验操作Ⅰ
将碘水滴到馒头片或土豆片上
实验现象 馒头片或土豆片滴有碘水的部分_出__现__蓝__色_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管中产生了_砖__红__色__沉__淀__
视频
1．葡萄糖的分子结构与性质 (1)葡萄糖的分子结构
(2)葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
(3)葡萄糖的分解反应 酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖
2．蔗糖、麦芽糖的水解反应
催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖Leabharlann 催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
3．淀粉、纤维素的性质
(1)淀粉的特征反应：淀粉遇碘水显蓝色，该特征反应可
用于淀粉和碘的相互检验。
3．已知葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，葡 萄糖分子结构中含有的官能团是什么？
糖类的性质 [实验 1] 探究葡萄糖醛基的性质
实验操作Ⅰ
实验现象
产生砖__红___色__沉__淀_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管内壁_形__成__光__亮__的__银__镜___
[实验 2] 探究淀粉的化学性质
有机化学糖类ppt课件
糖类化合物的降解过程及关键酶
单糖降解
单糖在细胞内通过糖酵解途径降解为丙酮酸，进而生成ATP和还原力（NADH）。此过 程中的关键酶包括己糖激酶、磷酸果糖激酶和丙酮酸激酶。
双糖和多糖降解
双糖和多糖在相应酶的催化下分解为单糖，如蔗糖酶、淀粉酶和纤维素酶等。随后，单 糖按照糖酵解途径进行降解。多糖的降解对于生物体获取能量和维持血糖水平具有重要
单糖、双糖与多糖分类
01
02
03
单糖
不能水解的最简单的糖， 如葡萄糖（醛糖）、果糖 （酮糖）。
双糖
由两个单糖分子脱水缩合 而成，如蔗糖、麦芽糖。
多糖
由多个单糖分子脱水缩合 而成的高分子化合物，如 淀粉、纤维素。
还原性糖与非还原性糖
还原性糖
分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性，如葡萄糖、果糖、麦芽糖等 。
有机化学糖类ppt课件
• 糖类概述与分类 • 单糖结构与性质 • 双糖结构与性质 • 多糖结构与性质 • 糖类化合物的合成与降解 • 糖类在生物体内的代谢与调控
01
糖类概述与分类
糖类的定义及重要性
糖类的定义
糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 。
糖类的重要性
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的 淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过 程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
生物识别
多糖在生物体内还具有重要的识别功能。例如，细胞膜表 面的糖蛋白和糖脂中的多糖部分可参与细胞间的识别和信 号传导过程。此外，多糖还可作为病原体相关分子模式（ PAMPs）被免疫系统识别，从而引发免疫反应。
《有机化学—— 糖类》PPT课件
Special lecture notes
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
从热吡啶中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+18.7°
旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒 定值的现象称为变旋光现象
（2）葡萄糖的环状结构
Special lecture notes
（四）成苷反应
Special lecture notes
环状结构单糖的苷羟基与另一分子化合物中的活
泼氢脱水，生成的化合物称为糖苷，这种反应称为成
苷反应
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
＋2 CH3OH 干 燥 H Cl
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
D-葡萄糖
CH2OH
H
OH
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
C H O
C H =N -N H -C 6H 5
C H 2O H
HCO H
C =N -N H -C 6H 5
C = O
H O HC CH O HH 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
H 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
6CH2OH H 5 OH
H 4 OH H 1
OH
3
OH
2
H OH
哈 沃 斯 式
D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖
高中有机化学--糖类.ppt
A、乙醇萄糖
合理膳食
健
经常运动
康 寄
保持身体健康
语
让爱你的人放心
一．糖类的概念及分类 1 ．定义： 糖类是指 多__羟_基__醛 多__羟_基_酮_ 以 及能水解生成它们的物质。
说明：（1）糖类是绿色植物光合作用的产
物，糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的， 它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，但 它们也属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精， 不属于糖类。
(3) 葡萄糖的用途
1. 营养 物质
3. 制药 工业
2. 镀银 工业
4、 制酒 工业
【乐于关注】
糖尿病称为现代 疾病中仅次于癌症的 第二杀手，全世界糖 尿病患者约有1.25亿 人,我国的糖尿病患 者已超过4000万人。
防治糖尿病的关 键在哪里?
【善于思考】
合理膳食是防治糖尿 病的关键。
糖尿病人是否就不能 吃甜食了呢？
②此通式适用于大多数糖类化合物，而
对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为 ___C_6_H_1_2_O_5____，脱氧核糖化学式为_C__5_H___1_0_O___4_ 。 有些符合此通式的物质并不是糖类，如
__甲__醛___C__H_2_O__,，乙__酸___C_2_H__4O__2_，
___乳__酸___C_3_H__6O__3__等。
③
葡萄糖与新制氢氧化铜反应生 成绛蓝色溶液，加热产生砖红 色沉淀。
分子中含有一个醛 基，且有多个羟基
④ 在一定条件下,1. 80 g （0.01mol） 葡萄糖与0.05mol乙酸完全酯化。
每个分子中含 有5个羟基
⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 6个碳排成直链
关于葡萄糖分子结构的结论：
化学初三下糖类知识点归纳总结
化学初三下糖类知识点归纳总结糖类是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界中，是人类生活中不可或缺的能量来源。
在化学初三下学期的学习中，我们系统地学习了糖类的结构、分类、性质以及相关实验。
下面，将对这一部分的知识点进行归纳总结。
一、糖类的基本结构糖类是由碳、氢和氧组成的有机化合物，通式为（CH2O）n。
糖类分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3至7个碳原子构成的糖类，如葡萄糖、果糖等；双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成，如蔗糖、麦芽糖等；多糖则由许多单糖分子缩合而成，如淀粉、纤维素等。
二、糖类的分类1. 单糖：根据单糖的化学式和结构，可以将单糖分为三类，即三碳糖、五碳糖和六碳糖。
常见的三碳糖有甘露糖，五碳糖有核糖和脱氧核糖，六碳糖中的葡萄糖、果糖最为常见。
2. 双糖：根据缩合的单糖种类以及缩合方式，双糖可分为苷糖和异糖两类。
苷糖是由脱氧核糖和脱氧核糖的苷闻基缩合而成的，如蔗糖、乳糖等；异糖常见的有麦芽糖。
3. 多糖：多糖是由多个单糖分子缩合而成的。
根据缩合方式和组成结构，多糖分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等。
淀粉和糖原是由α-葡聚糖分子缩合而成的，纤维素和壳聚糖则是由β-葡聚糖分子缩合而成的。
三、糖类的性质1. 糖类的溶解性：大多数单糖和双糖在水中具有良好的溶解性，而多糖则需要经过水解反应后才能溶解。
2. 醇类性质：糖类具有醇类和醛酮类的性质。
例如，单糖可以发生还原反应，还原性强的单糖又称为还原糖。
3. 甘甜性：糖类具有甘甜的味道，不同的糖类具有不同的甘甜程度。
4. 沸点和燃点：糖类的沸点较高，而燃点较低。
在燃烧过程中，糖类会失去水分，产生焦炭。
5. 餐前血糖：人体食用含糖食物后，血液中的葡萄糖浓度会升高，形成餐前血糖。
血糖过高或过低都会对身体造成不良影响。
四、实验示例1. 确定糖的类型：利用苏丹红胺的染色反应，蔗糖呈现红橙色，麦芽糖呈现深红色，葡萄糖和果糖则不发生着色反应。
2. 测定还原糖的含量：利用费林试剂，可以将还原糖氧化成蓝色溶液，并通过比色计测定吸光度，进而推算还原糖的含量。
15第十五章 糖类
《有机化学》教学课件 有机化学》
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三 单糖物理性质 物态:具有甜味结晶性物质. 物态:具有甜味结晶性物质. 溶解性:易溶于水,难溶于有机溶剂. 溶解性:易溶于水,难溶于有机溶剂. 单糖具有变旋光现象. 单糖具有变旋光现象. 四 单糖化学性质
《有机化学》教学课件 有机化学》
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差向异构化(碱性条件) 1 差向异构化(碱性条件) a
3
O
OH OH
O
HO OH OH
α-D-吡喃型葡萄糖
β-D-吡喃型葡萄糖
β-D-吡喃型葡萄糖的椅式构象中,所有大基团都位于平伏 吡喃型葡萄糖的椅式构象中, 键上, 吡喃型葡萄糖的椅式构象中, 键上,α-D-吡喃型葡萄糖的椅式构象中,半缩醛羟基位于 直立键上,原子间的非键排斥作用较强,所以β 直立键上,原子间的非键排斥作用较强,所以β-D-葡萄糖 更稳定,是优势构象,因此,平衡混合物中, 更稳定,是优势构象,因此,平衡混合物中, β-D-葡萄糖 含量高. 含量高.
CHO H OH + 3H NNHph 2 H OH R CH=NNHph C=NNHph H OH R
CHO OH HO
OH OH C H 2O H
HO HO OH OH C H 2O H
黄色 结晶
说明: 说明: 1,鉴别糖 2,只发生在 C1~C2上 C (确定构型) 确定构型)
HO C H 2O H O
COONH4 Ag ↓ + 银镜
Ag(NH3)+2
CHO
Cu(OH)2 (
COO- +Cu2O↓ ↓ 砖红色 CH2OH
CH2OH 非还原糖: 不能…. 非还原糖: 不能 .
CH2OH
大一有机化学糖类知识点
大一有机化学糖类知识点糖类是生物体内重要的有机化合物，主要由碳、氢、氧三种元素组成。
在大一有机化学课程中，糖类是一个重要的知识点。
本文将介绍大一有机化学中常见的糖类结构、性质以及在生物体内的重要作用。
一、糖类结构糖类按照其所含的单糖分子种类和数量可以分为单糖、双糖和多糖三类。
1. 单糖单糖是由一个单糖分子构成的糖类，常见的单糖有葡萄糖、果糖和核糖等。
这些单糖的结构都是由多个碳原子、氢原子和氧原子组成的环状结构，其中一个碳原子上带有羟基（OH）。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过酸催化下的缩合反应形成的糖类，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
双糖的结构由两个单糖分子通过一个氧原子相连形成。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子通过缩合反应形成的糖类，常见的多糖有淀粉和纤维素等。
多糖的结构由许多单糖分子通过缩合反应形成的复杂结构。
二、糖类性质1. 溶解性糖类在水中具有良好的溶解性，尤其是单糖和双糖。
这是因为糖类分子中带有许多羟基，使得其与水分子之间能够形成氢键。
2. 光学活性糖类分子中存在手性碳原子，使得糖类具有光学活性。
葡萄糖是最常见的具有光学活性的糖类分子，其有两个立体异构体，分别为D-葡萄糖和L-葡萄糖。
3. 还原性糖类中的单糖具有还原性，可以与硝酸银等强氧化剂反应。
这是因为单糖分子含有还原末端，可以将银离子还原为银颗粒。
三、糖类在生物体内的作用糖类在生物体内起着重要的能量供应和结构支持的作用。
1. 能量供应糖类在细胞内通过糖酵解产生能量。
葡萄糖是细胞内最主要的能量来源，通过糖酵解可以产生大量的三磷酸腺苷（ATP），提供细胞所需的能量。
2. 结构支持糖类在生物体内也起到结构支持的作用。
例如，纤维素是植物细胞壁的重要成分，能够增加植物细胞的稳定性和机械强度。
此外，糖类还参与到DNA、RNA的合成以及免疫反应等生物过程中。
总结：糖类是生物体内重要的有机化合物，在大一有机化学课程中是一个重要的知识点。
我们学习了糖类的结构、性质以及在生物体内的重要作用。
有机化学大一糖类知识点
有机化学大一糖类知识点糖类是一类在生物界中广泛存在的有机化合物，它们是构成生物体的重要成分，也是能量的重要来源。
在大一有机化学的学习中，糖类作为一个重要的知识点，需要我们了解其结构、分类和一些重要的反应。
本文将介绍有机化学大一糖类知识点的主要内容。
一、糖类的结构糖类的结构非常多样化，但它们都由一个或多个单糖单元组成。
单糖是最简单的糖类，由3-7个碳原子和伴随的羟基组成。
常见的单糖包括三碳糖丙酮糖、五碳糖葡萄糖和六碳糖果糖等。
多糖是由许多单糖单元通过糖苷键连接而成，如葡聚糖和淀粉等。
二、糖类的分类根据单糖的化学性质，糖类可以分为单糖、双糖和多糖三个类别。
单糖是由一个单糖单元组成，双糖则由两个单糖单元通过糖苷键连接而成，多糖则由许多单糖单元组成。
三、糖类的重要反应1. 缩醛反应：糖类中的部分羟基在酸性条件下可以发生缩醛反应，生成醛酮官能团，这是糖类重要的识别反应之一。
2. 试剂检验：糖类可以通过加入试剂进行检验。
比如用硝酸银试剂检测存在于糖中的醛基，形成银镜反应，可以判断糖的还原性，如果糖和葡萄糖是还原糖。
3. 水解反应：多糖可以通过水解反应将多个单糖单元分解为单糖，如酶催化下的淀粉水解。
酶催化水解是生物体分解多糖的主要途径。
4. 光学活性：糖类中的单糖和双糖分子可以存在手性中心，因而具有旋光性质。
通过旋光仪可以测定旋光度，来判断糖类的旋光性质。
四、糖类在生物体中的作用糖类在生物体中具有重要的作用。
首先，糖类是生物体的主要能量来源，通过糖酵解和呼吸作用释放能量。
其次，糖类参与细胞膜的结构，并参与了生物粘附和识别过程。
此外，糖类还是核酸和脂肪的结构单位，为生物体提供了重要的物质基础。
总结：有机化学大一糖类知识点主要包括糖类的结构、分类和一些重要的反应。
糖类是生物体的重要成分之一，对于生命过程具有重要的作用。
通过学习糖类的知识，我们可以更好地理解生物体的结构和功能，为进一步研究生命科学奠定基础。
以上就是有机化学大一糖类知识点的主要内容。
最新《有机化学第二版》第14章：糖类
19:46
果糖的分子式也是C6H12O6，是葡萄糖的同分异构体， 两者在结构中从C3到C5的构型完全相同。所不同的是果糖 C2是羰基，是一种己酮糖，其费歇尔投影式为：
D-（-）-果糖
与葡萄糖相似，果糖也可形成环状结构。
17.02.2021
15
•果糖有两种环状结构
19:46
一种是游离态的果糖具有六元氧杂环形成的四氢 吡喃型结构，称吡喃果糖；
17.02.2021
11
19:46
氧环式
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
＝＋112° 36.4％
醛式
D-(+)-葡萄糖
极少量
氧环式
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
＝＋18.7° 63.6％
＝＋52.7°
其中α-D-(+)-吡喃葡萄糖的 ＝＋112°，β-D-(+)-吡 喃葡萄糖的 ＝＋18.7°，它们的固态是稳定的，有各自 的熔点，但在水溶液中，两者可通过醛式结构相互转化， 以动态平衡的形式存在。
19:46
单糖能被氧化，在不同条件下，得到不同的氧化产物。
（1）被碱性弱氧化剂氧化
在碱性条件下，无论是醛糖还是酮糖，均能被碱性
弱氧化剂如托伦试剂（Ag+）、斐林试剂及班氏试剂(Cu2+)
等氧化，分别还原生成银镜（Ag）和砖红色沉淀(Cu2O)。
17.02.2021
2
19:46
19:46
19:46
19:46
19:46
19:46
•2.葡萄糖的变旋光现象与环状结构
19:46
•（1）变旋光现象
葡萄糖有两种晶体，一种是从乙醇溶液中析出的晶体， 熔点为146℃，其水溶液的比旋光度为＋112°，这种晶体 通常称为α-D-(+)-葡萄糖，其水溶液在放置过程中比旋光 逐渐下降到＋52.7°，不再改变；另一种是从吡啶溶液中 析出的晶体，熔点为150℃，其水溶液的比旋光度为＋ 18.7°，这种晶体通常称为-D-(+)-葡萄糖，其水溶液在放 置过程中比旋光逐渐上升到＋52.7°时恒定不再改变。
有机化学基础知识点糖类的结构和性质
有机化学基础知识点糖类的结构和性质糖类是有机化合物中最常见的一类物质，广泛存在于自然界和生物体内。
它们不仅是重要的营养物质，也在生物体内担任着重要的功能角色。
本文将就糖类的结构和性质进行详细的讨论。
一、糖类的结构糖类的基本结构可以归纳为单糖、双糖和多糖三种类型。
单糖是最简单的糖类，包括三种常见的单糖：葡萄糖、果糖和半乳糖。
它们的分子式均为C6H12O6，但它们的结构却有所不同。
葡萄糖和果糖都是环状的结构，而半乳糖则是线性结构。
双糖是由两个单糖分子通过缩合反应形成的，比如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子缩合而成，常见的有淀粉和纤维素。
二、糖类的性质1. 溶解性: 糖类常用作食品中的添加剂，如砂糖和蜂蜜。
它们具有良好的溶解性，尤其是在水中能够迅速溶解。
这也是为什么糖类常被用于制作饮料、甜点等食品的原因。
2. 甜味: 糖类具有独特的甜味，是许多食物中不可或缺的调味品。
这是由于糖类分子中含有许多羟基，能够与味蕾上的受体相结合，从而引起甜味感觉。
3. 反应性: 糖类具有一定的反应性，可以与其他物质产生化学反应。
例如，糖类能够与氨基酸缩合形成糖基化合物，这在生物体内起着重要的作用。
此外，糖类还可以与氧化剂反应发生糖的焦糖化反应，生成焦糖色素。
4. 发酵性: 糖类可以被微生物发酵产生酒精和二氧化碳。
这也是为什么糖类常被用于酿造过程中的原因。
在酵母菌的作用下，糖类可以转化为乙醇和二氧化碳，并且在此过程中释放能量。
5. 构象异构性: 糖类分子的立体结构存在构象异构性。
例如，在溶液中，葡萄糖分子可以存在α型和β型两种构象。
这种构象异构性对于糖类的生物活性和化学性质都有一定的影响。
综上所述，糖类作为有机化合物的一类，其结构和性质的研究对于我们了解生物体内的基本过程和化学反应机制具有重要意义。
通过对糖类结构和性质的深入研究，我们可以更好地理解糖类在生物体内的作用，从而为相关领域的研究和应用提供基础支持。
《糖类》 说课稿
《糖类》说课稿尊敬的各位评委老师：大家好！今天我说课的内容是《糖类》。
下面我将从教材分析、学情分析、教学目标、教学重难点、教法与学法、教学过程以及教学反思这几个方面来展开我的说课。
一、教材分析“糖类”是高中化学必修 2 第三章《有机化合物》中的重要内容。
教材首先介绍了糖类的组成和分类，然后分别阐述了葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等常见糖类的结构、性质和用途。
这部分内容不仅是对有机化学基础知识的深化和拓展，也为后续学习油脂、蛋白质等有机化合物奠定了基础。
通过对糖类的学习，学生能够进一步理解有机物的结构与性质之间的关系，培养学生的微观探析和证据推理能力。
同时，糖类与生活息息相关，了解糖类的知识有助于学生更好地认识生活中的化学现象，提高学生的科学素养和生活品质。
二、学情分析在学习本部分内容之前，学生已经初步掌握了有机物的一些基本概念和甲烷、乙烯、苯等简单有机物的结构和性质，具备了一定的有机化学基础知识和学习能力。
但是，对于糖类的结构和性质，学生可能会感到抽象和难以理解，需要通过实验探究、模型构建等方式来帮助学生突破难点。
此外，高中生具备较强的逻辑思维能力和一定的实验探究能力，但在自主学习和合作学习方面还需要进一步引导和培养。
三、教学目标1、知识与技能目标（1）了解糖类的组成、分类和常见糖类的结构。
（2）掌握葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的主要性质和用途。
（3）理解糖类的结构与性质之间的关系。
2、过程与方法目标（1）通过实验探究，培养学生的观察能力、实验操作能力和分析问题的能力。
（2）通过小组讨论和交流，培养学生的合作学习能力和语言表达能力。
3、情感态度与价值观目标（1）让学生感受化学与生活的密切联系，激发学生学习化学的兴趣。
（2）培养学生的科学态度和创新精神。
四、教学重难点1、教学重点（1）糖类的组成、分类和常见糖类的结构。
（2）葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的性质和用途。
2、教学难点（1）葡萄糖的结构和性质。
（2）糖类的结构与性质之间的关系。
有机化学：第十七章 糖类(saccharide)
OH
O
O
糖类分子中既有C=O，又在g- 或 d-位存在—OH， 故可发生分子内羟醛缩合反应，形成环状半缩醛。
糖的环状半缩醛较稳定，通常为四碳一氧的五元 杂环(呋喃糖)或五碳一氧的六元杂环(吡喃糖)。羰基 碳变成手性中心，故有α、β两种异构体。这种仅端 基不同的异构体称端基异构体或异头物。
该环状结构式称为
在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。
D-甘油醛
L-葡萄糖 D-葡萄糖
二. 单糖的环状结构及构象
单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反 应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
(1) 单糖晶体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖PMR谱 无醛氢的特征峰。
谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基； 2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；
方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:
1
2
1为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 2为：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。
(1) 醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线 表示碳链，羰基具有最小编号。 (2) 以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH
C6H12O6 + 6O2 Glucose
绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多 数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖 （C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只 是沿用习惯的称呼。
定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过
水解产生这些醛酮的物质。
如葡萄糖的结构为：
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糖类的划分
2）按照分子中所含碳原子数的多少分
单糖 3：丙糖 4：丁糖 5：戊糖（如：核糖、脱氧核糖） 6：己糖（如：葡萄糖、果糖）
3）按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同
单糖又可分为醛糖和酮糖
讨 论 测定有机物分子结构的步骤：
确定实验式 确定分子式 确定结构式
无论淀粉还是纤维素，都是许多葡 萄糖单元经缩合而构成的，为什么淀 粉能被人体消化，而纤维素只能穿肠 而过呢？
糖的分类
物质 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖
淀粉 纤维素
组成 C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 (C6H10O5)(nC6H10O5)n
类别 单糖 二糖
二糖
多糖 多糖
溶解 性 溶于水 溶于水 溶于水 不溶于水 不溶于水
专题5 生命活动的物质基础
生活中的糖
生活中的糖
生活中的糖
甘蔗林
棉花
生活中的含糖物质
思考:
判断下列说法是否正确,如不正确,请举例子说明. (1) 糖类物质一定具有甜味; 错. 如:淀粉、纤维素
（2）有甜味的物质即是糖类物质; 错. 如:乙二醇、甘油
（3）糖类的组成一定符合Cn(H2O)m ，故把糖类物质叫
己六醇
(2)醇羟基的性质：
与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯
2．生理氧化反应 C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l)
△H= - 2804 kJ.mol-1
3．发酵生成酒精
C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH +2CO2
小节：葡萄糖的化学性质和用途
1、银镜反应 ——工业上用以制镜 2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
●果糖简介：
1、分子式：C6H12O6 (五羟基己酮) 2、结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH
多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体 3、存在：
蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。 代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。
思考：如何鉴别葡萄糖和果糖？
[随堂练习]
1.葡萄糖是单糖的主要原因是 A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单
可能存在的形式
鉴别方法
1、碳碳双键 2、醛基 3、羰基
使溴水或高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色、发生银镜反应等
不能发生银镜反应
4、羧基
具有酸的通性，能使指示剂变色
5、酯基 6、环状结构
使含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色 难以检测
[活动与探究] P90
实验事实
结论
1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 2.64g二氧化碳和1.08 g水
该有机物分子式为C6H12O6,一个分子中含一个—CHO， 5个—OH, 6个碳排成直链
H CO
H C OH
葡
萄 糖
HO C H
的
分
H C OH
子
结 构
H C OH
H C OH
H
●葡萄糖简介
分子式： C6H12O6 结构简式：CH2OH(CHOH )4CHO
葡
属于多羟基醛
萄 所含官能团：醛基、醇羟基
[活动与探究] P90
实验事实 1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到
2.64g二氧化碳和1.08 g水 2 葡萄糖的相对分子质量为180 3 4 5
关于葡萄糖分子结构的结论：
结论 实验式: CH2O 分子式: C6H12O6
讨 C6H12O6的不饱和度为1，这个不饱和度可能存 论 在的形式有哪些？
(麦芽糖、纤维二糖)
(葡萄糖)
麦芽糖 蔗糖 乳糖 纤维二糖
物性 甜味
甜味
甜味 没甜味
官能团
含－CHO
还原性
不含－CHO
含－ C还H原O性
含－CHO
还原性
化学性质
银镜.斐林 水解.
水解
银镜.斐林 银镜.斐林
水解.
水解.
水解产物 2分子 葡萄糖 葡萄糖 2分子
葡萄糖
果糖 半乳糖 葡萄糖
1.组成相同，同分异构体 相同点 2.都属于二糖
性质又有醛的性质
D.葡萄糖是单糖
二糖：两个单糖分子之间脱去一分子水形成的
如：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖
分子式：C12H22O11 属同分异构体
C12H22O11 + H2O
催化剂
△
C6H12O6 + C6H12O6
(蔗糖)
(葡萄糖) (果糖)
C12H22O11 + H2O
催化剂
△
2C6H12O6
——医学上用于检验尿糖 3、酯化反应
4、加氢还原 5、生理氧化 —生命活动所需能量的来源0
6. 发酵生成酒精
高血糖
葡萄糖 9.27↑ 3.85——6.10
学以致用
学学好好糖化类学 有健益康健生康活
吃葡萄糖的最佳时机:
• 洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱 • 运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量 • 头晕恶心时,吃糖可提高血糖 • 呕吐腹泻时,因脱水,营养不足,喝少许加盐的糖
3、什么叫D型和L型?
P91图5-2中左图构型为D-干油醛,右图构型为L-干油 醛,根据这一标准,把构型相当于左图构型的物质都用 D来表示,反之,构型相当于右图构型的物质都用L来表 示.这样就有了D系列和L系列.
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实验式: CH2O
2 葡萄糖的相对分子质量为180
分子式: C6H12O6
3 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与乙 酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量 为3.90 g
4 葡萄糖可以发生银镜反应
每个分子中含 5个 -OH
分子中含醛基
5 葡萄糖可以被还原为直链己六醇
6个碳排成直链
关于葡萄糖分子结构的结论：
3.水解产物都能发生银镜、斐林反应
多糖的水解
(C6H10O5)n＋nH2O 催化剂 nC6H12O6
（淀粉）
葡萄糖
(C6H10O5)n＋nH2O 催化剂 nC6H12O6
纤维素
葡萄糖
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应 得到硝化纤维(P.95)，含氮量高的硝化纤维俗称火棉， 是一种烈性炸药
你想过吗？
糖 醛基的性质
化学性质 醇羟基的性质
用途
1、(1)醛基的性质：可氧化成酸，还原成醇
a、氧化反应 （被弱氧化剂氢氧化铜和银
氨溶液氧化成葡萄糖酸）
△
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O
b、还原反应
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH
做碳水化合物；
错. 如:鼠李糖 C6H12O5
（4）组成上符合Cn(H2O)m通式的物质一定属于糖类. 错.如:甲醛 CH2O 、乙酸 C2H4O2 、乳酸C3H6O3等
糖类：
1.糖类的定义：
糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能 水解生成它们的物质。
2.糖的分类：
1）根据能否水解及水解产物多少分
①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②低聚糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。
水,等于口服营养液
学以致用
不宜吃糖的时机:
• 饭前吃糖降低食欲 • 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 • 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 • 牙病者吃糖会诱发牙痛 • 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显
酸性,人体为了保持弱碱性,要动用钙等碱性 物质去中和过量的酸,可能导致人体缺钙
学以致用
甜味 甜
甜
甜
不甜 不甜
结构 多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元
关系
同分异构
不是同分异构
拓展视野:单糖的立体异构
1、什么叫手性?
物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似 但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。
2、什么叫对映异构?
结构相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异 构现象称为对映异构。
（B ）
2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( B)D A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉
淀
3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ B ）
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6
个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的