醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚

（P306-310)

1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。

解：

(1) (2)

1-戊醇3-戊醇

（3）（4）

2-戊醇3-甲基-1-丁醇

（5）（6）

2-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇

（7）（8）

3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇

2.写出下列结构式的系统命名：

(1) 3-甲基-2-戊醇(2)反-4-己烯-2-醇或(E)-4-己烯-2-醇

(3) 2-对氯苯基乙醇(4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)

(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚

(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚(7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚

(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚

(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10) 1,2-环氧丁烷

（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式：

(1)

（2）

OCH 3

OCH

3

(4)

(9)

(10)

O

O

O

O

4 .写出下列化合物的构造式

5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na

(2) Al

(3) 冷浓H2SO4

(4) H2SO4 > 1600C

(5) H2SO4 < 1400C

(6) NaBr+H2SO4

(7) 红P + I2

(8) SOCl2

(9) CH3C6H4SO2Cl

(10) (1) 的产物+C2H5Br

(11) （1）的产物+ 叔丁基氯

(12) （5）的产物+HI（过量）

6．

7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH

3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化用反应式表明。

解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

8．完成下列反应式

注：MCPBA：间氯过氧苯甲酸

9、写出下各题中括弧中的构造式：

10．用反应式表示下列反应

解：

11.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯：

（1）写出以上各步反应式

（2）指出最后一步的立体化学

（3）若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。

解：

（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。

（3）若将A用H2SO4脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃

因为（CH3）3COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的H，而得到3-甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是E1历程，所以主要产物是

12．选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物

(1) 3-苯基-1-丙醇(2) 1-环己基乙醇(3) 2-苯基-2-丙醇

(4) 2,4-二甲基—3-戊醇(5) 1-甲基环己烯

解：

13、利用指定原料进行合成( 无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选)：（1）用正丁醇合成：正丁酸1，2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮。

解：用正丁醇合成

（2）用乙烯合成解：

（3）用丙烯合成

（4）用丙烯和苯合成

（5）用甲烷合成

（6）用苯酚合成

(7)用乙炔合成

（8）用甲苯合成

（9）用叔丁醇合成

14.用简单的化学方法区别以下各组化合物

(1) 1,2-丙二醇，丁醇，甲丙醚，环己烷

(2) 丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚

解：

(1) 方法1：与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为1,2-丙二醇；与钠作用有大量的气体析出者丁醇；溶于H2SO4者甲丙醚；余者环己烷。

方法2：

(2) 与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷；使溴/四氯化碳溶液褪色者烯丙基异丙基醚；余者丙醚。

15.试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去：

(1) 乙醚中含有少乙醇；

(2) 乙醇中含有少水；

(3) 环己醇中含有少苯酚

解：

(1) 用金属钠干燥，蒸馏；

(2) 用少量金属镁一起加热回馏；

(3) 用氢氧化钠溶液振荡分液，干燥，蒸馏。

16．分子式C6H10O的化合物（A），能与lucas试剂反应，亦可被KMnO4氧化，并吸收1molBr

2，(A）经催化加氢得(B)，将（B）氧化得（C）（分子式为C6H10O），

将（B）在加热下与浓H2SO4作用的产物还原可得到环已烷，试推测（A）可的结构，写出各步骤的反应式。

解：分子式C

6H10O，饱和度2，与卢卡斯试剂反应就说明化合物为醇，可被高锰

酸钾氧化，且吸收1mol Br

2，说明分中含有C=C。环己烷的构造说明原化合物

的骨架。综合考虑可推其结构：或着

A 2-环己烯醇

B 环己醇

C 环己酮

17．化合物(A)分子式C6H14O，与Na作用，在酸催化作用下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化(B)可得到(C)，其分式C6H14O2，(C)与HIO4作用只得丙酮，试推(A)，(B)，(C)的构造式，写出有关反应式

解：A、B、C的结构式如下：

18．分子式C5H12O 的一般纯度的醇，具有下列1HNMR数据，试写出该醇的结构式。

解：