间苯三酚(1,3,5—三羟基苯)的制备
一种间苯三酚的制备方法与流程技术
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间苯三酚欧洲药典翻译
间苯三酚二水合物分子式：C6H6O3·2H2O摩尔质量：162.1CAS Number：6099-90-7用途：肌肉解挛剂系统命名：1,3,5-三羟基苯二水合物含量：99.0 % ~ 101.0 %（以无水间苯三酚计算）理化性质：外观：白色或类白色粉末溶解性：难溶于水，易溶于乙醇（96 %），部分溶于二氯甲烷鉴别：A.红外光谱（2.2.24）样品制备：事先将供试品在105 °C烘箱中干燥对比：将供试品和无水间苯三酚标准品进行图谱对比B. 薄层色谱（2.2.27）供试溶液：将0.2g供试品溶解在甲醇中，并稀释至10mL参比溶液：将0.2g无水间苯三酚标准品溶解在甲醇中，并稀释至10mL薄层板：TCL F254硅胶板流动相：无水甲酸：正己烷：乙酸乙酯= 2:37.5:62.5（体积比）用量：10 µL爬板高度：超过2/3板长检测条件：在254 nm紫外光照射下检测结果：供试溶液和参比溶液的样品点在TCL板上，应大小相似、位置一致C.干燥失重（见测试）溶解：将2.5g供试品溶解在乙醇（96 %）中，并稀释至25mL外观：溶液应澄清，并不得比参比溶液BY5（方法二）颜色更深pH：将10mL溶液用去除二氧化碳的蒸馏水稀释至100mL，测得pH应在4.0 ~ 6.0之间有关物质：液相色谱：使用前现配溶液，避光保存混合溶液：流动相B：流动相A = 10:90（体积比）供试溶液：将50mg供试品溶解在混合溶液中，并稀释至10mL参比溶液（a）：取1mL供试溶液用混合溶液稀释至100mL，后取1mL此溶液用混合溶液稀释至10mL参比溶液（b）：分别取6mg的间苯二酚（杂质B），2,3',4,5',6-五羟基联苯（杂质D），邻苯三酚（杂质A）溶解于10mL的混合溶液中，加入2mL的供试溶液并用混合溶液稀释至20mL，后取1mL此溶液用混合溶液稀释至50mL参比溶液（c）：分别取4mg的邻苯三酚（杂质A），2,3',4,5',6-五羟基联苯（杂质D），杂质E，杂质I，杂质K，杂质L溶解于10mL的混合溶液中，并用混合溶液稀释至20mL参比溶液（d）：取10mg的供试品溶解于10mL的混合溶液，加入1mL的参比溶液（c）并用混合溶液稀释至20mL色谱柱：柱长：0.25m直径：4.0mm固定相：末端修饰十八烷基硅羟基耦合极性集团R（5µm）流动相：流动相A：1.36 g/L的磷酸二氢钾并用磷酸调节pH至3.0流动相B：乙腈程序洗脱流速：1.0 mL/min检测波长：265nm注射量：供试溶液，参比溶液（a），（b），（d）各20µL杂质鉴别：对比参比溶液（d）色谱图定位鉴别杂质A, D, E, I, K and L相对保留时间：以间苯三酚为参照点（保留时间大约为12min）：impurity E = about 0.7; impurity A = about 0.9; impurity D = about 1.3; impurity B = about 1.35; impurity K = about 1.5; impurity I = about 1.8; impurity L = about 2.0系统适用性：分离度：杂质A和间苯三酚大于2.5，杂质B和D大于4.0限度：校正因子：对于计算含量，各杂质的峰面积应乘以如下的校正因子：impurity A = 0.6; impurity D = 0.2; impurity E = 0.7; impurity I = 0.6; impurity K = 0.6; impurity L = 0.4且对于杂质A, D, E, I, K, L，其峰面积不应大于参比溶液（a）中主峰峰面积的1.5倍（0.15 %）非特定杂质：对于非特定杂质，其面积不应大于参比溶液（a）中主峰峰面积（0.10 %）总杂质：面积不应大于参比溶液（a）中主峰峰面积的3.0倍（0.30 %）报告限：面积不应大于参比溶液（a）中主峰峰面积的0.5倍（0.05 %）氯含量：不应大于200 ppm将2.5mL的溶液用水稀释至15mL硫酸盐：不应大于500ppm将3mL的溶液用蒸馏水稀释至15mL干燥失重：小于1.0 %将1.000g无水间苯三酚在105 °C烘箱中干燥灼烧残渣：小于0.1 %样品检测量1.0g滴定：将0.500g供试品溶解在50mL水中，用1M氢氧化钠溶液滴定，计算计量终点1mL的1M氢氧化钠相当于63.05mg的C6H6O3保存：避光保存可能存在杂质：A. benzene-1,2,3-triol (pyrogallol),B. benzene-1,3-diol (resorcinol),D. 2,3′,4,5′,6-biphenylpentol (phloroglucide),E. benzene-1,2,4-triol,I. 2,6-dichlorophenol,K. 4-chlorobenzene-1,3-diol (4-chlororesorcinol),L. 3,5-dichloroaniline,O. 4,6-dichlorobenzene-1,3-diol (4,6-dichlororesorcinol).。
间苯三酚合成途径
间苯三酚合成途径
间苯三酚的合成主要有以下方法：
1.以2,4,6-三硝基甲苯（TNT）为原料，经胺化、水解制备。
该法具有原料便宜、生产工艺成熟等优点，但后处理较难，污染环境，且原料为炸药，存在安全隐患。
2.1,3,5-三烷氧基苯水解法，主要问题是酸分解，收率较低且废酸的处理较困难。
3.异丙苯法，以均三异丙苯为原料，经两次氧化，一次分解即得间苯三酚。
该法工艺路线长，安全技术要求高。
4.二氯苯酚法，先消去氯化氢（氢氧化钾与二氯苯酚摩尔比9：1），再用水加成，酸化即得。
该法一步反应操作简约，较少副产物，且选用惰性溶剂，但也存在反应时间过长的不足。
另一种方法是首先将2,6-二氯苯酚用强碱（如氢氧化钾）作为去质子剂，消除氯化氢，形成炔键。
然后用水加成，形成烯醇钾盐。
最后酸化后生成间苯三酚。
1,3,5-三苯基苯的制备
1,3,5-三苯基苯的制备1，3，5-三乙基苯可作为医药合成中间体，是重要的有机化工原料，可由溴乙烷与苯通过傅克反应制备得到。
制备[1-2]报道一、将AlCl3（45.3g，340mmol）放入烤箱干燥的250mL三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有磁力搅拌棒，该磁力搅拌棒装有回流冷凝器和加料漏斗。
附上氮气气球以排除大气中的水。
水冷凝器装有浸入饱和水溶液中的管。
用NaHCO3溶液淬灭放出的HBr/HCl 气体。
在冰水浴中将反应烧瓶冷却至0℃。
将EtBr（50mL，590mmol）倒入加料漏斗中，并在连续搅拌下将其缓慢添加到AlCl3中。
EtBr的添加完成后，在20分钟内缓慢添加苯（28.6mL，320mmol）。
一旦苯的添加完成并且起泡停止，然后在保持反应温度为0℃的同时滴加EtBr（32.5mL，390mmol）。
将反应搅拌12小时，使混合物升温至室温。
完成后，将混合物倒入装有冰的1L烧杯中，一旦冰融化，就测量水层的pH值。
将混合物用Et2O（250mL）在1L的分液漏斗中萃取。
分离有机层，并用Et2O（2×100mL）萃取水相。
合并有机相并如下洗涤：H2O（1×100mL），1NNaOH水溶液（1×100mL）和H2O（1×100mL）。
干燥（MgSO4）有机相，并通过硅藻土过滤到单颈圆底烧瓶中。
减压除去溶剂，得到黄色油。
真空蒸馏后，产生无色油状物，产率80-90％。
报道二、将丁炔（0.9mmol），2-碘苯酚（0.3mmol），氯苯（2.0mL）和三氯化铟的反应混合物加入含有二氯甲烷（0.09mmol）的10mL密封管中，回流搅拌，并通过TLC进行定期监测。
完成后，使用吸气器减压除去氯苯，然后将残余物通过硅胶快速色谱法（己烷/乙酸乙酯）纯化，得到1，3，5-三乙基苯。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.34 (t, J = 7.6 Hz, 9H), 2.71 (q, J = 7.6 Hz, 6H), 6.96 (s, 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 15.6, 28.9, 124.8, 144.2; MS [M + H+] 163. Anal. Calcd for C12H18: C, 88.82; H, 11.18. Found: C, 88.59; H, 11.41.参考文献[1]WallaceK J,HanesR,Anslyn E,etal.Preparation of1,3,5-Tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from Two Versatile 1,3,5-Tri(halosubstituted)2,4,6-Triethylbenzene Derivatives[J].Synthesis,2005.[2]Yan-li,Xu,Ying-ming,etal.Regioselective Synthesis of 1,3,5-Substituted Benzenes via the InCl3/2-Iodophenol-Catalyzed Cyclotrimerization ofAlkynes[J].Journal of Organic Chemistry,2011.免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供，仅供各位业内人士参考和交流，不对其精确性及完整性做出保证。
间苯三酚生产车间工艺流程
间苯三酚生产车间工艺流程
间苯三酚是一种重要的有机合成中间体，常用于医药、农药、染料等领域。
其生产车间工艺流程如下：
1. 将1,3,5-三甲氧基苯先与浓盐酸混合均匀后加入磷酸，再加入催化剂，在室温条件下搅拌2-4小时。
2. 将反应体系置于冰浴中，边搅拌边分次加入Na_2CO_3，调pH至2-3，滤过，滤液用甲基叔丁基醚萃取三次，合并萃取液，回收甲基叔丁基醚，即得黄色固体物间苯三酚粗品。
3. 将间苯三酚粗品加入适量纯化水溶解，加热至80℃，搅拌使其溶解。
加入0.50%活性炭，保温45分钟，经0.45μm滤膜，滤液再经过中空纤维过滤，所得滤液冷却至室温，析晶4小时。
4. 离心，取白色结晶物，再将白色结晶物真空干燥，即可得到成品。
不同的生产厂家和车间可能会有所差异，具体的生产工艺流程和参数需要根据实际情况进行调整和优化。
间苯三酚催化加氢制备1,3,5-三羟基环己烷工艺研究
中图分类号 ： Ｏ ６ ２ ４ ． ２
文献标识码 ： Ａ
文章编号 ： １ ６ ７ １ ． ９ ９ ０ ５ （ ２ ０ １ ５ ） ０ ９ ． ０ ０ ０ １ － ０ ３
１ ， ３ ， ５ 一 三羟基环 己烷是一 种生化试 剂 、 合 成 试 剂 ［ 】 之 】 。该 物 质 具 有 非 常 独 特 的 结 构 ， 如 果 用 于 聚
２
化
工
技
术
与
开
发
第 ４ ４卷
苯 三酚 的质量 之 比 ， 即：
ｍ ｅ Ｃ ｈ
己烷 的产 率 是先 增 加后 减 少 。反 应 时 间过短 ， 间苯
（ １ ）
ｗ＝— —
ｍ ｃ ６ ｎｔ ｏ３
，
×１ ０ ０ ％
三 酚 没 有 充分 反 应 ， 反 应 时 间 过长 ， １ ， ３ ， ５ 一 三 羟 基 环
摘
要 ：利用非 晶态Ｒ ｕ 催化剂对间苯三酚进行加氢还原制备１ ， ３ ， ５ ． 三羟基环 己烷 ，并对加氢工艺的氢压 、反应温
度 、反应 时间 、催化剂用量对产率的影响进行了探 索。结果表 明，温度为 １ ４ ０ ￣ Ｃ，氢压 为４ ＭＰ ａ ，催化剂 的最佳用量
为底物 的１ ． ５ ％，反应时间为 １ ２ ｈ 时，１ ， ３ ， ５ ． 三羟基环己烷的产率可达８ ０ ％。
聚合 反应釜（ 订制 ） ， ９ ８ — ２ 型恒温磁力搅拌 器 ，
Ｂ ｒ ｕ ｃ ｋ 一 ３ ０ ０型 １ Ｈ — Ｎ ＭＲ核 磁 共 振 仪 （ Ｔ ＭＳ为 内标 ） ，
收稿 日期 ： ２ ０ １ ５ ． ０ ７ ． １ ０
间苯三酚理化性质（精品资料）
间苯三酚白色或淡黄色结晶粉末。
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
在沸点升华并分解，商品常有2分子结晶水。
用于化学分析。
由间苯二酚经碱熔法或用三硝基甲苯为原料制得。
间苯三酚结构式中文名：间苯三酚外文名：m-trihydroxybenzene别1,3,5-三羟基苯 相对分子质量： 126.11化学品类别： 有机物--苯的衍生物 管制类不管制名：分子式： C6H6O3型： 储存： 密封保存物理性质外观与性状：白色或淡黄色结晶粉末。
熔点(℃)：117相对密度（水=1）：1.46沸点(℃)：升华分子式：C6H6O3分子量：126.11燃烧热(kJ/mol)：2657.2溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
[1]危险性概述健康危害：急性中毒：能引起呕吐、体温低、无力、共济失调、紫绀、昏迷、窒息，甚至死亡。
长期接触可出现贫血、黄疸等；对皮肤有致敏性，引起湿疹。
燃爆危险：该品可燃，有毒，具致敏性。
[1]急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
[1]消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。
受高热分解放出有毒的气体。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。
[1]泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。
也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。
然后收集回收或运至废物处理场所处置。
[1]操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。
间苯三酚催化加氢制备1,3,5-三羟基环己烷工艺研究
间苯三酚催化加氢制备1,3,5-三羟基环己烷工艺研究刘杰;张贤龙;苏晓霞;刘娅静;晁国库;赵亚娟;任宝东【期刊名称】《化工技术与开发》【年(卷),期】2015(000)009【摘要】利用非晶态Ru催化剂对间苯三酚进行加氢还原制备1,3,5-三羟基环己烷，并对加氢工艺的氢压、反应温度、反应时间、催化剂用量对产率的影响进行了探索。
结果表明，温度为140℃，氢压为4MPa，催化剂的最佳用量为底物的1.5%，反应时间为12h时，1,3,5-三羟基环己烷的产率可达80%。
%1,3,5-cyclohexanetriol was synthesized by the amorphous Ru catalyst hydrogenation of m-trihydroxybenzene, the effect of pressure, temperature and the amount of catalyst on yield were also investigated. The results suggested that the yield of 1,3,5-Cyclohexanetriol was 80% when the temperature was 140℃,the pressure was 4MPa,the optimum dosage of the catalyst was 1.5% of the substrate, and the reaction timewas 12h.【总页数】3页(P1-3)【作者】刘杰;张贤龙;苏晓霞;刘娅静;晁国库;赵亚娟;任宝东【作者单位】中国昆仑工程公司辽宁分公司，辽宁辽阳 111003;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035【正文语种】中文【中图分类】O624.2【相关文献】1.3,5-二羟基苯甲酸甲酯催化加氢制备3,5-二羟基甲苯及反应历程研究 [J], 陆樊委;张伟;鲁墨弘;李明时;单玉华;朱建军2.1,4-环己烷二甲酸催化加氢制备1,4-环己烷二甲醇的热力学分析 [J], 朱庆才;畅延青3.C02＋离子取代Keggin型磷钼酸催化剂催化环己烯制备环氧环己烷的工艺研究[J], 彭冲;韩瑞铮;韩清华;蒋登高4.2,2-二苄基-4,6-二(对羟基)苯基-1,3,5三硫环己烷的合成及香气研究 [J], 王绍华;黄立波;桑秋章;余爱农;胡卫兵5.3,5-二羟基苯甲酸转移加氢制备-3,5-二氧代环己烷羧酸 [J], 郑纯智;张继炎;王日杰因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
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间苯三酚（１,３,５—三羟基苯）的制备
医药化工学院化学工程与工艺专业学生：朱健健 0932210078
1前言
间苯三酚（１,３,５—三羟基苯）是重要的精细化工产品。
主要用于药物合成的中间体，如黄酮类化合物。
作为治疗心脑血管病的药物，黄酮类化合物愈来愈受到药物学家的重视。
黄酮类衍生物在天然植物中广泛存在，但提取存在困难。
以黄酮为母体设计、合成有效的药物已成为研究热点，其中以间苯三酚为原料合成的药物为数不少。
欧洲等西方国家在此类药物上已居世界领先水平，我国多处于研究阶段。
目前国内主要用于制备黄酮、异黄酮等抗癌、抗心血管疾病类药物。
由间苯三酚合成的抗免疫缺损病毒（HIV）新药，属于第二代非核苷内逆转录酶抑制剂。
由间苯三酚合成的Euglobals类似物能有效抑制Epstein .Barr 病毒，具有显著的抗癌作用。
除了主要的医用价值外，间苯三酚还可用作燃料偶合剂，能用于新型酞类燃料的合成。
间苯三酚还能充作多种物系，如戊二醛溶液、合成橡胶、复合改性双元燃料火箭推进剂（CMDB）的稳定剂。
它也可广泛用于轮胎增粘剂以及偶氮复合油墨等原料。
在纺织品及皮革染色工艺内用于染料偶合剂、在生产塑料胶囊、替代碘化银用于人工降雨以及某些合成材料的防腐剂等方面均有应用。
其中最主要的用途是重氮型复印、纺织品的染色及黄酮异黄酮抗肿瘤药物的合成中。
该产品在国内外市场上具有较好的销售前景。
2 间苯三酚的工业生产现状
间苯三酚世界年生产能力300Ｔ以下。
近几年来，由于新药合成的发展，使其年需求量迅速增加，国外有关机构评估预计实际年需求量可达1000Ｔ左右。
目前国内年需求约50Ｔ，国内出口需求约百吨，国内潜在消耗将达200Ｔ，加之出口年需求量达300Ｔ以上。
该产品在国内仅有个别厂小批量试产，且采用古老落后的三硝基甲苯（TNT）氧化法。
因此开发先进合成工艺，提供产品满足国内需求是国内化工行业很关注的问题。
3 间苯三酚的物化性质
物理性质
外观与性状：白色或淡黄色结晶粉末。
熔点(℃)：117 相对密度（水=1）：1.46 沸点(℃)：升华分子式：C6H6O3 分子量：126.11 燃烧热(kJ/mol)：2657.2 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
化学性质
在沸点升华并分解。
通常带2分子结晶水。
溶于碱溶液。
4国内外技术现状及发展趋势
目前，国内间苯三酚的合成方法主要有TNT氧化法、三溴苯醚化水解法和异丙苯法等，TNT氧化法为古老经典工艺，环境污染严重，安全性差。
尤其是“三废”排放量大且难处理，生产每吨产品排放含铬盐（约８％）、钠盐（５％）的废酸（含硫酸约40％）60吨，铁泥15吨和40吨“三高一差＂废水（即色度高、COD高、含盐高、可生化差）。
醚化水解法原料成本高且工艺路线不成熟。
异丙苯法克服了以上方法的缺点，可以称之为基本无污染的“绿色”合成工艺，且成本较低。
5 间苯三酚的制备
5.1 １,３,５—三氨基苯水解制备
一般是以TNT或苯的卤化物为原料，经胺化、水解制备，此路线中ＴＮＴ为炸药，存在安全隐患，且反应过程中产生大量三废，对环境污染严重。
以卤代苯或氨基苯为原料，价格昂贵，原料来源困难，不适于工业化生产。
具体如图１．２所示：
5.2 1,3,5一三烷氧基苯水解制备
此法是以１,３,５—三溴苯或六氯苯为原料经烷氧化、水解制备间苯三酚。
此种路线存在的主要问题是酸分解，收率较低且废酸的处理困难，同时六氯苯原料毒性较大也是需解
决的问题之一。
具体可如图１．３所示：
5.3 １,３,５一三异丙基苯（TIP）氧化酸分解制备
以三异丙苯为原料，经二次氧化，一次分解，即可得到目标产物间苯三酚。
目前
三异丙苯法的主要过程可分为三步，第一步是苯与丙烯进行烷基化反应，生成１,３,５—三
异丙基苯（TIP）；第二步是１,３,５一三异丙基苯（TIP）氧化成１,３,５一三（２-羟过氧
基-２-甲基乙基）苯（THPO)；第三步ｌ,３,５一三（２-羟过氧基-２-甲基乙基）苯（THPO）
在酸存在条件下分解为间苯三酚，同时副产丙酮。
具体如图１．４所示：
5.4 二羟基氯苯水解制备
二羟基氯苯碱性水解再酸化。
此路线虽然反应过程简单，但２,４,或２,６—二羟基氯苯目前尚无很好的合成方法，因此原料成本较高且来源困难。
同时反应过程中同样存在废酸处理问题，并且在最终产品的分离提纯上工艺复杂，消耗溶剂量很大，产品的成本较高。
具体如图１－５所示：
5.5 由苯三脂基衍生物制备
以苯三酯衍生物制备间苯三酚反应复杂原料来源困难。
只适合于实验室少量制备，目前还无法实现工业化生产。
同时，反应过程中产生大量的副产物，对环境污染严重，产品的得率比较低，分离提纯困难。
具体如图１－６所示：
6 间苯三酚最佳合成路线
本文是以苯胺为原料,经2,4,6—三溴苯胺、1,3,5—三溴苯、1,3,5—三甲氧基苯而后制得间苯三酚。
7 结果与讨论
以上六类合成路线中，第一类为ＴＮＴ法，已实现工业化，但污染严重；第二类合成路线成本高，且工艺不成熟；第四、五类合成路线不仅技术不成熟，而且原料来源困难。
第三类为最理想的可称之为基本上无污染的绿色合成路线，成本较低，但尚未看到工业化的成熟技术。
以本法制备间苯三酚有原料易得、反应条件平缓、操作方便、污染少等特点,有利于工业化生产。
参考文献:
[1] 徐克勋,精细有机化工原料及中间体手册[M ].北京:化学工业出版社,1998,3～82.
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[4] 杨锦宗，工业有机合成基础，北京：中国石化出版社，1998.347.348
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