第五章 第六章资料

第五章

问题5-1 试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。解：共5种，结构式如下，名称分别为环戊烷，甲基环丁烷，1，1-二甲基环丙烷，1，2-二甲基环丙烷，乙基环丙烷。

问题5-2 命名下列化合物：

解：命名分别为1，2-二甲基二环[2.2.0]己烷，1，7，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷。

问题5-3 请仔细复习环己烷的椅型与船型之间转变的能量变化，并注意环己烷椅型构象的转变情况。

第六章

问题6-1，6-2略

问题6-1 某物质溶于乙醇，质量浓度是140g/L。

（1）取部分溶液放在5cm长的盛液管中，在20o C用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o，试计算该物质的比旋光度。

（2）把同样的溶液放在10cm长的盛液管中，预测其旋光度。（3）如果把10mL上述溶液稀释到20mL，然后放在5cm的盛液管中，预测其旋光度。

问题6-2 将某葡萄糖水溶液放在1dm长的盛液管中，在20oC测得其

旋光度为+3.2o ，求这个容易的质量浓度。已知葡萄糖在水中的比旋光度为【α】20 D =+52.5

问题6-3 下列化合物中有无手性碳原子？用星号标出下列化合物 中的手性碳原子。

CH 3CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH CH 2（1） CH 3H （2）C C 6H 5D

CH 2CH 3

CH 2CH （3）C 6H 5C 6H 5

CH 2

（4）COOH

CHOH

COOH

（5）

OH

Cl

解：将液体试样稀释1倍，如测得其旋光度为+15度，则证明它的旋光度为+30度，或改变盛管的长度，选5厘米的盛液管，如测得其旋光度为+15度，则证明它的旋光度为+30度。 问题6-4下列分子的构型中各有哪些对称面？

CH （1）Cl 3

C

C

（2）

Br

Br

H

H

CH 3

CH 3（3）

解：（1），（2），（4），（5）有手性碳原子，（3）无。 问题6-5下列化合物哪个具有对称中心？若有，请标出。

（1）

CH 3

CH 3

（2）Br Br

H

H H H

（3）Cl H

H

H H

Cl F

CH 3

C

C CH 3

（4）

H

H

解：（1） 3个对称面; （2） 2个对称面。 （3） 2个对称面。

问题6-6 找出下列化合物的对称面和对称轴，是几重对称轴？

Cl

Cl Cl

F

F

B

F H

H

H H

Cl

Cl H

H

解：具有对称中心的是（1）和（2）

.

CH3

Br

CH 3

Br

.i

问题6-7下列构型式中哪些是相同的，哪些是对映体？

CH 3

CH 3

（1

）（c ）

Br

Cl

Cl H

Br CH 3（a ）

（b ）

CH 2CH 2CHO

（2）

（c ）OH H （a ）

（b ）

（d ）OH

HO

CHO CHO CHO H

H H OH

HO

H 2C

HO OH CH 2 解：（1）有4个对称面，1条三重对称轴和3条二重对称轴； （2）有4个对称面，1条三重对称轴和3条二重对称轴； （3）有2个对称面，1条二重对称轴.

问题6-8 画出2-氯-3-溴丁烷的光学异构体的投影式，并指出他们组成的外消旋体。

解：（1）（b ）与（c ）；（a ）与（b ）或（c ）互为对映体；

（2）（a ）与（b ）；（c ）与（d ）相同，（a ）或（b ）与（c ）或（d ）互为对映体.

问题6-9 画出下列化合物所以可能的光学异构体的构型式，指出哪 些互为对映体？哪个是内消旋体？

（1）1,2-二溴丁烷 （2）3,4-二甲基-3,4-二溴己烷 （3）2,4-二氯戊烷 （4）2,3,4-三羟基戊二酸 解：

Cl Br 3

CH 3H H

H CH 3H

CH 3

Br Cl H CH 3

CH 3CH 3

CH 3

H H H Cl Br Br Cl

外消旋体 外消旋体 问题6-10 指出下列构型是R 或S :

CH 3

CH 2CH 3CH 2（1）（4）（3）

（2）C 6H 5COOH

Br Br

Cl

H CH 3

H

H

CH 2H 2N

O NH 2

NH

NH 2

CH 3

解：（1） H CH 2B r Br

CH 2CH 3

H CH 2Br

CH 2CH 3

Br

互为对映体

（2）

r

Br Br CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 3Br r

B B B CH 3CH 3

r CH 3

互为对映体 内消旋体

（3）

r

Cl H l C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3

H

H H C Cl Cl

H H H H

H H

H

H C l l

互为对映体 内消旋体

（4）