有机成环反应

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有机成环反应CHj—GH HO-CHj CH—0—CHa

# I --------------- * I I +211,0

CHj—OH HdC% CH Z—C--CH;

或不同官能团或氨等而成环。

(1)有机成环反应规律

①有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的,另一种是含有两个相同

的有机物分子(如多元醇、羟基酸、氨基酸)通过分子内或分子间脱去小分子水②成环反应生成的环上含有5个或6个碳原子的比较稳定。

2)有机成环反应类型

①双烯合成环。共轭二烯烃与含有C=C的化合物能进行1,4加成反应生成六元环状

化合物。如:

C:多元酸脱水成环:如:

0 0

II —II

CH;—C—OH A H H JC、丄I 0

+^0

CH,—C—OEI ELC-C^

I I

0 o

④酯化反应成环。A:多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯。如

②聚合反应成环。如:

SCHOCH —*

乙炔的聚合:

醛的聚合:甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。

③脱水反应成环

A:多元醇分子内脱水成环。如:

CI^C^OH CH3-CH3^

------------ I 0 4出0

CK J CH J OH匕

B:多元醇分子间脱水成环。如:

B:羟基羧酸分子间脱水成环。如

UH

OH

C:羟基羧酸分子内酯化成环。如:

■+ 2H,Q

⑤缩合反应成环。氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺,也可分子间缩合生成交酰

分子内缩合。如:

分子间缩合:如:

O—C—0H

⑥烷烃的环化(石油催化重整)

⑦烯烃的氧化成环。如

/\

H, C CHj

t I

a o

In/

CHgJ工儿

⑨卤代烃在钠作用下成环

€H S ------ 巴t2NaBr CH^r

⑧醛的低聚合成环。如

3HCH0

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