功能性染料优秀课件

O2
Me
O O
O
Me O
（6）由光氧化-还原反应引起变色的光致变色色素
三芳二吡嗪类
O
N
N
N
N
O
h v / H + O 2
（7）由均裂反应引起变色的光致变色色素
O H
H N
+
N
H
O H
H
N
+
N H
四氯萘酮类
几种光致变色材料
一、俘精酸酐 俘精酸酐是芳取代的二亚甲基丁二酸酐化合物的统
称．其分子通式可表示为：
大多数金属配位化合物的变色机理是配位几何构型变 色，其变色主要是由电子跃迁引起的。
如(CH3)2CHNH3CuCl3受热后配位数由5变为6，引起 构型由平面锥型变为双锥型。
5.2 热致变色色素
液晶类可逆热致变色材料及其变色机理
液晶是介于固态与各向同性液态之间的中间态物相，即为 三维有序的空间结构和各向同性的均质熔融物质。热致液晶 是指由温度变化所引起的，并且只能在一定温度范围内存在 的晶态物质。
5.2 热致变色色素
有机类可逆热致变色材料及其变色机理
有机类可逆热致变色材料主要由电子给予体(发色剂)，电 子接受体（显色剂）、溶剂三部分组成，其中决定颜色的是 电子给予体，决定显色深浅的是电子接受体，溶剂则决定变 色温度。 变色机理：
通常情况下电子给予体和电子接受体的氧化还原电位接近， 当温度变化时，二者氧化还原电位相对变化程度不同，使氧 化还原反应的方向随着温度的改变而改变，通过电子的转移 而吸收或辐射一定波长的光，表观上便有了颜色的变化。
h v 1 h v 2
O N C H
O
O
hv1
COOH
hv2
HO
O
OH
HO
O
OH
（4）由开环-闭环反应引起变色的光致变色色素
俘精酸酐类
Me O
R
O
X
Me
Me
O
Me
Me O
hv1 R
O Me
hv2
X Me
Me
O
（5）由加氧-脱氧反应引起变色的光致变色色素
芳香稠环化合物类
Me O
Me O
X
X
415nm 313nm
色素分类
生物医用色素
太阳能存储用色素 化学发光色素
功能特性
应用实例
与生物体内的金属例 子结合后荧光性能发 生改变，光照产生单
线态氧
将光能转化为化学能
疾病监测、DNA测序、 荧光探针、光动力治疗
玩具、服装、变色纤维
氧化反应发光
化学光棒
5.1 光致变色色素
光致变色现象指的是物质（有机分子或无极分子）受到 光照射后，其最大吸收波长（或反射光的波长）发生变化 的现象。具有这种性质的物质称为光致变色材料或光致变 色色素。
这类可逆热致变色材料受热后变色快，但颜色复原需 要较长的时间和较高的相对湿度，受环境影响较大。
5.2 热致变色色素
3、分子间化学反应机理
该机理亦可称之为“电子得失机理”，即发生分子间 的化学反应，电子在不同的组分中转移引起氧化还原型 的变化，从而导致颜色的改变。
5.2 热致变色色素
4、配位几何构型变化机理
A λ1 B
λ2，△
光致变色材料的应用
➢光致变色色素加入透明树脂中，制成变色材料， 可以用于太阳眼镜片、服装、玩具等 ➢用光致变色色素制成防伪油墨 ➢光信息存储（可擦式光盘、CD-E） ➢分子开关，应用于光电技术和光控装置中
5.1 光致变色色素
5.1.1 光致变色色素的分类
（1）由共轭链变化导致的光致变色色素
5.2 热致变色色素
无机热致变色材料的变色机理主要有： 1、晶型转变：
5.2 热致变色色素
5.2 热致变色色素
2、热分解分子结构改变机理
含有内结晶水的Cu、Co、Ni等的无机盐类可逆热致 变色材料的变色主要是由物质分子结构改变引起的，即 物质被加热到一定温度时失去结晶水而引起颜色变化， 当冷却时其重新吸收环境中的水汽，逐渐恢复到原来的 颜色。
5.2 热致变色色素
5.2 热致变色色素
发色剂
目前研究和开发的发色剂种类比较多，根据有机化合物的 命名可将其分为：三芳甲烷类、荧烷类、吲哚啉苯酞类、吩 噻嗪类、螺吡喃类、席夫碱类、螺环类、双蒽酮类等，而现 阶段对三芳甲烷类和荧烷类发色剂的研究和开发最多。
5.2.2 有机热致变色材料
三芳甲烷类热致变色色素
(H3C)3N
N(CH3)3
C O CO
N(CH) 33
无色
+ H+ - H+
(H3C)3N
N(CH3)3
CH
COOH
N(CH) 33
蓝色
5.2.2 有机热致变色材料
荧烷类热致变色色素
+ (C 4H 9)2N
O C l
CO
N
H
CO
功能性染料优秀课件
功能性染料的分类和用途
色素分类
光致变色色素ห้องสมุดไป่ตู้热致变色色素 电致变色色素 光盘用色素
功能特性
应用实例
光照发生颜色变化 玩具、服装、变色纤维
受热或受冷而发生 热敏纸（传真纸、心电图
颜色的变化
纸等）、示温材料
电场下变色
广告版、液晶
吸收激光发热分解
CD-R和DVD-R光盘
功能性染料的分类和用途
液晶类可逆热致变色材料具有层状结构，分子长轴在层内 相互平行，但邻近分子层之间分子轴方向有偏移，因而形成 螺旋结构，其周期性的层间距称为螺距，温度变化会使螺距 发生变化，而不同的螺距会反射不同波长的光，从而显示出 颜色变化。大多数胆甾液晶的螺距对温度都有很强的依赖性， 只要温度稍微变化，选择散射光波长就会有很大变化。
R
R
N
hv1
N+
-
R N
R1
O
R2
CH3 N
CH3
hv1 hv2
R N
R1
O
R2
CH3 N
CH3
（2）由顺-反结构变化引起的光致变色色素
硫靛类
O S
S O
h v 1 h v 2
S
S
OO
偶氮类
N N
hv 1
NN
hv2
（3）由分子内质子转移产生颜色变化的光致变色色素
西夫碱类 呫吨酮类
O H N C H
螺吡喃类 螺噁嗪类
R 2
X
N
NO R 1 R
hv1 hv2
R 2
H
X
NO
R 1
R
hv1
N O 2
hv2
X
N
N +
R 2 -O
R
R 1
H X
N O 2
N + R 1
R 2 -O
R
联吡啶类
R 3 R 4
N
N
R 1 R 2
hv1
-
R 3
+
N
R 4
R 1 + N
R 2
（1）由共轭链变化导致的光致变色色素
氮丙啶类 噁嗪类
几种光致变色材料
几种光致变色材料
二、吲哚啉苯并螺噻喃
螺噻喃 螺吡喃 螺噁嗪
几种光致变色材料
三、偶氮化台物
5.2 热致变色色素
热致变色现象是指某些物质在受热或受冷时所发生的色 变。具有热致变色特性的物质成为热致变色材料。
热致变色材料的应用主要有：
示温材料、丝网印刷和凹版印刷用油墨（如各种薄 膜、标签、包装物、日用品、玩具等需要随温度变色 制品的印刷）