油脂和类脂NeutralFatsandLipids

CH3（CH2）4CH=CH—CH2—CH=CH—（CH2）7—COOH △ 9，12—十八碳二烯酸
表15.1 几种重要的高级脂肪酸
软脂酸 十六碳酸 CH3（CH2）14COOH
硬脂酸 十八碳酸 CH3（CH2）16COOH
油酸 △ 9-十八碳烯酸 CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH
CH3(CH2)n
CH3 N+ CH2COO CH3
O
CH3
CH3(CH2)n C NH CH2 CH2 CH2 N+ CH2COO
CH3
这类表面活性剂既能去污又能杀菌，它的泡沫、渗透、抗静电 和织物的柔软性能很好，对皮肤的刺激和毒性也极小。
15.2 类脂 Lipids
15.2.1 蜡 Wax
高级饱和脂肪酸的高级一元醇酯
15.2.2 磷脂 Phospholipids
O
CH2-O-P--OH
OH R'-C-O-CH
O
O
CH2-O-C--OR"
O
CH2-O-P--OR
OH R'-C-O-CH
O
O
CH2-O-C--OR"
磷脂酸（磷脂母体）
磷脂
＊ 卵磷脂
O
CH2-O-C--R O
＊ 脑磷脂 O
CH-O-C--R' 胆碱 部分 O
CH2 OH
R'"COONa
高级脂肪酸钠
(2)加成反应。不饱和高级脂肪酸甘油脂，可以 和H2、卤素等发生加成反应。
碘值：在油脂分析中常利用油脂中的C=C键与 碘的加成反应来测定油脂的不饱和程度。 （100克油脂所能吸收碘的克数）
CH = CH + IC l
CH CH I Cl
IC1 + KI I2 + KC1 I2 + 2Na2S2O3 Na2S4O6 + 2NaI
①自氧化作用。
②微生物作用。
问题讨论：防止油脂酸败，你有什么办法？
(4)干化作用。
CH2CH = CH CH = CH CH2
CH2 CH = CH CH
桐油是最理想的干性油，不仅结膜速度快而且膜坚韧、 O
耐光、耐冷热变化、耐潮湿、耐腐蚀。桐油是我国的
O
特产，产量占世界总量的90%以上。
*油脂的几种抗氧化剂：
虫蜡 C25H51COOC26H53
蜂蜡 C15H31COOC30H61
一般含24-26个偶数碳原子的长链的脂肪酸和含有16-36个偶数碳 原子的长链脂肪醇组成的酯的混合物。
蜡和石蜡不能混淆，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有 26~30个碳原子）的混合物,它们的物态、物性相近，而化学 性质完全不同。
亚油酸 △ 9，12-十八碳二烯酸 CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH（CH2）7COOH
亚麻酸 △ 9，12，15-十八碳三烯酸 CH3（CH2-CH=CH）3（CH2）7-COOH
15.1.2 油脂的理化性质 Physical and Chemical Properties of Oil
15 油脂和类脂 Neutral Fats and Lipids
O CH2-O-C--R
O CH-O-C--R'
O CH2-O-C--R''
H
H
H
H
H
15 油脂和类脂 Neutral Fats and Lipids
O CH2-O-C--R
O CH-O-C--R'
O CH2-O-C--R''
H
H
H
H
CH2-O-P--O-CH2CH2N+(CH3)3OHOH
CH2-O-C--R O
CH-O-C--R'
O
胆胺部分
CH2-O-P--O-CH2CH2NH2 OH
15.2.3 甾族化合物 Steroid
12
C18H3 R
17
11 C 13
1
C19H3 9
H
D 14
16
2
10
8
15
A
H
H
3
5
B
7
4
6
①胆固醇(Cholestesterol)
H
15.1 油脂 Oil
O
＊组成与结构
油脂属于高级脂 肪酸的甘油脂。几
种常见的高级脂肪
CH2-O-C--R O
CH-O-C--R'
O
酸见教材（注意R
CH2-O-C--R''
的组成）。
天然油脂大多数是混合甘油酯
最常见的是16或18个碳原子
不饱和脂肪酸最普遍的是油酸。
亚油酸有2个C=C双键，分别位于第9个和第12个 碳原子之间：
5
7
4
6
O
OH OH
OH OH
HO
OH
HO
H
OHale Waihona Puke 蜕皮甾酮（昆虫蜕皮激素) 牛膝甾酮（植物蜕皮素）
课堂讨论
15.1写出下列化合物的结构：
CH2 O CO CH3 CH O CO CH3 CH2 O CO CH3
（1）三乙酸甘油酯
CH3（CH2）16COOH
R HO
Vitamin E
R'
O
R''
VE- α R=R'=R'' =CH3
芝蔴酚
HO
O O
15.1.3 肥皂和表面活性剂 Soap and Surfactant
(1) 阳离子表面活性剂
+ CH3 CH2-N-C12H25 BrCH3
溴化一N,N二甲基—十二烷基苄铵 商品名：“新洁尔灭”
（2）阴离子表面活性剂
R-O-SO3 Na(LAS)
R-C6H4-SO3 Na(ABS)
光
RH + Cl2
40 - 50 °C
R Cl
AlCl3,
R 浓 H2SO4
R
Na2CO3
R
SO3 Na+
( R: C12H25)
（3）非离子型表面活性剂
SO3H
C12H25-O-(CH2CH2O)nH
聚氧乙烯十二烷基醚
（4）两性离子型表面活性剂
CH2 O CO C17H33 CH O CO C17H33 CH2 O CO C17H33
Ni + 3H2
250 °C
甘油三油酸酯
CH2 O CO C17H35 CH O CO C15H35 CH2 O CO C17H35
甘油三硬脂酸酯
(3) 油脂的酸败。
酸值（中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化 钾的毫克数 ）
油脂是极性很小的化合物，易溶于乙醇、乙醚、石油醚、 汽油、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。
(1)水解反应。 皂化值(皂化1克油脂所需 KOH毫克数）
CH2 O CO R' CH O CO R" + 3H2O CH2 O CO R'"
油脂
NaOH
甘油
CH2 O H
R'COONa
CH OH + R"COONa
胆 固 醇
1 2
H3C21
22
20
23
12
C18H3
17
24
11
13
C19H3 9
16 14
10
8
15
3
5
7
HO
4
6
CH3 CH3
牛 膝 甾 酮
OH OH
HO
OH
HO
H
O
HO
2
3
HO
OH
H3C21 OH 22
20
23
12
C18H3
17
24
11
13
1 C19H3 9
10
16
14
8
15
OH
CH3 OH