对羟基苯甲腈的合成工艺研究
对羟基苯甲腈生产工艺的研究与开发
对羟基苯甲腈生产工艺的研究与开发羟基苯甲腈是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、涂料等领域。
其生产工艺主要有两种，即氰化反应法和亚硝基苯甲酰胺氨解法。
1.氰化反应法。
氰化反应法是通过苯甲腈和氢氧化钾经过缩合作用生成羟基苯甲腈，反应条件为：苯甲腈、氢氧化钾、氢氧化钠、氰化钠、水、异丙醇反应，反应温度为80-100°C，反应时间为10-12小时。
该方法的优点是反应条件温和，反应产率高，但是需要使用氰化物，存在较大的危险性。
2.亚硝基苯甲酰胺氨解法。
亚硝基苯甲酰胺氨解法是通过亚硝基苯甲酰胺和氢氧化钠反应生成羟基苯甲腈，反应条件为：亚硝基苯甲酰胺、氢氧化钠、水反应，反应温度为100-110°C，反应时间为8-10小时。
该方法的优点是无需使用氰化物，反应条件温和，反应产率高，但是需要使用亚硝基苯甲酰胺，对操作人员有一定的危险性。
总的来说，两种方法都有优缺点，具体的选择需要根据生产实际情况和安全要求来进行。
对羟基苯甲腈合成方法的改进
对羟基苯甲腈合成方法的改进羟基苯甲腈是一种广泛应用于有机合成领域的重要有机化合物，它具有一系列的应用价值，如药物合成、农药合成和染料合成等。
对其合成方法的改进可以提高产率和选择性，并且能够降低成本，改进方法主要有以下几个方面。
首先是反应条件的改进。
传统合成羟基苯甲腈给引发制得低、反应时间长等问题，可以通过改进反应条件来解决。
例如，在传统的合成方法中，反应通常需要较高的反应温度和较长的反应时间。
可以尝试降低反应温度和缩短反应时间，以提高反应效率和产率。
同时，选用适当的溶剂和催化剂也可以提高反应效果。
例如，可以尝试使用有机溶剂如乙酸乙酯、甲醇等，或水溶液来进行反应，并添加合适的催化剂如碱催化剂等，以促进反应进行。
其次是原料的改进。
传统方法中，羟基苯甲腈多采用苯酚或对羟基苯乙腈等芳香醇作为起始原料，这些原料价格较高且制备成本较高。
可以考虑从廉价的起始原料制备羟基苯甲腈，如从苯、氰化钠和氨水等廉价原料通过环氧化、氨解等反应进行转化。
这样不仅能够降低制备成本，还能提高产率。
此外，选择合适的催化剂和反应体系也是改进的重要方面。
传统方法中，通常使用碱催化剂进行反应，容易产生副反应并影响产物纯度和收率。
可以考虑使用其他催化剂如金属催化剂、酶催化剂等进行反应，提高反应的选择性和收率。
此外，考虑到环境友好性，也可以考虑选择绿色催化剂如离子液体等，以提高反应效果。
另外一方面是反应路径的改进。
传统方法中，羟基苯甲腈的合成通常经历多步反应，包括酯化、加碱、脱水等步骤。
可以通过改进反应路径，简化反应步骤，以提高合成的效率和产率。
例如，可以将酯转化为酯基阳离子，然后再进行碱催化的环化反应，将多步反应转化为一步反应，降低反应时间和生成副反应的可能性。
最后，引入新的合成方法也是改进的一种途径。
随着科学技术的发展，新的合成方法不断涌现。
可以探索将新的合成方法应用于羟基苯甲腈的合成。
例如，可以考虑使用微波辐射、超声波辐射、电化学合成等方法进行合成，以提高反应速率和产率。
对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展
对羟基苯甲醛的合成研究现状及新进展一、羟基苯甲醛的合成研究现状羟基苯甲醛(Hydroxybenzaldehyde,简称HBA)是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物合成、农药、染料等领域。
近年来，随着化学技术的不断发展，对HBA的合成方法研究也取得了一定的成果。
目前，HBA的合成方法主要有以下几种：1.1 酯化反应法酯化反应法是HBA合成中最常用的方法之一。
该方法以苯甲醛为原料，通过与醇类发生酯化反应生成HBA。
这种方法的优点是操作简便、反应条件温和，但缺点是产率较低，且需要后续的分离、纯化步骤。
1.2 氧化还原法氧化还原法是另一种常用的HBA合成方法。
该方法以苯甲酸为氧化剂，通过催化氧化反应将苯甲醛转化为HBA。
这种方法的优点是反应条件较为宽松，产率较高，但缺点是对催化剂的要求较高，且可能产生有害物质。
1.3 加成反应法加成反应法是HBA合成中的一种新兴方法。
该方法以苯甲醇为原料，通过与醛类发生加成反应生成HBA。
这种方法的优点是反应条件温和，产率较高，且不需要额外的分离步骤，但缺点是对反应条件的控制较为困难。
二、羟基苯甲醛合成的新进展近年来，随着科学技术的不断发展，研究人员在HBA的合成方法上取得了一系列新的进展。
这些新进展主要包括：2.1 新型催化剂的应用为了提高HBA的合成效率和降低成本，研究人员开始尝试使用新型催化剂。
例如，研究人员发现某些金属有机框架材料(如钯、锰等)可以作为有效的催化剂，促进HBA的合成。
研究人员还探索了非贵金属催化剂(如石墨烯、碳纳米管等)在HBA合成中的应用。
2.2 优化反应条件的研究为了提高HBA的合成效率和选择性，研究人员开始对反应条件进行优化。
例如，研究人员发现适当的温度、压力和溶剂对HBA的合成具有重要影响。
研究人员还探索了光催化、电催化等新型反应途径，以实现HBA的高效合成。
2.3 分子设计策略的研究为了提高HBA的合成效率和选择性，研究人员开始运用分子设计策略对HBA的合成进行优化。
对羟基苯甲腈的合成工艺研究
对羟基苯甲腈的合成工艺研究
刘仕伟;于世涛;裴立军;解从霞
【期刊名称】《精细石油化工进展》
【年(卷),期】2010(011)009
【摘要】研究了对羟基苯甲醛与盐酸羟胺腈化反应制备对羟基苯甲腈的合成工艺,详细考察了溶剂用量、反应时间、反应温度和n(对羟基苯甲醛):n(盐酸羟胺)等因素对产物收率的影响.在甲苯和二甲苯混合溶剂(质量比1:1)用量为15 mL,反应时间1 h,反应温度100℃,n(对羟基苯甲醛):n(盐酸羟胺)=1:1.1的工艺条件下,产品收率达98.3%,熔点112～113℃,产品纯度为99.6%.
【总页数】3页(P40-42)
【作者】刘仕伟;于世涛;裴立军;解从霞
【作者单位】青岛科技大学化工学院,青岛,266042;青岛科技大学化工学院,青岛,266042;青岛科技大学化工学院,青岛,266042;青岛科技大学化学与分子工程学院,青岛,266042
【正文语种】中文
【相关文献】
1.对羟基苯甲腈合成工艺改进 [J], 刘显明;顾焰波;惠志娟
2.3,5-二溴-4-羟基苯甲腈的合成工艺研究 [J], 任黎明
3.4-甲基-3-硝基苯甲腈和2-甲基-5-硝基苯甲腈的合成与表征 [J], 茹宗玲;王国喜
4.对羟基苯甲酸法合成对羟基苯甲腈及产物分析 [J], 郭一锋;陈平
5.齐墩果酸-对羟基苯甲腈及其类似物的合成与抗肿瘤活性评价 [J], 刘晶晶;陈转欣;尤佳航;黄家艳;程克光
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高压微波合成对羟基苯甲腈
ｌ０ ３ ＷＷＷ．ｄ ｈ ｍ．ｏ ｇ ｃ ｅ ｃ ｍ
第 ３ 卷 总第 ２ ３期 ７ ０
高压微波合成对羟基苯 甲腈
杨水秀 ，陈玲 ，凌绍明
（．广西百色民族高中，广西 百色 ５３ ０ ；２ １ ３０ ０ ．百色学院 化学与生命科学系 ，广西 百色 ５３０） ３００
［ 摘 要］ 高压微 波辐射 下 ，以 Ｎ，一 甲基 甲酰胺为 溶剂 ，用对 羟基苯 甲醛和盐 酸羟 胺为原 料合 成对羟 基苯 甲腈 。考察 了原料 配 比、微波 在 Ｎ二
辐射 功率 、微 波辐射 时 间、Ｎ， 二 甲基 甲酰胺 （ Ｎ一 ＤＭＦ用量 对产 品收率 的影响 。实验 结果 表 明，合 成 目标物 的适 宜工艺 条件 为 ：盐酸羟 胺与 对羟 ） 基苯 甲醛 的物质 的量之 比为 １ １ ，ＮＮ 二 甲基 甲酰胺 用量为 １ ． ２： ０ ，一 ８ ｍＬ， 波辐 射功率 为 ５２Ｗ ，微波辐 射 时间为 ４ｍｎ 微 ２ ｉ，产 品收率可 达 ８ ． ７ ５％。 ［ 词］ 微波 ；对 羟基 苯 甲腈 ；对 羟基 苯甲醛 ；Ｎ， 二 甲基 甲酰胺 ；合成 关键 高压 Ｎ一 ［ 中图分类 号］Ｑ Ｔ 【 文献标 识码 ］ Ａ ［ 文章编 号］０ ７１６ （０００ —１００ １０ ８５２ １）３０ —２ ３
对羟基苯 甲腈是合成农药 、医药、缓蚀剂、液 晶材料及精 细化学品等的重要 中间体 ， Ｊ 有关合成对 羟基 苯甲腈的方法有 多种 Ｊ ａｄ ｕ １ 。Ｌ ｎ ａ１一步合成法是一条步骤较少 ，环境效益较 ５ 好， 成本较低的新合成途径 ， 但其产率不高 ， 而且催化剂使用 １ ２ｈ后 ，就必须再生 １ 。廖振宇等 在 Ｌ ｎ ａ ２ｈ ａ ｄｕ一步合成法 的基础上，对催化剂进行 了广泛 的筛选 ，找到适合反应的钼 、 磷、镍系催化剂 ，该催化剂 可持续反应 ４ 以上 ，克服 了 ８ｈ Ｌｎａ ａｄ ｕ一步合成 法频繁再生催化剂 的缺点 。Ｏ ａ ｌｈ等 报道 了 芳香醛与盐酸羟胺在无水 甲酸 中反应可直接转化为腈 ， 该法反 应步骤短 ，条件 温和 ，收率高 ，但缺点是无水 甲酸的腐蚀性和 刺激性 强。赵海双 等对 Ｏ ａ ｌｈ的方法进行改进 ，采用甲酸钠 质量分数为 ８ ８％～７ ． ７ ５％的甲酸溶液代 替无水 甲酸 ，方法反 应时间较短 ，产品收率比较高 。 ａ ａｈ等 以 Ｎ一 吡咯烷 Ｓ ｍｐｔ 甲基 酮（ ＮＭＰ为溶剂，让醛与盐酸羟胺直接反应合成腈 ， 方法简 ） 该 单， 收率高 ， 但存在所用溶剂 昂贵且难以回收， 本高 的缺点。 成 张志德等＿ Ｓ ｍ ａ 合成法进行了改进 ， ｌ对 ａ ｐ ｔ ” ｈ 以价格低廉的 ＮＮ一 ， 二 甲基 甲酰 胺 （ ＭＦ代 替 ＮＭＰ Ｄ ） ，产 品 收率 ８ ． ６０％。该 合 成 法 溶剂可 回收利用 ，工艺简单 ，收率高 ，纯度好 ，成本低 ，有利 于工业化 生产 ，但 反应 时间长（ ｈ 。微 波加热具有受热均 匀、 ５） 升温快速等特点而倍受人们 的关注ｌ－Ｉ该实验首次采 用高压 １ｏ ｔ６ 微波 辐射技术 ，以 Ｎ，一 Ｎ 二甲基 甲酰胺（ ＤＭＦ为溶剂 ，由对羟 ） 基苯 甲醛与盐酸羟胺直接反应合成腈， 反应时间短， 品收率 产 较高 。 高压微波法可使整个反应过程在数分钟内完成 ， 与常规 的制备方法相比 ，具有反应时间短，产率较高等优点。
光气法合成邻羟基笨甲腈研究
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１ 验 方 法 ． ３
以水杨酰 胺 和水杨醛 为原 料合 成邻羟 基苯 甲腈 。其 中以水杨 醛为 原料 的制备 过程 ， 首先合 成水 杨醛 肟 ， 然 后 水杨 醛肟脱 水制 备邻 羟基苯 甲腈 。该方 法需 要 预先 制备水 杨 醛 的金 属盐 或配 合物 ， 艺 流程较 长 、 工
有 一定颜 色 ， 响产 品 的后续 使用 。 影 以水杨 酰胺脱 水
直 接生成 邻 羟基苯 甲腈 ， 或采 用 固定 床法 ， 收率 大于
９ ％， ０ 这是 一条 非常 有前 景 的工艺 路线 ， 已有大 量文
献 报道 ， 但在 达到 比较好 的脱 水效果 的前 提下 ， 存在
着 脱水 剂价 格较 贵 、 严重 的安 全环保 问题 等不 足 。 因 此， 低成 本 的脱水 剂研 究及选 择应用 、 在 的安 全环 潜 境 风 险等 因素制 约 了该 方法 的工业 应用 。 本 实验 以水杨 酰胺 为原 料 ，通 过与 光气直 接反 应 ，一 步法 得到邻 羟基 苯 甲腈 ，该 反应 具有选 择性 好、 收率高 、 反应 副产 物极少 、 后处 理简 单等优 点 ， 适 合 大 规模工 业化 生产 。
鼻
今 日农 药
相 同条 件下 ，用 乙醚作 溶剂 时收率 最低 ，仅 为
—
原 料 及 中 Ｊ ｆ ６ ， ７＂ ￣ ２ 反应 温度 对收 率 的影响 ． ２
水 杨 酰胺 和 光气 在 低 温下 不 发 生 反应 ， 只有 达 到一定 温度 时才 会发 生氰 化反应 。分 别在 反应 温度 为 ７ ℃ 、０Ｃ、０ １０Ｃ、１ ￣ 下进 行 实 验 ，考 察 ０ ８ ￣ ９ ％、０ ￣ １ ０Ｃ 不 同反应温 度条 件对 收率 的影 响 ， 果见 图 １ 结 。
5-硝基-2-羟基苯甲腈的合成研究
5-硝基-2-羟基苯甲腈的合成研究摘要:以水杨腈和5-硝基-2-羟基苯甲醛为起始原料经过不同的合成路线合成了5-硝基-2-羟基苯甲腈,并对合成条件进行了一定的探索。
关键词:水杨腈5-硝基-2-羟基苯甲腈合成腈类化合物是有机化学中一类重要的物质,它可以发生水解、加成等许多反应,是有机合成的有用中间体,在精细化学品的生产中应用较多,可用来合成医药、农药、香料、缓蚀剂及液晶材料等。
而5-硝基-2-羟基苯甲腈合成具有某些功能绿脓杆菌螯铁蛋白类似物的关键中间体[1,2]。
Freddy Rivault等人在2006年报道在0℃左右以苯并异恶唑为原料用硝酸与硫酸作为硝化试剂,然后用NaOH的乙醇水溶液水解得到5-硝基-2-羟基苯甲腈[1]。
A. Zamri等人在2003年报道了,将苯并苯并异恶唑溶于水中,用硝酸与硫酸作为硝化试剂,在0℃反应一个小时。
然后在室温下用NaOH的乙醇水溶液水解得到5-硝基水杨腈[2]。
Alan J. Kennan等人在1996年中报道了以5-硝基苯并异恶唑溶于氯仿中,在一种催化剂的作用下得到5-硝基水杨腈[3]。
在1992中报道了以3-硝基苯甲腈、叔丁醇钾和cumene Hydroperoxide 在DHF中反应得到5-硝基水杨腈,其收率为55% [4]。
Guder Hans-Joachim等人在1992年报道了以水杨腈为原料用硫酸与硝酸作为硝化试剂合成5-硝基水杨腈[5]。
Mieczyslaw Makosza, Krzysztof Sienkiewicz在1990年报道了中用氨气的四氢呋喃溶液作溶剂,3-硝基苯腈在氢氧化钠的作用下合成5-硝基水杨腈[6]。
前面报道的这些合成方法所采用的起始原料相对成本较高,而且还用到氯仿这样的毒性很大的溶剂,寻找一条环境友好的合成方法符合社会发展的需要。
1、实验部分1.1实验路线1.2 主要仪器和试剂标准有机制备玻璃仪器;GL-2 型恒温加热磁力搅拌器(郑州长城科工贸有限公司); OSB-2000 型旋转蒸发仪(上海爱朗仪器有限公司);XT-4 双目显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司);VECTOR22 型红外光谱测定仪,KBr压片(德国布鲁克公司); ECX-500 型核磁共振仪(日本电子株式会社);原料:5-硝基-2-羟基苯甲醛、水杨腈为工业品,其它为分析纯试剂。
对羟基苯甲腈的合成工艺研究
对羟基苯甲腈的合成工艺研究I. 引言- 羟基苯甲腈的概述- 研究背景和意义II. 羟基苯甲腈的合成方法- 常见合成方法的综述- 合成方法的特点与优缺点分析III. 羟基苯甲腈合成工艺的优化- 反应条件对合成结果的影响- 催化剂种类及用量对反应结果的影响- 反应条件的优化与实验设计IV. 实验结果与分析- 对比分析不同条件下的反应结果- 确定最优工艺条件V. 结论与展望- 总结研究结果- 展望羟基苯甲腈在制药、材料等领域的应用前景- 强调下一步的研究方向和重点VI. 参考文献在化学领域，羟基苯甲腈是一种常见的有机化合物。
其化学结构为芳香族腈基与羟基苯基的结合，具有一定的生物学活性，在医药、材料等领域被广泛应用。
因此，羟基苯甲腈的合成工艺研究受到了广泛的关注。
羟基苯甲腈可以通过多种合成方法制备，例如氰化反应、催化加氢反应、加入羟基基团的反应等。
其中，氰化反应是最常见的方法，可以利用芳香族化合物与氰化物进行反应得到羟基苯甲腈。
另外，加入羟基基团的反应也是羟基苯甲腈合成的重要方法，主要包括缩醛反应和还原取代反应。
羟基苯甲腈作为有机合成化合物的一种，已经得到广泛的研究和应用。
其主要应用于医药和材料领域。
在医药领域，羟基苯甲腈具有缩血管、杀菌、解热等药理学特性，因此，可以作为抗菌药物和解热药物的中间体。
在材料领域，羟基苯甲腈也有着广泛的应用，例如可以用作涂料稀释剂、溶剂、塑料柔软剂等。
研究羟基苯甲腈合成工艺具有非常重要的意义。
因为羟基苯甲腈的合成是制备制药活性成分和生物有机化学中的重要中间体。
同时，合成工艺的优化不仅可以提高工艺的效率，减少环境影响，更能够降低合成过程的成本，从而更好地满足市场需求。
总之，羟基苯甲腈的合成工艺研究具有重要的意义。
本篇论文将介绍羟基苯甲腈的合成方法、工艺优化、实验结果与分析以及结论与展望等方面的内容，为羟基苯甲腈的合成提供理论基础和实验支持。
羟基苯甲腈是一类有机化合物，其合成方法多种多样。
5-硝基-2-羟基苯甲腈的合成研究
总 ３ ５期 ６
妒
一２一 羟 基 苯 甲 腈 的 合 成 研 究
许 晓强
５ 硝 基 一
（ 州大 学 精 细 化 工 研 究开 发 中心 贵
贵州 贵阳 ５０ ２ ） ５ ０ ５
中 图分 类号 ： ０６
文献 标 识 码 ： Ａ
文 章 编 号 ：０ ７ ０ ４ （０ ０ ０ － ０ ９ ０ １ ０ — ７ ５ ２ １ ）８ ０ ６ － ２
代替冰乙酸。
方 法 ３参 照 方 法 １ ，不 加 乙 酸 钠 的情 况 下 ，用 ２ ｍ ０ ｌ甲 醇 和 解 、 成 等 许 多 反 应 ， 有 机 合成 的 有 用 中间 体 ， 精 细 化 学 品 的 ２ ｌ 啶代 替 １ｍ 冰 乙 酸 。 加 是 在 ｍ吡 ５ｌ 生 产 中 应 用 较 多 ， 用来 合 成 医 药 、 药 、 料 、 蚀 剂 及 液 晶 材 可 农 香 缓 方 法 ４ 将 ６０ｇ ５ ｍ ｏ） 杨 腈 于 装 有 １ｍ ８ 的 浓 硫 酸 ． （０ ｍ １水 ５ｌ ％ ９ 料 等 。而 ５ 硝 基 一 一 基 苯 甲腈 合 成 具 有 某 些 功 能绿 脓 杆 菌螯 铁 的 三 口烧 瓶 中 ， 放 入 一 颗 小 磁 子 ， 烧 瓶 放 到 带 有 磁 力 搅 拌 的 一 ２羟 并 将 蛋 白类 似 物 的 关 键 中间 体 【，】 ｒｄ ｙＲ ｖｕ １ 。Ｆｅ ｄ ｉａｈ等 人 在 ２０ ２ ０ ６年 报 冰 水 浴 中 ， 好 温度 计 和 回 流 冷 凝 管 。开 启 搅 拌 ， 后 慢 慢 滴 加 装 然 道在 ０ ℃左 右 以 苯 并 异 恶 唑 为 原 料 用 硝 酸 与 硫 酸 作 为 硝 化 试 剂 ，
慢 滴 加 ４５ ｌ 合 酸 （．ｍｌ ０ Ｎ ３和 １ ｌ ８ ．ｍ 混 ３ ％Ｈ Ｏ ５ ４ ． Ｉ ％Ｈ２ Ｏ ）控 ０ｎ９ Ｓ４ ， 反 应 得 到 ５ 硝 基 水杨 腈 ， 收 率 为 ５ ％ ［】 ｕ ｅ ａ ｓＪａｈｍ 一 其 ５ ４。Ｇ ｄ ｒ ｎ—ｏｃ ｉ 制 反 应 温 度 在 ５ ｌ ℃ ， 完 后 反 应 ３ Ｈ 一Ｏ 滴 ０分 钟 ， Ｔ Ｃ检 测 表 明 水 经 Ｌ 等 人 在 １９ ９ ２年 报 道 了 以水 杨 腈 为 原 料 用 硫 酸 与 硝 酸作 为 硝 化 试 杨 腈 原 料 点 消 失 。 束 反 应 用 乙酸 乙酯 萃 取 两 次 （ ｍ ｘ ）减压 除 结 ２ ｌ２， ０ 剂 合 成 ５一硝 基 水 杨 腈 【】 Ｍｉ ｚｓ ｗ Ｍａｏｚ，Ｋｚｓｔ 去 溶 剂 、干 燥 得 ３１ｇ产 物 ，用 丙 酮 与 乙 醇 混 合 溶 剂 重 结 晶得 ２ ５。 ｅ ｙｌ ｋｓａ ｒｙｚ ｆ ｃ机 化 学 中 一 类 重 要 的 物 质 ，它 可 以 发 生 水
对羟基苯甲腈合成工艺改进
化 工 技 术 与 开 发
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ
Ｖｏ１．４２ Ｎｏ．８ Ａｕｇ．２０１３
对羟基苯 甲腈合成工艺改进
刘显 明 ，顾 焰 波 ，惠 志娟
（南京理工大学泰州科技学 院化工学 院 ，江 苏 泰州 ２２５３００）
作者 简介 ：刘显 明 （１９８１－），男 ，硕 士 ，讲 师 ，主要从 事精 细化学 品的制备 与应 用研究 ，Ｅ—ｍａｉｌ：ｃｈｅ＿２００５ｍａｓｔｅｒ＠１６３．ｅｏｍ 收稿 日期 ：２０１３－０５．１３
化 工 技 术 与 开 发
第 ４２卷
５．３１ｇ；计算收率 ，测定熔点 ，红外光谱仪鉴定 。
２ 结果 与讨论
表 ２ 反 应温 度对 收率 的影 响
Ｔａｂ ２ Ｅｆｅｃｔ ｏｆ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｏｎ ｙｉｅｌｄ ｒａｔｅ
反 应 温 度 ／℃ ９０ １００ １１０ １２０ １３０ 收率 ／％ ５９．６７ ６７．９３ ７３．８３ ８９．２１ ８８．１６
摘 要 ：研究了以甲苯为溶剂 、二丁基氧化锡为催化剂，对羟基苯甲酰胺发生脱水反应制备对羟基苯甲腈。考察了催
化剂用量、反应温度、反应时间和溶剂用量等因素对羟基苯 甲腈反应收率的影响，结果表明，二丁基氧化锡用量￣ＬＪＯ．１２５ｇ、
反应温度为１２ ０￣Ｃ、反应时间为８ｈ、甲苯用量为４嘶 Ｉ时 ，对羟基苯甲腈的ｔ￣ ８９．２１％。并通过熔点及红外光谱对产品进
１．２ 对羟 基苯 甲腈 的 合成 在 装 有 电 动 搅 拌 器 、温 度 计 、分 水 器 和 回流 冷
凝 管 的 ２５０ｍＬ三 口圆 底 烧 瓶 中加 入 ６．８６ｇ（５０ｍｍｏ１） 对 羟 基 苯 甲 酰 胺 、０．１２５ｇ（０．５０ｍｍｏ１）二 丁 基 氧 化 锡 和 ４０ｍＬ干燥 的 甲苯 ，在 １２０￣Ｃ下 加 热 回流 ８ｈ，并 不 断 分 出分 水 器 中的水 。反应 完 毕 后 ，趁 热过 滤 除 去 二丁基 氧化锡 ，旋转蒸发除去大部分 甲苯 ，滤液冷 却结晶并过滤 ，所得滤饼经水洗过滤并干燥得产物
对羟基苯甲酸法合成对羟基苯甲腈及产物分析
Ｋｅ ｒ ｙ ｗｏ ｄｓ： － ｄ ｏ ｂ ｎ ｏ ｔ ｉ ａ ｙ ａ ｉ ｇ ｒ ａ ｔｏ ｏ ｅ Ｐｏ ｎ ｈ ｓｓ ４ Ｈｙ ｒ ｘｙ ｅ ｚ ｎｉｒｌ ｃ ｌｔｎ ｅ ｃ ｉ ｎ， ｎ — ｔＳｙ ｔ ｅ ｉ ｅ，
对 羟 基 苯 甲腈 （ — Ｎ） 名 ４氰 基 苯 酚或 对 ｐＨＢ 又 一 氰基 苯 酚 ， 是合 成高 效 杀虫 剂 和 除草 剂 的重 要 中间
燥 器， ＷＲＳ １型数 字 熔 点 仪 （ 海物 理 光 学 仪器 厂 一 上 生产 ） ＷＱＦ ５ ０傅 里 叶红外光 谱仪 （ ， 一１ 日本 岛津 制作 所 出 品） ＵＶ一４ ０紫外 可 见分 光 光度 计 （ ； ２５ 日本 岛津
制 作所 出 品） 。所 用试 剂为化 学分 析纯 。
西 桂林 ５ １ ０ ） ４ ０ ４
５ １ ０ ；． ４ ０ ４ ２ 有色 金属及 材 料加工 教育 部重 点实验 室 ， 广
（ ． ａ ｕｔ ｆＭａｅ ｉｌ ｃｅ ｃ １ Ｆ ｃ ｌ ｏ ｔｒ ｉｎ ｅ＆ Ｅｎ ｉｅ ｒｎ Ｇｕｌ ｉｅ ｓ ｙｏ ｃ ｎ ｌｇ Ｇｕｌ Ｇｕ ｎ ｘ ， ｙ ａＳ ｇｎ ｅ ｉｇ， ｉｎＵｎｖ ｒｉ ｆ ｉ ｔ Ｔｅｈ ｏｏ ｙ， ｉｎ， ａ ｇ ｉ ｉ
量在 不断增 加 。 羟基 苯 甲腈 的合 成方 法有很 多 ， 对 如 重氮 盐法 、 对羟基 苯 甲醛法 、 甲酚法 、 对 氨氧化 法 、 对 羟基苯 甲酸法 等 。其 中 ， 比重 氮盐 法 、 对 对羟 基苯
甲醛 法 、 甲 酚 法 、 羟 基 苯 甲 酸 法 口 ， 工 艺 可 行 对 对 ］从 性 和 生 产 成 本 等 方 面 来 考 虑 ， 对 羟 基 苯 甲 酸 路 线 以
对羟基苯甲腈合成方法的研究
对羟基苯甲腈合成方法的研究
赵海双;田鹏;马亚团;李文闯
【期刊名称】《西北农林科技大学学报（自然科学版）》
【年(卷),期】2003(031)003
【摘要】报道了对羟基苯甲醛与盐酸羟胺、甲酸钠在质量分数88%～77.5%的甲酸中反应合成对羟基苯甲腈的新方法,考察了原料配比、反应时间、甲酸用量及浓度对反应收率的影响.结果表明,合成目标物的适宜工艺条件为:对羟基苯甲醛、盐酸羟胺与甲酸钠的物质的量之比为1.0∶1.2∶1.2,对羟基苯甲醛与甲酸用量之比为1.0 mol∶0.8 L,回流时间为30 min,收率可达88.6%.
【总页数】3页(P187-189)
【作者】赵海双;田鹏;马亚团;李文闯
【作者单位】西北农林科技大学,生命科学学院,陕西,杨陵,712100;西北农林科技大学,生命科学学院,陕西,杨陵,712100;西北农林科技大学,生命科学学院,陕西,杨陵,712100;西北农林科技大学,生命科学学院,陕西,杨陵,712100
【正文语种】中文
【中图分类】O625.67
【相关文献】
1.对五氟苯甲腈合成方法的研究 [J], 朱岳
2.邻羟基苯甲腈和邻羟基苯甲酰胺的气相色谱法测定 [J], 汪列敏;宋志杨;王高升;许丹红;白桦
3.4-羟基苯甲酰胺催化脱水制备4-羟基苯甲腈 [J], 胡博;刘泽;任海平;张万轩
4.4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲腈的新合成方法 [J], 赵海双;田鹏;马亚团
5.对羟基苯甲腈合成方法的改进 [J], 张志德;袁西福;陈玉琴;孟德素;王勇
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了溶剂用量 、 反应 时间、 反应 温度和 ／ 对 羟基苯 甲醛 ） 盐 酸羟胺 ） 因素对产 物收率 的影 响。 ／ ， （ ： （ 等 在 甲苯和二 甲苯混合溶剂 （ 质量比 ｌ１ 用量为 １ Ｌ 反应时 间１ｈ 反应 温度１０℃ ， （ ：） ５ｍ ， ， ０ ， 对羟基苯 ｌ 甲醛 ） ｎ 盐酸羟胺 ）＝１ １ １的工艺条 件下 ， 品收 率达９ ． ％ ， ：（ ：． 产 ８ ３ 熔点 １２～１ ３℃ ， 品纯度 为 １ １ 产
收 稿 日期 ：００一ｏ ２１ ４—２ 。 ２ 作者简介 ： 刘仕伟 ， 主要从事精 细化 学品合成 及生物质 转化 利 用方 面 的研 究 。
２ ｌ ９月 ０Ｏ年
刘仕伟等． 羟基苯甲腈 的合成工艺研究 对
４１
由表 ２可知 ， 应 时 间 为 １ｈ ， 反 时 反应 基 本 结
１ ２ 试 验方 法 ．
由表 １可见 ， 剂用 量 过 多 或过 少 对 反应 都 溶
不利 ， 从产 品产 率 、 品成 本 等方 面 考虑 ， 合适 产 较
的溶剂用 量应为 １ 。 ５ｍＬ
２ １ ２ 反应时 间 ．．
在 配有 温度计 、 拌 和 回流 冷凝 管 的 反应 瓶 搅 中 ， 入 ６ １ｇ 羟 基 苯 甲醛 、 ． 盐 酸 羟 胺 和 加 ． 对 ４２ｇ １ Ｌ 甲苯 和二 甲苯 组 成 的混 合 溶 剂 （ 量 比 ５ｍ 由 质 为 １Ｉ ， ： ） 升温至 所需 温度 反应后 ， 减压 回收 溶剂 。
应 影响 ， 果 见表 ３ 结 。 表 ３ 反 应温 度对产 物收 率的 影响
由表 ３ 可见， 反应温度对产物收率有很大的 影响。反应温度低于１０℃时， ０ 反应速度慢 ， 反应 不完全 ； 反应温度超过１０℃时 ， １ 产物 收率 降低 。 因此 ， 试验 最适 宜反 应温 度为 １０℃ 。 ０ ２ １４ 反应物摩尔比 ．． 保持其 他反 应条 件不 变 ， 改变 ｎ 对 羟 基 苯 仅 （ 甲醛 ） ｎ 盐酸 羟胺 ） 其 对产 物收率 的影 响 见 ：（ ，
１ 试 验 部分
１ １ 试剂 与仪 器 ．
２ 结 果与讨论
２ １ 反应 条件对 产物 收率 的影响 ．
２ １ １ 溶剂用 量 ．．
对 羟基苯 甲 醛 和 盐 酸 羟胺 均 为 强 极 性 化 合
物， 因此反应的溶剂应选用强极性 的化合物 ， 有文
献 分别 选 用 Ｎ ［ 和 Ｄ Ｆ 作 溶 剂 ， 者 沸 点 ＭＰ３ Ｍ … 前 高 、 格贵 、 价 回收难 ， 者用 量大 ， 品收率低 。故 后 产 选 用价 格低 、 回收 的 甲苯 和二 甲苯 混合 物 作 为 易
９．％。 ９６
关键词
对羟基苯甲腈
对羟基苯 甲醛
合成
对 羟基苯 甲腈 是一 种用途 广泛 的医药 、 药 、 农
ｎｏ
ｃ聃
ＨＯ
ｃＮ
液晶材料等有机合成的重要中间体 ， 广泛应用于 精细化 学 品的生 产 中。对羟基 苯 甲腈 的制备 方法 文献报 道较 多 ， 这 些 方法 在 制 备过 程 中存 在使 但 用特殊的脱水剂或溶剂【 Ｊ操作繁琐 【 】后处 Ｉ ， ４ ， － ５ 理复杂 等缺点 ， 不适合工业生产。笔者选用芳 烃类混合溶剂为反应介质 ， 并对影响反应的主要因 素进行 了考察 。研究结果表 明 ， 和二 甲苯 混合 甲苯 溶剂的使用简化了工艺 ， 提高了产物产率， 简单的 蒸馏既可实 现 回收 ， 并且 可 重复使 用 ， 而 降低 了 从 产 品生产成本 ， 有利于实现产 品的工业化生产 。
保 持其他 反应条 件不 变 ， 仅改 变反应 时 间 ， 反 应 时 间对产物 收率 的影响 结果见 表 ２ 。
表 ２ 反应 时间对产 物收 率的影 响
待釜底残液冷却至２ 二 向反应瓶中加入一定 ０ｃ 时， Ｉ 量的去离 子 水 ， 拌 至体 系分散 均 匀 ， １％ 搅 用 ０ ＮＯ ａ Ｈ水溶 液调节 ｐ Ｈ值 至４— ， 滤 ， ５过 滤饼 用 ２×１ Ｌ ０ｍ 冰水洗 涤 ， Ｏ℃ 下 真 空 干燥 至 恒 重 ， 于６ 得到 白色 晶体。计 算收率并测熔 点， 熔点 １２～ １ １３℃ （ 献 值 １３℃ ） 产 品 纯 度 为 ９ ．％ １ 文 １ ， ９６ （ Ｃ 。反应 式如 下 ： Ｌ）
反应溶剂 ， 了理想结果 ， 取得 并考察了溶剂用量对
产物 收率 的影 响 ， 果见 表 甲醛 和盐酸 羟胺 ， 均为工业 品 ， 纯 且
度均Ｉ９ ％ ； ＞ ９ 其他试剂均为分析纯。Ｍ ｄｌ１ ｏｅ ０高 ５ 效液相色 谱 仪 ， 国 Ｗａ ｒ 公 司 ；１Ｐｑ 一Ｉ 美 ｔｓ ｅ ５０ ￣＂ Ｒ Ｓ ｅｔ ｍ ｔ ， 国 Ｎｃｌｔ 司 ； Ｔ－ Ａ显微熔 点 ｐ ｃ ｏ ｅｅ 美 ｒ ｒ ｉ ｅ公 ｏ Ｘ ４ 测定仪 ， 北京科仪电光仪器厂。
精
细
石
油
化
工
进
展
ＡＤＶＡＮＣＥＳ Ｉ ＦＩ Ｎ ＮＥ ＥＴＲＯＣＨＥＭ Ｉ ＡＬ Ｐ Ｃ Ｓ
第 ｌ 卷第 ９期 ● ｌ－ － ●●
对 羟 基 苯 甲腈 的 合 成 工 艺 研 究
刘仕伟 于世涛Ｈ 裴立军 解从 霞
（． １ 青岛科技 大学化工学 院 ， 岛 ２ ６ ４ ； ． 岛科技大学化学与分子工程学院 ， 岛 ２６ ４ ） 青 ６０ ２ ２ 青 青 ６０ ２ 摘 要 研究 了对羟基苯 甲醛与盐酸羟胺腈 化反应制备对 羟基 苯甲腈的合成工艺 ， 详细考察
２ １ ６ 溶剂 的 回收 ．．
束， 继续延长反应时间 ， 产物收率已不再增加。因
此， 反应 时间确 定 为１ｈ 。
２ １ ３ 反 应 温度 ．．
将分离产品后 的溶剂未提纯直 接利用 ， 溶剂
回用试验 结果 见表 ６ 。 表 ６ 溶 剂 回用的 试验结 果
保持其 他 反应 条 件 不 变 ， 察 反 应 温 度 对 反 考