有机化学傅建熙 第三版 课本答案
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
CH3
H2 Pt
a 种方法较好,因路线简捷。
(4)
Br
CH3
Li
Br (
Li
CH3I
CuI
)2CuLi
CH3
a CH3CH2CH2D CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2C CH3 O
(5) CH3CH2CH2Br
b c
a
CH3CH2CH2Br
D2O
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
CH3CH2CH2D
b
2 CH3CH2CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaBr
c.
CH3CH2CH2Br
1.CH3CHO 2.H3O+
Mg 无水乙醚
CH3CH2CH2 MgBr
KMnO4
CH3CH2CH2CHCH3 OH
CH3CH2CH2CCH3 O
7、分别写出下列反应产物生成的可能过程：
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
(1) C2H5-O-CH2 Cl + C2H5-O=CH + Cl-
稳定易形成
(2) +C O sp2
产生P-P了重叠，O原子中的孤对 电子可以向C+ 转移，利于生成稳 定的C+ 所以利于发生 SN 1过程。
11.以下两个卤代物与水的作用如果按SN 1 机理， 那么I的速度比II快，为什么？
C(CH3)3 (CH3)3C C Cl I C(CH3)3 CH3 CH3 C Cl II CH3
由于Ⅰ中中心碳原子上所连基团体积比较大， 形成C+后可减小分子的拥挤程度，所以Ⅰ比Ⅱ容 易形成C+，故进行SN1反应时速度比Ⅱ要快。这种 现象叫“空助效应”。
有机化学课后习题参考答案
I 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与KBr各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH₄及CCl₄各1mol 混在一起，与CHCl₃及CH₃Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案：NaCl与KBr 各1mol与NaBr 及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na, K*,Br,CI 离子各1mol。
由于CH₄与CCl₄及CHCl₃与CH₃Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷 (CH₄) 时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：CCHH2px 2p,2pz2sCH4 中C 中有4个电子与氢成键为SP³杂化轨道，正四面体结构CH₄SP³杂化1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH;Clc.NHsd.H₂Se. HNO₃f.HCHOg.H₃PO₄h.C₂H₆i.C₂H₂ j.H₂SO₄答案：..或H:C;:C:HH Hf.C.H或..H-C=C-H j.或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
id ea ..bga.I₂b.CH₂Cl₂c.HBrd.CHCl₃e.CH₃OHf.CH₃OCH₃答案：1.6 根据S 与O 的电负性差别，H₂O 与H₂S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案：电负性O>S,H₂O 与H₂S 相比，H₂O有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键?答案：d.CH₃NH₂e.CH₃CH₂OH1.8 醋酸分子式为CH₃COOH, 它是否能溶于水?为什么?答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社
H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
4）
∣ CH3 ∣ CH3 CH3CH2CH2-∣ CH-∣ C-CH2-CHCH2CH3
H3C CH3
3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
2、写出下列化合物的汉英对照的名称：
1）CH3C ∣ CH HC 3H2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
∣ CH3
2） CH3CH2C∣H-∣ C-CH2CH3
CH3CH2CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣ CH3
3) CH3-C ∣ H-∣ CH-CH2CH2-∣ C-CH2CH3
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15、一年之计，莫如树谷；十年之计 ，莫如 树木； 终身之 计，莫 如树人 。2021年6月2021/6/292021/6/292021/6/296/29/2021
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16、提出一个问题往往比解决一个更 重要。 因为解 决问题 也许仅 是一个 数学上 或实验 上的技 能而已 ，而提 出新的 问题， 却需要 有创造 性的想 像力， 而且标 志着科 学的真 正进步 。2021/6/292021/6/29J une 29, 2021
高教版有机化学第三版答案6
第六章对映异构习题1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：(答案）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
⑵比旋光度：(答案）通常规定1mol 含1g 旋光性物质的溶液，放在1dm （10cm ）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
⑶对应异构体：(答案）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
⑷非对应异构体：(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
⑸外消旋体：(答案）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
⑹内消旋体：(答案）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso 表示。
w w w .k h d a w .c o m 课后答案网2.下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）C 2H 5CH=CH(CH 3)-CH=CHC 2H 5(答案）只有当两个C=C 分别为（Z），（E）构型时才有手性C原子（2）(答案）（3）(答案）无手性碳原子（4）(答案）w w w .k h d a w .c o m 课后答案网（5）(答案）3.回答下列的一些说法是否确切？简要说明理由。
⑴凡空间构型不同的异构体均称为构型异构。
(答案）解：不确切，因为构型不同的异构体，空间构型也不同，但不属于构型异构。
⑵在含有手性C 化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性.(答案）解：不确切。
⑶化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。
(答案）不确切，因为有对称轴的化合物也可能具有手性。
w w w .k h d a w .c o m 课后答案网4.分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
(答案）解：⑴（手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸5.⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：(答案）w ww .k h d a w .c o m 课后答案网解：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H5Cl 3）的数目已由气相色谱法确定。
有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社共379页
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26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
•Hale Waihona Puke 27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
•
28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
•
29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
•
30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
学出版社
46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特
高教版有机化学第三版答案4
(2)1,3- 丁二烯和 HBr 加成时，1,4-加成比 1,2-加成产物稳定?
(答案)
⑵平衡控制
18．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?
(答案)
解：
课 后 答 案 网
方程式：
19．写出下列各反应中“?”的化合物的构造式： (答案) (答案) (答案)
(答案)
CH
ΔH=? (答案)
同理： ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
(3) CH3C CH+HBr--
CH3-C=CH2 ΔH=? (答案)
ΔH=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol
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(2)CH3CH=C=CHCH3
无顺反异构体
(答案)
(3) CH3C
CCH3
(答案)
无顺反异构体
⑷ CH
C-CH=CH-CH3
(答案)
顺式 (Z) 反式(E)
5.利用共价键的键能计算如下反应在 2500C 气态下的反应热.
⑴ CH CH + Br2
CHBr=CHBr
第四章炔烃和二烯烃
1、写出 C6H10 的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之
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www.khd(答案)
2、命名下列化合物：
(1) (CH3)3C
CCH2C(CH3)3
2,2,6,6－四甲基－3－庚炔
(2)C4H9－C C－CH3
(答案)
(答案)
2－庚炔
⑶ CH3CH=CHCH(CH3)C
高教版有机化学第三版答案11
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在此还原过程中，生成的过渡态可能有两种构象(Ⅰ) 和(Ⅱ)
在(Ⅰ)中两个大基团处于反式，较(Ⅱ)稳定，为优势构象。因此， 经由(Ⅰ)所生成的
R—(—)—6—甲基—2—庚醇为优势产物。 选用(S)—2—苯基丙醛为原料，进行下列反应，可得所需产物。
因为，根据 Cram 规则，试剂从式中所示的方向进攻羰基 C，位阻最 小，水解后得到要求的产物为优势产物。
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10.用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各 有什么特点。 (答案） 解：
11.有人说：“歧化反应中，一个醛分子接受的氢负离子是从溶剂分
(6) (7)
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(8)
(9) 解：
或
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17.写出下列化合物(A)和(B)互相转变所经过的中间体，注明所需条 件： (答案）
wቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 解：
注：(1)C2H5OH 为溶剂，(2)在 H+或 OH-的催化作用下，手性的α—C 通过烯醇式(C)发生构型转换，从而使化合物(A)和(B)互变。
分子极性小,所以沸点比⑴低.
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⒋利用 CH3CH2OH 为唯一碳源，合成 CH3CH=CHCH2B
解:
(答案）
⒌完成下列各反应需要加什么试剂，并注明各反应类型。 (答案）
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解:
⒍用光谱法区别下列各化合物 (答案）
(1)
(2) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2
(4)
有机化学第三版答案南开大学出版社第4章
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O （4）只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃； 1，3戊二烯， 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是：方法简便，现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1，6-庚二烯
有机化学傅建熙 第三版 课本答案
第二章有机化合物的结构本质与构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp22. (1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类3.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)顺-3-甲基-3-己烯or (Z)-3-甲基-3-己烯(5) 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(6) 3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯C C CH(CH3)2H5C2C C CH(CH3)2 HHH5C2(2)(Z)-2-甲基-3-己烯(E)-2-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯3,3-二甲基-1-(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳链异构(4) 官能团异构(5) 碳链异构(6) 碳链异构10.该化合物的分子式为C14H3011.13. (CH 3)2C H CH 2CH 3 ＞ CH 3C H 2CH 3 ＞ C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
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(B) 氧化得到二元酸,所以(B)可能是
(B)得到二种一硝基化合物(甲基和乙基比，乙基作为强定位基)，所以(B)是
(C) 氧化得到三元酸,所以(C)可能是
(C)得到一种一硝基化合物，所以(C)是
12.C10H16Ω= 3, 说明有π键或环。
能吸收1 mol H2，说明只有一个π键。
不含甲基、乙基和其他烷基，说明分子中有只有环，且环上没有取代基，有两个环。
10.
该化合物的分子式为C14H30
11.
12.
13.(CH3)2CHCH2CH3＞ CH3CH2CH3＞ C(CH3)4＞ CH4
烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C—H键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C—H键均裂的活性。
3,3-二甲基-1-戊烯 2-乙基-1-戊烯 3-乙基-1-戊烯 2,3-二甲基-2-戊烯
2,4-二甲基-2-戊烯 3,4-二甲基-2-戊烯 3-乙基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯
9.
(1) 官能团位置异构 (2) 顺反异构 (3) 碳链异构
(4) 官能团异构 (5) 碳链异构 (6) 碳链异构
第四章 开 链 烃
1.
(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷
(4)顺-3-甲基-3-己烯 or(Z)-3-甲基-3-己烯(5) 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷
(6)3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯
由(A)用臭氧氧化后用Zn / H2O还原可得
两分子HCHO和
由此可知：(A) 中有结构
所以(A)是
符合题意。
第五章 环 烃
1.
(1)1,3-二甲基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (3) 3-甲基-1-环己基-1-丁烯
(4) 4-苯基-1,3-戊二烯 (5) 4-甲基-1-硝基-2-氯苯或4-硝基-3-氯甲苯
(2)
(3)
17.
20.
化合物(A) C10H18Ω= 10 + (-18/2) + 1 = 2, 说明(A)分子中有π键或环。
由(A)用酸性KMnO4氧化可得
由此可知：(A) 中有结构
所以(A)有两个π键，可能是
又因为(A)是单萜，所以(A)只能是
符合题意。
21.
化合物(A) C8H14Ω= 8 + (-14/2) + 1 = 2, 说明分子中有π键或环。
因为自由基相对稳定性次序为：3＞2＞1＞·CH3，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C—H键首先断裂。
14.(4) ＞(3) ＞ (2) ＞ (1) 即：
CH2=CHC+HCH3＞(CH3)3C+＞CH3CH2C+HCH3＞CH3CH2CH2C+H2
15.(1)
(2)
16.(1)
由(A)能使Br2/CCl4褪色，但不能使稀的KMnO4褪色可知，(A)中没有π键，可能是
(A)可以与HBr反应，可知(A)只能是
所以(B)是
(C)是(A)的同分异构体，又能使能使Br2/CCl4褪色，也能使稀的KMnO4褪色，说明C中有π键，是烯烃。所以(C)可能是
这两种与HBr反应都可以得到，又能使能使Br2/CCl4褪色，也能使稀的KMnO4褪色，所以 (C)是
(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯
(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯
5.
2,3,3-三甲基戊烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷
2,3-二甲基-1-戊烯
6-甲基-5-乙基-2-庚炔
2,3-二乙基-1-己烯-4-炔
6.(1)和(3) (2)和(4)C7H10Ω= 3, 说明分子中有π键或环。
用臭氧氧化后用Zn / H2O还原得到
可知此化合物分子中有结构
所以该化合物是
分子中有两个π键和一个环，Ω= 3，符合题意。10.
11.C9H12Ω= 4, 说明除了苯环，没有其他π键或环。
(A) 氧化得到一元酸,一硝化产物为两种，所以(A)是
(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔
(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔
2.
3.
4.
(Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯
(Z)-2-甲基-3-己烯 (E)-2-甲基-3-己烯
(Z)-3-甲基-3-己烯 (E)-3-甲基-3-己烯
(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
第二章有机化合物的结构本质与构性关系
1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2
2. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类
3.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
(6) 5-氯-2-萘磺酸 (7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷
2.
3.
反- 顺- 反-
4.
(8) 1molCl2/光, 苯/无水AlCl3
5.
(1) C6H5OCH3> C6H6> C6H5Cl > C6H5COCH3
6.
(1)
(2)
(3)
(4)
7.前两个有芳香性
8.化合物(A) C4H8Ω= 1, 说明分子中有一个π键或一个环。
7.
8.
1-庚烯 2-庚烯 3-庚烯 2-甲基-1-己烯
3-甲基-1-己烯 4-甲基-1-己烯 5-甲基-1-己烯 2-甲基-2-己烯
3-甲基-2-己烯 4-甲基-2-己烯 5-甲基-2-己烯 2-甲基-3-己烯
3-甲基-3-己烯 2,3-二甲基-1-戊烯 2,4-二甲基-1-戊烯 3,5-二甲基-1-戊烯