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有机化学的官能团总结

甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。

CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。

）实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）乙烯和氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）实验室制乙炔CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。

CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2C+H2O===CO+H2-----高温C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）苯和液溴的取代C6H6+Br2→C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）苯和氢气C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O乙酸和氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH乙酸和碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑甲醛和新制的氢氧化铜HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O乙醛和新制的氢氧化铜CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。

官能团与有机化合物的分类课件-高一化学人教版(2019)必修第二册

(1)如有机化合物分子中含有羟基，则该有机物一定可以和金属钠反应生
成H2(√ )
(2)1 mol
和足量的金属钠及碳酸氢钠反应，生成气体的物质的
量相等(√ )
(3)乳酸(
)可以发生取代反应、氧化反应、中和反应( √ )
1.(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可
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随堂演练知识落实
1234
1.下列有机物中，含有两种官能团的是
A.CH3COOCH3
√B.CH2==CHBr
C.
D.
CH2==CHBr分子中含有碳碳双键和碳溴键两种官能团。
1234
2.(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为
，
下列有关该物质的叙述正确的是
A.能发生取代反应，不能发生加成反应
1234
由题给流程和信息可知，乙烯和
水在催化剂作用下发生加成反应
生成的A为乙醇，乙醇氧化生成
的B为乙酸，乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯，
乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为
，
(D)和H2O反
应生成
(E)。
1234
因此A的化学名称为乙醇，属于醇类的是A(CH3CH2OH)、E(
酯
_酯__基__ _____________ 乙酸乙酯
(1)芳香烃的官能团为苯环( × ) (2)所有的有机化合物都含有官能团( ×)
(3)分子中含有
的有机物属于酯类(× )
(4)
分子中含有三种官能团(× )
(5)CH2==CH－COOH含有羧基和碳碳双键，因此CH2==CH－COOH既属

常见有机化合物官能团

常见有机化合物官能团1. 苯基苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。

可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。

苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。

苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。

因此苯也可表示为PhH2. 羟基羟基，又称氢氧基。

是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。

在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。

含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。

在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。

羟基直接连在苯环上的称作酚。

具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸性。

羟基的性质1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。

当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。

再进基主要进入其邻位、对位。

羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。

虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。

而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。

氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。

有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。

因此在多官能团化合物的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。

3. 烃基烃分子（碳氢化合物）中少掉一个或几个氢原子而成的基团。

第13讲官能团和有机化合物的分类(课件)高一化学(人教版2019必修第二册)

A．属于醇
B．属于环烷烃
C．属于酸
D．不是烃的衍生物ຫໍສະໝຸດ 二、多官能团有机化合物的性质
1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有__决__定___作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有__相__似___之处。
2．常见官能团的典型化学性质 (1)碳碳双键
①能发生加成反应：与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃与氢气发生加成反应得到烷烃与水发生加成反应得到醇 ②被酸性高锰酸钾溶液氧化
烯烃
烃
炔烃
官能团
结构
名称
－
－
碳碳双键
－C≡C－碳碳三键
代表物
结构简式名称
CH4 CH2==CH2
CH≡CH
甲烷乙烯乙炔
芳香烃
－
－
苯
有机化合物类别
官能团结构
名称
代表物
结构简式
名称
烃的衍生物
卤代烃
醇醛羧酸
(X表示卤素原子) —OH
碳卤键
羟基醛基
羧基
CH3CH2Br CH3CH2OH
溴乙烷
答案：(1)CH2==CH2
(2)CH3CH2COOH+CH3OH (3)D
CH3CH2COOCH3+H2O
【即学即练1】乙烯的相关转化关系如图，下列说法正确的是( C ) A．聚乙烯是纯净物 B．X为Cl2 C．CH3OCH3与甲互为同分异构体 D．甲→乙反应类型为取代反应
【即学即练2】已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的D，其合成路线如图所示。请回答下列问题：
乙醇乙醛乙酸
酯

有机化学常见官能团的反应总结

有机化学常见官能团的反应总结i 5-7-g f e d c b a e d c b a i h g f ed c ba h g f e d cb a h g f e dc b a 6-4-3-1-2-i h g f ed c b a C=C -C(O)-CH 3CH-CH CH-CX Functional Group InterconversionC=CC C C=CC C RCH 2-SO 2Ph RC CH C C C-NH 2; C-NO 2C-OHC(OR)2; C(SR)2C=C-OR; C=C-SR C C C NC=N-OH, C=N-H C=SC=O C=O C-C(O)Z C=C C=O C-OH C-X C-N C-H C-N C=O C---OH C-OC(O)R C-X C-OCH 2OR C-NH 2 C-OR C-H C-OH C=C C-H C(O)OR C-(OR)2C-OH C-ORC-CHO C-CO 2H C-CN C=C C=O C-S C-X C-OH C-H C=C j C(O)XhC Nj kC-HC-Br 8-C-Xi C-OHC-OH C(O)Z dc b a ed c b a f C-NH 2C-Hj CX-CYC CXC=O h g f iC CH RCH(CO 2H)-CH 3-C(O)-CH 3O OXCRR'=CHXjC O C-NH 2C-CN9-C-CH 3C-Xa e C=O1-adry pyridine: from CaH 2 and distilledtriflatemesylate tosylate S O O O RCH 2CF 3 S OO O RCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OH (2). for 3' alcohol:LiAlH 4(1). for 1', 2' alcohol:1-i h g f e dc b a C-CHO C-CO 2HC-CN C=C C=O C-SC-NH 2C-X C-OH C-H CH 3CH3CH 3H n -Bu 3SnH C S O PhClRCH 2-HCH 3SO O RCH 2CH 3S OOCl RCH 2OHpurification textbook~ $ 30 / Kg toluenesulfonyl chloride (s)methanesulfonyy chloride (l)~ $ 30 / Kg jC(O)XPh 2SiHCl / InCl 3PhPhHPhPhJOC, 2001, 66, 7741.ii. Ph 2SiHCl / InCl 3i. p -TsCl // LiAlH 4i. ClC(S)OPh // n -Bu 3SnH Cl 22via:a unique Lewis acid catalyst, acceleratedeoxgyenationInCl 3indium trichlorideii. Et 3SiH / Lewis acidJ. Org. Chem. 2000, 65, 6179JOC, 2000, 65, 6179.CHCl 2rt, 3 hr1-bBu 3SnH: (l), easy to remove Ph 3SnH: (s), hard to remove Me 3SnH: too volatile, toxic unstable in acid, form H 2 gas; stable in weak baseNaBH 3CN: stable at pH 5-6hygroscopic, dried self, suggest: buy small amount each time(Grignard reagent)H 2OMg / Et O JOC, 1969, 34, 3923.HBrNa / NH 3; Li / NH 3; Na / EtOH Zn; Fe; Sn; Mg(3). metal reduction(2). hydride reduction(1). free radical reductionJACS, 1972, 94, 8905.n -Bu 3SnH HBrNaBH 4 / InCl 3 / CH 3CNradical reagentn -Bu 3SnH / AlBN JA CS, 2002, 124, 906.i iii NaBH 3CNi LiAlH 4i ii ii NaBH 4ii THL, 1969, 3095.JOC, 1976, 41, 3064.iv LiBHEt 3 (super hydride)mechanism uncertain, probably radical burn filter paper if dryRaney Nickel: Ni - Al alloy, suspensionJCS Perkin Trans I, 1973,654.(3). L iAlH 4 / CuCl 2NaBH 4 / NiCl 2NaBHEt 3 / FeCl 2 (or CoCl 2, VCl 3) (2). Li / NH 3(1). Raney NiBuLi1-d1-c RCH 2-HRCH 2NH 2radical mechanism Chemistry:R-SH R-S-R R 2SO R 2SO 2 R-SS-Rremove: Hg +; Ni(1).(2).Ar-H2H PO Ar-NH 2RCH 2NH 2RCH 2NMe 3R=CH 2R-CH 3 (4).X-RCH 2NMe 3OH -p-TsClNaH p-TsCl2(3).Ar-NH 2Ar-Hbasicneutral acidic1-e(2). thioketal:(3). Wolff-Kishner reduction:(5). Tosylhydrazone reduction (Shapiro reaction): (modified Wolff-Kishner reduction):)(6). enol derivatives: SH SH / BF 3, CH 2Cl 2 // RaNiN 2H 4, OH -, heatTsNHNH 2Tf 2O /N// H 2 / PtO 2preparation: HgCl 2 into Znsimilar: Sn / HCl(4). Pd-C / HCO 2NH 4: mild, efficient(7). Et 3SiH / CF 3COOHPhONO 21-fb.p. ~ 230 Chighly toxic, cancer suspected agent?= HMPT: h exa m ethyl p hosphoric t riamide (Me2N)3P=O (3). organic electrochemistryβ(1). particular structure:1-g(1). K / Al2O3K / HMPA(2). Na / NH31-h(2). normal structure: SOCl2JOC, 1980, 45, 3227HMPA: h exa m ethyl p hosphor a mide (Me2N)3P=Oyes for white mouse, uncertain for humanmodified to: N NO1-i(1). RhCl(PPh 3)3 (Wilkinson's cat)(2). Rh(DPPD)2+ Cl -DPPD = Ph 2P-CH 2CH 2-PPh 21-jHSiEt 3 / B(C 6F 5)3activator / hydride sourceRCH 2 OR OORR OROR RCH 2 OCH 2CH 2OH(3). AlCl 3 / LiAlH 4(2). HCl / NaBH 3(CN)(1). h / HSiCl 32-bN NH/ TBDMS-ClTBDPS-ClEt 3N / TMS-Clacid: H 2SO 4H 3PO 4BF 3-Et 2ORC-OCH 2CH=CH2RC-OCPh 3 = RC -OTr RC-O t BuRC-OCH 3RC-OSiR 3RC-OCH 2Ph = RC-OBZl = RC-OBni. Willianson synthesis OK: Si - Cl bond longii. stability of silyl in acid/base: RC-O-TBDPS > RC-O-TBDMS >> RC-O-TBS iii. abbrev.: TBDMS = tert-butyl-dimethylsilyl = TBS = Silyl group:(RO-Tr)Trityl group: (tirphenylmethyl)i. S N 1 reactionii. abbreviation: triphenylmethyl = trityl = -CPh 3 = -Tr iii. advantage: high MW, easy to handle (small amount become large amount)Br Willianson synthesis (base, S N 2) not work: elimination side-product with baset -Butyl group:i. abbreviation: benzyl = PhCH 2 = Bzl = Bn ii. deprotecting: H 2 / Pd-CPhCH 2-ClPhCH 2-Br: reactivity goodPhCH 2-I: reactivity better than PhCH 2Br, generated in situ, PhCH 2Br + NaIPhCH 2-X: Benzyl- group:i. Williamson ether synthesis, S N 2 typeii. not a good protecting group, too stable to convert back to alcohol Me group:CH 3-X: CH 3I; CH 3OSO 2R; (CH 3)3O + BF 4-, (CH 3)2SO 4base: NaH, n -BuLi, Ag 2O(4). t -Bu: acid cat /(3). allyl: base /Br (6). silyl: Et 3N / R 3SiCl(5). trityl: py // Ph 3C-Br(2). PhCH 2-: base / PhCH 2-X application: for protecting groupe d cb a 2-RC=C RC-H RC(O)ORRC-(OR)2RC-OH RC-OR (1). Me: base / CH 3-X2-a (7). acetal / ketal: (see 3e)fRC-CNgenerate H 2, or butane gasJOC, 1988, 53, 2985.trimethyloxonium tetrafluoroborateJCS, 1930, 2166.(8). ArF / CsFROHradical mechanism: SiCl 3RaNi with C=S2-c2-d (1). hv / HSiCl 3(2). HCl / tBu-OO-t Bu(4). BF 3 / NaBH 42-e2-e.vi. H 2O 2, t -BuOH, MnSO 4 // NaHCO 3, pH 8JA CS, 2001, 123, 2933.HO 22COnew, cheap,, simple, green chemistryconvenient, inexpensive, powerful.JOC, 1980, 45, 4758.JOC, 1982, 47, 2670.OOHOOBr via:Br 2 / ROH2-f ROH / HClEtCNEt C OEt OEtJA CS, 1942, 64, 1825.JOC, 2001, 66, 521.C-OH C-H C-OR C-NH 2C-X 3-a b c d3-a(1). [PhI(OAc)-O]2-Mn(TPP)(2). organic electrochemistry (3). X 2 / hv // OH -3-a.13-a.23-a.3(1) Me 3SiCl // MPCBA//H 3O +(2). O 2, LDA, (EtO)3PJA CS, 1975, 97, 6909.i h g f e C=O C---OH C-OC(O)RC-OCH 2OR C=Cj C O(1). Me: application: deprotecting (2). PhCH 2-(5). trityl:(6). silyl: (3). allyl: (4). t-Bu: RC-OCH 2Ph = RC-OBZl = RC-OBnRC-OSiR 3RC-OCH 3RC-OtBuRC-OCPh 3 = RC-OTr RC-OCH 2CH=CH2Ni. TMSIii. BF 3-Et 2O // R-SH (or HS-CH 2CH 2-SH)iii. BBr 3 / CH 2Cl 2, 0-10 C / LiI, heat vi.OCH 3OH+- CH 3Cl i. H 2 / Pd-C ii.CN CN Cl ClO, OH -OH-O COCH 3O O CH 2OCH 3RhCl(PPh 3)3, H 3O +OH - Me 32Oi. TFA (CF 3CO 2H)ii. HBr / HOAc iii. TMS-Ii. HOAc: weak acid: good leaving groupii. H 2need stronger acidi. F - : HF, Py-H + F -; n +--SiMe 3-SiBuMe 2-SiBuPh 2if HOBr: OK for TMDMSJOC, 1987, 52, 4973.OCOCF 3+JOC, 1973, 38, 3224.iv. AlCl 3 / RSH THL, 2001, 42, 9207.MeOCO 2Me HOCO 2MeCH 3(CH 2)11SHodorless3v./ heatCl -N H3-b NH Cl -triphenylmethylorganic base: TMG3-c(1). OH -(2). KO 2 / DMSO 3-d not practically useful: R-OH cheaper than R-X JOC, 1975,40, 1678.(2). Na 2[Fe(CN)5(NO)] / K 2CO 3 / H 2O3-e(1). Symmetry:ketal: use H 3O +acetal: use H 3O +(2). unsymetry:RO-MOM RO-MEM RO-MTM RO-THPi. H 3O +p -TsOH / MeOHi. H 3O +; ii. ZnBr 2 / CH 2Cl 2HgCl 2 / CH 3CN (aq.)actually, acetal exchange (3). Ag 2O / H 2O THL, 1975, 3183.JOC, 1986, 51, 3913.RO 2C (CH 2)3CHRNH 2RO 2C (CH 2)3CHROHNa 2[Fe(CN)5(NO)]2323-f(1). base: KHCO 3 (or K 2CO 3, NH 3) / MeOH; NaOH (1 %, or 0.5 N)(3). RED: (2). acid: H 3O +PPh 3 / DEAD / RCO 2H // OH -3-gMitsunobu inversionSynthesis, 1981, 1.JOC, 1987, 52, 4235.common esters:formate = HCO 2R ------------------------ KHCO 3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOH trifluoroacetate = CF 3CO 2R ------------ KHCO 3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOH acetate = CH 3CO 2R = ROAc --------- KHCO 3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOH benzoate = PhCO 2R = ROBz -------- NaOH (1 %) / MeOH pivalate = t Bu-CO 2R = ROPv ------ NaOH (0.5 N) / EtOH*HOi LiAlH 4ii. NaAlH 2(OCH 2CH 2OCH 3)CH 3O 2CCO 2CH 3HOOHNaAlH 2(OCH 2CH 2OCH 3)266hydride:electron:Na / NH 3AGIEE, 2002, 41, 3028.JACS, 1972, 94, 7159.LAH ------------ almost all: ald, ketone, acie, ester, acyl X, anhydride NaBH 4 --------------- not for acid, ester (but LiBH 4 work for ester)B 2H 6 --------------- not for ester, acyl X, anhydride; from top:LiAlH 4; NaBH 4; Na / NH 3Al (O i Pr)3 / i PrOH ----------- Meerwein-Pondorf-Verley rxn IrCl 4 / i PrOH / P(OMe)3 ------ Henbest rxn LiBH(sec Bu)3 ------------------ H. C. Brown from bottom:(2). stereoselective:(1). regioselective:3-h (3). HCHO reagent:Me CHO MeOHHCHOJACS, 1935, 511, 903.CH 3CHOC(CH 2OH)42Org.Syn, 1925, 4, 53.HCHO / KOHHCHO / Ca(OH)2Synthesis, 1994, 1007.PhNO 2OPhNO 2H OHBH / SMe JOC, 2001, 66, 7514.JOC, 2003, 68, 2030.OBH 3 / THF 99.5 % transsolvent: THF, SMe 23-iR 3B, HOCH 2CH 2OH // H 2O 2 // NaOHJOC, 1986, 51, 4925.CORB RR 3BRRCRR R 3CBOHOCH 2CH 2OH R 3CB OOH O R 3HOB OO R 3C H 2OR 3C OH practice3-k OOHOHOHOHOOHOH OHOHOHJOC, 1967, 32, 3452.H 2O 2: dangerous,skin whiten, metal decomposeHg (OAc)2: toxic, hard to remove (3). B 2H 6, H 2O 2 / OH -, H 2O (2). Hg(OAc)2, H 2O // NaBH 4(1). H 3O +3-j3-j.13-j.2hydration:(1). KMnO 4 / NaOH (2). OsO 4(3). H 2O 2/HCO 2H (4). Na / EtOHcistran cis +trancis3Me2NNN CH3HCl3hνN CH3HHN CH3HH+NCSN CH3ClNHCHC21. LAHR3C NH2R C NR2R C NHRR3C OHR2C OHRC OHR C NH2tertiarysecondaryprimaryCompare nomenclature class: not a very useful reactionC-NC-HC-NC-XC-OHC=OC=C4-abcdefg4-a SO2NH2Ph I OAc OAc SOONHSOON I Ph Fe(TPP)Cl S OONH2 (insertion)TPPNNNNPh2. NaN3N C O1. SO2Cl2CO2CCO OhiC NC(O)XC-C(O)XNH 22RC NORC NH 2iii4-b CF 3CO 3H // Fe / HOAc1. many reducing agents4-b.14-b.21.2.3.4.Fe 3(CO)12 / CH 3OH JOC, 1972, 37, 930.NaBH 4 / Pd-C Na 2S Sn / HCl Vogel's 12.57Vogel's 12.58 Vogel's 12.595.H 2 / Pt (S)-CJACS, 1965, 87, 2767.sulfided platium not affect: aromatic rings, ketones, halides, nitriles, amide, easters。

有机化学中的官能团

有机化学中的官能团官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团,有机化学反应主要发生在官能团上,官能团很大程度上决定了有机物的反应方向。

一.常见的有机化合物官能团有以下几种：6.羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应二.表格如下：10药学三班温林文- 汉语汉字编辑词条文，wen，从玄从爻。

天地万物的信息产生出来的现象、纹路、轨迹，描绘出了阴阳二气在事物中的运行轨迹和原理。

故文即为符。

上古之时，符文一体。

古者伏羲氏之王天下也，始画八卦，造书契，以代结绳(爻)之政，由是文籍生焉。

--《尚书序》依类象形，故谓之文。

其后形声相益，即谓之字。

--《说文》序》仓颉造书，形立谓之文，声具谓之字。

--《古今通论》(1) 象形。

甲骨文此字象纹理纵横交错形。

"文"是汉字的一个部首。

本义:花纹;纹理。

(2) 同本义[figure;veins]文，英语念为:text、article等，从字面意思上就可以理解为文章、文字，与古今中外的各个文学著作中出现的各种文字字形密不可分。

古有甲骨文、金文、小篆等，今有宋体、楷体等，都在这一方面突出了"文"的重要性。

古今中外，人们对于"文"都有自己不同的认知，从大的方面来讲，它可以用于表示一个民族的文化历史，从小的方面来说它可用于用于表示单独的一个"文"字，可用于表示一段话，也可用于人物的姓氏。

折叠编辑本段基本字义1．事物错综所造成的纹理或形象：灿若～锦。

2.刺画花纹：～身。

3．记录语言的符号：～字。

～盲。

以～害辞。

4．用文字记下来以及与之有关的：～凭。

～艺。

～体。

～典。

～苑。

～献（指有历史价值和参考价值的图书资料）。

～采（a．文辞、文艺方面的才华；b．错杂艳丽的色彩）。

5．人类劳动成果的总结：～化。

～物。

6．自然界的某些现象：天～。

官能团的性质及有机化学知识总结(打印)

有机物官能团与性质[学问归纳]有机官能团代表主要化学性质烃烷烃C-C甲烷取代（氯气、光照）、裂化烯烃C=C乙烯加成、氧化（使KMnO4褪炔烃C=C乙炔加成、氧化（使KMnO4褪苯及—R苯取代（液溴、铁）、硝化、加烃的衍生物卤代—X溴乙水解（NaOH/H2O）、消去醇—OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱酚—OH苯酚弱酸性、取代（浓溴水）、显醛—CHO乙醛复原、催化氧化、银镜反响、羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸水解重要的营养葡萄—OH、—/具有醇与醛的性质蔗糖前者无—/无复原性、水解（产物两种）淀粉（C6H10O5）/水解油脂—COO—/氢化、皂化氨基NH2-、/两性、酯化1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反响产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反响）的有机物：酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反响或与新制Cu(OH)2反响的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有复原性的有机物：醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色（显色）反响的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝[有机物间的互相转化关系]图1：图2：[有机合成的常规方法]1．引入官能团：①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇与CO2③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O2．消退官能团①消退双键方法：加成反响②消退羟基方法：消去、氧化、酯化③消退醛基方法：复原与氧化3．有机反响类型常见的有机反响类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、复原等。

官能团的重要性质总结

如：CH3CH2CHO（丙醛）、CH3COCH3（丙酮）
③羧酸CnH2nO2 , 和饱和一元醇与饱和一元羧酸所
生成的酯﹑ 羟醛﹑羟酮等
如:（乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯）
一、本章知识网络
注： ①β-c上有H的卤代烃 ②β-c上有H的醇 ③α-c上有2个H的醇
1．某有机物结构简式如下，它在一定条件下能发生下列反应①加成，②水解，③酯化，④
A．丙炔
B．1－丁炔
B．1－丁烯
D．1，3－丁二烯
• 7．将质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列
• 物质中，能是铜丝变红，且质量仍为m g的是：
A．盐酸
B．酒精
C．稀硝酸
D．浓硫酸
• 8．以苯为原料，需要多步反应才能制取的
•
A．环己烷
B．苯磺酸
•
C．硝基苯
D．苯酚
• 9．可以通过酯化反应得到的有机物是：
7、与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃
8、发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
产生红色沉淀：醛
9、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸 10、能氧化成羧酸的醇：含 “ ─ CH2OH” 的结（能氧化的醇，羟基相“连构”的碳原子上含有氢
原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
检验：
①银镜反应；注意调节到碱性环境!
②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
七、羧基：
与指示剂作用
活泼金属
①酸的通性
碱
碱性氧化物
②酯化反应
盐
八、酯基：水解
R C O O/ R H 2O H , R CO R O /O HH R C O O/ R Na O R H COO R /O NH a

官能团的性质及有机化学知识总结(打印)

有机物官能团与性质[知识归纳]有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃C-C 甲烷取代（氯气、光照）、裂化烯烃C=C 乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烃C=C 乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同系物—R苯甲苯取代（液溴、铁）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烃的衍生物卤代烃—X 溴乙烷水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇—OH 乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚—OH苯酚弱酸性、取代（浓溴水）、显色、氧化（露置空气中变粉红色）醛—CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸—COOH 乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解重要的营养物质葡萄糖—OH、—CHO / 具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无—CHO前者有—CHO/ 无还原性、水解（产物两种）有还原性、水解（产物单一）淀粉纤维素（C6H10O5）n后者有—OH/ 水解水解油脂—COO—/ 氢化、皂化氨基酸蛋白质NH2-、-COOH—CONH—/ 两性、酯化水解其中：1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝[有机合成的常规方法] 1．引入官能团：①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。

常见有机化合物官能团

常见有机化合物官能团1.苯基苯(benzene, C6H6）有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。

可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。

苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环.苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。

因此苯也可表示为PhH2。

羟基羟基，又称氢氧基。

是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式—OH。

在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。

含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。

在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。

羟基直接连在苯环上的称作酚。

具体命名见OH原子团的命名。

注：乙醇为非电解质，不显酸性。

羟基的性质1。

还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸2。

弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠3。

可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯OH原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ROH)、酚(ArOH）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1）,称为氢氧根.当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性.再进基主要进入其邻位、对位。

羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同,因此羟基很容易和氢氧根混淆.虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团，而氢氧根为离子。

而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。

氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性.有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。

因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。

3.烃基烃分子(碳氢化合物）中少掉一个或几个氢原子而成的基团。

2021最新有机化学常见官能团的反应总结

Functional Group Interconversion C-H1- abcd C-OHC-XC-NH 2C-SC-OR2- abcC-OHC-(OR) 2C(O)ORC-OH3- abcdC-HC-ORC-XC-NH 2C-N4- abcdC-HC-NC-XC-OHC=O5- abcdeC=OC=SC=N-OH, C=N-HC CC Ne C=Of C=Cg C-CN d C-He C=Cf C-CNe C-OCH 2ORf C-OC(O)Rg C---OHC=Oe C=Of C=Cg C-C(O)Zf C=C-OR; C=C-SRg C(OR) 2; C(SR) 2h C-OHh C-CO 2Hi C-CHO hi C O hC N i C-NH2; C-NO 2j C(O)Xj C=C j C-Br C C C=C C-X C-CH 3k C-H6- abcd RC CHRCH 2-SO2PhC CC=C7- abcCH-CXCH-CHCX-CYX8- abcdC-OHC-NH 2C=OC(O)Z9- a C-Xe RCH(CO 2H)-CH 3 d C C e C-Hf -C(O)-CH 3 gO Oh XO e -C(O)-CH 3f C=Og C Ch C CHi CRR'=CHX i C=C j C-OHC-H1- a C-OH e C=O i C-CHOb C-Xc C-NH 2d C-S f C=Cg C-CNh C-CO 2Hj C(O)X1-a C-OH C-H J. Org. Chem. 2000, 65, 6179ORCH 2 O SO OCH3tosylate toluenesulfonyl chloride (s) ~ $ 30 / Kg(1). for 1', 2' alcohol:OCH3S Cl LiAlHRCH2 O S CH 3O Omesylate methanesulfonyy chloride (l) ~ $ 30 / Kgi. p-TsCl // LiAlH 4RCH2OHOdry Py4RCH 2-H RCH2 OPh PhS CF 3Otriflate purification textbookdry pyridine: from CaH 2 and distilledii. Ph 2SiHCl / InCl 3Ph Ph Ph2SiHCl / InCl 3 Ph PhCHCl 2via:HO indium trichlorideOH rt, 3 hr H JOC, 2001, 66, 7741. Cl 2InClSiPh2 InCl 3 a unique Lewis acid catalyst,acceleratedeoxgyenation(2). for 3' alcohol:i. ClC(S)OPh // n-Bu 3SnH CH 3CH 3OHSCl C O Ph n-Bu 3SnH CH3CH 3Hvia:SO C O PhSnBu 3SO C O Ph CH 3CH 3thiocarbonateii. Et 3SiH / Lewis acid JOC, 2000, 65, 6179.(an ester) steric OK1-b C-X C-HBr n-Bu 3SnH Hi n-Bu3SnH / AlBN(1). free radical reduction AIBNii NaBH 4 / InCl 3 / CH 3CN Bu 3SnH: (l), easy to remove Ph3SnH: (s), hard to remove Me 3SnH: too volatile, toxicJACS, 2002 , 124, 906. radical reagent(2). hydride reduction i LiAlH 4ii NaBH 4JACS, 1972, 94, 8905.JOC, 1969, 34, 3923. THL, 1969, 3095.iii NaBH 3CN NaBH 3CN: stable at pH 5-6hygroscopic, dried self, suggest: buy small amount each timeunstable in acid, form H 2 gas; stable in weak base iv LiBHEt 3(super hydride) JOC, 1976, 41, 3064.Br H(3). metal reduction iii Na / NH 3; Li / NH 3; Na / EtOHZn; Fe; Sn; MgMg / Et O2H O2(Grignard reagent)Brn-BuSnHRHn-BuSnH N N n-BuSnR RCN CN- N2CN(AIBN) n-BuSnBr n-BuSn azobisisobutyronitrile radical initiator1-c C-NH 2C-HRCH 2 NH 2ArSO 2ClRCH 2NH SO 2Ar BuLiRCH 2N SO 2Ar(1).RCH 2NH 2p-TsClBuLiLiAlH 4 RCH 2-HHinsberg's testOtosylamideRCH 2 - BuHNSO 2ArLiAlH 4RCH 2-H p-TsClNaH NaHp-TsClCH 3 S Cl tosylimide SO 2 Ar(2). Ar-NH 2Ar-HNH 2ClOSO 2Arweaker C-N bond(3).(3).Ar-NH 2NaNO 2 H 3PO 2 Ar-Hvia:ArN NH 2NaH ArNNHArNNAr-HHCl- ArSO 2HJOC, 2001, 66, 8293.(4).(4). RCH 2NH 2RCH 2 NMe 3 XAg 2ORCH 2NMe 3 OH -R=CH 2R-C H 31-d C-SC-Hradical mechanismEtO 2CJOC, 1985, 50, 427.EtO 2CRaney Nickel: Ni - Al alloy, suspension(1). Raney Ni(2). Li / NH 3(3). L iAlH 4 / CuCl 2NaBH 4 / NiCl 2HN MeO 2CJCS Perkin Trans I, 1973, 654.NCH 2Ph OSRaney NiHNMeO 2CN CH 2PhHburn filter paper if drymechanism uncertain, probably radicalNaBHEt 3 / FeCl 2 (or CoCl 2 , VCl 3)Chemistry: R -SHR-S-R R 2SO R 2SO 2R-SS-Rremove: Hg +; Ni-1-e C=O C-H SHHSS Ra(Ni)Hbest suitable for aryl ketone (ArCOR); not good for conjugate ketone O BF3, CH 2Cl 2S H H preparation: HgCl 2 into Zn OH O H thioketal(1). Clemmensen reduction: Zn-Hg / HClsimilar: Sn / HClSH acidic C 6H 13 thioketal: inert to LAH; react with RaNi; smell terrible and stay long; discard shoses(2). thioketal:SH / BF 3, CH2 Cl2 // RaNi neutralO N NH 2 OH-N N H HOH-HH(3). Wolff-Kishner reduction: N2H4, OH-, heat basicO N2H4N NN N H - N2(4). Pd-C / HCO Pd-C Ph Ph major side-product: drawback of the reaction2NH 4: mild, efficient Ph PhHCO2NH 4(5). Tosylhydrazone reduction (Shapiro reaction): Synthesis, 2001, 16, 2370.H(modified Wolff-Kishner reduction):) TsNHNH 2 // RED N N TsH-H for acyclic, may C=C side productO(6). enol derivatives: Tf 2O / N// H2 / PtO 2O limit: for -H compd. RED choice: MeLi; NaBH 3CN (good) B HOLAH, NaBH 4: 2 group compete at Stanford U.B 2 H6 : very flamable, fire if shoot out from syringe(7). Et3SiH / CF 3COOH NO2Et3SiHPhCF3COOHNO 2 Ph O OH O CF3 S O S CF3 H HJOC, 1973, 38, 2675. C CO ONOTfC CPtO2C C HPtO2 + H 2 = PtH21-f C=C C-C-Hcatalyst: Pd-CH2PtO2H 2 , PtO2R RN TFA , 60 ℃N(1). H 2 / cat PtO2HORh-C; Rh-Al 2O3 ;OHHO HH OHin acetic condition R = NHAc , NH 2(2). HN=NH (diimide)(3). B 2H 6 // RCO2H, heat RhCl(PPh3)3Nistereoselcetive: same side as OH (due to H bond)JOC, 1993, 58, 4979.RhCl(PPh3)3JOC, 2002, 67, 7890.CO2MeO RhCl(PPh3)3OO benzene OCO2Me(4). n-Bu2SnI / MgBr 2-Et2O // H 3O+O OWilkinson's catalyst: regioselective, prefer isolated double bond12 hrJACS, 1979, 101, 7020.Hvia:CH3CO2D Hsoluble in org solvent, 9 Ph group $ 50 / 25 gB RR D prepare isotope N2H2: unstable; generated in situ from "DEAD" (diethyl azodicarboxylate)or from: N2H 4 + H 2O2; N 2H4 + Cu(II) + O 2; NH2OH + NH 2OSO3JCS, PT1, 1986, 546.EtO2C N N CO2Et OH-HO2C N N CO2HR RC C R RH N N H RO HH O- 2 CO2- N2R C CR ROEt On-B u2SnIMgBr 2-Et2OH3O+ OEtO via:N NO OOEtIOIOEtOsyn-additionH Hnot radical mech.JOC, 2001, 66, 8690.SnH R RHSnR R1-g C C NC-HCN: ~ X (pseudo halogen), form KCN, NaCN with IA elements(1). K / Al 2O 3K / HMPAJOC, 1980, 45, 3227not quite same:not for H -R C C Ncharacteristcs: IR, CMR(2). Na / NH 3which is +?HMPA: hexam ethylp hosphoramide (Me 2N) 3P=O= HMPT: hexam e thyl phosphoric t riamide (Me 2N) 3P=Otoxic?b.p. ~ 230 Chighly toxic, cancer suspected agent?yes for white mouse, uncertain for humanmodified to: N NO1-hC CO 2HC-HPhPhROH solvent(1). particular structure:-CO 2OPh NPhPh- CO 2N Ph(2). normal structure: SOCl 2 // PhSeH // n-Bu 3SnHother Cl sources: PCl 5; (COCl) 2oxalyl chlorideORCO 2RHRRpyridinium betaine(3). organic electrochemistryCO 2He-OSOCl 2OOPhSeHn-Bu 3SnHCO 2HRCH 2 C OHRCH 2 C ClRCH 2 C SePhRCH 2 H(radical mechanism?)organoselenium chemistry1-i 1-jCHO C-HO O H (1). RhCl(PPh 3) 3 (Wilkinson's cat)Cl PPh3RhPPh3 PPh3- PPh3Cl RhPPh3PPh3R C H R C PPh3RhPPh3 (2). Rh(DPPD) 2+ Cl-oxidative additionClRHDPPD = Ph 2P-CH 2CH 2-PPh2ClRhrearrangementOCPPh3PPh3ClRreductive eliminationH +RhCPPh3PPh3OC(O)X -CH 3OHSiEt 3 / B(C 6F5) 3R CH 3R ClJOC, 2001, 66, 1672.-RC-OR2- a b RC-OH RC-(OR) 2 d RC-H e RC=C cRC(O)ORfRC-CN2-a RC-OHRC-ORapplication: for protecting groupgenerate H 2, or butane gastrimethyloxonium tetrafluoroboratebase: NaH, n -BuLi, Ag 2OJOC, 1988, 53, 2985.JCS, 1930, 2166.Me group:(1). Me: base / CH 3 -XRC-OCH 3(2). PhCHCH 3 -X: CH 3I; CH 3 O SO 2R; (CH 3)3O + BF PhCH 2-Cl4 , (CH 3)2SO 4i. Williamson ether synthesis, S N 2 typeii. not a good protecting group, too stable to convert back to alcoholBenzyl- group:2-: base / PhCH 2 -XRC-OCH 2Ph = RC-OBZl = RC-OBnPhCH 2 -X: PhCH 2-Br: reactivity goodPhCH 2-I: reactivity better than PhCH 2Br,i. abbreviation: benzyl = PhCH 2 = Bzl = Bnii. deprotecting: H 2 / Pd-C(3). allyl: base / Br RC-OCH 2CH=CH2(4). t-Bu: acid cat /RC-OtBuacid: H 2SO 4H 3PO 4 BF 3-Et 2Ogenerated in situ, PhCH 2Br + NaICH 3t -B group:Willianson synthesis (base, S N2) not work: elimination side-product with base(5). trityl: py // Ph 3C-BrRC-OCPh 3 = RC -OTrEt 3N / TMS-ClCH 3 S iCH 3Cl CH 3 SiClTrityl group: (tirphenylmethyl)i. S N 1 reactionii. abbreviation: triphenylmethyl = trityl = -CPh 3 = -Tr Brbase(RO-Tr)(6). silyl: Et 3N / R 3 SiClRC-OSiR 3(7). acetal / ketal: (see 3e) N / TBDMS-Cl N HTBDPS-ClNO 2FNO 2 CH 3Ph Si ClPhiii. advantage: high MW, easy to handle (small amount become large amount) Silyl group:i. Willianson synthesis OK: Si - Cl bond longii. stability of silyl in acid/base: RC-O-TBDPS > RC-O-TBDMS >> RC-O-TBS (8). ArF / CsFROHCsFROaromatic substitution reactioniii. abbrev.: TBDMS = tert-butyl-dimethylsilyl = TBS =2-b ORRC-(OR) 2RC-ORROR ORCH 2 ORRCH 2 OCH 2CH 2OHusually contain NO 2, F as leaving groupactivator / hydride source RO(1). h / HSiCl 3(2). HCl / NaBH 3(CN)(3). AlCl 3 / LiAlH 4OCH 3 OCH 3 O OHClAlCl 3LiAlH 4OCH 3HOHOOCH 32-c OR C OR RC-OR radical mechanism: SiCl 3t-BuORaNi with C=SO(1). hv / HSiClO O (2). HCl / tBu-OO- tBu JOC, 1974 , 39, 2470.HCltBu-OO-tBu(3). Lawesson reagent / RaNi(4). BF 3 / NaBH 4limit for: lactone OO Lawesson reagentSO RaNi OCH 3OS S OCH3P PS S~ P SO ArOBF 3O ArLawesson reagentJOC, 1983 , 48, 1127.4 10ArNaBH 4OO ArO2-d RC-H RC-OR OHI 2 / Pb(OAc) 4O see mech-13O I HOIHO(1). I 2 / Pb(OAc) 4 / hvAngew Chem Int Eng., 1964, 8, 525.limit: for 5~6 ring neighboring OH grouphve / PtN O R'MgBr NR'(2). Organoelectro Chemistry: e - / Pt, R4NOTs N OHPh R4NOTsPhOH(79 %) Ph(3). NCS / MeOH JOC, 2002 , 67, 4498.HH H H OCH 3limit: for allylic alcohol N NH2ONH NCSNOMeOH NHNH 232-e C CC-C-OR OC=C-ORO Hg(O CCF )OEtOHperacid:2-e.1 C CC CC-C-OR3 2H +g OC CF 3NaBH 4OEtCF 3CO 3HCO 3H good resulti. Hg(OCOCF 3)2 , ROH // NaBH 4CO 2H CO 3Hperoxybenzoic acidii. HCHOPrins RxnHCHO (aq)H 2O HCHOCO 3 HMCPBASynthesis,1980, 871.via:OHOOOH OHOO(m-chloroperoxyb enzoic acid)Clstable solid, 85 % (contain MCBA) for safety2-e.2C Ci. peracidO limit for allyl alcohol, CChigh e.e.mCPBAO HOBr Oracemic productstrans-diaxial attack!OHOii. via halohydrin: HOBr, H 2O // K 2 CO 3iii. Sharpless asymmetric epoxidation: H 2OBrBrracemic productsHOBr generation: NBS + H 2O + DMSOt-BuOOH, Ti(O i P r)4 // (+)-diethyl tartrateiv. t -BuOOH, Mo(CO) 6v. KHSO 5 potassium hydrogen preoxideSharplessOHOHOstereoselectiveCO 2Et H OH HO HCO 2Et(+)-diethyl tartrate chiral sourceconvenient, inexpensive, powerful. JOC, 1980, 45, 4758.JOC, 1982, 47, 2670.JOC, 2001, 66, 521.conversion: vi. H 2O 2, t-BuOH, MnSO 4 // NaHCO 3, pH 8new, cheap,, simple, green chemistryHO 2CHO 2 COJACS, 2001, 123, 2933.OHOAcOOHOAc2-e.3 C CBr 2 / ROHC=C-OR OOHOOBr 2Ovia:OHeterocyclic Chem, 1990, 27, 583. BrOAcOHOSO 2MeOSO 2MeH2-f C C NC-C-OREtOHOEtEtC NROH / HClHClEt C OEtJACS, 1942, 64, 1825.C-OH3- abc C-HC-ORC-Xd C-NH 2e C-OCH 2ORf C-OC(O)Rg C---OHh C=Oi C Oj C=C3-a C-H3-a.1C-OHHOH(1). [PhI(OAc)-O] 2-Mn(TPP)(2). organic electrochemistry[PhI(OAc)-O] 2-Mn(TPP) OHJACS, 1983, 105, 2920.JACS, 1983, 105, 3515.RNO 2e-H2ORNH 2OHRRH2O(3). X 2 / hv // OH - indirectSe HO O SeHO OHOSe OHSe(OH)3-a.2HSeO2OHfor allyl H:R SeO2RH OHJACS, 1972, 94, 7154.OMe3SiClPh PhOSiMe 3OHMCPBA2OSiMe 3PhO3-a.3 O OH OHJOC, 1975, 40, 3427.H 3OO OOSiMe 3 OPh Ph OH Ph(1) Me 3SiCl // MPCBA//H 3O +(2). O 2, LDA, (EtO) 3P1. Me 3SiClOH2. MCPBAPhOHOHROvia: O O ROJACS, 1975, 97, 6909.ROO2, LDA, PCO 2R(EtO) 3P OHCO2RROO OEtOEt233-b C-ORC-OHi. TMSIii. BF 3-Et 2O // R-SH (or HS-CH 2CH 2-SH)RCH 2-O-CH 3Me 3Si-I - I -RCH 2 OSiMe 3 CH 3I -- CH 3 IRCH 2-O-SiMe 3RCH 2-OHapplication: deprotectingiii. BBr3 / CH 2Cl 2, 0-10 CBFRSH(1). Me: RC-OCH 3iv. AlCl 3 / RSH THL, 2001, 42 , 9207.RCH 2-O-CH 33RCH 2 OBF 3 CH 3- RSCH 3RCH 2-OHv.N Cl -H/ heatvi.N/ LiI, heatMeO CO 2MeCH AlCl 3(CH )HO CO SH2Me(2). PhCH 2-i. H 2 / Pd-C 32 11odorlessOCH 3heatOHRC-OCH 2Ph = RC-OBZl = RC-OBnii. O Cl CN-O CH 2H 2 / Pd-C OH +NH Cl - - CH 3Cl(3). allyl:RC-OCH 2CH=CH 2RhCl(PPh 3)3, H 3O +ClCN O, OH- tolueneO CH OCH [O]O O COCH 3OH -OHJOC, 1973 , 38, 3224.RhCl(PPh 3)3H 3O +(4). t-Bu:RC-OtBui. TFA (CF 3CO 2H) ii. HBr / HOAc iii. TMS-Ineed stronger acidHOOCF 3CO 2HHOH O- Me 3C- EtCHOOH+HOH(5). trityl:RC-OCPh 3 = RC-OTr triphenylmethyli. HOAc: weak acid: good leaving groupii. H 2 / Pd-C: reserve, too strong, might affect other groupH O CPh 3HOAcH OH- Ph 3COCOCF 3(6). silyl:RC-OSiR 3 -SiMe 3 -SiBuMe 2 i. F - : HF, Py-H + F -;n-Bu 4N + F -ii. mild base: not for TBDPSSi - F: 140 Kcal/molORTMG OHNHTMG:-SiBuPh 2organic base: TMG Organic Letters, 2003, 5, 209. CH 3CN NNiii. mild acid: only for TMS, not for TBDMS, TBDPSif HOBr: OK for TMDMSJOC, 1987 , 52, 4973.1hR = TBDMS, TBDPS, Ac1,1,3,3-TetramethylguanidineX+ -3-c C-XC-OHnot practically useful: R-OH cheaper than R-X(1). OH -(2). KO 2 / DMSO(3). Ag 2 O / H 2OJOC, 1975, 40, 1678.THL, 1975, 3183.3-d C-NH 2C-OHNH 2NO +2 OHH 3O +(1). HNO 2 // H 3O +(2). Na 2 [Fe(CN) 5(NO)] / K 2CO 3/ H 2ONH 2Na 2[Fe(CN) 5(NO)]OHRO 2C (CH 2) 3CHRK 2CO 3 / H 2ORO 2 C (CH 2) 3CHRJOC, 1986, 51, 3913.H 3O +OO+HO OHO3-eR-OC(O)RR-OHHOMeOMeH 3O +OH+MeOH(1). Symmetry:ketal: use H 3O + acetal: use H O +RO-CH 2OCH 3H 3O +CH 3OCH 2ClRO-HRO-MOM highly toxic, world top 10 killer, discard 3RO-CH 2OCH 2CH 2OCH 3H 3ORO-Hnot toxic(2). unsymetry:RO-MOMJOC, 1984, 49, 3912.i. H 3O +; ii. HCl / MeOH; iii. BBrMe2RO-CH 2SCH 3H 3O +CH 3OCH 2CH 2 OCH 2ClRO-Hnot dangerousRO-MEMRO-MTM RO-THPi. H 3O +; ii. ZnBr 2 / CH 2Cl 2; iii. BBrMe 2HgCl 2 / CH 3CN (aq.) p-TsOH / MeOHCH 3SCH 2ClH 3O +R OOp-TSOH Oor CSARO-HCH 3p-TSOH(p-toluenesulfonic acid)SO 3 HSO 3H OCSA(camphorsulfonic acid)actually, acetal exchange rather than hydrolysisTHP: tetrahydropyran+NOR3-fO R' C O RR OHcommon esters:formate = HCO 2R ------------------------ KHCO3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOHtrifluoroacetate = CF 3CO 2R ------------ KHCO 3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOH(1). base: KHCO 3 (or K 2CO 3, NH 3) / MeOH; NaOH (1 %, or 0.5 N)(2). acid: H 3O +acetate = CH 3CO 2R = ROAc --------- KHCO3 (or K 2CO 3, or NH 3) / MeOHbenzoate = PhCO 2R = ROBz ----------- N aOH (1 %) / MeOH pivalate = tBu-CO 2R = ROPv -------- NaOH (0.5 N) / EtOH(3). RED: electron:Na / NH 3hydride:i LiAlH 4 ii. NaAlH 2(OCH 2CH 2OCH 3)CO 2CH 3 AGIEE,2002, 41, 3028.NaAlH 2(OCH 2CH 2OCH 3)2OHselectivity:OHHCl3-gCH 3O 2 CC OH C OHMitsunobu inversionSynthesis, 1981, 1.C 6H 6, r.t.HOMeOHOOO OHOLAHO (or K 2CO 3 / MeOH)HOOHOPPh 3 / DEAD / RCO 2H // OH -JOC, 1987, 52, 4235.P-TsOH O MeOHOPPh 3 / DEAD* * HOPhCO 2H HOPPh 3EtO2C NNCO2EtEtO 2CN NH CO 2EtROHEtO 2CN NHCO 2Et* PhCO 2HO - PhC* OH* R-O-HPPh 3Ph P O R Ph Ph3-h(1).(2).(3). 3-i C O C OHLAH ------------ almost all: ald, ketone, acie, ester, acyl X, anhydride Oregioselective:OHNaBH 4--------------- not for acid, ester (but LiBHB 2H 6-----------------not for ester, acyl X, anhydride;4 work for ester)solvent: THF, SMe 2BH 3/ THFreflux 5 d99.5 % transJOC, 2001 , 66 , 7514.ONO 2BH 3 / SMe 2H OHPhNO 2JOC, 2003, 68 , 2030. stereoselective:Phfrom top:LiAlH 4; NaBH 4; Na / NH 3from bottom:Al (O iPr) 3/ i PrOH -----------IrCl 4 /iPrOH / P(OMe) 3 ------LiBH( secBu) 3------------------Hregioselectivity determined by reactivity.Synthesis, 1994 , 1007.O LAH OH reactivity: ald > ketone > esterMeerwein-Pondorf-Verley rxnHenbest rxnH. C. BrownJACS, 1972, 94 , 7159.OO Al(O i Pr)3 OiPr+O Al(O i Pr) 2HOHHAlOiPr OHOHCHO reagent:HCHO / KOHHCHO / Ca(OH)JACS, 1935, 511, 903. OHOHgenerate acetoneopposite to Oppenauer oxidationO2IrCl 4IrCl3HMeOrg.Syn, 1925 , 4, 53.HCHOCHOKOHMe JCS, 1969 , 1653.OHJCS, 1970 , 785.OHCH 3 CHOHCHOCa(OH) 2C(CH 2OH) 4O OH[H]+JACS, 1978, 100, 2226.THL, 2000, 41, 5631.NaBH 4NaBH 4 / CeCl 351%99%49%trace Luche Reductioninfluence of the lanthanide on the regiochemistryR3BRR R R HOCH 2CH 2OHC O C OH C O R B C O B C R B C R R3C B ORR O OR3B, HOCH 2CH 2OH // H 2O 2 // NaOH OJOC, 1986 , 51, 4925. R 3C BH2O2OOOO H OH2OR3C R3C O B R3C OHO OHBOC C C OH RRCH C Hg(OAc) 2RR CH C R NaBH 4RR CH C R Hg (OAc) 2: toxic, hard to remove3-j3-j.1 C C C OHRH2Ooxymercuration - demercuration:Hg OHOAcH OH H 2O2: dangerous,skin whiten, metal decompose(1). H 3O hydration:B 2H 6HBhydroboration:H H 2O2(40%-60%)B OH -O O HBR OBRH 2O(2). Hg(OAc) 2, H2O // NaBH 4(3). B 2H 6, H2O2 / OH-, H2OR 2 OH OHC C C C (1). KMnO 4 / NaOH cisOH3-j.2OH OH (2). OsO4(3). H 2O2/HCO2H(4). Na / EtOHcistrancis + tranJCS, 1946, 2988. OHJACS, 1945, 67, 1786.Ann, 1949, 561, 165. OH3-k practice OH OHO OH OJOC, 1967, 32, 3452.OH OHOH OH OHOHOHO OHMeOH OHO OMePhCH2-BrOBnO OMe H3O+OBnO OHOBnHO HOHO OHOH H+ HO OHOHBnO OBnOBnBnO OBnOBnBnOOBnOBnLAHOBnOH OHPh3C-ClOBnOH OTrCrO 3OBnO OTrBnOOBnOBn BnO OBnOBnPyBnOOBnOBnOH OH chemistry: hemiacetal 1', 2' alcohol O OHH 2ROH ROBn ROH Pd-COH OHOH OH OHOHROH ROTr ROH+OC-NCompare nomenclature class:4- abcde C-HC-NC-XC-OHC=Of C=Cg C Nh C(O)Xi C-C(O)XR3C NH 2primarysecondarytertiaryOAcR C NH 2R C NHRR C NR 2ORC OHR2C OHR3C OH N NTPP N NPhO NH4-a C-H C-N SO2NH 2 Ph I OAc S N I Ph Fe (TPP)Cl S NH 2 S Onot a very useful reaction(1). nitrene insertion process: PhI(OAc) 2 / Fe (TPP)ClOPhI NTs NHTs OO(insertion)(2). PhI=NTs JOC, 2000 , 65, 7858.Ru cat(3). nitrogen cation radical(via Hofmann - Loeffler - Freytag)HCOOHAcOHJACS, 1959, 81, 5209.Me 2NNH 2NCSH 2SO4hNMe2NOCOOH N C O O O ON C1. SO2Cl 2C N N NHOAc H 2ON C OH NH 2H C O C CH 3NHCHOK 2CO 3TsClAcO2. NaN 3NHCHO NHCHO NHCH3CO2Cl ClMeOHTsOHOAc TsO Me 2NHDMFMe2N1. LAH2. H2 / PtNCSN CH 3H+N CH 3H HhN CH 3HHN CH 3HClN CH 3HNN CH 3ClHClN CH3HMe 2N4 -b C-N C-NH 2special case, limit for axial to equitorial NH 2CF 3CO 3HH -O 4-b.1 C NH 2 C NH 2CF CO H // Fe / HOAc 3 3NH 2NH 2NO 2+N -ONH 2NH 24-b.2RC N ZRC NH 2NO 2 Fe/HOAcNH 2HHNH 2i RC NO 2RC NH 21. Fe 3(CO) 12 / CH 3OH JOC, 1972, 37, 930.2. NaBH / Pd-C NH 24 1. many reducing agents 3. 4. 5. Na 2S Sn / HCl H 2 / Pt (S)-CVogel's 12.57Vogel's 12.58Vogel's 12.59NO 2Fe 3(CO) 12 / CH 3OHreflux 8 hrsulfided platium not affect: aromatic rings, ketones, halides, nitriles, amide, eastersJACS, 1965, 87, 2767.2. organic electrochemistryJOC, 1999, 64, 2301.NO 2NH 2iiRC N 3 RC N Eg-Ni Eg-Ni: electrogenerated nickelRC NH 21. NaBH 4;2. Al (Hg)MeRC NH 2 H 2O 2 // Ac 2O, heat / H 3O +OCH 3DMFrt. 15 hrOCH 3 R H C H+N N NHH R C NH H N NRCH 2 NH 2PhRC RC N N CPh CPh 3RC RC NH 2 NH N 2 2H 2 / Pd-C1. HOAc;2. H 2 / Pd-Capplication:NH 2 BF -4 CO Et NaN 23 1. reductioniiiO C O C RCO H2 Ph NPh RN 3CO 2HNH 2 RC N OtBu RC NH 2 - TPPR1. TFA;2. HCl H-amino acidRCO 2Et(S 2)H2. hydrolysisN L - H HD - -amino acidRC NOPhRC NH 2 H 2 / Pd-C.N CH 3ONH 2 (CH 3)3C O C O N CH O1. H 2O 22. Ac 2O H NPh CNN C OtBuTFANH 23. H 2OBOC ON[BOC-OFF]O BOC-ON [58632-95-4]: 2-( t-butoxy c arbonyloxyimino)-2-phenylaceto nitrile N CH 3THL, 1975, 4393.$ 300 / 100 gON OHHCH 3Ac2ONH 2 BOC-ONNH-BOC O NHNNNCO 2EtCO 2 EtN-oxide- HCHONH 2OH OONH C OHNHCH 2PhH 2 / Pd-CNH 2Cl C O CH Ph H 2 /catNH 2N CH 2 OCH 3NH2N C OCPhCO 2-4b.3 R C N ZR C N R'about HC(OEt) 3: ethyl orthoformate ($ 25 / 1 L), may function as dehydrating agentRC NCi1. HC(OEt) 3 // NaBH 4;2. R 2CO // NaBH 3CNCO 2Et 原甲酸三乙酯O OOEtHC(OEt) 3 becomes HCO 2EtRC NH 2C R C NCNH 21. HCHO / HCO 2H2. HCHO // H 2 / Pd-C H N JACS, 1933, 55, 4579.CH 3H OH HOH CO 2EtCH 3COCH 3OOEtOold: FeCl 3, MgSO 4 in Soxhlet extract, reflux 40 hrnew: p-TsOH / HC(OEt) 3 / EtOH, reflux 5 hrCOOHHC(OEt) 3NaBH 4COOHHC(OEt) 3R NH 2R NHOEt OEtR N CH OEt- OEt HR NH CH 2R N CH 2- HR N CH 3HNH 2HCHO NMe 2NHCH 3NH 2O H N C H H C O -NH CH 3OH NH OCH 3 NCO 2 EtHCO 2HCO 2 Et2NHCHO HCOOHCH 3H C HHCO 2H C HCH 3H C O CO 2CH 3N1. RBCl 2 / base2. NaBH 4 / CoCl2-6H 2ON 3NO 2BCl 2N 3NaBH 4NHNO 2NH 2mild conditionhigh yieldSynthesis, 1979, 537.MeO 2CCoCl 2 6H 2O (cat) rtMeO 2Cnot affect:: NO 2, C=C, CN, COOR, COOHO-- +N N R-BCl 2 N N B RN Cl Cl - N2 N RB Cl ClN HRiiR C N N NR C N R'4-c C-X C-N1. NH3 Ph CH 2BrON K PhCH2NH 2+ON K(PhCH2) 2NH +O(PhCH2)3Nnot good, usually contain polyalkylation productsO2. Gabriel: N2H 4N NHNH 2Gabriel amine synthesisO O N CH Ph 2H4 Ph CH N H3. DelepineNN NN H2OPh CH2Br 2ONNN NNHNH 2 2 2ONNcommercial available, tetramer of Me3N Ph CH N2Br N NNBr -Ph CH2NH 2N NN N N内服后遇酸分解出HCHO,N 可做尿道消毒剂, 治膀胱炎4. NaN3 / RED i. LAH, NaBH 4ii. H 2 / catiii Zn / HCl; Al (Hg) R BrCH 2PhMgR MgBrNH 2ClR NH2CH 2Phurotropine ( 乌洛托品)methenamine (六甲烯胺)hexamethylenetetramine (环六亚甲基四胺)5. Unpolung i. Mg // NH 2Clii. Mg // PhSCH 2-N 3// KOH OMeBrOMe OMeMgBr PhS N N NOCH 3NN NSPh-N 2OCH 3NHSPhOCH 3NH 2OMeOCH 3OCH 3OCH 36. CH3NH 2 (aq) / EtOH // HCl / Et 2OJOC, 1988, 53, 2918. CH 3NH 2/ EtOHO HCl / Et2OCl ONHMe4-d C-OH C-NO in fact: C-OH C- OTs C-NH 21. Gabriel: OH TSClN KON 2H 4NH 22. Delepine3. NaN3 / RED4. CBr4, PPh3, NaN3, DMF // PPh3 / THFOHJOC, 2000, 65, 7110. N R CBr 4PPh3Br NaN3N RN N NN RPPh3THFNH 2N R。

常见有机化合物官能团

常见有机化合物官能团1.苯基苯（benzene，C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。

可燃，有毒,为IARC第一类致癌物。

苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环.苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。

因此苯也可表示为PhH2.羟基羟基,又称氢氧基.是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式—OH.在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。

含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。

在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。

羟基直接连在苯环上的称作酚。

具体命名见OH原子团的命名。

注:乙醇为非电解质，不显酸性。

羟基的性质1。

还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸2。

弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠3.可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯OH原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇(ROH）、酚（ArOH）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH—1），称为氢氧根.当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。

再进基主要进入其邻位、对位。

羟基与氢氧根的区别在很多情况下,由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。

虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。

而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性. 氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性.有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。

因此在多官能团化合物的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。

3。

烃基烃分子（碳氢化合物）中少掉一个或几个氢原子而成的基团。

官能团总结

官能团总结1. 引言在有机化学中，官能团是指化合物中具有特定性质和反应的基团。

官能团的存在决定了化合物的化学性质和反应类型，因此对官能团的深入研究对理解有机化学具有重要意义。

本文将对常见的官能团进行总结，包括官能团的命名规则、结构特征以及常见的反应类型。

2. 碳氢键在有机化合物中，最基本的键是碳和氢之间的键，通常称为碳氢键（C-H键）。

碳氢键的强度适中，能够提供稳定性和化学活性。

在有机化学中，碳氢键通常参与官能团的形成和反应。

3. 碳碳键除了碳氢键之外，碳和碳之间的键也是有机化合物中重要的键。

碳碳键能够提供分子的骨架稳定性，决定了分子的形状和空间构型。

在碳碳键的基础上，各种官能团以不同的方式连接，形成了大量的有机化合物。

4. 烷基官能团烷基官能团是最简单的官能团之一，其通式为CnH2n+1。

其中，n为整数，代表烷基官能团中碳的个数。

烷基官能团中的碳原子只与碳和氢原子形成碳碳键和碳氢键，不具有其他官能团的特性。

常见的烷基官能团包括甲基、乙基、丙基等。

5. 烯烃官能团烯烃官能团是含有碳碳双键的官能团。

烯烃官能团的通式为CnH2n，其中，n为整数，代表烯烃官能团中碳的个数。

烯烃官能团具有较高的反应活性，常参与加成、消除和重排等反应。

常见的烯烃官能团包括乙烯、丙烯等。

6. 炔烃官能团炔烃官能团是含有碳碳三键的官能团。

炔烃官能团的通式为CnH2n-2，其中，n为整数，代表炔烃官能团中碳的个数。

炔烃官能团具有较高的反应活性，常参与加成、消除和重排等反应。

常见的炔烃官能团包括乙炔、丙炔等。

7. 羟基官能团羟基官能团是含有氢氧基（OH基）的官能团。

羟基官能团的通式为ROH，其中，R代表一个有机基团。

羟基官能团具有较高的极性和氢键形成能力，能够参与许多酸碱、加成和酯化等反应。

8. 羰基官能团羰基官能团是含有碳氧双键（C=O键）的官能团。

羰基官能团的通式为RC=O，其中，R代表一个有机基团。

羰基官能团具有很强的极性和电子云的偏移，因此参与了许多重要的反应，如加成、亲核取代和氧化等反应。

有机化学的官能团总结

3) 聚合反应：
2.乙烯的实验室制法
(1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）
(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。
(3)收集方法：排水集气法。
(4)注意事项：
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
乙烯的物理性质
通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1) 氧化反应：
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
2) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）
消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式

高中有机化学官能团汇总

高中有机化学官能团汇总1. 烃类官能团- 烯烃：含有双键的烃类，如烯烃（C=C）。

常见的官能团有烯烃基（-C=C-）。

- 炔烃：含有三键的烃类，如炔烃（C≡C）。

常见的官能团有炔烃基（-C≡C-）。

2. 羟基官能团- 醇：含有羟基（-OH）的有机化合物。

常见的官能团有羟基（-OH）。

- 酚：含有苯环上的羟基的化合物。

常见的官能团有苯酚基（-C6H5OH）。

3. 羧基官能团- 酸：含有羧基（-COOH）的有机化合物。

常见的官能团有羧基（-COOH）。

4. 醛酮官能团- 醛：含有羰基（-C=O）的有机化合物。

常见的官能团有醛基（-CHO）。

- 酮：含有羰基（-C=O）的有机化合物。

常见的官能团有酮基（-COR）。

5. 氨基官能团- 胺：含有氨基（-NH2）的有机化合物。

常见的官能团有氨基（-NH2）。

6. 卤素官能团- 卤代烃：含有卤素（F、Cl、Br、I）的有机化合物。

常见的官能团有卤素基（-X，X为卤素符号）。

7. 醚化合物和酯类官能团- 醚：含有氧原子的链状结构。

常见的官能团有醚基（-O-）。

- 酯：含有酯基（-COO-）的有机化合物。

常见的官能团有酯基（-R-COO-R'）。

8. 脂肪族和芳香族类官能团- 脂肪族：指脂肪酸及其衍生物，如醇、醚、酮、酯等。

- 芳香族：指苯环及其衍生物，如苯胺、硝基苯、羟基苯等。

此文档总结了高中化学中常见的有机化学官能团，希望对学习有机化学的学生有所帮助。

(完整版)高中有机化学常见官能团

烷烃——无官能团：1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。

2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。

3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。

4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。

烯烃——官能团：碳碳双键1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。

3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。

4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。

5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。

6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。

实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。

炔烃——官能团：碳碳三键1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。

也可让高锰酸钾，溴水等褪色。

2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。

如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。

3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。

4.炔烃加成同样符合马氏规则5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。

芳香烃——含有苯环的烃。

1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。

2.苯可以发生一系列取代反应，主要有：和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。

）和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。

条件加热。

和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。

3.苯可以加氢生成环己烷。

4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。