大学有机讲义化学课件_第_2_章_烷烃
(推荐)《烷烃有机化学》PPT课件
C H 2 C l + C l 2 ......
C H 2 C l 2 + C l 链增长 ⑤
自由基之间碰撞,形成稳定分子,反应终止:
Cl + Cl CH3 + Cl CH3 + CH3 CH2Cl + CH2Cl
反式交叉式构象两个键夹角为180°
40
邻位交叉关系
H 60°
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
邻位交叉式构象两个键夹角为60°.
41
12 kJ/mol
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°
扭转张力
乙烷交叉式构象比重叠式构象能量低 12 kJ/mol. 由交叉式构象转变为重叠式构象需要克服 扭转能.是由电子对之间的斥力(扭转张力) 所引起的.
前缀:正( n ) 异 ( i ) 仲( s ) 叔( t ) 新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-)
10
亚烷基:烷烃分子中从形式上去掉两个H生成 的基团
次烷基:烷烃分子中从形式上去掉三个H生成 的基团
C H2 亚甲基
CHCH3 亚乙基
C(C H3)2 亚异丙基
7
2.2 烷烃的命名
碳原子和氢原子的分类及烷基的概念
烷烃中碳和氢的种类
伯 C (1º) 仲 C ( 2º) 叔 C ( 3º) 季 C( 4º)
1o
C3 H3o2o 2o 1o H 3CC 4oC2 H C HC 2C H2C3 HH 3
C3 HC3 H
但是氢原子只有 伯H, 仲H, 叔 H
8
烷基——烷烃分子中从形式上消除一个氢的部 分,通常用 R- 表示
有机化学第02章烷烃PPT课件
B r
B r
C
H
I
C l
与
I
C H
C l
构型异构体
• 不可转换 • 理论上可分离
H HH
H H H H
与
HH H
H H
构象异构体
•可通过单键旋转转换
•一般无法分离
28
化合物性质的两个方面 物理性质 物态:气体? 液体 ? 固体? 沸点(b.p.) 熔点(m.p.) 密度(比重) 溶解度: 水中溶解度? 有机溶剂中? 折光率 化学性质:有机化学反应(本课程的重点)
5
2
4
1
3
6
7
8
这样选取主链及 编号是否合适?
20
三.构象 (comformation) 和构象异构体
➢ C—C单键是可以旋转的 ➢ 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列
(构象) ➢ 不同的构象之间为构象异构关系(一类立体异构现象)
乙烷的两种构象
21
描述立体结构的几种方式
H
H
1
H
potential energy (KJ/mol)
H H 1 12H旋 转 6 0 oH H
12H H旋 转 6 0 o
1
H2 HH
1 1
HH
HH
H
H H
H
……
HH 1 HH HH
1 2 .1
旋转中须克服能垒——扭转张力 • 电子云排斥 • 相邻两H间的von der waals排 斥力
H HH 1
CH3 C H 3C C H 3
CH3
异戊烷 新戊烷
isopentane neopentane
➢ 异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分 ➢ 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo(注意不加“-”)
大学有机化学第二章 烷烃
甲基
乙基 正丙基 异丙基
Me
Et n-Pr
CH3 -C-CH3 CH3
叔丁基
t-Bu
i-Pr
正丁基 n-Bu 异丁基
-CH2-CH-CH3 CH3
-CH-CH2CH3 CH3
i-Bu
-CH2CH2CHCH3 异戊基 i-Pent CH3 CH3 -CH2-C-CH3 新戊基 neo-Pent CH3 CH3 -C-CH2CH3 CH3 叔戊基 t-Pent
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合 物分子中所含碳原子数目的增加,同分异构体的数目也越多。
异构体数目 如 戊烷 C5H12 己烷 C6H14 壬烷 C9H20 3 5 35
一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体? 利用逐步缩短碳链的方法,推导出异构体的数目及其构造式。
基本步骤:(以己烷C6H14为例)
(3)两端一样长时,从小取代基一端开始编号。
1 2 3 4 5 6 7
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3
3-甲基-5-乙基庚烷
(4)有多种等长的最长碳链可供选择时,应选择取代基最
多的碳链为主链。 CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3 3 4 CH3—CH CH—CH3 2 5
CH3 CH3-C-CH3 CH3 新戊烷 mP:-17℃
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 正戊烷 -130 ℃ 对称性逐渐增高
2. 沸点(b.P.)
① 直链烷烃,碳数 则沸点 。 ② 同数碳烷烃,直链比支链沸点高。
3、熔点(m.P.)
① 碳数 ,则熔点 。 ② 偶数碳链比奇数碳链稍高。 ③ 同数碳异构体:新 > 正 > 异。 一般含碳原子数 相同的烷烃的熔点是 随着分子的对称才增 加而升高的,分子越 对称,它们在晶格中 排列越紧密,分子之 间的范德华作用力也 越强,故熔点越高。
有机化学--第二章烷烃PPT课件
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种,但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如:
沸点:-0.5℃
沸点:-11.73℃
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这种分子式相同,但结构不同的化合物,彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同,分子构造不同的化合物,称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的,故又称碳架异构。
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1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的,烷烃是非极性分子,van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下,四个碳以下的直链烷烃是气体,由戊烷开始是液体, 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1,此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
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2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物,其构象更为复杂,我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象:
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前,取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示,写在取代基名称之前,两者之间用半字线“-”相连。
命名: × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
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当含有几个不同的取代基时,取代基排列的顺序,按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
有机化学课件第二章烷烃
▪烷烃分子中,随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体?
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(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
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(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或一级碳原子,用1°表 示)
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用 2°表示)
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子)叫,分做别叔 碳称原为子伯( 或,仲三,叔级 碳H原原子子, 用
烷烃的物理性质:
• 1、状态:在常温常压下,1至4个碳原子的直链烷烃是 气体,5至16个碳原子的是液体,17个以上的是固体。
• 2、熔沸点:随分子量的增大而升高,原因:⑴ 分子 大,接触面积大,范德华力大;⑵ 分子大,分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化: • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
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•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
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其他烷烃:据测定,除乙烷外,烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上,而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构:
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的,所以两个碳原子可以相 对旋转,形成了不同的空间排布。实际上,在室温下烷烃(液态 )的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
烷烃熔点的特点 (1) 随相对分子质量增大
而增大。 (2) 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 (如右图)。 (3)相对分子质量相同的烷 烃,叉链增多,熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
(二) 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
(1)沸点一般很低。 (非极性,只有色散力)
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小,形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设:过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大,是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热,反应 2 放热,总反应放热,所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体(中间体是自由基)相似, 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论:3oH最易被取代,2oH次之,1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳,不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备,C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
(2) 甲烷卤代反应活性的比较
有机化学课件(李景宁主编)第2章_烷烃
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 通常把烷烃称为“某烷”,“某”是指烷烃中碳原子的 数目。1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。
甲烷 CH4 methane 乙烷 C 2 H6 ethane 丙烷 C 3 H8 propane 丁烷 C4H10 butane 戊烷 C5H12 pentane 己烷 C6H14 hexane 庚烷 C7H16 heptane
次乙基
ethylidyne
三、系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议,制定了系统的有机化合物的 命名法,叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 (International Union of Pure and Applied Chemistry简 称IUPAC)作了几次修订,简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命 名法(1960)。1980年进行增补和修订,公布了《有机化学命名原 则》,简称CCS命名法。
辛烷
C8H18 octane
壬烷
C9H20 nonane
癸烷
C10H22 decane
十一烷
C11H24 undecane
碳架异构体用正、异、新等词头区分:
直链烷烃叫“正某烷”,英文词头 normal ,简写为 n在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”,英文词头 iso,简写为 i在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”,英 文词头 neo
4-丙基-8-异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane 2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷
CH3CH2
有机化学课件-第二章烷烃
第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类
烷烃的分类:按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃; 链状烷烃的结构通式:
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃
卤代反应的机理: 链引发: 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长:
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止:
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14(1)
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
反应过程中能量的变化: 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应,分子中碳碳键断裂,生 成小分子的烷烃,也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应,得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
烷基自由基的相对稳定性:
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3
大学有机化学课件第二节环烷烃
2023/10/6
十氢萘
二、环烷烃得理化性质
(一)物理性质
状态:环丙烷、环丁烷为气态;常见 环为
(二)化学性质
液态;中环和大环为固态。
沸点、熔点、密度:比开链烷烃高。
1、卤代反应
H2CCHC2溶H解2 性+ C:不l2 溶h于 水H,可2CC溶H于C2 H有C机l溶+剂H。Cl 稳定性:六元环>五元环>四元环>三
H
0.252nm
H
行得C—H键 得C-H键
H
H
H HH
H H
H
H
H
2023/10/6
椅式构象中有六个直立键,六个平伏键。直立键和周围
其她键之间得距离较近,原子间得斥力大,所以不稳定。
平伏键和周围其她原子间得距离远,原子间斥力小,所以
较稳定。
平伏键
H
H
直立键
H
2023/10/6
H H
H H
H
H H
H H
2023/10/6
螺原子
3、桥环脂环烃得命名
(1)注明词头 (2)确定母体 (3)注明环得结构 (4)编号 (5)名称书写:同烷烃
2023/10/6
以桥环中含环得数目为词头。如双环 、三环等。
算出所有环所含碳原子得总数,并将与这一 数字相应得链烃得名称写在词头得后面。 如:双环某烷、三环某烷等。
3、环烷烃得氧化燃烧
2023/10/6
从燃烧热值也可看出环得稳定性次序为: 六元环>五元环>四元环>三元环
环丙烷 697.1
每个“CH2”单位得平均燃 烧热值越大,说明分子得内 能越高,稳定性越差。
环丁烷
环戊烷
环己烷
有机化学课件-2-烷烃
二、同分异构:
定义:分子式相同而结构(或物理或化学性质)不同的现象; 分类:同分异构可分为构造异构和立体异构;
构造异构:分子式相同而构造式不同(构造是指分子中原子的连 接顺序); 如:CH3CH2OH和CH3OCH3;
构造异构又可分为:碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如:环己烷和己烯 (碳架异构)
HHH HH
其立体结构为:
H
C
H
C
C
H
H
H H
C-C(σ键): 154pm,sp3-sp3; C-H(σ键): 110pm,sp3-s; 由于所有C原子都采用sp3杂化,所以所有的键角都约在109.5 0;
为了书写方便,碳链可写成折线式, 如己烷可写成:
碳原子上的氢原子可省略,但也可标出;但若标出某个碳原子 上的氢原子,则必须标齐。
如: CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃;
CH3
末端具有 CH3CH 结构的,加“异”,
CH3
末端具有 CH3 C 结构的,加“新”,
CH3
CH3
如:CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物,局限性大;但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2(碳链异构) CH3CH2OH和CH3OCH3 (官能团异构)、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 (位置异构);
立体异构: 构造式相同而原子在空间的立体位置不同; 可分为: 顺反异构(见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”)
和对映异构(见第四章“对映异构”)。 烷烃只存在构造异构(碳链异构),没有立体异构; 如:
有机化学第二章烷烃PPT课件
在硫酸存在下,烷烃发 生磺化反应,生成磺酸。
烷烃的工业应用
燃料
润滑油
烷烃是燃料的主要成分,如汽油、柴 油等。
烷烃可以作为润滑油的成分,起到润 滑和冷却的作用。
化工原料
烷烃可以作为生产醇、醚、酯等化合 物的原料。
04 烷烃的同分异构现象
同分异构体的概念
01
同分异构体是指具有相同分子式 ,但具有不同结构的现象。
和烯烃。
烷基化反应
将一个碳负离子加到另一个碳 基上,生成新的烷烃。
加氢反应
将氢气与不饱和烃反应,生成 饱和烃。
烷烃的分解反应
氧化反应
脱氢反应
水解反应
磺化反应
在氧气存在下,烷烃发 生氧化反应,生成酮、
醛、酸等化合物。
在加热条件下,烷烃发 生脱氢反应,生成烯烃。
在酸性或碱性条件下, 烷烃发生水解反应,生
02
同分异构体可以是碳链异构、官 能团位置异构和官能团异构等。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象主要表现在碳链 异构上,即相同数目的碳原子通过不 同的方式连接而成。
烷烃的碳链异构可以分为直链烷烃和 支链烷烃两类。
同分异构体的分类
碳链异构
由于碳原子的排列顺序不同而引 起的同分异构现象。
官能团位置异构
烷烃在其他领域的应用
工业润滑油
烷烃具有良好的润滑性能和稳定性,是工业润滑油的重要组分。随着工业技术的发展,对烷烃润滑油的需求也在 不断增加。
高分子材料
烷烃可以作为合成高分子材料的基础原料,如聚乙烯、聚丙烯等塑料,广泛应用于包装、建筑、电子等领域。随 着环保意识的提高,烷烃基高分子材料正朝着可降解、环保的方向发展。
详细描述
有机化学第五版,李景宁主编第2章烷烃上课讲义
纽曼式
楔形式
模型
锯架式
纽曼式
楔形式
2. 两种极限构象的位能变化
• 稳定性比较:交叉式>重叠式
思考
如何分析交叉式构象和重叠式构象的 稳定性?(原子的空间分布、位能)
三、正丁烷的构象
围绕C2— C3单键旋转形成各种构象
1. 四种极限构象式的表达
对位交叉式(反叠式)
部分重叠式(反错式)
邻位交叉式(顺错式)
二、乙烷的构象 1. 两种极限构象的表达
重叠式(顺叠式) eclipsed conformation
前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置
交叉式(反叠式) staggered conformation
前后两个碳上的氢 原子处于交叉位置
思考:写出重叠式和交叉式构象的楔形式、锯架式 和纽曼式。
模型
锯架式
溴代:3°H ∶ 2°H ∶ 1°H = 1600∶82∶1
(2)根据反应活性,推测异构体产率(自学) 思考:为什么氢原子的卤代反应活性顺序为
3°>2°>1°?
第七节 烷烃的卤代反应历程 (reaction mechanism)
反应历程(或反应机理): 化学反应所经历的途径或过程。
研究内容: ① 反应步骤 ② 反应中心 ③ 价键变化 ④ 影响因素
• 次序规则是为了表达某些有机化合物的立体 化学关系,需决定有关原子或基团的排列次 序。它的主要内容如下:
① 单原子取代基按其原子序数大小排列,大 者为“较优”基团。若为同位素,则质量 大的为“较优”基团。例如:
“>”表示“优于”
②多原子取代基则逐个原子顺次比较,排出 优先次序。
丁基
Hale Waihona Puke 异丙基两个基团的第一个原子所连接的原子或基团 相同(C、H、H),则比较第二个原子:
课件有机化学第2章 烷烃
第二章烷烃Alkanes12烷烃的结构及其同分异构现象烷烃的命名烷烃的物理性质烷烃的化学性质CONTENT 12342.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃•脂肪烃•饱和烃(烷烃)•直链烷烃•支链烷烃•链烷烃的通式C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍•同系物3H CH H HHC H H H 109.5109.553. 烷烃的构型构型:一定构造的分子中原子在空间的排布状况如CH 4的正四面体构型4. 同分异构现象构造:分子中原子相互连接的方式和次序。
同分异构体:分子式相同但构造不同的化合物。
65. 烷烃的构象构象:分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体:由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象,它们互为构象异构体911表示距观察点较远碳上的三个键表示距观察点较近碳上的三个键Newman 投影式交叉式构象最稳定构象形式(优势构象乙烷衍生物的构象分布衍生物 对位交叉所占比例(%)ClCH2CH2Cl ~70BrCH2CH2Br 84~91PhCH2CH2Ph >90•一般情况下是对位交叉式> 邻位交叉式•但也有例外的情况发生172.2 烷烃的命名1. 习惯命名法(普通命名法)2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解20211. 习惯命名法(普通命名法)•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小某烷。
某烷。
•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小于或等于10时,用甲、乙……壬、癸表示,碳数大于10时用十一、十二等表示。
•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。
•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。
2. 系统命名法•中文系统命名法(CCS):由中国化学会根据IUPAC命名法的原则,结合中文特点而制定的。
•系统命名法化合物名称的构成:立体化学名+取代基名+母体名2325•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”•碳原子数在十个以下的,用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)来表示•碳原子数在十个以上的,用中文数字十一、十二、十三……来表示CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3十三烷选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”27编号•靠近取代基的一端依次编号,以阿拉伯数字表示其位次•若编号有选择,遵循最低系列原则碳链以不同方向编号,若有不止一种可能的系列,则需顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为最低系列30取代基的列出顺序按次序规则,较大的基团后置(或是较优基团后置)•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。
大学有机化学-烷烃ppt课件
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简 单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
9
二、 烷基
为了学习系统命名法,应先认识烷基。 烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团 称为烷基。
烷基
名称
通常符号
在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 (或二级碳原子,用2°表示)
在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 (或三级碳原子,用3°表示)
在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 (或四级碳原子,用4°表示)
1°
例如:C H3
C H3 C4°C2°H2 C H3
3° CH C H3
1° CH3
CHCl3
猛烈反应
Cl2 光
CCl4
在紫外光漫射或高温下,甲烷易与氯、溴发生反应。
甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段,氯甲烷还会继续 发生氯化反应,生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
甲烷 :氯气 = 10 :1 (400-450℃时)CH3Cl占98%
甲烷 :氯气 = 1 :4 (400℃时)主要为CCl4 37
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基:
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基:
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法(IUPAC命名法)
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字 的特点而制定的(1960年制定,1980年进行了修定) 系统命名法规则如下: 1. 选择主连(定母体)
大学有机化学课件第2章烷烃
游离价连 接在叔碳 原子上
2019/2/17
叔戊基
新戊基
(二)系统命名法
1、直链烷烃:和普通命名法相同。 2、支链烷烃:命名时可将其看作直链烷烃的取代衍生物
系统命名原则: (1)选主链(选母体);
将取代基的名称及位置表示在母体名 含碳数最多的,并按直链烷烃的命名 复杂直链要另行命名,主链选择应从 称的前面。取代基位置用阿拉伯数字 法得其名称,以此为母体。 与主链直接相连的那个碳原子开始, 表示,位置和名称之间加一半字线 编号也要从该原子开始。表示方法有 使所有取代基的编号和为最小( 60年 几条等长的主链:连支链最多的。 “ ”。 两种: 原则)。 几个相同的取代基:名称合并在一 a、加括号,将整个支链的名称 80年原则:从最先遇到支链的一端开 起,取代基数目用中文数字,表示位 放在括号内。 始编号。两端编号,位次依次排列, 置的阿拉伯数字之间加“,”。 逐项对比,最先出现差别那项中,取 b、不加括号,支链取代基的位 位号小的那种编号。 几个不同的取代基:先简单后复杂 置编号加“ˊ”。 。或者说按“次序规则”排列,“优 先基团后列出”。
2019/2/17
(一)氧化和燃烧
CnH2n+2
+
3n+1 O 2 2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2
R CH3
500℃
HCHO + H2O
Mn+2 150 C
O
R'COOH
R′<R
+
R''COOH
R=C20~C30
烷烃控制氧化成各种含氧衍生物:醇、醛、羧酸, 在工业上有应用。
有机化学第五版(李景宁)第二章烷烃ppt
每个取代基的位次
CH3CH2CH CHCH2CH3 CH3 CH CHCH3 CH3 CH3
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
碳数相同时,选取代基最多的链为主链!
CH3 CH3 CH3CCH2CHCH3
CH3
2,2,4- 三甲基戊烷
3. 复杂情况(不常见,不常用)
CH3 CH2CH3 CH3CH2C CHCHCH2CH2CH2CH3
列 而2-丁烯与环丁烷不属同系列。
二、 烷烃的同分异构现象 四个碳以上烷烃才有异构现象。例如丁烷存在两个异构 体:
(属构造异构中的碳干异构)
烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体 迅速增加。(表2-2)
举例(同分异构体的写法): C7H16:
CC CCCC C
C CCCC CC
C CCCC CC
有一般的热裂反应和催化热裂反应用于提高汽油的 产量和质量或生产化工产品。
三、 卤代反应
例如甲烷的氯代 : CH4与Cl2在黑暗中不发生反应; 在强烈日光照射下,发生爆炸:
CH4 + 2Cl2
C + 4HCl + 热量
在漫射光、热或某些催化剂作用下,氢被氯取代:
漫射光
CH4 + Cl2
CH3 Cl+ HCl
CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl
正丙基氯43% 异丙基氯57%
(Ⅰ)
(Ⅱ)
丙烷中,伯氢∶仲氢 = 6∶2 ,那么正丙基氯应为异 丙基氯的三倍,其实不然!! (为43:57≈1:1.3) 显
……
然仲氢比伯氢活泼。
CH3CH2CH3 + Cl2 h
CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl
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复将含杂取碳直代数链基最要的多另名的行称,命及并名位按,置直主表链链示烷选在烃择母的应体命从名名 与称法主的得链前其直面名接。称相取,连代以的基此那位为个置母碳用体原阿。子拉开伯始数,字 使 原编 两表 “几所 则号种-示条”有 )也:,等。取 。要位长代从置的基该主和的原链名编子:称号开连之和始支间为。链加最表最小一示多(方半的6法字。0年有线 8始 逐 位放 置起 置0编 项 号年在 编的几 , 几ab号 对 小原括 号阿、 、个个取。 比 的则加号拉相不代加 不两 , 那:“内伯同同基加括端 最 种从。 ˊ数的的数括号编 先 编最”字取取目号,号 出 号先。之代代用将,,现。遇间基基中整支位差到加::文个链次别支“名先数支取依那链,称简字链代次项的”合单,的基排中一。并后表列,名的端在复示,取开称位一杂位 。或者说按“次序规则”排列,“优 先基团后列出”。
示性式 简化示
性式
骨架式
2021/1/19
二、构造异构
(一)几个概念
构造异构(碳链异构、官能团异构和官能团位置异构)。 构型异构(顺反异构、对映异构)。 构象异构。
(二)烷烃的碳链异构 分子式相同而结构不C同H3的CH化2C合H物2C之H间3 互C称H3为CH同C分H3 异构体;这种现象称为同分异构现象。 CH3
叔~3oC(和三
个C结合)
CH3 CH3
1o 1o
季~4oC(和四
个C结合)
2021/1/19
四、烷烃的命名
(一)普通命名法
十个碳原子以下的直链烷烃用天干字母+烷:甲 乙 丙 丁戊己庚辛壬癸
十个碳原子以上的直链烷烃用中文数字+烷。
异构体的命名:用正、异、新等区别
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CHC 3 H CH 3 C CH 3
游离价连 接在叔碳 原子上
CH 3
叔戊基
2021/1/19
CH 3 CH 3 C CH 2
CH 3
游离价连 接在仲碳 原子上
新戊基
链端第二位碳 原子上有两个
甲基支链
(二)系统命名法
1、直链烷烃:和普通命名法相同。 2、支链烷烃:命名时可将其看作直链烷烃的取代衍生物
系统命名原则: (1)选主链(选母体); (2)主链的编号; (3)书写化合物名称; (4)复杂支链的命名 。
丁烷 熔点 -138℃ 沸点 -0.5℃ 异丁烷 熔点 -160℃ 沸点 -12℃
2021/1/19
三、饱和碳原子和氢原子的类型
CH3
1o
和其相对应,氢原子 可以分为三类: 1oH;
伯~1oC(和一
个C结合)
1o 2oH; 3oH
CH3
仲~2oC(和两
4o
3o
2o
个C结合)
C
CH CH2
C1oH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2021/1/19
CH3(CH2)nCH3
NAME METHANE ETHANE PROPANE BUTANE PENTANE HEXANE
HE分PTA子N通E 式:
OCTANE
NONACNnEH2n+2
CH3 CH2 CHCH33
CH3 C CH CH2 CH3 1,1-二甲基-2-乙基丁基
12 3
4
2021/1/19
CH3
12 3
CH3CH2C CH2CH3
CH3CH2CH2CH2
123 4
C
CH2CH2CH2CH3
5
67
CH2CH2CH3
89
5-丙基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
CH3
3,3-二甲基己烷
3,3-Dimethylhexane
2021/1/19
CH3 12 3 4 5 6 7 8 CH3CH2CH CH CH2CH CH2CH3
CH3
CH2CH3
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
3,4-dimethy-6-Ethylloctane
2021/1/19
CH3
CH3
1 2 34 56
大学有机化学课件_第_2_章_烷烃
精品
第一节 烷烃
一、烷烃的同系物和分子通式
ALKANE HOMOLOGUES
CH4 具有同一分子通式,组成上
CH3CH3
C彼H3此CH相2C差H3一个或多个CH2单位的 C一H3系CH列2C化H2C合H物3 ,称为同系列。同
CH3CH2CH2CH2CH3
C系H3列CH中2C各H2C化H合2CH物2C之H间3 互称为同系 CC物HH33。CCHH“22CCCHH22HCC2HH”22单CCHH位22CC又HH22称CCHH为32C同H3系差。
正丁烷
CH 3
异丁烷
CH 3
新戊烷
2021/1/19
直链烷基
烷基的命名
链端第二位碳原 子上有一个甲基
支链
C 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2H C 3 C H H 2 C 2 C HH C 3 C H 2 C H 2 C H H
正戊基
C 3H
异戊基
C 3H
仲戊基
CH 3 CH 3CH 2 C
DECANE
烷烃构造式表示法
HHHH HHH
HCC C C C C C H
H
HH
HH
HC H HC H
H
HC H
H
构造式表示法
2021/1/19
CH3
CH2CH3
C HC H2C H2C H
CH3
CH2CH3
(CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH(CH 2 CH 3 ) 2 Me 2 CH(CH 2 ) 2 CHEt 2
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3
3-甲基戊烷
2021/1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3
3-甲基-4-乙基庚烷
4-Ethyl-3-methylheptane
2021/1/19
CH3
1 2 34 56
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3
7
CH3 CH
CH2
89
CH3
CH2 CH3
2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷
4-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane
2021/1/19
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
2
1
CH3 CH CH2 CH
4
3
2
1
1-甲基乙基
CH3CHCH2CH2C1H,23C-二HCH甲2C基H2丁CH基2CHCH2CH3