有机化学思维导图[精选.]
有机化学第四版(董先明)思维导图 不饱和脂肪烃
1.烯烃的亲电加成反应
烯烃在酸的催化下与水反应生成醇。工业上用乙 烯催化水化制取乙醇。
烯烃与浓硫酸反应。乙烯与浓硫酸反应生成硫酸 氢乙酯。H2C=CH2+H2SO4→H3C-CH2OSO3H
硫酸氢乙酯容易水解生成硫酸和乙醇。硫酸氢乙 酯可以溶于浓硫酸，而烷烃不溶于浓硫酸，故可 用此方法去除烷烃中的烯烃。
σ-π超共轭
丁二烯与1mol溴反应生成1,2加成和1,4加成产 物，其中1,4加成的1,4-二溴-2-丁烯是优势产物
与卤素反应
与卤化氢反应
共轭二烯烃的1,4加成反应
1,4-加聚反应
丁二烯与单烯烃或取代单烯在光或热的作用下生 成一个六元环的反应称为双烯合成反应或第尔 斯-阿尔德（Diels-Alder)反应
乙烯的聚合。烷基铝和四氯化钛称为齐格勒-纳 塔(Ziegler-Natta)催化剂，在此催化剂作用下， 乙烯可低压聚合成聚乙烯。
烯烃的聚合。
丙烯的聚合。丙烯也可以在齐格勒-纳塔催化剂 作用下聚合。
异丁烯的二聚反应：在低于100度，65%的硫酸 作用下，聚合生成二聚体。
具有α-H的烯烃在高温（500℃）时不发生加成 反应，而发生α-卤代反应。
π—π共轭
p轨道从侧面与π轨道重叠。烯丙基自由基有p-π 共轭效应，因此比叔碳自由基更稳定。X、O、 S、N原子与π键相邻时都会发生p-π共轭效应
p—π共轭
分子中原子的价电子的离域作用又称为共轭效 应。推电子的共轭效应称为+C效应，吸电子的称 为—C效应
几种共轭效应
σ-π和σ-p共轭作用也是给电子作用，很微弱
烯烃的硼氢化反应
由于硼的电负性比H小，故BH3与不对称烯烃反 应时，B接在含氢较多的碳原子上。
有机化学基础思维导图一张A
二、有机物概要岛状冇机物•“的揪分类｛脂环化冊有机物的分类V环状祈机初（芳香化林'mrrttki 分类 ・有机物的结构待点 有机物的命名研究竹机物的一般步鼻利方搭:分鳥.提纯亠兀累宦峨分析聽定实脸式•测立相对分于质锻3立分子式•波谱分析确定给构式认识有机化czlw草的通式化学性质环烷婭3n - 1通式:GIUX42>+ 点冬nCO2+(刃+DH2O②取代：（以CHq为例）CHq :HjClH2C1:备CHCb宫能知G«C、（平血形）反舁构代衣物(CH2—CH Z)1X8烂:GH,・ 4-yOr 色気OOi +xH^O②■化(•性KMnO4>t WW双银斯衆・KMMh济液紫色林去③・成(&二.HC1、出等儿CH’ —CHi + Br2― BrCHz一CHz Br④YH? ■ - >-ECH2~CH2^MJR：CH,CH;OH 弋罟11YH2 —CH, f + H±O ,化学性质<逋式:GH/25A2）"能团:一C=「一（JX线形）代表彻(CH=CH)I«ttiC.H^2 - —nCO2 4 (n-l)HtOCMfcfOn KWOJ：氏礁=僻斯裂.KMnOq洛液紫色褂左③“《Br, ・HaHACH・CH + 2BQ — HBra—CHBn制取XaQ+2HrO—OH>J^CH=CH •化学性贋（与乙催相toa)**M：2QH4 + 15O, -12CO* f6H,O+ Br» ‘* HBr4 HO—NOj 上壬—^JV-NO： - H;O 43出警Q倂己切通式汰-.（帀工6）①慰烧:GH—-*na> 亠5—3用2（）②加成<H,+3H,—代粉（甲仪二甲和竝匹V•化也W慕环己烷）③氯化（《C性KMnO<）： U^YH, WCH3CH3g化：b +3HO-NO, 土警Op）-NQ +3HgNO：⑤卤代，根携一定条件•将分别"苯环或坏星上取代与同I!能团v 通丄R—X・tt＜和一元卤代绘的通式为GH加M XG I R）官能团,一X化学性质:①心强緘的水洛液中发生水解反应住成t»（取代反应）②在强碱的醉溶液中发生消去反应生成烯婭和一元詡的通式为GH“+】OH（或GH2T O）（＞I2】）官徒团：-OH代表够(CH J CH2OH)（D与沽泼金属（Na.K.M«・AI等）反应故出H：②催化黄化成莊（K他呼債化氧化有可能成* M«n KMn（）＜溶液（或箴性心50榕液）魚化成酸③脱水成乙髓或消去成乙烯④痢化成酯⑤与氣卤哉取代生成卤代烂Jr ^S＞【制法，①乙“水化②淀粉■纤维素-化学性质＜割钮饱和的酚类物质的通式为GH加＜（Xn＞6）①易被氧化变色②対酸性（不能使紫色石薄试液变红）①与蔽複水发生取代反应、④与FcClj溶液发生乂色反应代表林）化学性质通式：R-CHO,饱和-兀酵的通式为GH加（）（”玄1〉W能团；CHO化学性质!①发生氧化反应:银镜反应，与新制CugHbG反直."■參.KMall落液議色'②加112被还原成CH5CH2OH通式:R—COOH•饱和•兀嚴的通式为G H^O,（R＞1）W能团：一COOH代表物(CH3CHO)①具有酸的通性②与醇酯化生成酯③甲腋有还原性•能发生银備反应普通偷通式xRC（）OR'•饱和」元16的通式为G HxiCOCCH—】（心0皿》】）（或GH N（＞・4代农捞（CHsCOOH）螳娅代^Uj（CH3ax）CH：CH3）-------- 化学件质:水解反应Raxrih，通式: KtxxrHR W CXXX:H2舌中的基愆令机化学*质」亍（①水解反应性质儿，②氢化单梢:葡带糖、果稱一納:曲糖、麦芽越零糖:淀粉、纤績索软劇化学性质（①两性*** '②成駄反应（①水解②抡析③变性跆质缈庾I④訊色反应脱讯核箱核酸（DNA）核粘核酸（RNA）合成有机a分了化A物倉髙分十材料加覆反应:tai«c?ih-CHci 催墅L FCHNHCI士缩聚反应:ftllnH(XX-(CH2)4-COOH bHCXCHQQH』? VHO£€<CH2 )<C-O(CH2 )2OiH 十(2JI-1>»W>(聚乙烯OH合成纤维mHOOC (X)H+ nHCXJHiCHjOHOH+nHCHO---0 OHO£C-^^C—0CH2CH?C>iH-(2it-l)H：O9涤纶合成检忆nCIbYH C1I-CH2催化刑KH：C-€Z/ \H H噸式U3_ 丁二■功能高分子材料。
有机化学第四版(董先明)思维导图 含氮化合物
第十章含氮化合物10.1 硝基化合物分类和命名结构硝基的两个氮氧键的长度是一样的，两个氧各提供一个电子，氮提供两个电子，形成四电子三原子的p-π共轭体系性质物理性质相对密度都大于1不溶于水，溶于有机溶剂和浓硫酸多数硝基化合物受热易分解发生爆炸有的多硝基化合物具有芳香气味化学性质还原反应将脂肪族硝基化合物催化加氢或用四氢铝锂、金属（Fe、Sn、Zn)与HCl还原，硝基可被还原为氨基芳香族硝基化合物还原是制备苯胺的重要方法脂肪族硝基化合物的酸性脂肪族一级、二级硝基化合物具有酸性，三级化合物不具有α-H故没有酸性硝基对芳环上邻、对位基团的影响使苯环上的亲电取代反应较难进行使邻、对位存在的取代基反应活性增加，很容易发生水解、氨解等反应。
对酚的酸性的影响苯环上硝基越多，酚的酸性越强10.3 酰胺分类命名结构氮上的孤对电子与碳氧双键形成共轭体系C-N有一定的双键性子，不易自由旋转虽然有氨基，但在水溶液中近于中性性质物理常温下，除甲酰胺是液体其他多为白色晶体酰胺分子能形成分子间氢键，熔沸点比相对分子质量相近的羧酸高低级酰胺易溶于水，芳香族酰胺难溶或微溶于水化学酸碱性由于形成共轭体系，碱性减弱，近乎中性二元羧酸的亚酰胺受到两个羰基的影响，酸性大大增强，可以与强碱形成盐霍夫曼降解反应用溴的碱性溶液与具有伯氨基的酰胺反应，酰胺失去羰基生成少一个碳的伯胺碳酸酰胺碳酸分子中一个羟基被氨基取代的酰胺称为氨基甲酸，两个羟基都被取代为尿素氨基甲酸酯。
很不稳定，一般情况下，立即分解成CO₂和NH₃尿素在酸碱溶液中加热或常温时在脲酶的催化下水解，生成CO₂和NH₃与亚硝酸反应生成CO₃、H₂O、N₂将尿素晶体缓慢加热，两分子尿素脱去一分子氨而缩合成二缩脲二缩脲反应：二缩脲在碱性溶液中与稀硫酸铜溶液产生紫红色反应。
含有两个及以上酰胺键的分子都有这个颜色反应胍。
尿素的羰基上的氧被亚氨基取代生成的分子称为胍。
胍的一个氨基失去一个氢产生的基团为胍基，失去一个氨基为脒基胍的碱性很强，仅次于季铵碱10.2 胺分类命名根据N上所连的烃基的数目伯胺仲胺叔胺季胺简单胺的命名：在“胺”字前加上烃基的名称和数目。
有机化学第四版(董先明)思维导图 醇、酚、醚
第七章醇、酚、醚7.1 醇醇的分类与命名分类按所连的烃基的类型脂肪醇脂环醇芳香醇又可以分为饱和醇和不饱和醇按醇分子中所含羟基的数目一元醇按羟基所连的碳原子的类型伯醇（1° 一级醇）仲醇（2° 二级醇）叔醇（3° 三级醇）二元醇多元醇：二元以上则为多元醇命名普通命名法对于简单的醇一般使用普通命名法，以羟基所连的烃基名称来命名。
系统命名法选择含有羟基的最长碳链为主链若为不饱和醇，则主链应当包含不饱和键羟基的位次应当最小芳香醇的命名把芳香基作为取代基醇的结构由于O原子的电负性大，C-O键和O-H键都为强极性键，在化学反应中，主要断键方式为异裂。
由于羟基的-I作用，α碳和β碳上的碳氢键极性增强。
因此，这两类C-H键在一定条件下容易断裂。
醇的性质物理性质由于氢键的存在醇的沸点较高，一元醇的沸点比近似的烃高得多相对分子质量小的醇在水中有较大的溶解度。
同系列一元醇的沸点随相对分子质量的增大而增大，水溶性下降。
直链醇的沸点高于支链醇，含同一碳架的醇，伯醇的沸点最高，其次是仲醇，叔醇。
烷基的存在对缔和有阻碍作用，阻碍了氢键的形成。
常见的亲水基团有羟基、羧基、氨基、磺酸基等；常见的亲脂基有脂肪烃基、芳香烃基、酯基和醚键醇的化学性质1. 酸碱性酸性能在一般条件下和金属反应生成盐和氢气:ROH+Na=RONa+1/2 H₂酸性H₂O>R-OH>CH≡CH>NH₃>RHα-碳连的推电子基团越多，越大，H离子越难脱出，酸性也就越弱。
各种醇同金属反应的活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇醇钠的碱性比氢氧化钠强，遇水分解成醇和氢氧化钠。
RONa+H₂O→ROH+NaOH碱性羟基氧上具有孤对电子，能从强酸接受质子生成质子化的醇（ 盐）。
也能接受路易斯酸。
盐能溶于强酸。
利用这一性质，可将不溶于水的醇与烷烃、卤代烃区别开，或将烷烃、卤代烃中含有的少量不溶于水的醇除去。
盐的生成使醇中的C-O键变弱，因此醇的取代和消去反应通常在酸催化的条件下进行。
有机化学第四版(董先明)思维导图 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸
酸性水解可逆
碱性水解不可逆
酯的水解。水解生成羧酸和醇。
1.水解反应
酯基所连的R基体积增大则水解活泼性下降，吸 电子效应增强，则水解活泼性提高
酸性水解：羧酸和铵盐 碱性水解：羧酸盐和胺（氨）
酰胺的水解。不可逆
水解活泼性：酰卤>酸酐>酯>酰胺
要用酚合成酯可以用酰氯来合成
酰卤的醇解：生成酯和卤化氢。
酸酐的醇解：生成酯和羧酸
酰卤，命名为某酰某卤
酸酐，根据相应羧酸命名为某酸酐
酯，某酸某醇（酚）酯，一般省略醇或酚
酰胺，命名为某酰胺，当酰胺氮原子有取代基时 将取代基名称标明出来，如N,N-二甲基苯丙酰胺
一般低级酰卤和酸酐室温下是液体，较高级的室 温下是固体。
液体酰卤和酸酐具有挥发性和刺激性气味
酰卤和酸酐
酯分子的对称性和极性都小于酰卤和酸酐
5.酯缩合反应
化学性质
羧酸衍生物的性质
烃基化产物在稀碱溶液中加热脱去羧基生成酮， 称为酮式分解
在浓碱溶液中脱去羰基生成羧酸，称为酸式分解
在强碱如醇钠的作用下生成烯醇盐，烯醇盐与卤 代烃或酰卤发生亲核取代反应，得到在α-碳原子 上的烃基化或酰基化的产物
酮式和烯醇式的互变平衡
乙酰乙酸乙酯合成法 丙二酸酯合成法
还原和氧化。用四氢硼钠把羰基酸还原为羟基 酸，用四氢铝锂将羰基酸还原为二醇。醛酸可以 氧化为二元羧酸。酮酸难以氧化
羰基酸的代表化合物
随着M增大，同系列脂肪羧酸的沸点上升，水溶 性下降
羧酸的酸性强于碳酸
连有推电子作用的烃基酸性减弱，连有吸电子基 团则相反
酸性
一元羧酸中甲酸的酸性最强
羧酸的性质
1.羧酸的酸性
乙二酸的酸性强于甲酸