《磺胺类药物的分析》PPT课件
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《磺胺类药物》课件
《磺胺类药物》PPT课件
欢迎来到《磺胺类药物》PPT课件！今天，我们将一起探索磺胺类药物的定义、 历史、分类、作用机制、临床应用、不良反应以及治疗进展。
磺胺类药物的定义
磺胺类药物是一类常用的抗生素，具有抗菌作用，广泛用于治疗多种感染性疾病。
磺胺类药物的历史
磺胺类药物的历史可以追溯到20世纪30年代，是人类历史上第一批成功应用 于治疗细菌感染的药物。
磺胺类药物的分类
短效磺胺药物
作用短暂，但副作用较轻，适用于轻度感染 的治疗。
复方磺胺药物
含有多种磺胺类药物成分，可提高药物的疗 副作用较多，适用于重度感染 的治疗。
合成磺胺药物
通过化学合成获得的磺胺类药物，具有多种 不同的结构和抗菌谱。
磺胺类药物的作用机制
1 竞争性抑制二氢叶酸合成酶
通过抑制细菌的二氢叶酸合成，阻断其细胞分裂和生长。
2 细胞膜通透性改变
改变细菌细胞膜的透性，导致细菌失去对外界环境的稳定性。
3 抗代谢作用
干扰细菌的代谢过程，使其不能正常进行生长和繁殖。
磺胺类药物的临床应用
尿路感染
磺胺类药物常用于治疗尿路感染，如膀胱炎和 尿道炎。
呼吸道感染
磺胺类药物可用于治疗呼吸道感染，如肺炎和 鼻窦炎。
3 肾功能损害
长期大剂量使用磺胺类 药物可能导致肾功能损 害，应慎重使用。
磺胺类药物的治疗进展
1
新型磺胺类药物的开发
研究人员正在不断开发新型磺胺类药物，以应对细菌耐药性的挑战。
2
药物联合治疗的应用
磺胺类药物常与其他抗生素联合使用，以提高治疗效果。
3
个体化治疗的发展
随着基因检测技术的进步，磺胺类药物的个体化治疗也有望实现。
欢迎来到《磺胺类药物》PPT课件！今天，我们将一起探索磺胺类药物的定义、 历史、分类、作用机制、临床应用、不良反应以及治疗进展。
磺胺类药物的定义
磺胺类药物是一类常用的抗生素，具有抗菌作用，广泛用于治疗多种感染性疾病。
磺胺类药物的历史
磺胺类药物的历史可以追溯到20世纪30年代，是人类历史上第一批成功应用 于治疗细菌感染的药物。
磺胺类药物的分类
短效磺胺药物
作用短暂，但副作用较轻，适用于轻度感染 的治疗。
复方磺胺药物
含有多种磺胺类药物成分，可提高药物的疗 副作用较多，适用于重度感染 的治疗。
合成磺胺药物
通过化学合成获得的磺胺类药物，具有多种 不同的结构和抗菌谱。
磺胺类药物的作用机制
1 竞争性抑制二氢叶酸合成酶
通过抑制细菌的二氢叶酸合成，阻断其细胞分裂和生长。
2 细胞膜通透性改变
改变细菌细胞膜的透性，导致细菌失去对外界环境的稳定性。
3 抗代谢作用
干扰细菌的代谢过程，使其不能正常进行生长和繁殖。
磺胺类药物的临床应用
尿路感染
磺胺类药物常用于治疗尿路感染，如膀胱炎和 尿道炎。
呼吸道感染
磺胺类药物可用于治疗呼吸道感染，如肺炎和 鼻窦炎。
3 肾功能损害
长期大剂量使用磺胺类 药物可能导致肾功能损 害，应慎重使用。
磺胺类药物的治疗进展
1
新型磺胺类药物的开发
研究人员正在不断开发新型磺胺类药物，以应对细菌耐药性的挑战。
2
药物联合治疗的应用
磺胺类药物常与其他抗生素联合使用，以提高治疗效果。
3
个体化治疗的发展
随着基因检测技术的进步，磺胺类药物的个体化治疗也有望实现。
磺胺甲恶唑及其制剂的分析ppt课件
• 磺胺甲噁唑和甲源自苄啶的限量均为标示量的70%
（三）含量测定
• 甲氧苄啶、磺胺甲噁唑：《中国药典》曾采用双
波长计算分光光度法测定，但双波长测定时条件
的微小变化可能对测定结果造成显著影响。因此 ，现行版《中国药典》采用高效液相色谱法测定 复方磺胺甲噁唑片的含量。
一、磺胺甲噁唑的分析
（一）鉴别
1.与硫酸铜试液的反应
可初步区别结构类似的磺胺药
表1
磺胺类药物与铜盐的反应
2.IR
3.重氮化-偶合反应
HCl, NaNO 2
OH , β 萘酚
Ar N H 重 氮 盐 2 橙黄 — 色 猩红色的偶氮染料
（二）检查 1.酸度：pH应为4.0~6.0 2.碱性溶液的澄清度与颜色 • 检查对象：不溶于碱性溶液的杂质和有色
磺胺甲恶唑及其 制剂的分析
N1取代物：母体结构中 对氨基苯磺酰胺衍生物 磺酰氨基上的一个氢原子被 其它基团取代后的衍生物。
R'HN
4 1
SO NHR 2
N4取代物：母体结构中 对位氨基上的一个氢原子被 其他基团取代后的衍生物。
N1、N4取代物：母体结构 中N1和N 4上各有一个氢原子 被取代的衍生物。
三、复方磺胺甲噁唑片的分析
• 甲氧苄啶
（一）鉴别
1.沉淀反应（甲氧苄啶的反应）
• 甲氧苄啶结构中的含氮杂环具有弱碱性，
在稀硫酸的作用下，可与碘生成棕褐色沉 淀 。
2.薄层色谱法（对照法）：同时鉴别两成份
3.HPLC（与TLC选一项即可）
4.芳香第一胺反应（鉴别磺胺甲噁唑）
（二）检查
• 溶出度第二法
杂质
• 方法：比色法、比浊法
3.有关物质（含芳伯氨基的有关物质）
（三）含量测定
• 甲氧苄啶、磺胺甲噁唑：《中国药典》曾采用双
波长计算分光光度法测定，但双波长测定时条件
的微小变化可能对测定结果造成显著影响。因此 ，现行版《中国药典》采用高效液相色谱法测定 复方磺胺甲噁唑片的含量。
一、磺胺甲噁唑的分析
（一）鉴别
1.与硫酸铜试液的反应
可初步区别结构类似的磺胺药
表1
磺胺类药物与铜盐的反应
2.IR
3.重氮化-偶合反应
HCl, NaNO 2
OH , β 萘酚
Ar N H 重 氮 盐 2 橙黄 — 色 猩红色的偶氮染料
（二）检查 1.酸度：pH应为4.0~6.0 2.碱性溶液的澄清度与颜色 • 检查对象：不溶于碱性溶液的杂质和有色
磺胺甲恶唑及其 制剂的分析
N1取代物：母体结构中 对氨基苯磺酰胺衍生物 磺酰氨基上的一个氢原子被 其它基团取代后的衍生物。
R'HN
4 1
SO NHR 2
N4取代物：母体结构中 对位氨基上的一个氢原子被 其他基团取代后的衍生物。
N1、N4取代物：母体结构 中N1和N 4上各有一个氢原子 被取代的衍生物。
三、复方磺胺甲噁唑片的分析
• 甲氧苄啶
（一）鉴别
1.沉淀反应（甲氧苄啶的反应）
• 甲氧苄啶结构中的含氮杂环具有弱碱性，
在稀硫酸的作用下，可与碘生成棕褐色沉 淀 。
2.薄层色谱法（对照法）：同时鉴别两成份
3.HPLC（与TLC选一项即可）
4.芳香第一胺反应（鉴别磺胺甲噁唑）
（二）检查
• 溶出度第二法
杂质
• 方法：比色法、比浊法
3.有关物质（含芳伯氨基的有关物质）
磺胺类药ppt课件
–也可以与长效磺胺类药物合用，用于耐药
恶性症的防治
不良反应
1.大量,长期用药,可影响机体的叶酸代谢.引起
巨幼红细胞性贫血,可用亚叶酸钙，甲酰四氢 叶酸钙治疗.
2.可能致畸,特别是妊娠早期,新生儿,早产儿,严
－构成体内叶酸辅酶的基本原料
• 4 辅酶（F)
－为DNA合成中所必需的嘌呤、嘧啶碱基的合 成提供一个碳单位。
5 竞争性拮抗(Bell-Roblin学说)
– -由于结构极为相似
• 分子大小 • 电荷分布 －取代PABA位置生成无功能的化合物 －阻碍Dihydrfolic Acid生物合成 －细菌生长受到阻碍
二、磺胺类药物的基本结构
H N R4 N4
H SO2N R1 N1
二、构效关系
1.氨基与磺酰氨基在苯核上必须互为对位，邻位及 间位异构体均无抗菌活性。 2.苯环被其他环代替或在苯核上引入其它基团时， 都将使抑制活性降低或完全失去抑菌作用。
3.磺酰氨基N-单取代化合物多可使抗菌作用增强， 特别是以杂环取代时其抗菌作用明显增加。N,N双取代化合物一般均丧失抗菌活性。 4.芳氨基N原子可以被其它基团取代或置换，但该取 代基对抗菌活性有较大的影响，RCONH-、RN=N-、 O2N-、H3CNH-、(H3C)2N-等在体内可以被转化为氨 基的化合物可保留抗菌活性。而以下这些基团 C6H5NH-、RNH-(R为6以上的碳链)、CH3-、HO-、 HO3S-、RSO2NH-则无抗菌活性。因此，保持.N4氨基的存在是产生抑菌作用的关键。 5. pKa 6.5-7.0时，抗菌作用最强。
• 白色结晶性粉末，无臭，味苦 • 略溶氯仿，微溶于乙醇，丙酮，不溶于水 易溶于冰醋酸 • mp,199-203℃ • pKa 7.2
磺胺类药物的分析PPT讲稿
提出液面，用少量的水淋洗，将洗液并人溶
定
液中，继续缓缓滴定，直到电流计指针突然
偏转，并不再回复，即为滴定终点（永停
法）。每1mL的亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)相
当于25.03 mg的C10H10N4O2S。
计算公式：
25.03V cNaNO2 103
磺胺嘧啶含量%
0.1
100%
W
主要条件： （1）加入适量KBr
图8-1 磺胺嘧啶的红外吸收光谱
三.特殊杂质检查
一.溶液的澄清度与颜色
有色的氧化产物——偶氮苯化物 ❖ 方法：比色法 ❖ 要求：澄清无色；如显色，与黄色3号标准
比色液比较，不得更深。
H3N2C4HNO2S
NN
SO2NHC4N2H3
3.特殊杂质检查
一.溶液的澄清度与颜色 有色的氧化产物——偶氮苯化合物
• 方法：比色法
• 要求：澄清无色；如显色，与黄色3号标准比色液
比较，不得更深。 H3N2C4HNO2S
NN
SO2NHC4N2H3
二.有关物质的检查
• 目的：控制药物的纯度。 • 方法：薄层色谱法，主成分自身对照法 • 杂质的限度：0.5％。
四.酸度
取本品2.0g，加水100mL，置水浴中振摇加热10分 钟，立即放冷，滤过；分取滤液25mL，加酚酞指 示液2 滴与氢氧化钠滴定(0.1mol/L)0.20mL，应 显粉红色。
五.炽灼残渣 不得过0.1％。
六．重金属 不得过百万分之十。
四.含量测定
1. 亚硝酸钠滴定法
测定原理：利用磺胺类药物的N1取代物分子中 含有芳伯氨基，在0~5℃低温状态下、盐酸介质中 可与亚硝酸盐发生重氮化反应，测定磺胺类药物的 含量。
《磺胺类PPTX页》PPT课件
h
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阳江职业技术学院 生命科学与技术系
农兽药残留检测
❖ 磺胺药的 HPLC 检测通常使用紫外检测器、 荧光检测器或电化学检测器。
❖ 紫外检测器最为常用，应尽可能选取最大吸 收波长并且干扰组分相应值较小的波长作为 测定波长。在进行多残留检测时，选择波长 还要保证各组分的响应因子之间差异不致太 大。磺胺药一般均有较强的紫外吸收，无需 衍生化即可直接进行液相色谱测定。检测波 长一般为 254 ~288nm 。
❖ 通常水解选用稀盐酸，浓度为 0.1 mol / L 。对衍生 化试剂，2-硝基苯甲醛（2-NBA)是采用最多的
h
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阳江职业技术学院 生命科学与技术系
农兽药残留检测
❖ 2.净化 ❖ 液液萃取
❖ 实验证明，在酸性条件下，乙酸乙酯、二氯 甲烷对溶液中的硝基呋喃残留物萃取效果好， 也有加入氯化钠以进一步提高二氯甲烷萃取 效率的报道。
农兽药残留检测
❖ 由于 SAs 在体内作用和代谢时间较长，通过 任何途径摄入的磺胺都有可能在人体内蓄积。 蓄积浓度超过一定值时对人体有害。短时间 大剂量或长时间小剂量的刺激可分别引起急 性或慢性中毒，影响机体的泌尿、免疫系统， 破坏肌肉、肾脏和甲状腺等组织，如诱发人 的甲状腺癌等。
❖ 人体中长期存在磺胺会导致许多细菌对 SAs 产生抗药性。
h
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阳江职业技术学院 生命科学与技术系
农兽药残留检测
❖ 2 ）水解和衍生化
❖ 对于硝基呋喃代谢物的测定，鉴于其残留物主要以 蛋白结合物形态存在，只有在适当的酸性条件下经 水解过程，才能释放出游离代谢产物，而且因残留 物的浓度一般非常低，需要采用衍生化手段提高灵 敏度，故样品的处理需要经过水解和衍生化。
磺胺类药物的分析PPT课件
N+ NCl+
SO2NHR
OH NaOH
HO NN
SO2NHR
N+ NCl+ NaCl + 2H2O
SO2NHR
+ NaCl + H2O （橙黄到猩红色）
14
鉴别方法：
取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮 沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
重氮化-偶合反应：
芳伯胺
亚硝酸钠 酸性溶液
重氮盐
β-萘酚 碱性溶液
有色沉淀
15
(二)与芳醛的缩合反应
磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在酸性溶液中 缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别。如与对二甲氨 基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色希夫碱。
16
(三）磺胺类药物与铜盐的反应
药物 加入硫酸铜后的现象 药物 加入硫酸铜后的现象 磺胺甲恶唑 草绿色沉淀 磺胺嘧啶 黄绿色沉淀 紫色 磺胺异噁唑淡棕色 暗绿色絮状 磺胺多辛 黄绿色沉淀 淡蓝色
磺胺类药物的分析
（1）磺胺类药物的简介 （2）结构和性质 （3）鉴别试验 （4）含量测定
Hale Waihona Puke 1磺胺类药物的简介
目前磺胺类用于尿路感染,诺卡放线菌病,与乙胺嘧 啶合用治疗弓形虫病,代替青霉素预防风湿热,作为脑膜 炎球菌感染的预防药,用于治疗溃疡性结肠炎(柳氮磺 胺吡啶),治疗灼伤(磺胺嘧啶银或磺胺米隆),治疗耐氯 喹的恶性疟原虫感染,及与甲氧苄啶联合应用.
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（四）红外光谱法
磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 红外光谱中的特征峰
18
写在最后
经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量 Study Constantly, And You Will Know Everything. The More
《磺胺类X页》课件
历史与发展：医学的革命之一
1
1930s
发现第一个磺胺类药物，成为细菌感染治疗的重要突破。
2
1940s
大规模生产磺胺类药物，用于战时伤员的治疗。
3
1950s
磺胺类药物广泛应用于临床医学，为许多感染性疾病提供了有效的治疗方案。
分类与作用机制：抗生素的多样性
结构分类
磺胺类药物可根据化学结构分为不同类别，每 个类别具有独特的抗菌谱。
作用机制
磺胺类药物通过与细菌产生的酶结合，干扰细 菌的代谢过程，从而抑制其生长和繁殖。
临床应用：治愈感染的利器
常见应用
磺胺类药物广泛应用于呼吸道感 染、尿路感染、皮肤感染等多种 感染性疾病的治疗。
用药原则
合理应用磺胺类药物，需注意药 物选择、剂量调整和用药时间等 因素，以提高治疗效果并减少不 良反应。
部分磺胺类药物对肝肾功 能具有一定的损害作用， 需注意患者的肝肾功能。
研究进展与未来发展方向：探索磺胺类药 物的更多潜力
新型磺胺类药物
近年来，科学家们不断探索新 型磺胺类药物，以提高疗效、 降低不良反应并克服耐药性的 问题。
个体化治疗
基于患者的基因特征和药物代 谢情况，个体化治疗将为磺胺 类药物的应用带来新的突破。
磺胺类PPTX页：磺胺类 药物的完全指南
磺胺类药物是一类广泛使用的抗生素，具有重要的医疗意义。通过本课件， 我们将深入探讨磺胺类药物的定义、历史与发展、分类与作用机制、临床应 用、不良反应与风险、研究进展与未来发展方向以及总结与展望。
定义：广泛应用的抗生素
磺胺类药物是一类具有广谱抗菌作用的化学物质，用于治疗多种感染性疾病。它们通过抑制细菌的代谢过程来 发挥作用，对治疗细菌感染具有重要的临床意义。
12(磺胺类药物的分析).pptx
。2020年9月16日星期三上午8时17分44秒08:17:4420.9.16
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T H E E N D 15、会当凌绝顶，一览众山小。2020年9月上午8时17分20.9.1608:17September 16, 2020
16、如果一个人不知道他要驶向哪头，那么任何风都不是顺风。2020年9月16日星期三8时17分44秒08:17:4416 September 2020
A A277.4nm A308nm
TMP较大吸收点 SMZ等吸收点
扫描执书（新）p474图12-2
复方磺胺嘧啶片的紫外吸收光谱
00：82. 中国药典（2000年版）收载 磺胺甲噁唑的含量测定方法为 A. 非水溶液滴定法 B. 紫外线分光光度法 C. 氮测定法 D. 亚硝酸钠滴定法 E. 碘量法
第十二章
磺胺类药物的分析
基本结构——对氨基苯磺酰胺
芳伯氨基
磺酰胺基
较活泼 5-甲基异噁唑 磺胺甲噁唑（SMZ）
较活泼
嘧啶环
磺胺嘧啶（SD）
第一节 鉴别试验
一、重氮化—偶合反应 芳伯氨基
磺胺甲恶噁唑 磺胺嘧啶
NHaNCOl2
重氮盐
OH 萘酚
偶氮化合物
橙黄色 ~ 猩红色
二、与硫酸铜的成盐反应 活泼H
01：135. 磺胺类药物的鉴别方法有 A. Kober反应 B. 重氮化-偶合反应 C. 与硫酸铜的成盐反应 D. Marquis反应 E. 坂口反应
例1、与硫酸铜生成草绿色沉淀的是 A、磺胺甲噁唑 B、磺胺嘧啶 C、甲氧苄啶 D、磺胺异噁唑 E、磺胺醋酰钠
例2、中国药典(2000年版)收载磺胺甲 噁唑的含量测定方法是 A、非水溶液滴定法 B、紫外分光光度法 C、氮测定法 D、NaNO2滴定法 E、碘量法
磺胺类药物的分析
（一）ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ学鉴别法 1.铜盐反应
磺胺类药物的分析
二、磺胺类药物的鉴别
（一）化学鉴别法 1.铜盐反应
药物名称
加入硫酸铜试液后的现象
磺胺甲噁唑 生成草绿色沉淀 磺胺异噁唑 呈淡棕色，放置析出暗绿色絮状沉淀 磺胺嘧啶 生成黄绿色沉淀，放置后变为紫色 磺胺多辛 生成黄绿色沉淀，放置后变淡蓝色
磺胺类药物的分析
ON
CH3 CH3
磺胺异噁唑 H3CO
OO S N
CH3 N
N
H 磺胺多辛
常用药物化学结构
磺胺类药物的分析
一、磺胺类药物的结构与性质
（二）性质 1.两性化合物：Ar－NH2显弱碱性；磺酰胺基N1上的H较 活泼，即具有一定的酸性。因此可溶于酸性或碱性溶液中。 2. 与金属离子生成沉淀：铜盐沉淀的颜色随N1取代基的不 同而异，有的还有颜色变化过程，常用于磺胺类药物的鉴 别。 3.可发生重氮化-偶合反应：产生有色沉淀
磺胺类药物的分析
磺胺类药物的分析
一、磺胺类药物的结构与性质
（一）结构 磺胺类药物基本结构为对氨基苯磺酰胺衍生物。
R'HN4
SO2N1HR
磺胺类药物的分析
一、磺胺类药物的结构与性质
（一）结构
H2N
H2N
OO S N H
NO CH3
磺胺甲噁唑
O ON S NN H
磺胺嘧啶
H2N H2N
OO S N H
二、磺胺类药物的鉴别
（一）化学鉴别法 2.重氮化-偶合反应
Ar NH2 HClN ,a NO2 重氮盐OH ,β萘酚 橙黄色— 猩红色的偶氮染料
磺胺类药物的分析
二、磺胺类药物的鉴别
（一）化学鉴别法 3.芳伯氨基与芳醛的缩合反应
磺胺类药物的分析
二、磺胺类药物的鉴别
（一）化学鉴别法 1.铜盐反应
药物名称
加入硫酸铜试液后的现象
磺胺甲噁唑 生成草绿色沉淀 磺胺异噁唑 呈淡棕色，放置析出暗绿色絮状沉淀 磺胺嘧啶 生成黄绿色沉淀，放置后变为紫色 磺胺多辛 生成黄绿色沉淀，放置后变淡蓝色
磺胺类药物的分析
ON
CH3 CH3
磺胺异噁唑 H3CO
OO S N
CH3 N
N
H 磺胺多辛
常用药物化学结构
磺胺类药物的分析
一、磺胺类药物的结构与性质
（二）性质 1.两性化合物：Ar－NH2显弱碱性；磺酰胺基N1上的H较 活泼，即具有一定的酸性。因此可溶于酸性或碱性溶液中。 2. 与金属离子生成沉淀：铜盐沉淀的颜色随N1取代基的不 同而异，有的还有颜色变化过程，常用于磺胺类药物的鉴 别。 3.可发生重氮化-偶合反应：产生有色沉淀
磺胺类药物的分析
磺胺类药物的分析
一、磺胺类药物的结构与性质
（一）结构 磺胺类药物基本结构为对氨基苯磺酰胺衍生物。
R'HN4
SO2N1HR
磺胺类药物的分析
一、磺胺类药物的结构与性质
（一）结构
H2N
H2N
OO S N H
NO CH3
磺胺甲噁唑
O ON S NN H
磺胺嘧啶
H2N H2N
OO S N H
二、磺胺类药物的鉴别
（一）化学鉴别法 2.重氮化-偶合反应
Ar NH2 HClN ,a NO2 重氮盐OH ,β萘酚 橙黄色— 猩红色的偶氮染料
磺胺类药物的分析
二、磺胺类药物的鉴别
（一）化学鉴别法 3.芳伯氨基与芳醛的缩合反应
磺胺类药物的分析ppt课件
(6)铜盐反应 :磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、 银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉淀，可用于鉴 别。
1.鉴别
（1）芳香第一胺的反应
（2）与芳醛的缩合反应
（3）与硫酸铜试液的反应
（4）取代基的反应
（5）红外分光光度法
（一）芳香第一胺的反应
H2N
SO2NHR + NaNO2 + 2HCl
N
H2N
SO2NH
N
嘧啶环
理化性质：
（1）性状：磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末； 无臭，无味。具有一定熔点。难溶于水，可溶于丙酮 或乙醇。 （2）酸碱性 ：因本类药物分子中有芳香第一胺，呈 弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两 性，可与酸或碱成盐而溶于水 （3）自动氧化反应 ：本类药物含芳香第一胺，易被 空气氧氧化。
N+ NCl+
SO2NHR
OH NaOH
HO NN
SO2NHR
N+ NCl+ NaCl + + H2O （橙黄到猩红色）
鉴别方法：
取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮 沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
（4）芳香第一胺反应 ：磺胺类药物含芳香第一胺，在酸 性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此 性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件 下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。 （5)与芳醛缩合反应 :芳香第一胺能与多种芳醛（如对二甲 氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱.
重氮化-偶合反应：
芳伯胺
亚硝酸钠 酸性溶液
1.鉴别
（1）芳香第一胺的反应
（2）与芳醛的缩合反应
（3）与硫酸铜试液的反应
（4）取代基的反应
（5）红外分光光度法
（一）芳香第一胺的反应
H2N
SO2NHR + NaNO2 + 2HCl
N
H2N
SO2NH
N
嘧啶环
理化性质：
（1）性状：磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末； 无臭，无味。具有一定熔点。难溶于水，可溶于丙酮 或乙醇。 （2）酸碱性 ：因本类药物分子中有芳香第一胺，呈 弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两 性，可与酸或碱成盐而溶于水 （3）自动氧化反应 ：本类药物含芳香第一胺，易被 空气氧氧化。
N+ NCl+
SO2NHR
OH NaOH
HO NN
SO2NHR
N+ NCl+ NaCl + + H2O （橙黄到猩红色）
鉴别方法：
取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮 沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
（4）芳香第一胺反应 ：磺胺类药物含芳香第一胺，在酸 性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此 性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件 下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。 （5)与芳醛缩合反应 :芳香第一胺能与多种芳醛（如对二甲 氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱.
重氮化-偶合反应：
芳伯胺
亚硝酸钠 酸性溶液
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重氮化-偶合反应：
芳伯胺
亚硝酸钠 酸性溶液
重氮盐
β-萘酚 碱性溶液
有色沉淀
医学PPT
15
(二)与芳醛的缩合反应
磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在酸性溶液中 缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别。如与对二甲氨 基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色希夫碱。
医学PPT
16
(三）磺胺类药物与铜盐的反应
药物 加入硫酸铜后的现象 药物 加入硫酸铜后的现象 磺胺甲恶唑 草绿色沉淀 磺胺嘧啶 黄绿色沉淀 紫色 磺胺异噁唑淡棕色 暗绿色絮状 磺胺多辛 黄绿色沉淀 淡蓝色
SO2NH N O CH3
医学PPT
7
磺胺醋酰钠
（sulfacetamide sodium ；SA-Na）
O Na
H2N
S N COCH3 , H2O
O
医学PPT
8
磺胺异噁唑 （sulfafurazole； SIZ）
O
H2N
SO2NH
N
H3C
CH3
医学PPT
9
磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
医学PPT
3
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 磺胺类药物的基本结构：
医学PPT
4
磺胺类药物的基本结构：
H2N
SO2NH2
芳伯氨基
医学PPT
磺酰胺基
5
磺胺类药物有：磺胺异恶唑、磺安密啶、磺安甲恶 唑、柳氮磺安比定、甲氧卞定，磺胺脒、酞磺胺噻 唑、琥磺噻唑等
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6
磺胺甲噁唑 （sulfamethoxazole SMZ）
H2N
(6)铜盐反应 :磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子 （如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉
淀，可用于鉴别。
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12
1.鉴别
（1）芳香第一胺的反应
（2）与芳醛的缩合反应
（3）与硫酸铜试液的反应
（4）取代基的反应
（5）红外分光光度法
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13
（一）芳香第一胺的反应
H2N
SO2NHR + NaNO2 + 2HCl
N+ NCl+
SO2NHR
OH NaOH
HO NN
SO2NHR
N+ NCl+ NaCl + 2H2O
SO2NHR
+ NaCl + H2O （橙黄到猩红色）
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鉴别方法：
取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮 沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
N
H2N
SO2NH
N
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嘧啶环
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理化性质：
（1）性状：磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末； 无臭，无味。具有一定熔点。难溶于水，可溶于丙酮 或乙醇。 （2）酸碱性 ：因本类药物分子中有芳香第一胺，呈 弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两 性，可与酸或碱成盐而溶于水 （3）自动氧化反应 ：本类药物含芳香第一胺，易被 空气氧氧化。
磺胺类药物的分析
（1）磺胺类药物的简介 （2）结构和性质 （3）鉴别试验 （4）含量测定
医学PPT
1
磺胺类药物的简介
目前磺胺类用于尿路感染,诺卡放线菌病,与乙胺嘧 啶合用治疗弓形虫病,代替青霉素预防风湿热,作为脑膜 炎球菌感染的预防药,用于治疗溃疡性结肠炎(柳氮磺 胺吡啶),治疗灼伤(磺胺嘧啶银或磺胺米隆),治疗耐氯 喹的恶性疟原虫感染,及与甲氧苄啶联合应用.
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11
（4）芳香第一胺反应 ：磺胺类药物含芳香第一胺， 在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应， 利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐 在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药 物的鉴别反应。 （5)与芳醛缩合反应 :芳香第一胺能与多种芳醛（如对 二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫 碱.
磺胺异恶唑和磺胺甲恶唑是治疗尿路感染的主要药物. 磺胺嘧啶因易引起结晶尿而很少应用
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2
磺胺类药物（SAs)是指具有对氨基苯酰胺结构的一类 药物的总称。其通过干扰细菌的酶系统对氨基苯甲酸
的利用而发挥抑菌和杀菌的作用。
抗菌作用
磺胺类药对许多革兰氏阳性菌和一些革兰氏阴性菌、 诺卡氏菌属、衣原体属和某些原虫（如疟原虫和阿米 巴原虫）均有抑制作用。在阳性菌中高度敏感者有链 球菌和肺炎球菌；中度敏感者有葡萄球菌和产气荚膜 杆菌。阴性菌中敏感者有脑膜炎球菌、大肠杆菌、变 形杆菌、痢疾杆菌、肺炎杆菌、鼠疫杆菌。对病毒、 螺旋体、锥虫无效。对立克次氏体不但无效，反能促 进其繁殖。普遍认为不同的磺胺类药物，其抗菌力的 差别是在量的方面，而不在质的方面。对某一种类型 细菌效价最高的化合物，对其他类型的菌效价也高
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17
（四）红外光谱法
磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 红外光谱中的特征峰
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18
药物含量测定
一、亚硝酸钠滴定法
盐酸溶液 亚硝酸钠滴定
芳伯胺
永停滴定法判断终点
二、非水溶液滴定法 磺酰胺显酸性 DMF
甲醇钠滴定 紫色 蓝色
偶氮紫 麝香草酚蓝 黄色 蓝色
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芳伯胺
亚硝酸钠 酸性溶液
重氮盐
β-萘酚 碱性溶液
有色沉淀
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(二)与芳醛的缩合反应
磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在酸性溶液中 缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别。如与对二甲氨 基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色希夫碱。
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(三）磺胺类药物与铜盐的反应
药物 加入硫酸铜后的现象 药物 加入硫酸铜后的现象 磺胺甲恶唑 草绿色沉淀 磺胺嘧啶 黄绿色沉淀 紫色 磺胺异噁唑淡棕色 暗绿色絮状 磺胺多辛 黄绿色沉淀 淡蓝色
SO2NH N O CH3
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磺胺醋酰钠
（sulfacetamide sodium ；SA-Na）
O Na
H2N
S N COCH3 , H2O
O
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磺胺异噁唑 （sulfafurazole； SIZ）
O
H2N
SO2NH
N
H3C
CH3
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磺胺嘧啶 （sulfadiiazine；SD
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 磺胺类药物的基本结构：
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磺胺类药物的基本结构：
H2N
SO2NH2
芳伯氨基
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磺酰胺基
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磺胺类药物有：磺胺异恶唑、磺安密啶、磺安甲恶 唑、柳氮磺安比定、甲氧卞定，磺胺脒、酞磺胺噻 唑、琥磺噻唑等
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磺胺甲噁唑 （sulfamethoxazole SMZ）
H2N
(6)铜盐反应 :磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子 （如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉
淀，可用于鉴别。
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1.鉴别
（1）芳香第一胺的反应
（2）与芳醛的缩合反应
（3）与硫酸铜试液的反应
（4）取代基的反应
（5）红外分光光度法
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（一）芳香第一胺的反应
H2N
SO2NHR + NaNO2 + 2HCl
N+ NCl+
SO2NHR
OH NaOH
HO NN
SO2NHR
N+ NCl+ NaCl + 2H2O
SO2NHR
+ NaCl + H2O （橙黄到猩红色）
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鉴别方法：
取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮 沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉 淀。
N
H2N
SO2NH
N
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嘧啶环
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理化性质：
（1）性状：磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末； 无臭，无味。具有一定熔点。难溶于水，可溶于丙酮 或乙醇。 （2）酸碱性 ：因本类药物分子中有芳香第一胺，呈 弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两 性，可与酸或碱成盐而溶于水 （3）自动氧化反应 ：本类药物含芳香第一胺，易被 空气氧氧化。
磺胺类药物的分析
（1）磺胺类药物的简介 （2）结构和性质 （3）鉴别试验 （4）含量测定
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磺胺类药物的简介
目前磺胺类用于尿路感染,诺卡放线菌病,与乙胺嘧 啶合用治疗弓形虫病,代替青霉素预防风湿热,作为脑膜 炎球菌感染的预防药,用于治疗溃疡性结肠炎(柳氮磺 胺吡啶),治疗灼伤(磺胺嘧啶银或磺胺米隆),治疗耐氯 喹的恶性疟原虫感染,及与甲氧苄啶联合应用.
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（4）芳香第一胺反应 ：磺胺类药物含芳香第一胺， 在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应， 利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐 在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药 物的鉴别反应。 （5)与芳醛缩合反应 :芳香第一胺能与多种芳醛（如对 二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫 碱.
磺胺异恶唑和磺胺甲恶唑是治疗尿路感染的主要药物. 磺胺嘧啶因易引起结晶尿而很少应用
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磺胺类药物（SAs)是指具有对氨基苯酰胺结构的一类 药物的总称。其通过干扰细菌的酶系统对氨基苯甲酸
的利用而发挥抑菌和杀菌的作用。
抗菌作用
磺胺类药对许多革兰氏阳性菌和一些革兰氏阴性菌、 诺卡氏菌属、衣原体属和某些原虫（如疟原虫和阿米 巴原虫）均有抑制作用。在阳性菌中高度敏感者有链 球菌和肺炎球菌；中度敏感者有葡萄球菌和产气荚膜 杆菌。阴性菌中敏感者有脑膜炎球菌、大肠杆菌、变 形杆菌、痢疾杆菌、肺炎杆菌、鼠疫杆菌。对病毒、 螺旋体、锥虫无效。对立克次氏体不但无效，反能促 进其繁殖。普遍认为不同的磺胺类药物，其抗菌力的 差别是在量的方面，而不在质的方面。对某一种类型 细菌效价最高的化合物，对其他类型的菌效价也高
医学PPT
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（四）红外光谱法
磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 红外光谱中的特征峰
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18
药物含量测定
一、亚硝酸钠滴定法
盐酸溶液 亚硝酸钠滴定
芳伯胺
永停滴定法判断终点
二、非水溶液滴定法 磺酰胺显酸性 DMF
甲醇钠滴定 紫色 蓝色
偶氮紫 麝香草酚蓝 黄色 蓝色
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