芳香烃苯及苯同系物(精品)
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
芳香烃 苯的结构与化学性质 苯的同系物
芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。
2.掌握苯的性质。
1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。
2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。
3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。
②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。
三、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。
如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为____________________。
2．苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。
第四章 芳香烃
C 2H 5
+ HBr
此反应中应注意以下几点： ① 常用的催化剂是无水AlCl3，此外 FeCl3、BF3、 无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化 作用。 ② 当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 会发生碳链异构现象。例如：
+ CH3CH2CH2Cl
AlCl3
CH3 N O X N CH3 O
O C CH3
=
c. 与苯环直接相连的基团可与苯环的大 π 键发 生σ ,π –超共轭效应或具有碳碳重键。如：
CH3
C6H5
CH=CH2
(2) 第二类定位基（即间位定位基）
―N+(CH3)3 ＞ ―NO2 ＞ ―CN ＞ ―SO3H ＞ ―CHO ＞ ―COOH ＞ ―COOR ＞ ―CONH2 ＞―+NH3 等.
氯化苄 （苯氯甲烷）
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。
CH2CH3
Cl2， 光 91%
CHCH 3 Cl
+ 9%
CH2CH2 Cl
CH2CH3
Br， 光 100%
CHCH 3 Br
CH2CH2-CH-CH 3 CH3
C-H键长都是0.110nm
所有键角都是120°
苯的分子模型
1.杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的， 故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。
苯中的p轨道
p轨道的重叠
2.从氢化热看苯的稳定性
H2 2 H2 3 H2 H苯理=3x120=360k J / mol
芳香烃
19
邓健 制作
庞华 审校
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(三、性质)
2. 硝化反应
+ HNO3
苯与混酸作用，生成硝基苯:
H2SO4 50~60℃
NO2
+ H2 O
硝基苯(nitrobenzene)
反应机制:
2 H2SO4 + HO—NO2
O2N NO2+ H - H+
NO2+ + 2 HSO4- + H3O+
人民卫生电子音像出版社
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第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(四、定位效应)
1. 邻、对位定位基, 又称第一类定位基,“指挥”新 取代基主要进入它的邻位和对位,同时活化苯环(卤素除 外)。属于第一类基的有(按定位能力由大到小排)：
-O - ,-NH2,-OH; -OR, -NH-CO-CH3, -OCOR;
邓健 制作 庞华 审校
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第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(二、命名)
另外，IUPAC还规定，保留俗名的芳烃如 甲苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。
CH3
C(CH3 )3
对叔丁基甲苯 4-t-butyltoluene
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10
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(二、命名)
CH3 + HNO3
H2SO4 30℃
CH3 NO2
CH3
CH3
+
NO2
+
NO2
(59％)
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
苯分子中的碳碳键是一种介于单键和 双键之间的特殊键。
二、研究苯分子结构的手段
1、用1H核磁共振谱图分析 2、用一取代、二取代产物验证 苯的邻位二取代只有一种 3、用实验事实说明，不能使酸性 高锰酸钾溶液褪色 4、从能量的角度探究
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻、对位一取 代为主
Cl
2) 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
2,4,6—三硝基甲苯
—CH3对苯环的影响
使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
3、加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯 环的相互影响。是苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
--H
--CH3 H- CH3 -
苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱 和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液 褪色。
烷烃基的氧化
KMnO4（H+）
—COOH
—CH3
CH3
COOH
KMnO4（H+）
COOH
CH3
—CH2 —CH3
KMnO4（H+）
—COOH
二、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应 可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
2.某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水 褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构 中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上 只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
常见的烃-苯和苯的同系物初步
二、【知识梳理】
②化学性质
总结：易取代，难加成，难氧化
氧化反应：
2C6H12+O2 化学性质
12CO2+6H2O
FeBr3
2)取代反应： FeBr3
a. 溴代反应
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
二、【知识梳理】
+Br2
FeBr 3
溴苯是无色液体，不溶于水
8
【例10】★★★
分子量为43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香
烃的数目为( )
A．3
B．4
C．5
D．6
【例11】★★★
甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化得到的环烃的一氯代
物的异构体数为( )
A．3
B．4
C．5
D．6
【例12】★★★
分子式为C9H12的苯的同系物在有溴化铁存在时，与溴单质反 应所得到的一溴代物种类最多的是( )
常见的烃-苯和苯的同系物初步
一、【知识趣闻】 【有趣的芳香烃】
一、【知识趣闻】
释迦牟尼分子：美国康乃尔大学的魏考克斯(C. Wilcox)所 合成的有机分子，就像一尊释迦牟尼佛.。因而称为释迦牟 尼分子，其所有原子在同一平面上。
一、【知识趣闻】 狗烯：一种含有4个苯环的有机化合物，因为其分子结构 简式像小狗而得名，是化学家Tim Richard将其命名为“小 狗烯(doggycene)”。
③应用：苯及其他芳香烃最早被发现于煤焦油中，后来由 于工业生产需要，随着石油化工的发展，通过石油化工中 的催化重整等工艺，可以获得苯、甲苯、二甲苯、乙苯等 芳香烃。芳香烃作为有机原料，可以用于合成炸药、染料、 药品、农药、合成材料等，也用作有机溶剂。苯等芳香烃 对人体有毒
苯和苯的同系物
二苯甲烷 CH 2多环芳烃：如 苯及苯的同系物稠环芳烃：如 其它：如溴苯、硝基苯、三硝基甲苯 芳香烃芳香族化合物 联苯 萘， 蒽 苯和苯的同系物一、基本概念苯的同系物芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环，且侧链为饱和烃基的碳氢化合物有机分子里含有苯环的碳氢化合物有机分子里含有苯环的化合物 种类 烃烃烃或烃的衍生物 结构 特点 ①只有一个苯环 ②侧链为饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是饱和烃基①一个或多个苯环 ②侧链不一定是烃基通式C n H 2n —6（n ≥6）苯及苯的同系物在芳香族化合物分类中的位置：二、物理性质：苯是一种无色具有特殊气味比水轻不溶于水的液体。
苯的同系物呈液态的都比水密度小。
三、化学性质：由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应，又有与烯烃相似的性质——加成反应。
1、氧化反应①可以燃烧：2C 6H 6＋15O 2 12CO 2＋6H 2O C 7H 8＋9O 27CO 2＋4H 2O②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物能够。
5 —CH 3＋6KMnO 4＋9H 2SO 45 —COOH ＋6MnSO 4＋3K 2SO 4＋14H 2O2、取代反应：具有饱和烃的性质①发生环上卤代： 铁或溴化铁作催化剂，液态溴作反应剂，生成溴苯是无色液体，密度比水大。
此反应中应使用液溴，因为苯与溴水不反应（当苯与溴水混合时进行萃取变化，萃取分层后，水在下层，接近无色，溴的苯溶液在上层，为橙色） ＋Br 2—Br ＋HBrH 3C — ＋Br 2H 3C — —Br ＋HBr H 3C — ＋Br 2H 3C — ＋ H 3C催化剂催化剂催化剂点燃点燃环上取代在烃基的邻位、对位形成。
②发生烃基的光取代：条件是光照，卤素蒸气为反应试剂。
—CH 3＋Cl 2 —CH 2Cl ＋HCl③发生硝化反应：浓硫酸作催化剂脱水剂，浓硝酸作反应试剂，加热50—60℃，生成的硝基苯是一种带有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大。
高中化学复习苯与苯的同系物全解
HC 3
C
3CH3
H3C
CH3 C CH2CH3
（A） （B） （C） （D）
（E）
【结论】
1、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必 须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化
2、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短如何， 均被氧化成一个—COOH 3、鉴别苯与苯的同系物
迁移
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同
系物和苯、苯的同系物和烷烃。
11/24/2020 12:31 PM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+ 2H2O
侧链影
邻硝基甲苯 NO2 对硝基甲苯
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
芳香烃
芳香烃苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。
芳香性现在的意义是“特殊的稳定性”，芳香族化合物易取代难加成。
1. 芳香族化合物：含有苯环的化合物。
2. 芳香烃：含有苯环的烃。
3. 苯的同系物：含有一个苯环和烷烃基的烃。
苯的分子结构：上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。
大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。
凯库勒式的主要缺点：1.根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体，而实际上只有一种； 2.根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。
一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。
反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应； 3.根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。
一般C—C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。
这样苯环就不是一个真正的正六边形。
但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是1.40×10-10m ，即比C-C短，比C=C长。
从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。
直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
一．苯的化学性质：易取代，难加成1. 取代反应（1）制取溴苯制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为操作的实验，只要求根据反应原理设计出合理的实验方案。
下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
+第二章+烃+第三节++芳香烃第2课时+苯的同系物课件下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。
以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6
一、苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。
不同之处二 ——取代反应
【练习3】
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有① ② ③ ④ ⑤ ⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
⑧
⑨
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
②③⑧
【练习1】
①一般为无色特殊气味的有毒液体②密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。③随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，熔沸点越低；④同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散， 熔沸点越低。
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
【归纳总结】
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
√
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
（3）加成反应
①可燃性
1.氧化反应:
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性
2.取代反应
3.邻位和对位上的H易被取代
人教版高中化学选修五2.2《芳香烃》课件
键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的
键。因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯的
性质比烯烃稳定。
➢思考： 从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有 不饱和烃的典型性质？
2mL苯 2mL苯
1mLKMnO4酸性溶液 (紫红色不褪去) 振荡
1mL溴水 振荡
稠环芳香烃
B
A
C
苯并芘
致癌物
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物 结构特点
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
全部单键 含碳碳双键 含碳碳叁 特殊的键不
饱和烃 不饱和 键不饱和 饱和
空间结构 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧 与溴水
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应
+
HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
的无色液体 NO2 + H2O
硝基苯是无色，具有苦杏仁味
的油状液体，密度大于水。
③磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H + H2O
（苯磺酸）
苯的性质小结：易取代、难加成、难氧化
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸产生反应的条件，请你设计 制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试 剂的加入顺序）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
芳香烃苯及苯的同系物(精品)
这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
CH3 + 3H2
2/25/2014 8:20 AM
CH3
催化剂
△
二、苯的同系物 ①燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2/25/2014 8:20 AM
二、苯的同系物 ⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯 2mL甲苯
2/25/2014 8:20 AM
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 2、取代反应 （1）卤代反应---苯跟溴的反应
点燃
12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
+ Br2
2/25/2014 8:20 AM
Fe
Br
+ HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
| CH3
甲苯(C7H8)
2/25/2014 8:20 AM
CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（
D ）
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二、苯的同系物
3.化学性质
芳香烃
芳香烃考点热点回顾芳香烃简称芳烃，主要指分子中含有苯环的结构的一类碳氢化合物。
芳烃可以分为苯型芳烃和非苯芳烃。
苯型芳烃按分子中所含苯环数目和是否稠合，又可分为分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。
一、苯型芳烃的命名 1、单环芳烃的命名最简单的单环芳烃是苯。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基，称为××苯。
另一种是将苯作为取代基，称为苯基，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph−，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。
例如：CH 3CH CH 3CH 3CH C CHCH 2甲苯(methylbenzene)异丙苯(isopropylbenzene)苯乙烯(phenyl ethylene)苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻、间、对表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。
例如：若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”为词头，表示三个基团处在1,2,3位。
用“偏”为词头，表示三个基团处在1,2,4位。
用“均”为词头，表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应CH CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3邻甲基乙苯o -methylethylbenzene 间甲基丙苯m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯p -methylisopropylbenzene CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3123456123456123456邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzeneCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C 1, 2, 3-三甲苯 (连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym 1, 3, 5-或sym trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
苯和苯的同系物
学习目标：
1．通过苯分子结构与性质的复习，进一
步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。
2．掌握苯的同系物的通式及主要化学性
质，并了解有机物分子中原子或原子团之间 的相互作用对有机物化学性质的影响。
1．苯的分子结构
注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键
之间，这就说明苯环中的键既不是双键也不是
180°C～250°C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环
己烷(C6H12)。
【例2】
对于苯乙烯
的下
列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加 聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝 酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中 正确的是(
C
) B．仅①②⑤⑥ D．全部正确
A．仅①②④⑤ C．仅①②④⑤⑥
苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。
(4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的 增加呈现有规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳 香烃不一定是苯的同系物。
2．苯的同系物的化学性质 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 点燃 点燃 2C H 2n－ ＋3(n－1)O2 2――→2nCO2＋2(n－3)H 2CnnH2n－ 6＋3(n－1)O――→2nCO2＋2(n－3)H2O 2O 点燃 2CnH2n－6＋3(n－1)O2点燃 2nCO2＋2(n－3)H2O ――→ 2CnH2n－6＋3(n－1)O2――→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 KMnO4(H+)溶液 原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。