有机化学二期末复习参考答案

有机化学二期末复习参考答案

Unit A

一、命名或写出结构（注意立体结构）

1. 2-甲基-1，3-环己二酮

2. 对甲氧基苯甲醛

3. 丁二酸酐

4. 间氯苯甲酸异丙酯

5. 邻苯二甲酸二丁酯

6. N-甲基丁二酰亚胺

二、根据题意回答下列各题

1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）

2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）

3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C）

4、比较下列化合物的碱性最强的是（A），最弱的是（B）

5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（B），易发生分子内脱羧的是（A）

6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时，速率最快的是（B）

7、下列羰基化合物与饱和NaHSO

3

反应活性由高到低的顺序是（B）：

8、下列人名反应被称为（C）

9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：（A, C）

10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：（B）

三、完成下列反应

四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物

1．甲酸

乙酸

乙醇

( - )

( - )

( + ): HCI

( + ) : 褪色

( — ) : 不褪色

2．N-甲基苯胺

4-甲基苯胺

三乙胺

( + )

( + )

(--)

不反应

沉淀不溶解

沉淀溶解

3． -丙氨酸

-羟基丙酸

丙烯酸

α

β( + ) 显色(- )

(- )

不反应溴退色

五、写出下列反应的历程

1. CH 2=CHCOOH + H 18

OCH 2CH 3

H +

CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O

2.

CH 3CH 2CH=O 稀 NaOH

CH 3CH 2CH=CCH=O

CH 3

3. OH

CH 2NH 2

HNO O

六、合成

1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成

CH 2CH 2CO CH 3

或其它合理的路线

2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成

或其它合理的路线

3、从环己酮出发合成

O

或其它合理的路线

4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）

或其它合理的路线

5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚

OH

NHCOCH 3

或其它合理的路线

七、推测结构

1、B

C

N H

N H 3

3

A

2、

NH 2

COOH

NH 2

OOCH CONH 2

NO 2

CH 3A

B

C

D

3、 A.

H 3C C O

CH 2C

H

2CH 32CH 3

Unit B 参考答案

一、命名或写出结构（注意立体结构）

1. 丁-2-酮；

2. -溴代丁酸；

3. （）-丁内酯；

4. 邻羟基苯甲酸；

5. 邻苯二甲酸酐；

6. N ，N-二甲基苯甲酰胺；

NH

O

7.

8.

H COOH NH 2

3

9.

10. 三乙酸甘油酯

二、 根据题意回答下列各题

1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（ A ）

2、下列糖的衍生物中有还原性的是： （ B ）

3、比较下列化合物的酸性最强的是： （ C ），最弱的是（ A ）

4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ C ）

5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ B ，C ）

6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时，速率最快的是：（ B ）

7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是（ A ），最低的是（ D ） 8、下列人名反应被称为： （ D ） 9、下列化合物为油脂的是： （ B, D ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ）

三、完成下列反应

四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物

1．丙醛

丙酮

环己醇

(-)

(-)

(+)银镜反应

Fehlin试剂（＋）

（－）

2．OH

NH2

NaOH溶液

乙醚

乙醚层

碱水层

＋

乙醚

乙醚液

OH

干燥NH2

五、写出下列反应的历程

1、

2、

Ph

CH

Ph

3

C C

NH2

OH

NaNO2Ph

CH3

Ph

3

C C

N2Cl

OH

- N2

CH

3

C C

O3

Ph

Ph 重排

H3C

Ph

HOOC C CH3

Ph

I2

OH-+ HCI3

六、合成

1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph

或其它合理的路线

2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOH

NH2

C2H5ONa

CH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC

2H5)2

31) 5%NaOH

2) 5% HCl

CH2COOH

3Cl2CHCOOH

3

Cl NH3H3C CH COOH

2

2、

或其它合理的路线

3、从环己酮出发合成O

CH2Ph

CH3COOC2H5C2H5ONa H+

CH3COCH COOC H5