阿司匹林的合成 PPT

交流与讨论：
1.固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用 哪种方法来干燥产品？
固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干， 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③ 冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按 样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可 吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四 氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。
二、阿司匹林 （乙酰水杨酸）
水解
酸性
分子式 C9H8O4
白色针状晶体，熔点为 135～136℃，难溶于水
官能团 羧基、酯基
分析：合成阿司匹林的原料？
（用乙酸酐效果更好）
合成阿斯匹林的原料结论： 水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐
分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸 加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 温度过高会导致副产物较多
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿斯匹林的合成
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于 公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效 成分――水杨酸
操作： 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
大家学习辛苦了，还是要坚持
继续保持安静
2.杂质水杨酸的除去：
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结 晶过程中被除去
3.如何检验水杨酸已被除尽？
取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴 加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。
三、阿斯匹林的合成
85℃－90 ℃
可能存在的杂质有哪些？
主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？

四、阿司匹林的提纯
1.杂质水杨酸聚合物的除去：
用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液
（如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法）
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌 至无CO2放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出 晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋1% 的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
实际产量1.1g 理论产量2.6g，产率42.31%
五、实验步骤
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
十分钟或更长些 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出（如 未出现结晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却，促使晶 体析出）
3）加水50mL（目的 使其结晶完全）， 继续冷却，析出晶 体，抽滤，洗涤得 粗品。
2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可 以不加？为什么？
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高， 副产物增加。