02-对映异构体构型标记课件

1 HO
4H
3 CH3
C
COOH 2
对于给定的Fisher投影式，可按下法记忆：
d在竖线上：
C
A
B
D s-
d在横线上：
D
B
C
A
R-
A
D
C
B
R-
B
A
D
C s-
思考题：用R/S构型标记法，判断下列化合物的构型
CH3
Br
CH=CH2
C2H5
C CH
F
H
CH(CH3)2
H
H3C
C CH
CH(CH3)2
3 含多个手性碳原子的化合物
则是一种纯物质。
化合物分子中含有不止一个C*时，该分 子有可能不是手性分子，∴分子中是否含 有C*并不是分子是否具有手性的必要条件。
①透视式
(点楔线式) COOH
②透视投影式 (锯架式)
③纽曼投影式
HO C H
CH3ห้องสมุดไป่ตู้
最常用来表示对映异构体——④菲舍尔投影式
COOH
HO
H
CH3
1、Fischer投影式
在透视式中，规定C*在纸平面上， 实线也在纸平面上，楔形线表示伸向 平 面前方，虚线表示伸向后方。例如 ：乳 酸的两种构型：
COOH
2 将最小的d放在离观定者最远处，观察其余a、 b、c三基团。如a→b→c为顺时针方向，其构 型用R表示。如为反时针方向，则用S表示。例 如： α - 丁醇：
c
b
d
H
CH3
a
C2H5
OH
R-2－丁醇
c
d
H
CH3
b
a HO
C2H5
S-2－丁醇
1OH CH3 3
HC
2 COOH (L)-(+)-Lactic acid
HO
H
COOH
H
OH
Fischer投影式：
Bonds out of page COOH
COOH
HC
=
H C OH
HO CH3
CH3
(R)-Lactic acid
Bonds into page COOH
=
H
OH
CH3 Fischer projection
R-乳酸（透视结构）
R-乳酸（Fisher投影式）
2、构型的标记
1) D/L标记法 即以甘油醛（2，3-二羟基丙醛）为
标准，人为规定与C*相连的- OH在右边的 为右旋甘油醛，称为D型；- OH在左边 的 为左旋甘油醛，L型，其中D，L表示 化合 物构型，+，- 表示旋光方向。这 种标记 构型法叫D/L标记法。
CHO
CHO
H C OH CH2OH
CH3 Br H
H Br C2H5
Ⅳ(2R,3R)
等量的Ⅰ和Ⅱ或Ⅲ和Ⅳ为一外消旋体，无旋光性， 而Ⅰ和Ⅲ、Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅳ虽是立体异构体，但无 镜 象关系，叫非对映异构体(Diastereomers) ，它们有 不同 的物性。
2) 含两个相同的C*的化合物
例如酒石酸：
COOH H OH HO H
COOH
1)含两个不同的C*的化合物
即这两个C*所连的四个基团不完全相同， 一个手性碳有两个立体异构体，两个手性碳 有 四个立体异构体，n个C*有2n个。
CH3 H Br
H Br C2H5
Ⅰ(2S,3R)
CH3 Br H
Br H C2H5
Ⅱ(2R,3S)
CH3 H Br
Br H C2H5
Ⅲ(2S,3S)
Ⅰ(2R,3R)
COOH HO H
COOH HO H
H OH COOH
HO H COOH
Ⅱ(2S,3S) Ⅲ(2S,3R)
COOH H OH
H OH COOH
Ⅳ(2R,3S)
Ⅲ和Ⅳ是同一分子。∵分子内有一对称平面，这 种分子不具旋光性，是一内消旋体(Meso Compounds) ，用m表示。
外消旋体是混合物，可以采用一定的方法 把左旋体和右旋体分离开来，而内消旋体
HO C H CH2OH
D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛
CHO (CHOH) n
H C OH CH2OH
D-醛糖
CHO (CHOH) n
HO C H CH2OH
L-醛糖
2) R/S 标记法
1 首先将C*上的四个原子或基团a、b、c、d按 次序规则，根据原子序数由大到小排列成序。 设其优先顺序为a＞b＞c＞d