02-对映异构体构型标记课件
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对映异构学习课件
外消旋体 不旋光 mp 18℃ 基本相同
对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同
各自发挥其左右 旋体的生理功能
三、对映体构型的表示方法
1.构型的表示方法
对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔
（E·Fischer）投影式表示。
式表示：
投影原则：
1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平 面。
2° 横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示
指向纸平面的后 面。
3° 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原 子写
在竖线上 端。
使用费歇尔投影式应注意的问 题：
a 基团的位置关系是“横前竖后 ”。
b 不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°
或270°与原构型相比。
c 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
2. 判断不同投影式是否同一构型的方法 ：
（1）将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
（2）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另 三个
基团的位置，不会改变原构型。
（3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对 调奇
第六章 对映异构
Chap. 6 Enantiomeric of organic Stereochemistry
重点讲授内容:
一、同分异构现象
二、构型异构中的顺反异构
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
四、环烷烃的构型异构
五、潜手性中心、潜手性面与手性识别
同分异构现象
构造异构 constitutional
绕轴转动一周，就有n个形象与原形象无法区分，水有两个，氨
有三个，球体有∞个。
对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同
各自发挥其左右 旋体的生理功能
三、对映体构型的表示方法
1.构型的表示方法
对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔
（E·Fischer）投影式表示。
式表示：
投影原则：
1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平 面。
2° 横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示
指向纸平面的后 面。
3° 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原 子写
在竖线上 端。
使用费歇尔投影式应注意的问 题：
a 基团的位置关系是“横前竖后 ”。
b 不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°
或270°与原构型相比。
c 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
2. 判断不同投影式是否同一构型的方法 ：
（1）将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
（2）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另 三个
基团的位置，不会改变原构型。
（3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对 调奇
第六章 对映异构
Chap. 6 Enantiomeric of organic Stereochemistry
重点讲授内容:
一、同分异构现象
二、构型异构中的顺反异构
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
四、环烷烃的构型异构
五、潜手性中心、潜手性面与手性识别
同分异构现象
构造异构 constitutional
绕轴转动一周，就有n个形象与原形象无法区分，水有两个，氨
有三个，球体有∞个。
有机对映异构课件
03
手性催化在合成生物学中的应用
近年来，手性催化在合成生物学领域的应用得到了广泛关注，这为药物
和其他有机分子的高效合成提供了新的思路。
手性合成方法的研究进展
01
直接手性拆分法
02
动力学拆分法
直接手性拆分法是一种利用手性催化 剂将外消旋体拆分成单一对映异构体 的方法，目前研究者们正在不断开发 新的手性催化剂以提升拆分效率和纯 度。
化学合成法
通过化学合成，获得单一 手性分子。
生物催化法
利用生物催化剂，催化手 性分子的合成。
手性药物的开发与应用拓展
新药研发
利用手性药物开发新药，治疗疾病。
临床应用
手性药物在临床上的应用，如抗癌、抗菌、抗炎 等。
生物医药领域
手性药物在生物医药领域的应用，如生物诊断、 生物治疗等。
有机对映异构体的未来研究方向
ERA
手性催化的研究进展
01
手性催化剂的设计与合成
手性催化剂是实现有机分子手性催化的关键，当前的研究主要集中于设
计并合成具有高活性和高选择性的手性催化剂。
02
手性催化反应应效率和选择性的关键，目前研究
者们正在努力通过量子化学计算等方法深入探索手性催化反应的机理。
动力学拆分法是一种利用动力学过程 实现手性拆分的方法，目前研究者们 正在探索新的反应条件和催化剂以提 升拆分效率和纯度。
03
手性合成子的应用
手性合成子是一种具有特定立体构型 和电子分布的有机分子片段，目前研 究者们正在利用手性合成子进行各种 复杂有机分子的合成。
手性药物的研究进展
手性药物的设计与 合成
手性拆分
手性拆分是指将外消旋体 拆分成单一的对映异构体 。常用的手性拆分剂包括 酒石酸、樟脑等。
《对映异构》PPT课件
对映体
非对映异构体
内消旋体
对映体、内消旋体、外消旋体性质不同
酒石酸 m.p/℃ [α]D25 sol
d420
pka1 pka2
(R,R) 170 (S,S) 170 meso- 140 (±)- 206
+12 139 1.760 2.93 4.32 -12 139 1.760 2.93 4.32 —— 125 1.667 3.11 4.80 —— 20.6 1.680 2.96 4.24
能把分子平分成互为镜像的两局部的平 面----对称面。
Br
HC H
Cl
2. 对称中心
分子中存在一点 i，以 i为中心,正反两方向的
等距离处可遇到一样原子或基团,将这一点 i 称为对
称中心。
Cl
CH3
F
H
Hi
F
CH3
Cl
3.3 手性碳的构型表示与标记
1.构型的表示
a
a.立体透视式
a、b在平面内
b
COOH
R H OH r H OH S H OH
COOH
COOH
S HO H
H OH
S H OH
COOH
COOH
HO H S
HO
Hr
HO
HR
COOH
COOH
HO H S
HO H
H OH S
COOH
COOH
R H OH s HO H S H OH
COOH
COOH
R H OH
H OH
R HO H
COOH
精选ppt构造异构同分异构立体异构碳架异构构造异构官能团位置异构官能团异构noono互变异构立体异构构型异构顺反异构烯烃环烷烃对映异构手性化合物构象异构精选ppt31构成分子的碳链不同二官能团取代基位置异构官能团取代基在碳链的不同位置三官能团种类异构相同种类和数目的原子形成不同官能团四官能团互变异构两种官能团可以相互转变共存于平衡体系中实质上属于官能团异构一般情况下两者不能完全分离
中国药科大学有机化学-第三章--对映异构PPT课件
COOH
H
OH
COOH H C OH
C H3
C H3
C H3
HO
H
COOH
C H3 HO C H
COOH
棍球模型
透视式
COOH
H
OH R
C H3
COOH
HO
H
S
C H3
C H3
HO
H
R
COOH
COOH
C H3
H
R
OH
Fischer
.
21
如投影式不离开纸平面旋转 180º或其整数倍，则得到的投 影式仍然代表原来的化合物； 若旋转90º或其奇数倍，则投 影式代表的化合物为其对映异 构体。
.
37
1 二个不相同手性碳原子
氯代苹果酸
.
38
Ⅰ、Ⅱ或者Ⅲ、Ⅳ互为对映异构体
Ⅰ、Ⅲ或者Ⅱ、Ⅳ互为非对映异构体， 物理性质有差别
含有两个以上不同手性碳的物质
异构体数目2n－1个(n：手性碳数 目)。对映体2n对。
.
40
2 含两个相同手性碳的化合物
酒石酸为例
COOH
COOH
COOH
COOH
.
46
.
47
结论
由此可见，我们在判断环状化合物是否 为手性分子时，对构象引起的手性现象 可以不予考虑，直接从平面结构来观察， 同样得到正确的异构体的表示法和 构型标记
.
18
1.楔型式 立体结构式，使用起来比较麻烦
2 .Fischer投影式 (Fischer projection)
.
19
2 Fischer投影式
规定：十字型结构式表示上 下基团在纸平面后方，左右 基团在纸平面前方
有机化学对映异构PPT课件
CH 3
(S)
H COOH COOH C3H COOH CH 3
H OH
构型改变
CH 3
(R)
H OH
构型改变
COOH
(动画6)
(S)
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法 (2) (2) R/S构型标记法
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法
D／L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。
可见，当两Nicol晶轴平行时，观察到的光强度最大。
(2) 旋光物质与比旋光度
起偏镜
I0
光源
Nicol棱棱
偏振光
盛液管
检偏镜
I
观察
旋转后的 偏振光
Nicol棱棱
旋光性——某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角 度的性质。
右旋—— (+) ； 左旋 ——(－)
旋光度——旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角 度，用α表示。
(2) 第二个手性中的产生
如果在一个旋光体分子里生成第二个手性碳原子， 生成非对映体的量是不相等的。
例如：
CH3 H Cl HH
CH3
(2S)-氯丁烷
手性环境
CH3
Cl2 H Cl Cl H
+
CH3
(2S,3S)-二氯丁烷
29%
CH3 H Cl H Cl
COOH HO H
C6H5 S－
CH3 H OH
CH＝2CH S－
注 意：
R／S标记法与D／L标记法的依据不同。
R／S法依据与＊C相连的四个原子或原子团的 大小顺序；
D／L法依据与D－甘油醛的构型是否相同。
(四)具有两个手性中心的对映异构
(S)
H COOH COOH C3H COOH CH 3
H OH
构型改变
CH 3
(R)
H OH
构型改变
COOH
(动画6)
(S)
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法 (2) (2) R/S构型标记法
(三) 构型和命名法
(1) D/L构型标记法
D／L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。
可见，当两Nicol晶轴平行时，观察到的光强度最大。
(2) 旋光物质与比旋光度
起偏镜
I0
光源
Nicol棱棱
偏振光
盛液管
检偏镜
I
观察
旋转后的 偏振光
Nicol棱棱
旋光性——某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角 度的性质。
右旋—— (+) ； 左旋 ——(－)
旋光度——旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角 度，用α表示。
(2) 第二个手性中的产生
如果在一个旋光体分子里生成第二个手性碳原子， 生成非对映体的量是不相等的。
例如：
CH3 H Cl HH
CH3
(2S)-氯丁烷
手性环境
CH3
Cl2 H Cl Cl H
+
CH3
(2S,3S)-二氯丁烷
29%
CH3 H Cl H Cl
COOH HO H
C6H5 S－
CH3 H OH
CH＝2CH S－
注 意：
R／S标记法与D／L标记法的依据不同。
R／S法依据与＊C相连的四个原子或原子团的 大小顺序；
D／L法依据与D－甘油醛的构型是否相同。
(四)具有两个手性中心的对映异构
对映异构-PPT课件
钠光（D），λ=589.3nm,
为使旋光度成为物质的特征性质，使测量条件标准化.
比旋光度：
当浓度为1g/mL(纯液体:密度)，测定管的长度为1dm (10cm) ，光源为 钠灯（D)时测定的旋光度 称比旋光度
t
测 定 温 度 旋 光 度 （ 旋 光 仪 上 的 读 数 ） α L× C 溶 液 的 浓 度 （ g /m l） =
A
乳 酸
α
目 镜 （ 亮 ）
起 偏 镜
盛 液 管
检 偏 镜
功能： 产生偏振光
使偏振面旋转
检测旋转角度
2、旋光度与比旋光度 旋光度：
使偏振光的振动平面旋转的角度, 称旋光度, 用 α 表示； 影响因素？ 影响旋光度大小的因素：
1. 溶液的浓度、2. 测定管的长度、 3. 测定温度、 5. 溶剂等因素 4. 所用光源波长（单色光）
20 20 20
肌肉运动时产生的乳酸 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（右旋体）
乳糖发酵得到的乳酸， 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（左旋体）
化学合成制备的乳酸， 0 , m . p 18 C
0 0
（外消旋体）
第三节 外消旋体
1. 外消旋体： 表示“±”
**
C H C H C H C H 3 3 C lC l
* *
酒石酸 立体异构体：
2，3-二氯丁烷
COOH
H HO OH H
HO H
COOH
H OH
COOH
H H OH OH
HO HO
COOH
H H
COOH
COOH
COOH
为使旋光度成为物质的特征性质，使测量条件标准化.
比旋光度：
当浓度为1g/mL(纯液体:密度)，测定管的长度为1dm (10cm) ，光源为 钠灯（D)时测定的旋光度 称比旋光度
t
测 定 温 度 旋 光 度 （ 旋 光 仪 上 的 读 数 ） α L× C 溶 液 的 浓 度 （ g /m l） =
A
乳 酸
α
目 镜 （ 亮 ）
起 偏 镜
盛 液 管
检 偏 镜
功能： 产生偏振光
使偏振面旋转
检测旋转角度
2、旋光度与比旋光度 旋光度：
使偏振光的振动平面旋转的角度, 称旋光度, 用 α 表示； 影响因素？ 影响旋光度大小的因素：
1. 溶液的浓度、2. 测定管的长度、 3. 测定温度、 5. 溶剂等因素 4. 所用光源波长（单色光）
20 20 20
肌肉运动时产生的乳酸 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（右旋体）
乳糖发酵得到的乳酸， 3 . 82 , m . p 53 C
0 0
（左旋体）
化学合成制备的乳酸， 0 , m . p 18 C
0 0
（外消旋体）
第三节 外消旋体
1. 外消旋体： 表示“±”
**
C H C H C H C H 3 3 C lC l
* *
酒石酸 立体异构体：
2，3-二氯丁烷
COOH
H HO OH H
HO H
COOH
H OH
COOH
H H OH OH
HO HO
COOH
H H
COOH
COOH
COOH
《对映异构》PPT课件
C H 3
C H 3
在 纸 平 面 上
C O O H
C H 3
R
S
R
R
精选课件ppt
12
二、对映体的命名
1.次序规则 2.绝对构型R、S的判定方法 （1）透视式的判断方法
①比较4个基团大小顺序： -OH>-COOH>-CH3>H;
②将最小基团放在视线最远处;
③观察剩余3个集团由大到小排列, 顺时针为R型，逆时针为S型。
精选课件ppt
5
（4）比旋光度：在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长
为589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g/ml
时测得的旋光度，是一物理常数。
T
D
100 l
D --- 钠光源，波长为589nm；T --- 测定温度，单位为℃； --- 实测的旋光度；l --- 样品池的长度，单位为10cm；
OH
COOH HO H
Cl H COOH
COOH H OH
H Cl COOH
COOH HO H H Cl
COOH
COOH H OH
Cl H COOH
2R3R dl- 2S3S
Ⅰ
Ⅱ
2R3S dl- 2S3R
Ⅲ
Ⅳ
对映关系： Ⅰ与Ⅱ； Ⅲ与Ⅳ
非对映关系： Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与精选课Ⅳ件pp、t Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ18HH R OH
COOH (2R,4S)-
(4)
四、含有三个不相同的不对称碳原子的化合物
光活异构体数目 = 2n ; (n=不同手性碳原子数) 外消旋体数目= 2n-1
精选课件ppt
19
第四节 环状化合物的立体异构
一. 对称因素 （1）对称面：通过一个平面把分子分成互为镜像的两半。
医用有机化学课件之对映异构PPT课件
非对映异构体： 彼此不呈实物与镜像关系的旋光异构体。
★ 若分子中含有同不手性碳原子的数目为n个， 则旋光异构体数目为2n个；若分子中含有相同的手 性碳，异构体数目会减少。
46
判断下列说法是否正确。正确画“√”，不正 确画“×”。 √（1）一对对映体总有实物和镜像的关系。 ×（2）所有手性分子都有非对映异构体。 ×（3）所有具有手性碳的化合物都是手性分子。 ×（4）每个对映异构体的构象只有一种，它们也 呈对映关系。
13
14
有对称中心
无手性
15
对称性与手性分子的关系：
A、非手性分子——凡具有对称面、对称中心的 分子。
B、手性分子——既没有对称面，又没有对称中 心分子。
•手性分子的一般判断：只要一个分子既没 有对称面,又没有对称中心，就可以初步判 断它是手性分子。
•含有一个手性碳原子的分子一定是手性 分子。
5.1.1 卤代烃的分类
R—X
R：饱和、不饱和、芳香卤代烃 C类型：一级、二级、三级卤代烃 X种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
X数目：一卤代、二卤代、多卤代
53
1.根据烃基不同分为饱和卤代烃和不饱和 卤代烃
卤代烷烃： CH3Cl
CH2Cl2
54
不饱和卤代烃和卤代芳烃
1、乙烯型卤代烃： RCHCHX
75
b.双分子亲核取代反应（SN2） :
76
77
78
79
SN2构型的翻转：
H H
C Br
H H
HO C
H
反应物
H 产物
瓦尔登（Walden）构型翻转。 瓦尔登构型转化是SN2反应的重要标志。
80
SN2反应中的空间效应：
>>>
★ 若分子中含有同不手性碳原子的数目为n个， 则旋光异构体数目为2n个；若分子中含有相同的手 性碳，异构体数目会减少。
46
判断下列说法是否正确。正确画“√”，不正 确画“×”。 √（1）一对对映体总有实物和镜像的关系。 ×（2）所有手性分子都有非对映异构体。 ×（3）所有具有手性碳的化合物都是手性分子。 ×（4）每个对映异构体的构象只有一种，它们也 呈对映关系。
13
14
有对称中心
无手性
15
对称性与手性分子的关系：
A、非手性分子——凡具有对称面、对称中心的 分子。
B、手性分子——既没有对称面，又没有对称中 心分子。
•手性分子的一般判断：只要一个分子既没 有对称面,又没有对称中心，就可以初步判 断它是手性分子。
•含有一个手性碳原子的分子一定是手性 分子。
5.1.1 卤代烃的分类
R—X
R：饱和、不饱和、芳香卤代烃 C类型：一级、二级、三级卤代烃 X种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
X数目：一卤代、二卤代、多卤代
53
1.根据烃基不同分为饱和卤代烃和不饱和 卤代烃
卤代烷烃： CH3Cl
CH2Cl2
54
不饱和卤代烃和卤代芳烃
1、乙烯型卤代烃： RCHCHX
75
b.双分子亲核取代反应（SN2） :
76
77
78
79
SN2构型的翻转：
H H
C Br
H H
HO C
H
反应物
H 产物
瓦尔登（Walden）构型翻转。 瓦尔登构型转化是SN2反应的重要标志。
80
SN2反应中的空间效应：
>>>
有机化学第6章对映异构
I 和 III, I 和 IV, II 和 III, II 和 IV是非对映体 （diastereomers）关系
Stereoismers that are not enantiomers are diastereomers of each other. As diastereomers they have different physical properties: mp, bp, etc. Diastereomers often display different chemical reactivity.
第3章 对映异构
光学活性、立体异构、对映体、非对映体 手性中心 绝对构型（R、S） 赤式和苏式 拆分
2020/3/11
1
构造异构
骨架异构 官能团异构 官能团位置异构
异构现象 立体异构
顺反异构 构型异构
对映异构
构象异构
2020/3/11
2
一. 对映异构现象(Enantiomerisms):
( 一） 对映异构体和手性 : 1. 对映异构体 (enantiomers):如两个分子具有对映，而不能 重叠的关系，为对映异构体。
确定R, S 构型的方法：右手法则
2020/3/11
10
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2
CH3
H (2) CH2=CH CH2CH3
Br
(3)
Cl
(H3C)2HC C CH2CH2OH
Br
2020/3/11
11
2020/3/11
12
2020/3/11
CH3
CH3
H
Br
02-8.2 对映异构体构型的标记方法
Fischer投影式
苏阿糖与赤藓糖
赤藓糖
羟基在一侧
苏阿糖
羟基在异侧
X、Y一般是杂原子中心的基团
赤式构型 苏式构型
D、L构型
1950年前，人们观察到几乎所有天然糖化合物都是右旋（D）的，而 天然氨基酸则是左旋（L）的。但它们的衍生物的旋光方向与其相反。如：
右旋的葡萄糖 （dextrorotatory）
左旋的葡萄糖酸 （Levorotatory）
左旋的脯氨酸 右旋的脯氨醇 （Levorotatory） （dextrorotatory）
D、L构型标记法的规则
1951年后，D、L标记不再用于表示化合物的旋光方向，而用于表示化合物 的构型。以化合物甘油醛为基准物质，提出了D/L构型标记法：
1、 规定右旋甘油醛以 I 式表示，左旋以 II 表示； 2、 把手性碳原子上羟基在右边的叫做D-构型（即I式）；
式来标记的；其规则主要包括：
* 一是按照顺序规则，将手性碳原子连接的四个基团按照大小排序；
* 依据四个原子或原子团由大到小的排列方式，确定该手性中心的构型属于 R 或者 S。
* 依据标记的R、S构型，可以直接确定分子中所有基团的空间ority rule/sequence rule）
* 连接在手性碳原子上的四个基团，按原子序数的大小顺序排列； F > O > N> C> H
* 同位素中质量数高者优先; 孤电子对可以看作原子序数为零的基团； T > D > H ; H > 孤对电子
* 直接与中心原子相连接的原子相同时，则依次比较与该原子相连接的第二 个原子，第二个相同时再比较第三个，依此类推;
R/S构型的确定
将标明d的原子或基团，放在距观测者最远的位置。再从取代 基 由大到小的顺序，即 按a、b、c的顺序画圈。若为顺时针方向则
高中化学竞赛辅导《对映异构》课件
乳酸的构造式 CH3CHCOOH
OH
乳酸的一对对映体的费歇尔投影式
书写费歇尔投影式时要注意：
费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体 结构。与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前 方的，两个竖键是伸向纸后方的。因此，表示某 一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移， 也能在纸平面上旋转90°或其偶数倍，但不能在 纸平面上旋转其奇数倍，也不能离开纸平面翻转, 否则得到的费歇尔投影式就代表其对映体的构型。
CH3
C COOH
CH3CH2
H
CH3
CH
CH3CH2
COOH
(S) － 2－甲基丁酸
(R) － 2－甲基丁酸
任意调换两个基团，构型相反
COOH
从右后方观察
H
OH
－OH → －COOH → －CH3
CH3
为顺时针排列
R－乳酸
从左后方观察
COOH
HO
H
－OH → －COOH → －CH3为 逆时针排列
由于２,２二溴丙烷和E-1-氯-2-溴丙烯的分子 中都存在对称面，所以它们都是非手性分子，都 没有旋光性。
2、对称中心
就是假设分子中存在一点，过该点作任一条直
线，若在该点等距离的两端有相同的原子或基团，
则该点就是分子的对称中心。
对称中心
CH3
COOH
分子中存在对称
H
HH
H
中心，所以它是非手 性分子，没有旋光性。
第四节 含两个手性碳原子化合物 的对映异构
一、含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构
CH3
H
Cl
H
Cl
C2H5
（2S,3R）
Ⅰ
CH3
02-对映异构体构型标记课件
1 HO
4H
3 CH3
C
COOH 2
对于给定的Fisher投影式，可按下法记忆：
d在竖线上：
C
A
B
D s-
d在横线上：
D
B
C
A
R-
A
D
C
B
R-
B
A
D
C s-
思考题：用R/S构型标记法，判断下列化合物的构型
CH3
Br
CH=CH2
C2H5
C CH
F
H
CH(CH3)2
H
H3C
C CH
CH(CH3)2
3 含多个手性碳原子的化合物
用rs构型标记法判断下列化合物的构型brchch含多个手性碳原子的化合物即这两个c所连的四个基团不完全相同一个手性碳有两个立体异构体两个手性碳有四个立体异构体n个c而和和虽是立体异构体但无镜象关系叫非对映异构体diastereomers它们有不同的物性
①透视式 (点楔线式)
COOH
②透视投影式 (锯架式)
CHO
CHO
பைடு நூலகம்
H C OH CH2OH
HO C H CH2OH
D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛
CHO (CHOH) n
H C OH CH2OH
D-醛糖
CHO (CHOH) n
HO C H CH2OH
L-醛糖
2) R/S 标记法
1）首先将C*上的四个原子或基团a、b、c、d按 次序规则，根据原子序数由大到小排列成序。 设其优先顺序为a＞b＞c＞d
H Br C2H5
Ⅳ(2R,3R)
等量的Ⅰ和Ⅱ或Ⅲ和Ⅳ为一外消旋体，无旋光性， 而Ⅰ和Ⅲ、Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅳ虽是立体异构体，但无镜 象关系，叫非对映异构体(Diastereomers) ，它们有不同 的物性。
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CH3 Br H
H Br C2H5
Ⅳ(2R,3R)
等量的Ⅰ和Ⅱ或Ⅲ和Ⅳ为一外消旋体，无旋光性， 而Ⅰ和Ⅲ、Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅳ虽是立体异构体，但无 镜 象关系，叫非对映异构体(Diastereomers) ，它们有 不同 的物性。
2) 含两个相同的C*的化合物
例如酒石酸：
COOH H OH HO H
COOH
2、构型的标记
1) D/L标记法 即以甘油醛（2，3-二羟基丙醛）为
标准，人为规定与C*相连的- OH在右边的 为右旋甘油醛，称为D型；- OH在左边 的 为左旋甘油醛，L型，其中D，L表示 化合 物构型，+，- 表示旋光方向。这 种标记 构型法叫D/L标记法。
CHO
CHO
H C OH CH2OH
①透视式
(点楔线式) COOH
②透视投影式 (锯架式)
③纽曼投影式
HO C H
CH3
最常用来表示对映异构体——④菲舍尔投影式
COOH
HO
H
CH3
1、Fischer投影式
在透视式中，规定C*在纸平面上， 实线也在纸平面上，楔形线表示伸向 平 面前方，虚线表示伸向后方。例如 ：乳 酸的两种构型：
COOH
HO
H
COOH
H
OH
Fischer投影式：
Bonds out of page COOH
COOH
HC
=
H C OH
HO CH3
CH3
(R)-Lactic acid
Bonds into page COOH
=
H
OH
CH3 Fischer pr乳酸（Fisher投影式）
则是一种纯物质。
化合物分子中含有不止一个C*时，该分 子有可能不是手性分子，∴分子中是否含 有C*并不是分子是否具有手性的必要条件。
Ⅰ(2R,3R)
COOH HO H
COOH HO H
H OH COOH
HO H COOH
Ⅱ(2S,3S) Ⅲ(2S,3R)
COOH H OH
H OH COOH
Ⅳ(2R,3S)
Ⅲ和Ⅳ是同一分子。∵分子内有一对称平面，这 种分子不具旋光性，是一内消旋体(Meso Compounds) ，用m表示。
外消旋体是混合物，可以采用一定的方法 把左旋体和右旋体分离开来，而内消旋体
HO C H CH2OH
D-（+）-甘油醛 L-（-）-甘油醛
CHO (CHOH) n
H C OH CH2OH
D-醛糖
CHO (CHOH) n
HO C H CH2OH
L-醛糖
2) R/S 标记法
1 首先将C*上的四个原子或基团a、b、c、d按 次序规则，根据原子序数由大到小排列成序。 设其优先顺序为a＞b＞c＞d
1 HO
4H
3 CH3
C
COOH 2
对于给定的Fisher投影式，可按下法记忆：
d在竖线上：
C
A
B
D s-
d在横线上：
D
B
C
A
R-
A
D
C
B
R-
B
A
D
C s-
思考题：用R/S构型标记法，判断下列化合物的构型
CH3
Br
CH=CH2
C2H5
C CH
F
H
CH(CH3)2
H
H3C
C CH
CH(CH3)2
3 含多个手性碳原子的化合物
2 将最小的d放在离观定者最远处，观察其余a、 b、c三基团。如a→b→c为顺时针方向，其构 型用R表示。如为反时针方向，则用S表示。例 如： α - 丁醇：
c
b
d
H
CH3
a
C2H5
OH
R-2－丁醇
c
d
H
CH3
b
a HO
C2H5
S-2－丁醇
1OH CH3 3
HC
2 COOH (L)-(+)-Lactic acid
1)含两个不同的C*的化合物
即这两个C*所连的四个基团不完全相同， 一个手性碳有两个立体异构体，两个手性碳 有 四个立体异构体，n个C*有2n个。
CH3 H Br
H Br C2H5
Ⅰ(2S,3R)
CH3 Br H
Br H C2H5
Ⅱ(2R,3S)
CH3 H Br
Br H C2H5
Ⅲ(2S,3S)