专题：同分异构体的书写与判断
同分异构体书写及其判断(6.23)
C．戊烯
D．乙酸乙酯
5．【2014 新课标Ⅱ卷】四联苯
A．3 种
B．4 种
C．5 种
的一氯代物有（ ） D．6 种
3
6．【2013 新课标Ⅰ卷】分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考 虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15 种
B．28 种
C． 32 种
同分异构体的书写和判断专题
【考试大纲】 了解有机化合物存在异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。能正确书写
有机化合物的同分异构体。 【合作探究】
1．同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异
构现象的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的类型 ①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷
【直击高考】
1．【2017 新课标 1 卷】已知 （b）、
正确的是( ) A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种
（d）、 （p）的分子式均为 C6H6，下列说法
C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
2．【2016 新课标Ⅱ卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构）( )种
构体的结构简式：__________________
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢
26.[2018·天津卷·节选] C(
)的同分异构体 W(不考虑手性异构)可
(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
同分异构体的判断和书写
乙苯（C8H10）
二乙苯（C10H12）、三乙苯（C12H14）、 四乙苯（C14H16）等
2023
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2023
同分异构体的判断和 书写
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2023
目录
• 同分异构体的概念 • 同分异构体的书写规则 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的书写练习
2023
PART 01
同分异构体的概念
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定义
同分异构体是指具有 相同分子式，但具有 不同结构的现象。
结构修正
在已知化合物结构的基础上，通过比较同分异 构体的性质，可以对化合物的结构进行修正。
结构预测
通过同分异构体的性质和转化关系，可以预测未知有机物的可能结构。
2023
PART 05
同分异构体的书写练习
REPORTING
烷烃同分异构体的书写练习
01
甲烷（C4H10）
02
乙烷（C6H14）
03
丙烷（C8H20）
侧链炔烃的异构
侧链炔烃中的取代基位置和种类不同也会形成不同的同分异构体。
苯及其同系物同分异构体的书写
苯环取代基位置异构
苯环上的取代基位置不同会导致不同的同分异构体。
苯环与侧链的异构
苯环与侧链的连接方式和侧链的长度、分支等都会影响同分异构体的形成。
2023
PART 03
同分异构体的判断方法
REPORTING
同分异构体的应用
REPORTING
在有机合成中的应用
预测合成路径
01
同分异构体的书写及判断
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可归纳为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到结尾距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式，肯定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反映后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：按照烷烃同分异构体的书写方式可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
同分异构体的书写和数目判断
① 分子式相同: 相对分子质量相同, 分子式的通式相同, 最简式相同. ② 结构不同,即分子中原子的连接方式不同
可以是同一类物质，化学性质相似，而物理性质不同；
也可以是不同类物质,化学性质不同，物理性质也不同
注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与NH4CNO
O NH2 C NH2 NH4〔O
• f.饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛： 通式为CnH2nO2(n≥2) • g.酚、芳香醇、芳香醚:通式为 CnH2n-6O(n≥6) • h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 NH2 • i.氨基酸（ ）与硝基化 合物（R′—NO2） • （4）烷烃同分异构体的书写是其他有机 化合物同分异构体书写的基础。
【解析】 A 选项没有常说的平面结构，B 选项 中甲基有四面体空间结构，C 选项氟原子代替苯中 1 个氢原子的位置仍共平面，D 选项氯原子代替乙 烯中氢原子的位置仍共平面。
1.(2011· 上海卷) β月桂烯的结构如下图所示，一分子该 物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论 上最多有( C ) A．2 种 C．4 种 B．3 种 D．6 种
练：写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
烯烃 C C
C C
C C C C C
C C
C
C
C
添H！
C C C
环烷烃
C C
C
结构式为C2H5-O-CHO的有机物有多种 同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构 的同分异构体
注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看 清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结 构特点。
【解析】注意联系1,3丁二烯的加成反应。
2.某烯烃氢化后得到的饱和烃是 该烃可能有的结构简式有( B ) A．1 种 C．3 种 B．2 种 D．4 种
同分异构体的书写和数目判断(知识点)
同分异构体的书写和数目判断1．同分异构体的特点——一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．同分异构体的类型(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是()A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷D．都是α－氨基酸且互为同系物解析A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法规则，的名称为：2,3，4,4－四甲基己烷，错误；D项，均属α－氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：，共4种。
同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH 3）、乙基（—CH 2CH 3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 —CH 2CH 2CH 3、；⑷丁基（—C 4H 9）的结构有4种，戊基（—C 5H 11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为： CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 （有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
化学选修五《同分异构体判断和书写的思维方法》课件
C
C
H
COOH
—CH3
CH3—
C
C
H
COOH
—CH3
CH3—
C
C
COOH
—CH3
CH3—
C
C
*
【归纳总结】
同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。 同分异构体的书写 主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由领到间。 有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
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【自我检测】
4.（2010新课标）分子式为 的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 （ ） 5.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ） A．6种 B．7种 C． 8种 D．9种 （2011新课标） 6.分子式为C5H12O且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （不考虑立体异构）（ ） （2012新课标） A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
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【归纳总结】
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同分异构体小结
紧扣对称， 思维有序， 查漏补缺， 灵活多变。
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【高考回放】
【真题1】化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 _____________________________________。
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【高考回放】
1
4
2
(完整版)同分异构体的书写及判断专题
例 12：判断符合下列条件下 A 的同分异构体共
种
（ 1）是苯的二取代物（ 2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
《针对练习》
1、［新课程理综化学卷 10］分子是为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有 (不考虑立体异构 ) （ ）
A．5 种
B．6 种
C． 7 种
D．8 种
2、邻 - 甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
有 m×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以 C5H10O2 为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式：
[ 解 ] 甲酸丁酯 乙酸丙酯 丙酸乙酯 丁酸甲酯
HCOOC 4H 9 CH 3COOC 3H7 C2H5COOC 2H 5 C3H7COOCH 3
异构体数为 异构体数为 异构体数为 异构体数为
CH 3CH 2CH 2CH 2（ 2）写出分子式为 C5H 10O 的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH 2-CH 2-CH 2-CHO 戊醛
（ 3）分子式为 C5H12O 的醇有
种能被红热的 CuO 氧化成醛？
例 5： C5H12O2 的二元醇主链 3 个碳的有 ____种，主链 4 个碳的有 ____种 2、苯同系物的异构 (侧链碳链异构及侧链位置 “邻、间、对 ”的异构 ) 例 6：请写出如 C9H 12 属于苯的同系物的所有同分异构体
步骤顺序 是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官
能团，接着在此基础上移动第二个官能团 ,依此类推，即定一移一
例 8：二氯丙烷有 __________ 种异构体，它们的结构简式是：
《针对练习》
1． 蒽的结构式为
它的一氯代物有
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。
一、同分异构体的书写1.主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。
2.有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。
位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。
如，CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。
官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。
主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
如书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：CH3―CH2―CH2―CH2―CH3（I）、(II)、(III)（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。
碳链结构式（II）有四种同分异构体：。
碳链结构式（III）只有一种同分异构体：（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
第3章 微专题(五) 有限定条件同分异构体的书写与判断
或
。
1234
变式训练 满足下列条件的A(C6H8O4)有_1_2__种同分异构体(不包括立体 异构)。 ①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况) ②分子中无环状结构
解析 根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个 羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳 双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的 结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个 羧基定一移一，等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
微专题(五) 有限定条件同分异构体的书 写与判断
【方法指导】 1.由分子式确定不饱和度。 2.根据限定条件和不饱和度确定结构片段和官能团。 3.分析可能存在的官能团位置异构和类别异构。 4.最后将片段组合成有机化合物。
【视野拓展】 不饱和度Ω (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志， 即有机物分子中与碳原子数相等的烷烃(即饱和烃CnH2n＋2)相比较，每减 少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。 (2)不饱和度的计算 多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多 一个苯环，Ω增加4。 如：C8H8比相同碳原子数的饱和烃即C8H(2×8＋2)＝C8H18少10个氢原子，Ω ＝5。
跟踪训练
1.(2020·沈阳实验中学高二期中)有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件 下，A与碳酸氢钠、钠均能产生气体，且生成的气体体积比(同温同压)为
1∶1，则A的结构最多有
A.33种
√B.31种
C.28种
D.19种
1234
知识总结：同分异构体的书写及数目的判断
同分异构体的书写及数目的判断怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？1．同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)下面以C7H16为例写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。
根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。
当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。
当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图：。
2．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
第1章 微专题(一) 同分异构体的书写和数目判断方法
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳架①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为C n H2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的书写和数目判断精品课件
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
同分异构体的书写及种类数目的判断方法
同分异构体的书写及种类数目的判断方法Prepared on 22 November 2020同分异构体的书写及种类数目的判断方法在中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与有机合成为题来考察学生对有机物知识的理解，对有机物的同分异构体的书写及种类数目的判断,是有机化学教学中的难点之一。
为了让学生正确书写同分异构体和判断同分异构体种类数目,我认为同学们要使掌握下列要点和技巧：一、同分异构体的异构方式 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。
即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。
1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。
由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。
再如，CH 3CH 2CH 2CH 2CHO （戊醛）与（CH 3）2CHCH 2CHO (2-甲基丁醛)也属于碳链异构。
2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。
如，33CHCH CH CH =和223CH CH CH CH =；CH 3CH 2CH 2CH 2COH （1-丁醇）与CH 3CH 2CH （OH ）CH 3(2-丁醇)。
含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。
互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。
3. 官能团类别异构所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。
除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体，如：烯烃与环烷烃，二烯烃与炔烃，饱和一元醇与醚，饱和一元醛与酮，饱和一元羧酸与酯，芳香醇与芳香醚及酚，硝基化合物与氨基酸，葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖。
如，CH3CH2COOH（丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。
微专题59 同分异构体的书写与判断(解析版)
59同分异构体的书写与判断【基础拿分练】1．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种【答案】C【解析】C5H11Cl可以看作是氯原子与戊基相连的化合物，戊基有8种结构，所以C5H11Cl有8种同分异构体。
2．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】B【解析】分子式为C4H10O的有机物是醇或醚，若可以与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，结构为C4H9—OH，—C4H9有四种结构：—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，故该醇的种类是4种，B项正确。
3．已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】B【解析】分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个氯原子被两个氢原子取代，而C3H6Cl2可看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代，二者同分异构体相同，因C3H6Cl2有4种结构，所以C3H2Cl6也有4种结构。
4．一个苯环上连接一个烃基(—R)和3个—X基的有机物，结构式共有()A．4种B．5种C．6种D．7种【答案】C【解析】答题者若将—R先排上苯环，再用三个—X基取代，则思维混乱易错选B或D。
若将多个—X先排到苯环上，得三种结构形式：、、。
然后逐一分析苯环上的等同位置，作出答案。
①式中苯环上的三个空位均等同，只有一种位置；①式中苯环上有2种不同位置；①式中苯环上有3种不同位置。
故—R取代后共有6种结构式，选C。
5．某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12D．C6H14【答案】C【解析】A项，丙烷只有一种结构：CH3CH2CH3，丙烷含有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故A 错误；B项，丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构，正丁烷CH3CH2CH2CH3有2种氢原子，其一氯代物有2种；异丁烷CH(CH3)3有2种氢原子，其一氯代物也有2种，故B错误；C项，戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体，正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3种氢原子，其一氯代物有3种；异戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，其一氯代物有4种；新戊烷C(CH3)4有1种氢原子，其一氯代物有1种，故C正确；D项，C6H14有5种同分异构体，CH3(CH2)4CH3有3种氢原子，其一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子，其一氯代物有5种；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，其一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子，其一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子，其一氯代物有2种，故D错误。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断⽅法同分异构体的书写及其判断⽅法⼀、不饱和度不饱和度（）⼜称缺H指数，有机物每有⼀不饱和度，就⽐相同碳原⼦数的烷烃少两个H原⼦，所以，有机物每有⼀个环，或⼀个双键（），相当于有⼀个不饱和度，相当于2个，相当于4个。
利⽤不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
常⽤的计算公式：注意：同分异构体的分⼦式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，⽆需数H原⼦数。
⼆、常见的官能团类别异构：【例题1】：（1）写出C7H6O2，属于芳⾹族化合物的同分异构。
（2）写出C7H8O，属于芳⾹族化合物的同分异构。
三．芳⾹族化合物同分异构体的书写1、苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
如：【例题2】：苯的⼆元取代（-X 、 -X）产物的结构简式，并判断苯环上有⼏种氢。
苯的⼆元取代（-X 、 -Y）产物的结构简式,并判断苯环上有⼏种氢。
2、苯环上有三个取代基。
（书写技巧：“定⼆移⼀”）①若三个取代基相同，则有3种结构：②若三个取代基中有2个相同，则有6种结构：③若三个取代基均不相同，则有10种结构：【例题3】：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体四、酯的通分异构体的书写1、链酯：【“拆分法”或“分碳法”】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。
若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。
⽽羧酸和醇的异构体可⽤取代有效氢法确定。
【例题4】：（1）以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数⽬及结构简式：[解] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种⼄酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种丙酸⼄酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种（2）C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。
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题型一：烃的一元取代物同分异构体的书写与判断
方法点拨：烃的一元取代物同分异构体种数的判断方法
(1)等效氢法 烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一氯代物种类就有多少，判断等效 氢原子的方法有： ①同一碳原子上所连的氢原子是等效的； CH3 ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如 等效的，两个 — CH — 是等效的。
H3C
A.5种
\— /
—CH3
B.6种
C.4种
D.8种
3.分子式为C4H8的含
体有（ B ） A.2种
\ / C=C 结构的有机物的同分异构 / \ C.4种 D.5种
B.3种
4.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体结构） （ ）
A.3种
B
B.4种
C.5种
D.6种
5.主链上有5个碳原子，含甲基（—CH3)、乙基（—CH2CH3)两 个支链的烷烃有（ ） A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
A
题型二 烃的二元取代物同分异构体的书写与判断
方法点拨：二取代物或多取代物数目的判断方法 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一 个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确 定同分异构体的数目。 例3：分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ C ） A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 CH3 | — 例4：有机物 CH2—CH—CH3 支链上的二氯代物的种数 （不考虑立 体异构）为（ C ） A.4 B.5 C.6 D.7
|
CH3— | C －CH3 | CH3
中四个甲基
(2)记忆法
—C3H7两种；—C4H9四种；—C5H11八种。 如C4H9Cl的同分异构体有四种。
例1：四联苯 A.3种
— — —
的一氯代物有烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个—CH—， 则该结构的烃的一氯取 代物（不考虑立体异构)最多可能有（ ） A.9种 B.6种 C.5种 D.4种
D
6.已知戊烷有3种同分异构体，戊醇的同分异构体（属于醇类） 的数目有（ D ） A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
7.分子式为C3H4Cl2的链状有机物有（不考虑立体异构）（ A.7种 B.6种 C.5种 D.4种
B
）
8.有机物M的分子式为C4H8O3，相同条件下，等量的M分别与 足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应，产生等体积的CO2和H2。 M的结构有（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
C—C—C—C—C
1
2
3
,C—C—C—C
4
5
6
7
C—C—C
8
| C
练习：
1.某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同， 该听的分子式是：（ C ） A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H12 2.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也 属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不含立体异构） H 3C （ C ）
题型三:含官能团有机物的同分异构体的书写及判断
方法点拨：
含有官能团的有机物（适用于醇、酸、卤代烃等异构）的一般书写顺序：
碳链异构→位置异构→官能团异构
先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各碳链上依次移动官能团的 位置，有两个或两个以上的官能团时，先加上一个官能团，再加上第二个 官能团，依次类推。如书写C5H12O的醇的异构体，如图（图中数字即为 —OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种）：
C
9.联苯（结构如图
—
碳碳单键可以旋转）的
二氯代物有（ B）
A.9种 B.12种 C.20种 D.24种 10.有机物M的分子式为C4H8O3,相同条件下，等量的M分别 与足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应，产生等体积的CO2和 H2。M的结构有（ ）
C
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种