专题06 有机化学基础-2019年高考冲刺化学大题百题精练(解析版)

2019年高考冲刺化学大题百题精练专题六有机化学基础1．有机物K是一种治疗缺血性脑卒药物，其合成路线如下：已知：ⅰ.有机物K是一种酯，分子中除苯环外还含有1个五元环；ⅱ.。

回答下列问题：（1）有机物B的名称为____________，D的含氧官能团的名称是________________。

（2）C→D、F→G的反应类型分别为_________________、_________________。

（3）J的结构简式为______________，K的分子式为___________________。

（4）E与银铵溶液反应的化学方程式为____________________________。

（5）已知B在一定条件下可以水解生成X，与X互为同分异构体且含有苯环的有机物有_____种（不含X自身），写出其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰值比为3:2:2:1的结构简式__________________（任写一种）。

（6）利用题中信息所学知识，写出以甲烷和化合物A为原料，合成苯乙烯的路线流程图（其他试剂自选）__________________________________________________。

【答案】邻溴甲苯或2-溴甲苯；羟基取代反应加成反应C12H14O24CH4CH3Br CH3MgBr;。

【解析】【分析】由框图逆推知：D为,C为，B为；由和反应条件知F为CH2=C(CH3)2和HBr 加成生成G为CH3C(CH3)2Br, 根据已知和反应条件知I的结构简式为，J的结构简式为，K的结构简式为【详解】1）由有机物B的结构简式，可知B的名称为邻溴甲苯，D的结构简式，含氧官能团的名称是羟基。

答案：邻溴甲苯或2-溴甲苯；羟基。

（2）根据反应条件和C、D的结构可知C→D属于属于取代反应；由F为CH2=C(CH3)2和HBr加成生成G为CH3C(CH3)2Br, F→G的反应类型为；答案：取代反应；加成反应。

（3）根据分析知J的结构简式为，K的分子式为C12H14O2。

答案：；C12H14O2。

（4）由分析知E为与银氨溶液反应的化学方程式为；答案：（5）有机物B（结构简式为）在一定条件下水解的产物X为，与其互为同分异构体且含有苯环的有机物有:(3-1种)；共4种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰值比为3:2:2:1的结构简式或。

答案：4；或。

（6）以甲烷和化合物A为原料，合成苯乙烯的路线流程图：CH4CH3Br CH3MgBr;由化合物A。

答案：CH4CH3Br CH3MgBr; 由化合物A。

【点睛】本题考查有机化合物的综合知识。

本题采用由中间E的结构向两边推断的方法。

根据框图所给的条件和化合物反应类型进行判断即可解答。

2．肉桂酸D(β-苯基丙烯酸)用于制备化妆品、香皂的香精，乜可制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药、植物生长促进剂、防腐剂、感光树脂等。

下列是肉桂酸D的合成与应用的反应路线：已知：（1）A的分子式是_______，A生成苯甲醇的反应类型是________。

（2）C的结构简式是_______，肉柱醛中的官能团名称是________。

（3）E是一种合成香精的定香剂，已知E为反式结构，则其结构简式为_______。

（4）在G中共直线的原子共有_______个，1molB转化为C最多消耗_______mol NaOH（5）写出上图中F与NaOH醇溶液共热时的化学方程式________。

（6）P是E的同分异构体，写出符合下列条件的P的键线式_______。

①有两个相同的官能团；②能与新制氢氧化铜悬浊液作用产生砖红色沉淀；③含有苯环，核磁共振氢谱有三组面积之比为2︰2︰1的峰。

（7）以乙醇为原料，设计制备高分子化合物的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选)______【答案】C7H7Cl 取代反应碳碳双键、醛基6 2【解析】【分析】甲苯经过在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则A为氯甲苯，氯甲苯在氢氧化钠水溶液作用下发生取代反应生成，铜作催化剂发生催化氧化生成，则C为，根据已知给定条件可知，苯甲醛与乙醛在氢氧化钠水溶液加热条件下会生成肉桂醛，肉桂醛继续发生银镜反应，酸化后得到产物D，则D为，继续发生酯化反应生成，则推出E为：，满足分子式为C10H10O2的条件；此外，结合C的结构简式采用逆合成分析法可知，甲苯在氯气光照条件下的副产物B的结构简式为：；D（）与溴的四氯化碳溶液发生加成反应可得到，则F 为，最后发生消去反应生成G，据此分析作答。

【详解】根据上述分析可知，（1）A的结构简式为，则其分子式是C7H7Cl，A继续生成苯甲醇的反应类型是取代反应，故答案为：C7H7Cl；取代反应；（2）C为苯甲醛，其结构简式是，肉柱醛中的官能团名称是碳碳双键、醛基，故答案为：；碳碳双键、醛基；（3）E为反式结构，则其结构简式为：，故答案为：；（4）G为，碳碳三键的原子共直线，苯环上互为对位的原子共直线，则该分子中共直线的原子共有6个，1mol B与2mol氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成，该分子不稳定，最终会转化为C（），故答案为：6；2；（5）F为，溴原子与羧基均能与NaOH反应，因此该分子与NaOH醇溶液共热时的化学方程式为：，故答案为：；（6）E为，其分子式为：C10H10O2，有两个相同的官能团且能与新制氢氧化铜悬浊液作用产生砖红色沉淀，则说明含有两个醛基，含有苯环，核磁共振氢谱有三组面积之比为2︰2︰1的峰，则该分子处于苯环的对位，且分子为对称结构，其结构简式为：，故答案为：；（7）若要制备高分子化合物，采用逆合成分析思想可知，需要制备CH3CH=CHCOOH，根据上述已知的合成路线可以先以乙醇为原料，催化氧化成乙醛以后，再根据给定信息，加长碳链增大不饱和度以后生成CH3CH=CHCHO，再氧化醛基到羧基，最后加聚制得目标高分子化合物，其具体合成路线：，故答案为：。

【点睛】本题考查有机合成与推断，掌握官能团的性质是有机推断的突破口，本题中有效地加长碳链，同时引入碳碳双键，是解题的关键。

另外，合理利用卤代烃的水解反应与消去反应作为中间架桥也是进行有机合成路线的重要途径。

3．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂、反应条件和产物已略去)：已知：I、II、（1）A分子的名称为______，B分子中所含官能团的名称为_______，由C到D的反应类型为_______；（2）乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，则E的结构简式为_______；（3）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为______；（4）C的同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中只有一个环状结构。

满足上述条件的同分异构体有______种。

其中苯环上的一氯取代产物只有两种的同分异构体的结构简式为：_______（5）根据已有知识并结合本题信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______。

【答案】苯甲醛碳碳双键和醛基取代反应3种【解析】【分析】由题给信息可推出A的分子式C7H6O，为苯甲醛，B为，C为，E为。

【详解】（1）A分子的名称为苯甲醛，B为，所含官能团的名称为碳碳双键和醛基，C 为，发生取代反应生成D，故答案为：苯甲醛；碳碳双键和醛基；取代反应。

（2）乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E发生加聚反应得到F，则E中含有碳碳双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，E的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，故E为CH3COOCH=CH2，故答案为：CH3COOCH=CH2。

（3）D和G发生信息II的反应得到光刻胶，化学方程式为，故答案为：。

（4）C为，对应的同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，水解产物中含有酚羟基②分子中只有一个环状结构，故同分异构体含有和-CH=CH2，两者在苯环上邻间对三种位置，其中苯环上的一氯取代产物只有两种的同分异构体的结构简式为：，故答案为：3种；。

（5）对比CH3CHO和CH3COCOCOOH的结构简式，CH3CHO中含醛基，碳链增长，模仿题给已知I 构建碳干骨架生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO中—CHO发生氧化反应转化为CH3CH=CHCOOH，碳碳双键与溴水发生加成反应可引入双官能团生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH依次发生水解反应、氧化反应即可得到目标产物；以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图为：，故答案为：。

4．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：已知：i、ii、（1）A的名称为_____，F中的含氧官能团为_____(写名称)（2）B的分子式为C7H7Cl，步骤I的反应试剂和条件为______。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为______，反应类型为______。

（4）满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为_____。

（5）依据题中信息，完成以为原料制取试剂X的合成路线图(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)_______。

合成路线图示例如下：CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH【答案】甲苯醚键和酯基氯气、光照+NaOH+NaCl 取代反应15【解析】【分析】由A转化为可知A为甲苯，则A为；由F的结构可知C、E分别为和中的一种，结合转化可知，反应I是甲苯与氯气在光照条件下反应生成，则B为；在氢氧化钠溶液中共热水解反应生成，则C为；E为，结合信息可知一定条件下与氢氧化钠反应生成，则D为；与CH3CHClCOOH反应生成，则X为CH3CHClCOOH。

【详解】（1）A的结构简式为，名称为甲苯；F的结构简式为，含有的官能团为醚键和酯基，故答案为：甲苯；醚键和酯基；（2）步骤I是甲苯与氯气在光照条件下反应生成，故答案为：氯气、光照；（3）步骤Ⅱ为在氢氧化钠溶液中共热水解反应生成，反应的化学方程式+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；取代反应；（4）E的结构简式为，其同分异构体符合苯环上只有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者为-CH2CH（CH3）OOCH，或者为-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为，故答案为：15；；（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为，故答案为：。