有机化学完成反应式上-
有氧呼吸各阶段反应式及反应场所
有氧呼吸是生物体内产生能量的一种重要途径，它通过将有机物质氧化，将化学能转化为细胞可用的ATP。
有氧呼吸涉及多个阶段和反应式，在不同的细胞器官中进行。
在本文中，我将深入探讨有氧呼吸各阶段的反应式及反应场所，以便更全面地理解这一生物化学过程。
1. 有氧呼吸的第一阶段——糖酵解糖酵解是有氧呼吸的起始阶段，其中葡萄糖分子被分解为两分子丙酮酸。
这一阶段发生在细胞质中的细胞质基质中，包括以下几个反应式：1) 磷酸化:葡萄糖 + 2 NAD+ + 2 ADP + 2 磷酸→ 2 丙酮酸 + 2 NADH + 2H+ + 2 ATP2) 缩合反应:2 丙酮酸 + 2 CoA-SH + 2 NAD+ → 2 乙酰辅酶A + 2 NADH + 2H+ + 2 CO2这一阶段的主要目的是将葡萄糖分子分解为较小的有机物质，并生成一定数量的ATP和NADH。
2. 有氧呼吸的第二阶段——三羧酸循环三羧酸循环是有氧呼吸的第二阶段，这一阶段发生在线粒体的线粒体基质中。
在三羧酸循环中，乙酰辅酶A与草酰乙酸结合，经过一系列酶催化的反应，最终生成丰富的还原辅酶和ATP。
三羧酸循环的反应式包括：1) 草酰乙酸脱羧:乙酰辅酶A + 草酰乙酸+ 3 NAD+ + FAD + ADP +Pi + 2 H2O → 3 NADH + FADH2 + ATP + 2 CO2 + CoA-SH + 3 H+2) 同化酶催化的反应:氧琥酸 + ADP3- + Pi → ATP + 还原氧琥酸通过三羧酸循环，细胞进一步释放出大量的能量，并产生多个ATP和还原辅酶，为细胞的正常功能提供能量。
3. 有氧呼吸的第三阶段——氧化磷酸化氧化磷酸化是有氧呼吸的最后一个阶段，这一阶段发生在线粒体的内膜上。
在氧化磷酸化中，NADH和FADH2通过细胞色素系统传递电子，最终将氧分子还原为水，释放大量的能量并生成ATP。
其反应式包括：1) NADH和FADH2传递电子:NADH + H+ + 1/2 O2 → NAD+ + H2O + H+FADH2 + 1/2 O2 → FAD + H2O2) 细胞色素系统传递电子:由I、II、III和IV四个细胞色素复合物催化的反应。
有机化学考试库三——完成反应式题及解答
有机化学考试库三——完成反应式题及解答————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：试题库三——完成反应式题及解答1．2．3．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4．CH 3CH=CH 2 5．(CH 3)2C=CHCH 2CH 36．CH 2=CHCH 2OH →7．CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl （过量）→8．CH 3CH 2C ≡CH + HBr （过量）→ 9．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + KMnO 410．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11．CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12．13．14． 15． 16．17． 18．19． 20．(CH 3)2C=CHCH 3HBr ①②O 3Zn 粉,H 2O ClCH 2CHCH 2OH OH △H +H 2SO 4HgSO 4CH 3+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3Br 2+CH(CH 3)2Cl 2+高温CH 3①O 3②H 2O △C H 3①②H 2O △H 2SO 4B 2H 6①②H 2O 2①O 3②H 2O △CH=CH 2CH 3CH=CH 2KMnO 4CH 3OCH=CH 2+HBr21．22．23．24．25．26．27．28．29．30． 31．32．33． 34．35．36．CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN37． (CH 3)3CCl + NaOH38． (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr 39．40．41．+CH 2Cl 2AlCl 3+CH 3HNO 3+KMnO 4H +△+CH=CH 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl MgCO 2H +H 2O CH 2=CHCH 2Br +NaOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3室温乙醇++Br 2KOH-乙醇△C H 2=C H C H O CH 2Cl Cl H 2O NaOH ,△H 2O C l C H 3OH -+S N 2历程H 2O CH 3OH -+ClS N 1历程Br KOH-乙醇H 2O OH+HCl 无水ZnCl 2+HI OC H 3C H 2C H 2OC H 3（过量）Fe Br 2SO 3H OH AlCl 3CH 3H 2SO 4SO 3/CH 3BrEtONa42． 43．(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 44．45． CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46． CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47．48．49．CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH →50． Cl 3CCHO + H 2O →51．52．CH 3CH 2CHO53．C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54．55．56．(CH 3)3CCHO57． 58．59．60．61．62．CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl →63．C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 → 64．65．66．+HI O C H 3（过量）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br 2CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH浓H 2SO 4△（分子内脱水）CHO H 3C +KMnO 4稀NaOH H 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl +O Na 2CrO 7△H +KMnO 4CH O 室温CCH 3O Cl 2H 2O OH -,CCH 3O Cl 2+H +H 2O H +CH 3COCHCO 2C 2H 5CH 3OH -,稀△①②,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3△浓NaOH CH 3CH 2CHCOOH OH △+O H 2NOH67． 68．69． 70．71．72．73． 74．75．76．77．78．79．80．HOCH 2CH 2COOH81．NCCH 2CH 2CN + H 2O82．83．CH 3COCl + 84．85．CH 3CH 2COO C 2H 5H +稀△CO 2CH 3COCH 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2O NaOH △CH 3CH 2CHCOOH Cl-△CH 3CHCH 2COOH OH H 2O NaOH △-O O H 3C 稀△CH 3CH 2CCOOH OH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4C H 3C H C OC O 2H C H 3△△COOHCOOH COOH H +①②NaOH △O O ,,△C H 3C H 2C OOH C l 2+P -Na 2Cr 2O 7H 2O (CH 3)2CHOH +COCl H 3C LiAlH 4NaOH H +C H 2C OOHC H 2C OOH △Ba(OH)2CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH NaOEt86．CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87．CH 3CH(COOH)288．89．90．91．92．93． 94．(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95． [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96．CH 3CH 2COCl +97．98．99． 100． 101．102． 103． 104．105． 106． △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2OH 2COOH LiAlH 4+OH H C OOHCH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt N CONH 2OH -△H 3C N H C H3N(C 2H 5)2+HNO 2O ？CHO H 3C 浓碱？CH 3SCH 3H 2O 230%HAc △？N KMnO 4 / H +NaOC 2H 5△？？CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2Br ？① NaOH / H 2O ② H + / H 2O ？△H + / H 2O △？CH 2CH 2CH 2CN OH H +CH 3CH 2CHO OH -△NaBH 4O HCN H 2O H +CHO +HS(CH 2)3SH HCl CH 3CH 2OH ①NaBr H 2SO 4/②Mg 乙醚/①CH 3CHO ②H 2O???①Na 2Cr 2O 7②HOCH 2CH 2OH107．108．109．110．111．112．113．114．115．116．117．118．119．120．121．122．123．124．125．C6H5CHO CH3CH2CH2CHO+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al2O3△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2COOH Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H2SO4NH2/PtO+HCNCH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO3??Na2CO3+COBrH2OC H2CON H2Cl2NaOH+OCH3H2SO4HNO3△CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-CHOBrZn-HgHCl△COOHCOOH△126．127．128．129．130．131．132．133．134．135．136．137．138．139．140．141．142．(CH3CH2CO)2O+NH2CH3(CH2)4COClNaOHCl2C6H5COCH3H2NNHCONH2ClCH2CH2NMe2OHCH2CH3+-△NCOOH SOCl2CH3AlCl3CHCOOHCHCOOH△NHCH3H2SO4HNO3△ClCOCl NH3NaOHBr23CHOCH2OHC6H5HNNH2C6H5CH2Cl干醚Mg CO2H2O①②S OCl2???H3C NHCOCH3HNO3+HOAc(CH3)2CHCHCH3OHN(CH3)3+-△S COCH3HNO3H2SO4△COOHCOOHCH3(CH2)4COClNH3△?Na OH Cl2+?H2OCH2ClCCH2ClOHCN???NaCN H2O?NH2CH3SO2Cl+??NaOH143．144． 145．146． 147．148．149．150．151．152．153．154．155．156． 157．158． 159． COOH ?△H 2SO 4HNO 3NH 2OH +(CH 3CO)2O OH CH 2COOH △CH 2COOH CH 2COOH △?AlCl 3?Zn-Hg HCl ??AlCl 3S OCl 2??NH 2＜5℃HCl NaNO 2+OH -?OH [Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5CHO +H 2NNHCNH 2HOAc O phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△+CH 2S H CHS H CH 2S H HgON KMnO 4H +CHO CH 3CHO +稀OH -O ①CH 3MgI ②H 3O +?H 2SO 4△?B 2H 6①②H 2O 2?CrO 3?CH 3CH 2CH 2CH 2S H HNO 3CH 3CH2CCH 3O +O 2N NHNH 2NO 2HOAc CH 2CH 3?HNO 3CF 3?△H 2SO 4HNO 3160．161．162．163．164．165． 166． 167．168． 169．170．171． 172．173．174．175．176． 177． HOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H+?P 2O 5?CH 3?CH 3NO 2Fe HCl ?(CH 3CO)2O ?△H 2SO 4HNO 3?H 3O +?C H 3C H -C H C H 3C H 3C l KOH 乙醇O 3H 2O Zn ？？？+？CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2CH 2Cl +？60℃+？CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 3CH 3+HI (过量)？+？CHCH 3CH 3CH 3HNO 3回流稀C H 2OH+P Br 3？Mg 乙醚？CH 3C ≡CH ？+？CH 2HOCCl 4NBS+H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OH CH 3HIO 42C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨△C H 3I Na 液氨????CH 3C ≡CH Na 液氨CH 3CH 2Br 液氨?H 2Pd / BaSO 4??CH 3C ≡CCH 3Na液氨H 2+CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl 2HCl ，Fe??Na OH H 2O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO178．179．180．181．182．183．184．185．186．187．188．189．190．191．192．193．194．195．H2COC H C H2C H3H2O HIO4?BrNaOHEtOH+COCl无水AlCl3C H=C H BrKCNC H2C lOC H2C H3HIOO+CH3HIO3H2OZn/CH3HBrCl2+FeCl3OOO+H2+Ni80℃OOO+CH=CHBrClNaOC2H5CH3CH3CH3HBr+OOO△OCH3+HI196．197．198． 199．200． 201202．203．204．205．206．207．208．209．211． H +CH 2+H 2OCH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KMnO 4△Br ONa CH 2Br +?Br C l Mg干醚?H 2O H +??OH OH+HIO 4+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 2110~120℃0.4MPa ?H 2O H +/80~90℃?+??H 2OH 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2C80℃Ni H 2/BrClMg 干醚?+?CH(CH 3)2AlCl 3BrCH 2BrMg 干醚?CH 3COOH ?CH 2B 2H 6①②H 2O 2/OH -211．212．213． 214．215． 216．217．218．219．220．221．222．223．224．225．226．Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 过氧化物D 2ODBr乙醚？？？Mg 乙醚？？KOH ？？乙醇Cl 2CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS？Me 3COK？KMnO 4？KMnO 4△PhCH 2CH 2CH 3Cl 2光?KOH 醇?稀KMnO 4冷?KMnO 4H +?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 2无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI ?+??CH 3CH 2C ≡CH HOBr CHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3CH 3CH=CH 2+HOCl +(CH 3)2C=CH 2HCl 过氧化物227．228．229．230．231．232．233．234．235．236． 237． 238．239． 240．241． 242．243．244．CH 2=CHCN+?H 2SO 40~60℃H 2SO 4浓浓??CH3CH 2C ≡CCH 2CH 3+H 2Na 液氨CH 3CH 2CH=CH 2+Cl 2500℃①O 3②Zn H 2O ，NBS CH 3+CH≡CH +HCN Cu 2Cl 2△CH 3CH 2CH 2CH 3+Br 2127℃?OH -H 2O CH 3CHCH 3OH 醇?CH 3CH 2CH 2Br +?H 2OCH 3CH 2COOH ?CH 3CHO +?H 2O CH 3CH-CHCH 3乙醚OH CH 3Cl NO 2NO2O 2N +NaHCO 3H 2O △Br 干醚Mg ?Br B 2H 6①②H 2O 2OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3CH 3OH △H 2SO 4CH 3OH +Br 2H 2OCH 3Cl 2Fe ?Cl 2光?H 3O +①②NaCN?Cl NO 2+H 2OCl Na 2CO 3△NBS245．246．247． 248．试题库三：完成反应式答案2．4．CH 3CH 2CH 2OH5．(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6． Cl 2+H 2O7．CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8．CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39．CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19．24．CH 2CH 2CH 2CHCH 3Cl AlCl 3NO 2△H 2SO 4HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +△(CH 3)2C-CH 2CH 3Br1.CH 3OCHCH 3Br H 2O 2B 2H 6H Br H 2O 2H 2O OH -OH -或3.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+O O 10.C H O11.CH 3Br12.Cl 13.CH 2CH 3CH 2CH 3Br Br +15.C(CH 3)2Cl 16.C l C l 14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHO CH 318.COOH CH3OH20.H 2CCH 2Cl或21.CH 3NO 222.SO 3HBr 23.CH 3SO 3H34．36．37．(CH 3)3C-OH 38．(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40．43．(CH 3)2CH- O-C 2H 548．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350．Cl 3CCH(OH)256．(CH 3)3CCOOH + (CH 3)3CCH 2OH58．HOOCCH 2CH 2CH 2COOHHOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgClO C 6H 5CH 2COOH 27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBr CH 2ONO 229.Br BrC H O 30.CH 2OHCl 31.OH CH 332.CH 3+OH CH 3HO33.CH 335.乙醇NaCN,△Cl39.I CH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I I 42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O 44.CH 3CH 2CH-CCH 3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3OH Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOH HOOC 51.CH 3CH 2-CH-CHCHO OH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.C CH 3CH 3OO C H 2H 2C 57.N-OH 55.62． CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 363．C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380．HOCH 2CH 2CH 2OH81．NaOOCCH 2CH 2COONa HOOCCH 2CH 2COOH86．CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87．CH 3CH 2COOH + CO 2 88． 89．90． 91． 92． 93．94．[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95．[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++COOH 59.CHCl 3COO -+H 2Cl O 61.CH 3COCHCOOH CH 364.H 2C H 2C CC O O O 65.H 3CH 2CHC O C C O OOCHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH 70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC O O O75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONaOH76.CH 3CHCOOH Cl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O82.CH 3COCH 383.OCOCH 384.CH 3CH 2CCHCOOE t CH 3O85.C OOH C lCOOCH 2CH 2OOCCH 2OH OOC HOCOOE t NCOO -+NH 3Cl -+OH -96． 97．103．104．109．113． 114．127．129．H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O 100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5O CH 2CH 3O C 2H 5OOC O HOOC Na +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2C CH 2O O99.O COONa H 3C OCH 2OH H 3C 101.N COOHCOOH 102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OH C H 3OH CNOH COOH S S 105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHO C H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N 110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.O CH 3O 2N NH OHCN115.C H =C H 2116.CH 3CH 2CH 2CH S O 3NaOH CH 3CH 2CH 2CHO 117.C OOH 118.C H 2N H 2119.O CH 3NO 2120.CH 3CH OCH 3OCH 3121.CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH 125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2COCl C O 130.CHC CHCO O131.134． 135．136． 137．138． 139．140．N H CH 3NO 2132.Cl CONH 2Cl NH 2133.CH CH 2OH NNHph NNHphC 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COCl H 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2S C OC H 3O 2N O CH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2Cl C CH 2Cl HO CN CH 2Cl C CH 2Cl HO COOH CH 2CNC CH 2CN HO COOH CH 2COOH C CH 2COOH HO COOH 141.HN CH 3SO 2NCH 3SO 2Na +-142.COOH NO 2143.NH 2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH 147.CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO OH 156.OOH CH 3CH 3CH 3OHCH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.176．CH 3CH 2C ≡CNa ；CH 3CH 2C ≡CCH 3；反-2-戊烯179． CH 3CH 2CHOH CH 2OH ；CH 3CH 2CHO+HCHO185．O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H 2SO 4CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.C H 3C OOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C OOH C H 3-C -C H 3O ++175.CH 3C ≡CNa CH 3C ≡CCH 2CH 3C CH 3C H CH 2CH 3H 177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.CO181.OH CH 3+CH 3CH 2I 184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IOO OO 186.O OO 187.189．190．CH 3CHICH 2CH 3 191．ClCH 2CH 2CH 2Cl 192．CH 3CH 2CH 3 193 ． CH 3CHBrCH 2CH 3197．198．CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOH205．208． 209．210． 211．212．213． 214．215． 216．217． 218．OOO 188.OO OCH 2CH 2CHCH 2CHO CHO 195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OH BrCH 2O199.MgB r Cl 200.OH ClMgB r Cl 201.Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO 203.C-OO H AlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.CH 3Br CH 3Br +CH 3Br CH 3Br 206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH 3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBr H 3C MgBr H 3C D H 3C CH 2Br D CH 2MgBrD Cl Cl ClCOOEtC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3Cl Me 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHBr219．220．221． 222． 223． 224．225． 226．227． 228．229． 230．231． 232． 233．234． 235．236． 237． 238．239．240． 241．242． 243．244．245． 246．247． 248．C COO OPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B3CH 3OH CH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH +C 2H 5I CH 3CH 2CCH 2Br O CH 3CHCH 2OH CN SO 3H SO 3HC CH 3CH 2C H CH 2CH 3H CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO ++CH 3Br BrCH 2=CHCNCH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN(CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBr OH NO 2NO 2O 2NOH NO 2Cl MgBr OHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OH Br Br CH 3Cl CH 3Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2COOH Cl CH 2COOH Cl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3Br CH 3。
浙大有机化学复习习题课2-完成反应式
有机化学习题课有机化合物的命名有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的结构推导有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的合成完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类问题应该考虑以下几个方面：问题应该考虑以下几个方面()(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题；考虑反应的立体化学问题()(5)考虑反应的终点……等问题。
第4章：碳碳重键的加成1．亲电加成反应（卤素，卤化氢，硫酸和水，加次卤酸）。
水加次卤酸）硼烷加2．乙硼烷加成反应。
3．环加成反应。
4．与氢的加成。
与氢的加成5．氧化反应。
6．小环加成。
7．共轭双烯的反应。
共轭双烯的反应8．炔烃酸性，炔钠的生成，重金属炔化合物的形成。
物的第5章自由基反应1．自由基取代反应。
2．自由基加成反应。
第6章芳香烃1．苯的亲电取代反应（卤化，硝化，磺化，付克反应，氯甲基化）。
2．芳烃的侧链反应。
3．萘的化学反应（卤化，磺化，硝化，氧化）。
第8章卤代烃1．亲核取代反应(水解反应，氰化钠，醇钠，氨，硝酸银，水解反应氰化钠醇钠氨硝酸银卤离子)。
2．消除反应（脱卤化氢，脱卤素，脱水）。
3．格氏反应。
第醇酚醚9章醇、酚、醚1．醇羟基的反应（羟基的取代, 脱水反应, 氧化与脱氢）。
2．邻二醇的氧化。
3．邻二醇的重排。
4．酚的反应（酸性，酚醚生成，酯的生成，与三氯化铁反应，环上取代反应，氧化反应）。
5．醚的反应（盐的生成，醚键断裂，过氧化物生成）。
6．环氧化合物开环反应（酸性，碱性）环氧化合物开环反应（酸性碱性）第10章醛、酮1．亲核加成反应(含碳亲核试剂, 含氧亲核试剂，含硫亲核试剂,,,含氮亲核试剂)。
2．还原反应(金属氢化物, 催化氢化，克莱门森还原, 黄鸣龙, 康尼查罗)。
3．氧化反应(Bayer-Villger)。
4．α-碳上反应（酸性，卤化，卤仿反应，烷基化，缩合反应）。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
有机化学()完成反应式及答案
有机化学II总复习（一）——完成反应式( )H+2C2H5CHCOOH( )HOOC CH=CHCHCOOH( )COOHHOOCO( )COOHCOOHC6H5COONa +CH2CHCH2Br( )( )+CO2Na CH2BrBr+CH3CH2CH2COOH Br2P OH-H2O( )( )( )( )Pb(OAc)4, I2CCl4RONa( )OOO( )+25( )COClO2N H NH2O+( )+CH3NH2CH3OO( )25OCH3CH3O25( )N OHLiAlH 4H 2O( )3+4(1)OOClCOCl ( )24( )C 2H 5OHH +CH 3CH=CHCH 2CH2COC 2H 5O( )H +(CH 2)12COOCH 3COOCH 3二 甲 苯( )COOC 2H 5COCl(CH 3CH 2)2Cd( )CH 3CH 2COCl (CH 3)2CuLiether( )+OO C 2H 5MgBrH +/H 2O( )H +/H 2OCN65 ( )NaOC 2H 5CH 2COCH 2CH 3COOC 2H 5 +( )COOC 2H 5OCH 3COOC 2H 5C 2H 5ONa+COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5ONaOH -2H 2O( )( )( )+CH 3CH 2NO 2CH 2=CHCOCH 3NaOCH 3( )+2H 5COOC 2H 5C 6H 6NaH( )+CH 2CN (C 2H 5O)2COC 2H 5ONa甲 苯( )++CH 3OHCOOC 2H 5ether( )( )CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5LDA,THF 32 ( )C 2H 5ONa NCCH 2COOC 2H 5CH 3COCH=CHPh( )( )CH 3COCH 3CHOOH+ClCH 2CO 2C 2H 5NaOC 2H 5OH /H ( )OClCH 2COOC 2H 5KOC(CH 3)3t BuOH+( )+( )CHOBrCH 2COOC 2H 5Zn/C 6H 6H +1.2.-( )C 2H 5OC(CH 2)4COC 2H 5O ONaOC2H 5(1)(2)NaOC 2H 525OH - /H O( )( )+( )H 3O +( )N HO对 甲 苯 磺 酸甲 苯ClCH 2CH=CH 2(1)(2) NH OOKOH(s)PhCH 2Br( )( )2OH -( )H NH 2PhCCO Br 2 / OH( )NH OO Br 2/OH( )( )BrZn/OHH +( )C 6H 5CONH 2P O( )( )CH 2CClO 3( )( )(1)(2)CO 2H SOCl 2CH 2N 2Ag 2O H 2OH 2O( )( )(1)(2)CH 2NHCOCH 3O 2N H 2/PtLiAlH 4( )O CH 3CH 2NH 2+ ( )3+( )OH CH 2NH 2HNO 2( )HCl2NaNO 2( )。
有机化学反应机理试题
有机化学反应机理试题有机反应机理⼀、游离基反应机理1. 完成下列反应式：(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原⼦的烷烃A ，发⽣游离基氯化反应时，只⽣成两种⼀元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物：ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，⾸先引发卤素游离基。
四⼄基铅被加热到150O C 时引发氯产⽣氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热⾄130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进⾏游离基加成反应的两个主要步骤（从Br ·和Cl ·开始）。
根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应，⽽HCl 却没有。
⼆、亲电反应机理1.⽐较并解释烯烃与HCl ，HBr ，HI 加成时反应活性的相对⼤⼩。
2.解释下列反应：H C H 3CHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯⼆聚反应的机理，为什么常⽤H 2SO 4或HF 作催化剂，⽽不⽤HCl ，HBr ，HI ？ 4. 苯⼄烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-⼆溴⼄烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴⼄烷，⽤反应机理解释。
5.解释：CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理：CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物：(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式：(1)(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3 SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2C COCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应⽅程式。
高职高专《有机化学》课后习题答案 第二章
第二章 脂烃思考与练习2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？同系列和同系物含义不同。
同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。
如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。
丁烷的两种构造异构体不是同系物。
2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。
推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。
首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。
如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。
2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。
脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。
2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。
⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2—⑸ ⑹ ⑺CH 3 CH 2 CH2 CH 2 CH 2 CH3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 2 CH CH 2 CH3CH 3CH 3 CH CH CH3CH 3CH 3 CH 3CCH CH 3CH 3CH 3（环烯烃、环炔烃、环二烯烃等）（环烷烃）不饱和脂环烃饱和脂环烃二烯烃炔烃烯烃（烷烃）不饱和烃饱和烃脂环烃脂肪烃脂烃C n H 2n+2C n H 2nC n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2nCH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3⑻ ⑼ ⑽ 2-6给下列烷烃命名，用1°、2°、3°、4°标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。
有机化学试题库三——完成反应式题及解答
有机化学试题库三——完成反应式题及解答试题库三——完成反应式题及解答1．2．3．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH4．CH 3CH=CH 25．(CH 3)2C=CHCH 2CH 36．CH 2=CHCH 2OH →7．CH 3CH 2CH 2C ≡CH + HCl （过量）→8．CH 3CH 2C ≡CH + HBr （过量）→9．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + 410．CH 3CH 2C ≡CCH 3 + H 2O11．CH 2=CHCH= CH 2 + CH 2=CHCHO → 12．13．14．15．16． 17．18．19．20．(CH 3)2C=CH CH 3HBr ①②O3Zn 粉,2ClCH 2CHCH2OH OH △H H 2SO 4HgSO CH 3+HBr +Cl 2高温+Cl 2CH 2CH 3Br +CH(CH 3)2Cl 2+高温CH 3①O 32C H ①2H 2SO4B 2H6①H O ①O3H O △CH=CH CH 3CH=CH KMnO4CH 3OCH=CH 2+21．22． 23． 24．25．26．27．28．29． 30． 31．32．33． 34．35．36．CH 2=CHCH 2Cl CH 2=CHCH 2CN 37． (CH 3)3CCl + NaOH38． (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr39．40．41．+CH 2Cl AlCl 3+CH 3HNO 3+KMnO 4H △+C H =C H 2Cl 2C 6H 5CH 2Cl MgCO 2H +H 2OC H 2=C H C H 2Br +N aOC 2H 5CH=CHBrCH 2BrAgNO 3乙醇++Br 2KOH-乙醇C H 2=C H C H O CH 2ClCl 2NaOH ,H 2O C l C H 3OH +N H 2O CH 3OH -+C l N Br KOH-乙醇H 2O OH +无水ZnCl 2+HI OC H 3C H 2C H 2OC H 3（过量）Fe Br 2SO 3H AlCl 3CH 3H 2SO 4SO 3/CH 3Br EtONa42． 43．(CH 3)2CHBr + NaOC 2H 544．45． CH 3COOH + CH 3CH 2CHO 46． CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO47． 48．49．CH 3COCH 2CH 3 + H 2N-OH → 50． Cl 3CCHO + H 2O → 51． 52．CH 3CH 2CHO53．C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr →54．55． 56．(CH 3)3CCHO57．58． 59．60．61．62．CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl → 63．C 6H 5CHO + CH 3COCH 3 →64．65．66．+HI O C H 3（过量）CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3OH KMnO 4OH -HIO 4HIO 4CH 3OH+Br CH 3CH 2C H 2CHCH 2CH 3OH 浓H 2SO 4△（分子内脱水）CHO H 3C +KMnO 4稀NaOH H 2O H ++O H 2N N H C 6H 5NaOH 浓O +(C H 3)2C (C H 2OH )2无水HCl+O Na 2CrO 7△H KMnO 4CH O 室温CCH OCl 2H 2O OH-,CCH 3O Cl 2+H2H +C H 3C OC H C O 2C 2H 5C H 3OH -,稀△①,C H 3C OC H C O 2C H 3C H 2C O 2C H 3浓NaOH C H 3CH 2C H C OOH OH △+O H 2NOH67． 68．69．70．71．72．73．74．75．76．77．78．79．80．HOCH 2CH 281．NCCH 2CN + H 2O82．83．CH 3COCl +84．H稀△C O 2C H 3C OC H 3△HO 2CCH 2COCCOOH CH 3CH 3H 2O NaOH △CH 3CH 2CHCOOH Cl -△CH 3CHCH 2COOHOH H 2O NaOH △-O O H 3C稀△CH 3CH 2CCOOH OH CH 3H 2SO 4稀△CH 3CH 2COCO 2H H 2SO 4C H 3C H C OC O 2H C H 3△△COOH COOH COOHH +①②NaOH △O O ,,C H 3C H 2C OOH C l 2+P -Na 2Cr 2O 7H 2O(CH 3)2CHOH +COCl H 3CLiAlH 4NaOHH C H 2C OOHC H 2C OOH △Ba(OH)CH 3无水AlCl 3(CH 3CO)2O +OH85．CH 3CH 2COOC 2H 586．CH 3COOC 2H 5 + CH 3CH 2CH 2OH →87．CH 3CH(COOH)288．89．90．91．92．93．94．(C 2H 5)3N + CH 3CHBrCH 3 →95． [(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl - + NaOH →96．CH 3CH 2COCl + 97．98．99．100．101．102．103． NaOEt △+COOH HCl +COOH HOCH 2CH 2OH 2COOHLiAlH 4+OH H C OOH CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOEt NCONH OH △H 3C N H C H 3N(C 2H 5)2+HNO 2O ？CHO H 3C 浓碱？CH 3SCH 322？N KMnO 4 / H +NaOC 2H 5△？？CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2Br？① NaOH / H 2O2？ H + / H O ？CH 2CH 2CH 2CNOHH +CH 3CH 2OH -NaBH 4OHCNH 2O +104．105．106．107．108．109．110．111．112．113．114．115．116．117．118．119．120．121．122．123．CHO+HS(CH2)3SH HClCH3CH2①2SO4/Mg①CH3CHO2???①Na2Cr2O722C6H5CHO CH3CH2CH2+OH-△H2S+O1:1①OH2/Pd②Al O△?KMnO4OH-?CH3COCH3CH3CH2CH2CHO H2N+(CH3)2CHCH2Br2△P+CCOOOH2OH+O CH3HNO3H SONH2/PtO+HCNCH2CH2NCH2CH3M e2+△CH3CH2CH2CHO+NaHSO??Na2CO3+COH2CH2CONH2Cl2NaOH+OCH324HNO3CH3CHO+CH3CH2OH HCl无水(CH3CH2)3NCH2CH2COCH3OH+-△△NCOOHCOOHCO2-124．125．126．127．128．129．130．131．132．133．134．135．136．137．138．139．140．BrZn-HgHCl△COOHCOOH△(CH3CH2CO)2O+NHCH3(CH2)4COClNaOHClC6H5COCH3H2NNHCONH2ClCH2CH2NMe2OHCH2CH3+-△NCOOH SOCl2CH3AlCl3CHCOOHNHCH3H2SO4HNO3ClCOCl NH3NaOHBr23CHOCH2OHC6H5HNNH2C6H5CH2Cl干醚Mg CO2H O①②S OCl2??? H3C NHCOCH3HNO3+HOAc(CH3)2CHCHCH3OH3)3+-△S COCH3HNO3H SO△COOHCOOHCH3(CH2)4COClNH3△?Na OH Cl2+?141．142．143．144．145．146． 147． 148． 149．150．151．152． 153．154．155．156． 157． H 2O 2Cl C CH 2Cl O HCN???NaCN2?NH 2CH 3SO 2Cl+??NaOHCOOH ?H 24HNO 32OH+(CH 3CO)2O OHCH 2COOH △CH 2COOH 2COOH ?AlCl ?Zn-HgHCl ??AlCl 3S OCl 2??NH 2HClNaNO 2+OH -?OH[Ag(NH 3)2]OH -CHO HO +COOH PCl 5CHO +H 2HOAcO phCH 2CH-NMe 2CH 3O +-△+CH 2S HCHS H CH 2S H HgON KMnO 4H +CHOCH 3CHO+稀OH -O①CH 3MgI H 3O+?H 2SO 4?B 2H 6①②H O ?CrO 3?CH 2CH 3?HNO 3CF 3?H 24HNO3158． 159． 160．161．162．163．164．165． 166． 167．168． 169．170．171． 172．173．174．175． CH 3CH 2CH 2CH 2S HNO 3CH 3CH 23O+O 2N NHNH 2NO 2HOAcHOCH 2CH 2CHO HCN ?H 3O +?△CH 3CH 3KMnO 4H+?P 2O 5?CH 3?CH 32Fe HCl ?(CH 3CO)2O ?△H SO HNO 3?H 3O +?C H 3C H -C H C H 3C H 3C l KOH O 3H 2O Zn ？？？+？CH 2=CH-CH=CH 2+180℃CF 3-CF=CF 2ZnCl 2CH 2Cl +？60℃+？CH 3CH 2CH-C ≡CH CH 3+H 2O H 2SO 4HgSO 4CH 3CH 2OCHCH 33+HI (过量)？+？CHCH 3CH 3CH 3HNO 3稀C H 2OH+P Br ？Mg ？CH 3C ≡CH ？+？CH 2HOCCl NBS+H Br CH 3CH-CH-C-CH 3OH OH OHCH 3HIO 42CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCN Cl 2HCHO Zn Cl HCl ，Fe??Na OH H O ?CH 3CH 2=CH-CH=CH 2+CH=CHCHO176． 177． 178．179． 180．181．182．183．184．185．186．187．188．189．190．191．192．193．C H ≡C C H 2C H 2C H 2C H 3Na 液氨C H 3I Na???H 2C C H C H 2C H 3H 2O HIO 4?Br NaOHEtOH+COCl无水AlCl 3C H =C H BrKCNC H 2C l OC H 2C H 3HIO O +CH3HICH 3HBr Cl 2+FeCl 3O OO +?CH 3C ≡CH Na CH 3CH 2Br ?H 24??CH 3C ≡CCH 3NaH 2+H 2+Ni OOO+CH=CHBr NaOC 2H5+O OO△OCH 3+HI194．195．196．197．198．199．200． 201202．203．204．205．206．207．208． O 3H 2O Zn /H +CH 2+H 2O CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 2OH +KM nO 4△Br ONa CH 2Br +?Br Cl Mg?H 2O +??OH OH+HIO 4+CH 2=CHCH 3?CH(CH 3)2O 20.4MPa ?H 2O H /80~90℃?+??H 2OH 3C CH 3Br 2+?Br 2+CH ≡CCH 2CH=CH 2(1mol)?C H (C H 3)2H 3C KMnO 4H +BrClMg ?+?CH(CH 3)2AlCl 3BrCH 2BrMg ?CH 3COOH ?CH 3CH 33HBrCH 2B 2H 6①H 2O 2/-209．211．211．212．213．214．215． 216．217．218．219．220．221．222．223．224． ?+CH 3H 2SO 4HNO 3+??H 2C Ni H 2/Br 2?C H =C H 2+CCl 4CH 2HBrMg 过氧化物2DBr乙醚？？？Mg ？？KOH ？？Cl 2CH 2=CH-COOE t++Br 2△+(CH 3)2C=CH 2HClCH 2CH 2CH 3NBS？Me 3COK？KMnO 4？4PhCH 2CH 2CH 3Cl 光?KOH 醇?稀KMnO 4冷?KMnO 4+?CH 3(BH 3)2?H 2O 2OH -?CH 3OCH 3+CH 3CH=CH 无水AlCl 3CH 3OC 2H 5HI ?+?CHMe 2+CH 2=CMe 2无水AlCl 3+(CH 3)2C=CH 2HCl过氧化物225．226．227．228．229．230．231．232．233．234．235．236． 237．238．239． 240．241． 242．243． ?CH 3CH 2C ≡CH HOBr CH 2=CHCN+?H 2SO 4H 2SO 4浓浓??CH3CH 2C ≡CCH 2CH 3+H 2Na 液氨CH 3CH=CH 2+HOCl CH 3CH 2CH=CH 2+Cl 500℃①O 3H O ，NBS CH 3+CH≡CH +HCN Cu 2Cl 2CH 3CH 2CH 2CH 3+Br 127℃?OH H O CH 3CHCH 3醇?CH 3CH 2CH 2Br +?H 2OCH 3CH 2COOH ?CH 3CHO +?H 2O CH 3CH-CHCH 3乙醚CH 3Cl 2NO2O 2N +NaHCO 3H 2O △Br 干醚Mg ?Br B 2H 6①H O OH-/??CH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3CH 3OH △H 2SO 4CH 3OH +Br 2H 2OCl NO 2+2Cl Na 2CO 3△NBS244．245．246．247． 248．试题库三：完成反应式答案2．4．CH 3CH 2CH 2OH5．(CH 3)2C=O + CH 3CH 2CHO 6． Cl 2+H 2O7．CH 3CH 2CH 2CCl 2CH 3 8．CH 3CH 2CH 2CBr 2CH 39．CH 3CH 2COOH + CH 3COOH19．CH 3Cl 2Fe?Cl 2光?3+①NaCN ?CH 2CH 2CH 2CHCH 3Cl AlCl 3NO 2H SO HNO 3CH 3-C-CH 2OH CH 3CH 3+HBrCH 3CH 2-C-CH 3OHCH 3H +(CH 3)2C-CH 2CH 3Br1.CH 3OCHCH 3Br H O B 2H 6H Br H 2O 2H 2OOH -OH -3.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3+O O 10.C H O11.CH 3Br12.Cl 13.CH 2CH 3CH 2CH 3Br Br +15.C(CH 3)2Cl 16.C l C l 14.CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2CHO O17.CHO CH 318.COOH CH 3OH 20.H 2CCH 2Cl或21.CH 3NO 222.24．34．36．37．(CH 3)3C-OH 38．(CH 3)2CHCH 2CH 2Br40．43．(CH 3)2CH- O-C 2H 548．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 350．Cl 3CCH(OH)256．(CH 3)3CCOOH + (CH 3)3CCH 2OHSO 3HBr 23.CH 3SO 3H HOOC 25.CH-CH 2Cl Cl26.C 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2C OMgClO C 6H 5CH 2COOH 27.CH 2=CHCH 2OC 2H 528.CH=CHBr CH 2ONO 229.Br BrC H O 30.CH 2OHCl 31.OH CH 332.CH 3+OH CH 3HO33.CH 335.乙醇NaCN,△Cl39.I CH 2CH 2I41.CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3I 42.CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3O 44.CH 3CH 2CH-CCH 3O OH 45.CH 3OH OH46.CH 3OH Br Br 47.CH 2CCH 2CH3N OH 49.COOH HOOC 51.CH 3CH 2-CH-CHCHO OH CH 352.C 6H 5-C-C 6H 5OMgBr CH 353.C 6H 5-C-C 6H 5OH CH 3NNHC 6H 554.N-OH 55.58．HOOCCH 2CH 2CH 2COOH62． CH 3CH(Cl)CH 2CH 2COCH 363．C 6H 5CH(OH)CH 2COCH 380．HOCH 2CH 2CH 2OH81．NaOOCCH 2CH 2COONaHOOCCH 2CH 2COOH86．CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2OH 87．CH 3CH 2COOH + CO 2C CH 3CH 3OO C H 2H 2C 57.C OOH 59.CHCl 3COO -+60.CCH 2Cl O 61.CH 3COCHCOOHCH 364.H 2C H 2C CCO O O65.H 3CH 2CHCO CC OO O CHCH 2CH 366.C OC H 367.C H 3C OC HC H 3C H 368.CH 3CH 2CHCOONa OH69.CH 3CH=CHCOOH70.CH 2CHCH 2COONaOH CH 371.CH 3CH 2C=O CH 3HCOOH+72.C H 3C H 2C H O C O 2+73.CC OOO75.CO 2+CH 3CHCHO CH 374.CH 2CH 2COONa OH76.CH 3CHCOOHCl 77.COOHCOOH78.COOCHMe 2H 3C 79.O82.CH 3COCH 383.OCOCH 384.CH 3CH 2CCHCOOE t CH 3O85.88． 89．90． 91． 92． 93．94．[(C 2H 5)3NCHMe 2]+Br - 95．[(CH 3)3NCH 2CH 2CH 2CH 3]++Na ++ Cl -+OH -96． 97．103．104．109．113． 114．C OOH C lCOOCH 2CH 2OOCCH 2OH OOC HOCOOE t NCOO -+NH 3H 3C N CCH 2CH 3CH 3ON(C 2H 5)2NOCH 3SCH 3O 100.O COOC 2H 5O COOC 2H 5O CH 2CH 3O C 2H 5OOC O HOOC Na +-CH 2CH 3CH 2CH 398.CH 2CH 2CH 2COOH OH CH 2CH 2CCH 2OO99.O COONa H 3C OCH 2OH H 3C 101.N COOHCOOH 102.CH 3CH 2CH=CCHOC H 3CH 3CH 2CH=CCH 2OH C H 3OH CN OH COOH S S105.CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2CHCH 3OHCH 3CH 2CHCH 3O O CH 2-CH 2106.C 6H 5CH=C-CHO C H 2C H 3107.HS CH 2CH 2OH 108.OHOHO OC CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH N110.(CH 3)2CHCHCOOHBr111.COOH COOH 112.O CH 3O 2N NH OHCN115.C H =C H 2116.CH 3CH 2CH 2CH S O 3NaOH CH 3CH 2CH 2CHO 117.C OOH 118.C H 2N H 2119.O CH 3NO 2120.CH 3CH OCH 3OCH 3121.127．129．134． 135．136． 137．138． 139．140．CH 2=CHCOCH 3122.NCOOH 123.CH 3Br 124.COOH 125.NHCOCH 2CH 3126.CH 3(CH 2)4NH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3128.ClCH=CH 2N COCl CH 3N C O 130.CHC CHCO O O131.N H CH 3NO 2132.Cl CONH 2Cl NH 2133.CH CH 2OH NNHph NNHphC 6H 5CH 2MgCl C 6H 5CH 2COOH C 6H 5CH 2COCl H 3C NHCOCH 3NO 2(CH 3)2CHC=CH 2S C OC H 3O 2N O CH 3(CH 2)4CONH 2CH 3(CH 2)4NH 2CH 2Cl C CH 2Cl HO CN CH 2Cl C CH 2Cl HO COOH CH 2CNC CH 2CN HO COOH CH 2COOH C CH 2COOH HO COOH 141.HN CH 3SO 2NCH 3SO 2Na +-142.COOH NO 2143.2OCOCH 3146.COOH 144.CF 3NO 2145.CHCOOH 147.CH 2C CH 2C OO O CCH 2CH 2COOH O CH 2CH 2CH 2COOH CH 2CH 2CH 2COCl O148.N 2 Cl +-OHN=N 149.COOH HO 150.176．CH 3CH 2C ≡CNa ；CH 3CH 2C ≡C CH 3；COCl 151.phCH 2CH=CH 2152.CH 2S CHSCH 2S H Hg153.COOH N154.CH NNHCNH 2O 155.CHCH 2CHO 156.O OH CH 3CH 3CH 3OH CH 3157.CH 3CH 2CH 2CH 2S O 3H 158.O 2N NHN=CCH 2CH 3NO 2CH 3159.HOCH 2CH 2CH OH CN O O OH 160.COOH COOHCOOH COOHC C C C O OO O O O 161.CH 3NHCOCH 3HNO 3H SO CH 3NHCOCH 3NO 2CH 3NH 2NO 2CH 3NH 2162.C H 3C =C H C H 3C H 3H 3C C H 3C O O O C H C H 3C H 3-C -C H 3OC H 3C H O 163.CF 3F F F 164.H-C-H O HCl 165.CN CH 3CNCH 3+166.CH 2Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2OH Cl CH 2OH Cl 168.CH 3C H 2CH -C -C H 3C H 3O 169.CH 3CH 2I (CH 3)2CHI 170.CH 3COOH171.CH 2Br CH 2MgBr CH 3CH 3C ≡CMgBr 172.CH OHBr173.C H -C H 2C H 3Br174.C H 3C H O H C O O H C H 3-C -C H 3O++175.反-2-戊烯179．CH 3CH 2CHOH CH 2OH；CH 3CH 2CHO+HCHO185．189． 190．CH 3CHICH 2CH 3191．ClCH 2CH 2CH 2Cl192．CH 3CH 2CH 3193 ．CH 3CHBrCH 2CH 3197．198．CH 3COOH + HOOCH 2CH 2COOHCH 3C ≡CNaCH 3C ≡CCH 2CH 3CCH 3CH CH 2CH 3H177.C CH 3CHCH 3H 178.180.CH=CHCN CH 2Cl 182.C O181.OH CH 3+CH 3CH 2I 184.CH=CHOC 2H 5Cl183.OH+CH 3IO O O 186.O OO 187.OOO 188.O OO CH 2CH 2CHCH 2CHO CHO 195.C H 3OH 196.(CH 3)2C - C-CH 3Br CH 3194.CH 2OH BrCH 2O199.MgB rCl200.OHClMgB rCl201.205．208． 209．210． 211．212．213． 214．215． 216．217． 218．219．220．221． 222．223． 224．225． 226．227． 228．Br CH 2MgBr BrCH 3202.OHC(CH 2)4CHO 203.C-OO H AlCl 3H 3C CH 3HOCH 3COCH 3204.CH 3Br CH 3Br +CH 3Br CH 3Br 206.CH 2CHCH 2CH ≡CH Br Br207.CH 2=CHCH 3CMe 3HO OC CH 3NO 2CH 3NO 2+CH 2CH 2CH 2CH 3CH-C H 2Br BrBr H 3C MgBr H 3C D H 3C CH 2Br D CH 2MgBrD Cl Cl ClC H 2C H 2C H 2C H 2Br Br Me 2CCH 3Cl Me 2CCH 3Cl CHCH 2CH 3CH=CHCH 3COOHC COO OPhCHCH 2CH 3Cl PhCH=CHCH 3PhCH-CHCH 3Cl ClPhCOOH + CH 3COOH CH 3B3CH 3OH CH 3OCH 3CH(CH 3)2Me 2CH CMe 3CH 3OH +C 2H 5I CH 3CH 2CCH 2Br O CH 3CHCH 2OH CN SO 3H SO 3H229． 230．231． 232． 233．234． 235．236． 237． 238．239．240． 241．242． 243．244．245． 246．247． 248．C CH 3CH 2C H CH 2CH 3H CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CCH 3O OHCCHO HCHO ++CH 3Br BrCH 2=CHCN CH 3CHCH 2CH 3BrCH 3CHCH 3Br HCN CH 3CH 2CN(CH 3)2CHMgBr (CH 3)2CHCH 3OMgBr OH NO 2NO 2O 2NOH NO2Cl MgBr OHCH 3C = C-CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3OHBr BrCH 3Cl CH 3Cl CH 2Cl Cl CH 2Cl ClCH 2COOH Cl CH 2COOH Cl CH 3NO 2NO 2CH 3CH=C-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3Br CH 3。
有机化学完成反应式上-答案
（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）
27. ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH NaOH O
（分子内的 SN2反应） 28. CH 3CH=CHCH 2CH 2OH H + CH 3CH=CHCH=CH 2
（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）
CH 3
NaOH
29.
Cl
C 2H 5OH
CH 3
CHO NaOH
70.
CHO
CHO
（分子内羟醛缩合反应）
O
O
( NH) 2NH 2
71.
CH(CH 2)5 C CH 3Fra bibliotekNaOH
O
二缩乙二醇
O CH(CH 2) 5 CH 2 CH 3
O
+
H /H 2O (
CH 3(CH 2) 6CHO )
（缩醛酸性条件下易水解，不能用 Clemmenson还原法）
O CHCH=CHCH 3
42.
C2H5
OH CH 3 CHCH=CHCH 2CH 3
（Claisen 重排反应，烯丙基芳基醚发生 3， 3- σ 迁移）
43. HO
O
H+
O
OH
O
（空间条件许可时，可发生分子内亲核反应，生成缩酮）
O 44. CH 3CH 2CH 2NH 2 +
H 2/Pt NCH 2CH 2CH 3
Cl Cl CH 3CHCHCH 2CH=CHCCl 3
（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）
CH 3
10.
1 B2H6
CH 3 2 H 2O2/OH -
(
H
)
OH
有机化学第四版课后答案
第一章 第二章 第三章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHHH C 1s 2s 2p 2p 2p y zx 2p yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O OH HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OOH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学第5版习题答案5-7章(李景宁主编)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
CH 3HCH(CH 3)23)2H HH 3C稳定构象4、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷5、命名下列化合物（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷 6、完成下列反应式。
（2）C=CH 2CH 3KMnO 4COCH3+ CO 2（3）Cl 300CCl（4）（6）（7）+ClCl（10）（11）Br2/CCl4CH2CH2CHCH38、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。
1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。
化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。
试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。
答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷HH 3)2|CH 3（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷第六章 对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。
哪些没有手性碳原子但有手性。
（1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子（3）**Br OH有手性碳原子（8）CH=CH-CH=CH 2无手性碳原子，无手性（10没有手性碳原子，但有手性5、指出下列构型式是R 或S 。
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R 、S 标定它们的构型。
（2）CH 3CHBrCHOHCH 3Br Cl（5）H2C CHCl H27、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
有机化学自测题综合(全部各章-2011年)
五、选择正确的答案填在括号内： 1. 下列化合物中只有p－π共轭的是( )，只有σ－π共轭的是( )， 只有π－π共轭的是( )。 —CH3 D. A. —OH C. —CH CH —Cl B.
2
2. 下列化合物中具有芳香性的是( A. B. C. D.
)。 E. Cl
O
Cl F.
)。 —Cl
3. 由易→难排列下列化合物起亲电取代反应的顺序( A. B. —CH3 C. —OH D.
—NO2 E. )。
4. 下列卤代烃中X原子被取代，最活泼的化合物是( A. CH3CH CHX C. (CH3)2C CHCH2X B. CH3CH2CH2X
D. CH3CH CHCH2X
六、完成下列反应式： 1. (CH3)2C CH—CH CH2+H2SO4 OCH3 2. COOH 3. 4. —CH3
有机化学综合自测题
2011年5月
有机化学自测题（一）
饱和烃与不饱和烃 一、将下列化合物命名或写出结构式：
CH3 1. CH3CH2CH－CH2－C－C2H5 CH－CH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 C2H5 CH3 C(CH3)3 CH3 5 ． HH CH2 2. C2H5 CH3 C C CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2
CH3
3 ．H
4 ．
H
H
C=C C2H5
6 ． H
C=C
7.
8. CH3－CH＝CH－CH－C≡C－CH3 CH3
9. 反―1.2―二甲基环已
烷的椅式优势构象
10. 顺―1―甲基―4―叔丁
基环已烷椅式优势构象
二、完成下列化学反应式：
1.
CH(CH3)2
北京大学有机化学5年考研真题
北京大学1995年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：1月15日下午招生专业：各专业 研究方向：指导教师：试 题：单独考试者不答带“*”的题。
答案一律写在答题纸上。
一.完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共20分）1.C 6H 5C H O C H 3C C H 3O+OH -(n C 4H 9)2C u L i ??2.C 6H 5C O 3HC 2H 5M g Br H 2O C H 3 3.C ?C H 3O H H S O C l2吡啶4.B r B rN H 3+5.*C H (C H 3)2B rC H 3O H H C6H 5O H -H 3O +?6.C C H C H 2C H 2C H 3H C H 3+C H 2I 2Z n(C u)7.*旋旋Δ νh8.C O O H N H 2R O N O C H 2C l 2,Δ 9. O O C O 2E tO E t O N a 10. C H 3O 2C C C C O 2C H 3N B S K O H E t O H ?二、用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物（共30分） 1. 2.* 3. C C H C H 2C H 2C H 2C H O H C H 3C H 2P h P h C O 2E t O O 4. 5. C O O H C O O H 三.写出下列反应机理（12分） 1.C N H 2O+B r 2C H 3O N a 3N H C O C H 3O2. *O H E t O H 3O +O四.推测结构（共12分）。
1.化合物（A）C 7H 12，在KMnO 4-H 2O 中回流。
反应液中只有O；（A）与HCl 反应得（B）,（B）在EtONa-EtOH 中反应得（C），（C）使Br 2褪色生成（D），（D）用EtONa-EtOH 处理得（E）, （E）用KMnO 4-H 2O回流得H O 2C C H 2C H 2C O 2H 和C H 3C C O 2H O；（C ）用O 3氧化后还原水解得C H 3C C H 2C H 2C H 2C H 2C H O O。
有机化学专升本试题真题及答案
有机化学专升本试题真题及答案4、、命名下列各化合物或写出其结构式（本大题分6小题,每小题1分,共6分）1、 写出丫 -戊酮酸的结构2、 写出 CH 3（CH 2）14CH 2N （CH 3）3 Br 的名称3、 写出仲丁胺的结构O O4、 写出的CH 3CH 2C-O- CCH 3名称5、 写出J CHO 的名称6、 写出 CH 3—S02Cl的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
（本大题共11小题，总计18分） 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHOAg （NH 3）2N °3.（KMnO 4CH 3CH 2CH 二CHCH 2CHO 浓热•CH 2CN试题（A ）2、 CH 2CI3、)H2/Ni------►(CH 3CO)2ONaOH3CH2O + CH3CHO —CH2O丿NaOH4、O O11 11CH 3C(CH 2)3COC 2H 5三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
（本大题共4小题，总计10分）1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
CH 3CH 2CHCH 2CH 3IOH(1) CH 3COCH 2CH 3CH 2OH(2) I OH CHOH HO —fOH3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体?5、CH 3COOH CH 3CH 2OH6、CH2CH0 1CH 2COOH ⑴ LiAIH4(2) H 2O 7、 KMnO 4H 2O 9、BrZnCH 2COOC 2H 5干醚O11CH 3CCH 3N K\ H 2O 1 / H+ » (\ H 2O, HO -”ICH 2CHO（3）2、下列化合物哪些能进行银镜反应?CH 3CH 2CH 2CHO⑴ C 2H 5ONaOH(2)C HCH 3(1) CH 3CH⑶ C HCHO4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式⑴甲酸乙酯(2)乙酸甲酯 (3)丙酸乙酯(4)苯甲酸乙酯四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
有机化学练习题-完成反应式上-问题详解
有机化学练习题（上）—答案（完成反应式）o1.CH 2CH 32CHCH 3Cl （芳香烃侧链α-H 被卤代，自由基取代反应）2.CH 3CH=CHCH 3CH 3CH=CHCH 2Br（NBS ：N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应）+CH 3HBrROOR3.CH 3Br（自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于HBr ）+C=CCH 3H CH 3HBr 24.BrH CH 3CH 3Br H Br H CH 3CH 3Br H+（一对对映体，形成外消旋体）（亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体）( )( )CH 35.CH 3CO 3H Na 2CO 3+CH 3O ( + )CH 3OHO HH ( + )（过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇）6.H 2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2Hg(OAc)2NaBH 4H 2OCH 3CHCH 2CH 2CHCH 3OHOH（羟汞化-脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物）7.CH 3CH 3HOCl+CH 3CH 3OH Cl ( + )CH 3ClOHCH 3（亲电加成，反面加成）8.( )HCl+Cl -Cl+重排CH 3CH=CHCH 2CH=CHCCl 3Cl 29.CH 3CHCHCH 2CH=CHCCl 3Cl Cl（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）CH 3B 2H 6H 2O 2/OH -1210.( )( + )OH CH 3H H（硼氢化氧化反应，反马氏加成产物，顺式加成）冷OH -KMnO 411.（生成顺式邻二醇））12.COOHCOOH+不反应（S —反式共轭双烯不能发生D-A 反应）13.O OONH +（D-A 反应，注意键连位置和立体化学特征）( )14.+CH 3CHOCH3CHO（D-A 反应，邻对位产物为主，立体构型保持）15.CH 323C CCH 3HCH 3CH 3CH 2（邻二卤代物消除反应，反式共平面消除）H 3CH 3CH 2CH 2C Na/NH 3(l)C CCH 3HHCH 3CH 2CH 2（炔烃在Na/NH 3作用下还原生成反式烯烃）17. CH 2=CHCH 2CH 2C CHH 2CH 3CH 2CH 2CH 2C CH（优先还原C=C 双键）18. CH 2=CHC CHH 2CH 2=CHCH=CH 2（当能形成稳定的共轭体系时，可先还原双键）H CH 2=CHCHC OH4CH 2=CHCHOHC CCH 3HH （Lindlar 催化剂作用下，炔烃还原成顺式烯烃）20.ClCH 3COClOAlCl 3ClCH 3COO（F-K 酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生）21.+AlCl 3（F-K 烷基化反应，烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等，经过碳正离子中间体，易重排）( )22.+CH 3COClNO 2AlCl 3不反应（当芳环上带有强吸电子基时，不能发生F-K酰基化反应）23.( )( )CH 2=C CH=CH 2CH 3+CH 2=CHCHONaBH 4CHO3CH 2OHCH 3（D-A 反应，邻对位产物为主，NaBH 4只还原羰基）NO 22Fe24.NO 2Br（亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上）+25.CH 3CH 3CH 2CH 2CClOAlCl 3HClCH 3CCH 2CH 2CH 3O3CH 2CH 2CH 2CH 3（F-K 酰基化反应，发生在邻或对位）26.CH 3C CH 3CH 3CH 2OH ZnCl 2/HClCH 3C CH 3CH 2CH 3Cl（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）27.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHNaOHO（分子内的SN2反应）+28.CH 3CH=CHCH 2CH 2OHCH 3CH=CHCH=CH 2（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）29.33CH 3CH 3（E2反应，反式共平面消除，查依采夫规则）30.CH 3Br C 6H 5OH HH C 2H 5ONaHOC 2H 5C 6H 5CH 3OH H +HC 2H 5OC 6H 5CH 3HO H （亲核取代反应，发生邻基参与）31.BrBrKOH/C 2H 5OH（邻二卤代物在碱的醇溶液中发生消除时生成二烯烃，不能生成碳碳三键）32.D NaI 丙酮HOCH 2CH 3TsCl吡啶TsO 2CH 3CH 3CH 2,（先生成磺酸酯，构型不变，再发生SN2反应，构型翻转）33.CH 3BrC DNaI 丙酮H3I （SN2反应，构型翻转）34.+CH 3BrCH 3CH 2CH 2CH 3CCNaCH 3C(CH 3)2C=CHCH 2CH 3（三级卤代烃在炔钠作用下主要发生消除反应）35.H HBr C 2H 5CH 3CH 3NaI 丙酮I H H C 2H 5CH 3CH 3（卤素交换反应，SN2，构型翻转）36.NO 2ClClO 2NNaOCH 3CH 3OHO 2NNO 2CH 3O Cl（芳香环上卤素被取代的反应只有在强吸电子基的邻对位才能发生，间位不发生反应）OHOHH +37.O（频呐醇重排反应，烷基迁移，缩环反应）CH 3OHH 2SO 438.OH 2+2++or39.1 2O 3Zn/H 2OO OOO（Claisen 重排反应，烯丙基乙烯基醚发生3，3-σ迁移）3H 3C 6H CH 3OH H +40.C 6H 5H OCH 3CH 3CH 3HO 及其对映体（环氧化合物酸性开环反应，反面进攻含氢较少的碳原子）1 23H 3+O CH 3Li41.3CH 3CHCH 2CH 3CH 3HHO（环氧化合物碱性开环反应，反面进攻位阻较小的碳原子）42.C 2H 5CH OCH=CHCH 3OHCHCH=CHCH 2CH 3CH 3（Claisen 重排反应，烯丙基芳基醚发生3，3-σ迁移）43.H +OHHOOOO（空间条件许可时，可发生分子内亲核反应，生成缩酮）44.CH 3CH 2CH 2NH 2+ONC H 2C H 2C H 32CH 2CH 3（酮与伯胺反应生成亚胺，催化加氢生成仲胺）45.CH 3CCH(CH 3)2OLDA THF, H 2O-78 C。
徐寿昌主编有机化学(第二版)_课后1_13章习题答案
第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2Cl CH2=C CHCH=CHCH2BrCH3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH3CH2CH3CHCH3CH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBr Cl4－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl CH2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3C C CHCH2ClCH3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH2CH2Br CL2C=CH2CCl2F2HCCl33．完成下列反应式：CH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3CH3CHCH3CN(1)CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br H2O(KOH)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2+Cl 5000C ClCH2CH=CH2Cl+H O ClCH2CHCH2ClOH(3)+Cl2ClCl2KOH(4)KICH3COCH3I(5)CH3CH CHCHCH3OHPCl5CH3CH CHCH3CH3ClNH3CH3CHCH3NH2CH3(6)(CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2(7)CH3CHCH3OHPBrCH3CHCH3AgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(8)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr(9)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl(10)CH CH+25ClC=CClHClCl2CHCHCl22Cl(11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
有机化学
1.各种烃的碳碳键●烷烃：碳碳单键（C—C）（每个C各有三键) （碳碳单键不是官能团，其异构是碳链异构）●烯烃：碳碳双键（-C=C-）加成反应、氧化反应。
（具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内）。
●炔烃：碳碳叁键（-C≡C-）加成反应。
（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）。
●羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应。
●酯: 酯(-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇（不完全反应），碱性条件下生成盐与醇（完全反应）。
例2.芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
苯：C6H6（苯环），溴苯C6H5Br是苯的溴代产物（环己烷C6H12 是环烷烃，不是苯环结构）如图苯环和环己烷的结构区别：连接的化学键不同。
环己烷是碳碳单键连接，苯的价键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊价键，结构不同。
苯有剧毒。
环己烷是特殊烷烃，而苯是芳香烃。
分子式一般用于分子晶体,化学式用于离子晶体和原子晶体3.官能团：是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。
常见官能团碳碳双键、碳碳三键（碳碳单键不是官能团）、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。
有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。
4.怎样书写结构简式？不能省的碳碳双键及碳碳三键要写好（如1）,书写完成后,本着以下原则检查,每个碳原子成四个键,氧原子成两个键,氮原子成三个键,氢原子成一个键.（链接几个原子或者官能团）常见官能团―OH、―NO、―NH2、―COOH、例：某烃的结构简式为，它可能具有的性质是 (B)A.它能使溴水褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它既能使溴水、硝酸等物质在一定条件下反应C.易溶于水，也易溶于有机溶剂D.能发生加成反应，一定条件下最多可与三倍物质的量的氢气加成解析:该物质含有苯环及碳碳双键，具有苯与烯烃的双重性5.同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物例：甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等是同系物，可用通式CnH2n+2表示。
物理有机化学消除反应
C6H5
Br CH 3
H
H
Br
C6H5C6H5 C6H5
CH 3 H
H C6H5
EtONa/EtOH
均说明卤素与位于反式的氢原子发生消除反应
CH 3
H
CC
C6H5
C6H5
➢ 又如：氯代反丁烯二酸脱氯化氢的反应速度 比顺式二酸快48倍,反式消除作用比顺式消除作 用占优势。
Cl
CO2H
C 碱
C
HH
氯化萜
H Me (I) Cl
H
H
Me
ClCHMe2
100%
1 Me
4 CHMe2
23 (IV)
H H (II) H
25%
氯化新萜
H H
Me
H CHMe2
1 Me
4 CHMe2
H
H
Cl
(III)
23 (V)
季铵碱——Hofmann消除反应 ① 季铵碱的制备
R3N + CH3I
彻底甲基化
R3NCH3I 季铵盐
H
4．消除反应的取向
R
R CH CH CH3
R X
C CH R
R CH CH
R
➢ （1）E1历程中：
CH3 + HX （查依采夫定则） CH2 + HX （霍夫曼定则）
决定消除反应的方向，主要是生成的烯类的稳定
性，在此情况下遵从查依采夫规则，形成不饱和碳 原子上有烃基最多的烯烃（超共轭效应可解释）。
AgOH 或 Ag2O
R3NRCH3OH
+
AgI
季铵碱
August Wilhelm von
Hofmann (1818–1892)
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机化学练习题（上）—答案（完成反应式）o1.CH 2CH 32CHCH 3Cl （芳香烃侧链α-H 被卤代，自由基取代反应）2.CH 3CH=CHCH 3CH 3CH=CHCH 2Br（NBS ：N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应）+CH 3HBrROOR3.CH 3Br （自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于HBr ）+C=CCH 3H CH 3HBr 24.BrH CH 3CH 3Br H Br H CH 3CH 3Br H+（一对对映体，形成外消旋体）（亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体）( )( )CH 35.CH 3CO 3H Na 2CO 3H +, H OCH 3O ( + )CH 3OHO HH ( + )（过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇）6.H 2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2Hg(OAc)2NaBH 4H 2OCH 3CHCH 2CH 2CHCH 3OHOH（羟汞化-脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物）7.CH 3CH 3HOCl+CH 3CH 3OH Cl ( + )CH 3ClOHCH 3（亲电加成，反面加成）8.( )HCl+-Cl+重排CH 3CH=CHCH 2CH=CHCCl 3Cl 29.CH 3CHCHCH 2CH=CHCCl 3Cl Cl（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）CH 3B 2H 6H 2O 2/OH -1210.( )CH 3OHH H( + )（硼氢化氧化反应，反马氏加成产物，顺式加成）OH-11.（生成顺式邻二醇））12.COOHCOOH+不反应（S —反式共轭双烯不能发生D-A 反应）13.O OONH +（D-A 反应，注意键连位置和立体化学特征）( )14.+CH 3CHOCH 3CHO（D-A 反应，邻对位产物为主，立体构型保持）15.HCH 323C CCH 3HCH 3CH 3CH 2（邻二卤代物消除反应，反式共平面消除）16.CCH 3CH 3CH 2CH 2C Na/NH 3(l)CCCH 3HHCH 3CH 2CH 2（炔烃在Na/NH 3作用下还原生成反式烯烃）17. CH 2=CHCH 2CH 2C CHH 2CH 3CH 2CH 2CH 2C CH（优先还原C=C 双键）18. CH 2=CHC CH2CH 2=CHCH=CH 2（当能形成稳定的共轭体系时，可先还原双键）H 3CH 2=CHCHC OH4CH 2=CHCHOHC CCH 3HH（Lindlar 催化剂作用下，炔烃还原成顺式烯烃）20.ClCH 3COClOAlCl 3ClCH 3COO（F-K 酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生）21.+AlCl 3（F-K 烷基化反应，烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等，经过碳正离子中间体，易重排）( )22.+CH 3COClNO 2AlCl 3不反应（当芳环上带有强吸电子基时，不能发生F-K 酰基化反应）23.( )( )CH 2=C CH=CH 2CH 3+CH 2=CHCHONaBH 4CHO3CH 2OHCH 3（D-A 反应，邻对位产物为主，NaBH 4只还原羰基）NO 22Fe24.NO 2Br（亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上）+25.CH 3CH 3CH 2CH 2CClOAlCl 3HClCH 3CCH 2CH 2CH 3O3CH 2CH 2CH 2CH 3（F-K 酰基化反应，发生在邻或对位） 26.CH 3C CH 3CH 3CH 2OH ZnCl 2/HClCH 3C CH 3CH 2CH 3Cl（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）27.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHNaOHO（分子内的SN2反应）+28.CH 3CH=CHCH 2CH 2OHCH 3CH=CHCH=CH 2（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）29.33CH 3CH 3（E2反应，反式共平面消除，查依采夫规则）30.CH 3Br C 6H 5OH HH C 2H 5ONaHOC 2H 5C 6H 5CH 3OH H +H C 2H 5OC 6H 5CH 3HO H （亲核取代反应，发生邻基参与）31.BrBrKOH/C 2H 5OH（邻二卤代物在碱的醇溶液中发生消除时生成二烯烃，不能生成碳碳三键）32.D NaI 丙酮HO CCH 2CH 3TsCl吡啶TsO 2CH 3CH 3CH 2,（先生成磺酸酯，构型不变，再发生SN2反应，构型翻转）33.CH 3BrC DNaI 丙酮HCCH 3I （SN2反应，构型翻转）34.+CH 3BrCH 3CH 2CH 2CH 3CCNaCH 3C(CH 3)2C=CHCH 2CH 3（三级卤代烃在炔钠作用下主要发生消除反应）35.H HBr C 2H 5CH 3CH 3NaI 丙酮I H H C 2H 5CH 3CH 3（卤素交换反应，SN2，构型翻转）36.NO 2ClClO 2NNaOCH 3CH 3OHO 2NNO 2CH 3O Cl（芳香环上卤素被取代的反应只有在强吸电子基的邻对位才能发生，间位不发生反应）OHOHH +37.O（频呐醇重排反应，烷基迁移，缩环反应）CH 3OHH 2SO 438.OH 2+2++or39.12O 3Zn/H 2OO OOO（Claisen 重排反应，烯丙基乙烯基醚发生3，3-σ迁移）3H 3C 6H CH 3OHH +40.C 6H 5H OCH 3CH 3CH 3HO 及其对映体（环氧化合物酸性开环反应，反面进攻含氢较少的碳原子）1 23H 3+O CH 3Li 41.3CH 3CHCH 2CH 3CH 3HHO（环氧化合物碱性开环反应，反面进攻位阻较小的碳原子）42.C 2H 5CH OCH=CHCH 3OHCHCH=CHCH 2CH 3CH 3（Claisen 重排反应，烯丙基芳基醚发生3，3-σ迁移）43.H +OHHOOOO（空间条件许可时，可发生分子内亲核反应，生成缩酮）44.CH 3CH 2CH 2NH 2+ONC H 2C H 2C H 32CH 2CH 3（酮与伯胺反应生成亚胺，催化加氢生成仲胺）45.CH 3CCH(CH 3)2OLDA THF, H 2O-78 C。
C 6H 5CHO CH 2=CCH 2CH 3OLi CH=CHCCH 2CH 3O（LDA 为位阻碱，位阻小的碳形成负离子，生成的产物极易脱水，形成共轭体系）46. 1 2CH C OCH C 2H 5MgBrH 3+O2H 5CH CH 3H H C 2H 5C 6H 5HO（醛酮亲核加成反应的立体化学特征符合Cram 规则）47.OCF 3CO 3HOO（Baeyer-Villiger 氧化反应，将酮氧化成酯）48.CH OCH 3OH 2OH+3（烯醇醚极易水解，半缩醛水解脱水）49.H 3+OOOOHO HOHO +CH 3CH 3C=CHCH 2Ph 3P=CHOCH 3H 3+O 50.CH 2=CHCCH 2CHOCH 3CH 3CH 2=CHCCH 2CH 2CHOCH 3CH 3CH 2=CHCCH 2CH=CHOCH 3CH 3CH 3（第一步Claisen 重排（分子内重排），第二步Wittig 反应，第三步乙烯基醚水解生成醛）1 2H 3+OCH 3LiO 51.HOCH3（α，β不饱和醛酮与RLi 主要发生1，2-加成反应）52.O(CH 3)2CuLiOCH 3（α，β不饱和醛酮与R 2CuLi 主要发生1，4-加成反应）53.H 2NiCH 2CH 2CH 3（催化加氢反应，三元环与C=C 双键类似，易开环加成，苯环较稳定）54.+CH 3CONH 2H +C CH 3NOH NHCOCH 3（酮与羟胺反应生成肟，在酸性条件下发生Beckman 重排生成酰胺）55.+CHO C 2H 5OH/H 2ONaOHCH 3CH 2CC(CH 3)3OCH=C CH 3CC(CH 3)3O（交叉羟醛缩合反应）CHOKMnO 456.COOHCOOH O+（KMnO4能使C=C ，—CHO 氧化）H 2OHHCCrO 3,H 2SO 4H 2OCCHOHC （Sarrett 试剂选择性氧化—OH ，不饱和双键，叁键不受影响）58.CrO 3,H 2SO 4H 2O OHHCH 3COCH 3,O59.OC 6H 5OHCHC 6H 5(C 5H 5N)2 .CrO3CH 2Cl 2OC 6H 5CC 6H 5O（Jones 试剂选择性氧化羟基，环氧不受影响）60.HOCH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3OCH 3CH 2MgBr+BrMgOCH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3OCH 3CH 3+61.+CH 3CCH 2CH 2CH 2COOH OCH 3MgBrCH 3CCH 2CH 2CH 2COOMgBr O+CH 462.+CCH 2CH 2CH 2CHO HC MgBr+CCH 2CH 2CH 2CHOBrMgC （60~62：格氏试剂优先与活泼H （醇，羧酸，炔烃，氨等）反应）63.CCH 3O CH 3CHOHI 2, NaOHCOONa NaOOC+CHI 364.+ONH 苯，N（仲胺与醛酮在酸性条件下反应生成烯胺）65.+C 6H 5CC 6H 5ONaHSO 3( )饱和不反应（只有醛，脂肪族甲基酮，8个碳以下的环酮才能与HCN ，饱和亚硫酸氢钠反应）66.CHCH 3CH 3CH=CH OH[(CH 3)3CO]3Al CH 3COCH 3,CCH 3CH 3CH=CH O（Oppenauer 氧化，选择性氧化羟基，C=C 不受影响）67.CH 3CCH 3OMg/C 6H 6H 2OAl 2O 32CH 3CCH 3C CH 3CH 3OHOHCH 2=C C=C H 2CH 3CH 3（酮双分子还原形成频纳醇，脱水形成共轭双烯） H +68.CH 3CCH 3O Mg Hg/THFTiCl Zn HClCH 3C CH 3C CH 3CH 3OHOHCH 3CCH 3CCH CH 3O CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3110oC+69.OHNOH （肟在酸性条件下发生Beckman 重排，与—OH 反位的烷基迁移，生成酰胺）NaOH70.CHOCHOCHO（分子内羟醛缩合反应）71.O OCH(CH 2)5 C CH 3OOCH(CH 2)5 CH 2 CH 3OH +/H 2O( )NH NH NaOH CH 3(CH 2)6CHO二缩乙二醇（缩醛酸性条件下易水解，不能用Clemmenson 还原法）72.OC 2H 5OCHOCHOC 2H 5CH 2OHCOOHC 2H 5NaOH+2（分子内Cannizzaro 反应，第二步发生分子内酯化反应）73.CH 3CH 2CCH 3OCl 2( mol)H 2O, HOAc+1CH 3CHCCH 3OCl（酮在酸性条件下的卤代反应优先在取代较多的碳上发生，卤代易停留在一元阶段）74.(CH 3)3CCCH 3OBr 2, NaOH过量(CH 3)3CCCOONa O+CHBr 3（酮在碱性条件下的卤代反应优先在取代较少的碳上发生，发生多卤代，生成卤仿））75.2CH 3OBr 2, NaOHmolCH 3O BrBr 76.+CHOO 2NCH 3CHONaOHCH=CHCHOO 2N（交叉羟醛缩合反应）77.OHOHCH 3CCH 3OHCl干+O O（羰基与顺式邻二醇反应生成缩酮（丙酮叉））78.+OCNaCH 3CH 2CHOC CC H 2C H 3（炔钠作为亲核试剂与羰基发生亲核加成反应）CH 2=CCH 2CH 3OLi79.CH 3CCH(CH 3)2OLDA THF, CH 3CH 2CHO H 2O-78( )CH 3CH 2CH=CHCCH 2CH 3O80.HI( )过量OICH 2CH 2CH 2I（醚键在HI 作用下断裂生成HOCH 2CH 2CH 2I ，羟基进一步被—I 取代）81.( )( )(CH 3)2CHONa(CH 3)2CHO CH 3HI浓1m o l+( )CH 3I (CH 3)2CHOHCH 3I （醚键优先在甲氧基一端断裂）82.CH 3CH 3OHBrHOCH 2CH 2CBr CH 3CH 3（环醚在HBr 作用下醚键断裂，SN1反应）83.+CHOOCH=PPh 3OCH=CH（Wittig 反应）84.OHOHCH 3COOHH +OCOCH 3OH（酚羟基不能被羧酸酯化，需要在酸酐或酰氯作用下才能反应）O CH 3O 2N1mol85.OHO 2N+CH 3I（酚醚键的断裂不能在酚氧一边）。