高二化学基团间的相互影响

基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
+
浓硫酸 HNO3 60℃
— NO2 + H2O
/NO2
+
CH3 |
浓硫酸 2HNO3 100~110℃
+ 2H2O
\NO
2
Байду номын сангаас
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
O 2N
CH3 | NO2
+ 3H2O
| NO2
基团间的相互影响
烃基对烃基的影响
—CH3
苯环受－CH3影响 而使邻、对位的 氢易被取代。
基团间的相互影响
有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学 性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（B） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴 且铁作催化剂的条件下才反应
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第二单元
醇
酚
醇的性质和应用 酚的性质和应用 基团间的相互影响
实验
基团间的相互影响
将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高 锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？
高锰酸钾的酸性溶液
× —CH3 H—CH3
高锰酸钾的酸性溶液
无现象 —COOH 褪色
高锰酸钾的酸性溶液
×
无现象
通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异， 可知有机分子中基团之间存在着相互的影响
基团间的相互影响
观察与思考（P76）
1．取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支 试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。 热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分 别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象 2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表
苯
反应物 反应条件 被取代的氢 原子数 反应速率
O O || || CH3—C —OH中的—OH受 —C— 影响
使得－COOH的氢较易电离，显酸性。 从而是乙酸的酸性比苯酚还强。
CH3—CH3难以去氢。 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的 脱水（－OH对乙基的影响）。 CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水 （－Br对乙基的影响）。
基团间的相互影响
官能团对烃基的影响
〔解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，
但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水 反应，为什么？ 原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟 基的邻、对位发生取代反应） 不和溴水反应
—OH
和浓溴水作用产生白色沉淀 （－OH对苯环的影响）
基团间的相互影响
举例
有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。
基团间的相互影响
烃基对官能团的影响
〔解释一〕苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚
能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？
原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大， 可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 CH3CH2—OH 呈中性
—OH 呈酸性（苯环对－OH的影响）
－CH3受苯环影 响，能被酸性 KMnO4溶液氧化。
基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
+ Br2 + 2Br2
FeBr3 FeBr3
— Br + HBr
Br—
FeBr3
+ 2Br2
OH ｜
+ 3Br2
— Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
OH ｜ —Br Br— ↓+ 3HBr ｜ Br
苯酚
苯、液溴 催化剂 1或2 较慢
苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
基团间的相互影响
交流讨论
以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中 都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈 程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换， 但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显 差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你 的观点，并通过适当方式与同学交流。
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爷奶奶听好！”老奶奶说：“俺们也不会点什么，你随意拉哇，拉什么爷爷奶奶都爱听呢！”老爷爷也说：“昨儿个拉的就挺 好听呢！挑拣你顺手的拉就最好了。”于是，耿正轻松优雅地拉起来，拉了一曲又一曲。耿直高兴了，竟然跟着二胡的乐曲儿 在那里比划着演唱起来！逗得两位老人家高兴地笑个不停。一直到很晚了，老人家的院子里还充满了欢声和笑语。次日清晨临 走之前，耿老爹取出一些银子要给老夫妇留下，但两位老人执意不收。老妇人说：“你们爷儿四个带给俺们的欢乐用多少银子 也买不来哇！”老爷子说：“你们爷儿四个什么时候返回来了，可一定要再来啊！”耿老爹满口答应：“俺们返回来的时候， 一定会再来看望二位老人家的，请二老保重！”双方依依不舍告别不提。按照老人家的指点，耿家父子四人乘坐驴车来到村东 二里远的“滩头村渡口”，并且顺利地登上了一条大渡船。船家担心从来没有乘过船的驴子怕水，在上船之前还用黑布把它的 眼睛给蒙上了。这样，耿家父子四人连同驴和车，顺顺当当地一起渡过了黄河。重新上车南行之前，父子四人都回头看了看。 与对岸的情况一样，码头旁边一块儿巨大的石头上也刻着“滩头村渡口”五个大字。耿老爹说：“记着啊，俺们将来回来的时 候还从这里渡河。过去后，一定要带上南方的特产去看望两位好心的老人家！”131第十一回 五道庙前许下愿|（纵然从未敬 过香，出发之时也彷徨；五道庙前许下愿，造福乡里看俺们。）在慢慢敞亮起来的晨光中，那头非常通人性的黑灰色大毛驴精 神抖擞地拉起平车，载着一车行囊和耿家父子们的满怀希望，昂首疾步“哒哒哒”向南而去，转眼之间就来到了丁字路口的五 道庙前。无数年以来，每年的八月十五节前后三日内，这座五道庙的庙门都是敞开着的。端坐在庙堂里的五道爷，无比幸福安 逸地享受着“三六九镇”上淳朴乡民们虔诚的香火和供奉说起来，识文断字，并且曾经走南闯北，颇晓得一些古今文化知识的 耿老爹并不是一个特别迷信的乡巴佬，而他的妻子郭氏也很受其影响，并不咋喜欢做那些个烧香拜佛的事情；所以，他和家人 从来都没有专门来这里给五道爷敬过香。平日里，凡是和乡民们说起来这一类事情的时候，耿老爹经常会置之一笑，然后轻轻 地说一句：“哦，这事情嘛，敬神神常在，不敬也不怪！”然而如今，当他就要带着自己的三个儿女背井离乡，去一个完全陌 生的地方打拼创业的时候，那种对于渺渺前程既怀有无比美好的憧憬，而同时又难免忐忑不安的复杂心情，使他不由自主地打 心眼儿里很想把自己此时此刻的全部想法，郑重地亲口告诉给这位千百年来一直安坐在这个丁字路口上，“保佑”着全镇乡民 们平安过日子的五道爷事实上，耿老爹早