高二化学基团间的相互影响
浅谈有机物基团的相互影响
浅谈有机物基团的相互影响
有机物是一类很广泛的物质，它们包括许多特定的化学键和物理特性，主要由碳原子构成，能够参与各种化学反应。
有机物形成一种基团，它们之间可以相互影响，影响有机物的化学性质和相互作用。
因此，了解有机物基团的相互影响对于深入研究有机物的性质和反应至关重要。
有机物基团的相互影响可以分为三类：有机物的化学反应，有机物的结构性质和有机物的生物活性。
首先，有机物基团之间可以相互影响有机物的化学反应速度和产物。
由于基团间相互作用的形成，可以催化有机物反应，提高反应速率，并促进反应的完成。
如果基团的大小和数量正确，可以抑制排斥作用，减少化学反应所需的能量，促进反应的进行，改变反应的产物。
其次，有机物的基团大小和数量也可以影响有机物的结构性质。
基团的大小和数量会改变有机物的离子和分子的形状，改变有机物的稳定性，改变有机物的溶解度、熔点和沸点，从而影响有机物的物理性质。
最后，有机物的基团会影响有机物的生物活性，其中包括其生物测定方法、活性空间以及亲和力、选择性和毒性。
通过修饰有机物的基团，可以使其与抗体、酶等受体结合，增强有机物的生物活性。
通过以上讨论，可以看出有机物基团之间的相互影响在有机物化学性质和反应中发挥重要作用。
因此，研究者们需要全面了解有机物基团的相互影响，以便更好地研究有机物的性质和反应，从而为科学
家们开发新的材料、抗体、药物等提供重要依据。
总之，有机物基团间的相互影响是影响有机物性质和反应的重要因素，是研究有机物的关键。
因此，了解有机物基团相互影响的本质有助于揭示有机物的性质和反应，从而为科学家们开发新型材料和药物等提供重要参考。
人教版高二下学期化学(选择性必修3)《2.3芳香烃》同步练习题-带答案
人教版高二下学期化学(选择性必修3)《2.3芳香烃》同步练习题-带答案一、单选题1．有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。
下列事实中不能说明上述观点的是A ．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应B ．苯酚能跟NaOH 溶液反应，乙醇不能与NaOH 溶液反应C ．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D ．苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应2．下列对各有机反应的反应类型判断错误的是（ ）A ．32222CH CH Br+NaOH CH =CH +NaBr+H O ↑→醇溶液取代反应B ．22CH CH 2HCHO HOCHC CCH OH ≡+→≡ 加成反应C ．+H 2O →加热浓硫酸取代反应D ．3232CH CH OH CuO CH CHO Cu H O +→++ 氧化反应3．下列有机化合物分子中，所有原子不可能位于同一平面的是A ．乙烯B ．C ．苯D ．甲苯4．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ）A ．苯不能发生取代反应，而能发生加成反应B ．苯分子结构中含有碳碳双键，但在化学性质上不同于乙烯C ．苯分子中六个碳原子之间的键完全相同，所有原子位于同一平面上D ．苯不具有可燃性，是一种易挥发、有毒的液态物质5．下列说法正确的是A ．乙烯和苯都使溴水褪色的原理相同B ．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C ．乙烯分子与苯分子都能与2H 发生加成反应，说明二者所含碳碳键相同D ．石油的分馏、催化裂化和裂解都是化学变化6．在同温同压下，1体积某气态烃与2体积氯化氢完全加成的产物能与4体积氯气发生取代反应，所得产物中不再含有氢元素，则原气态烃是（ ） A ．甲烷B ．乙炔C ．丙烯D ．乙烯7．下列说法正确的是（ ）A ．36C H 和24C H 一定互为同系物B ．22ClCH CH Cl 的名称是1，2-二氯乙烷C ．乙烯和异戊二烯互为同系物D ．甲苯和苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色8．下列实验所用试剂、现象和结论均正确的是（ ）选项实验装置 现象结论A装置Ⅲ中有浅黄色沉淀苯和浓溴水发生取代反应B高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色 石蜡油的分解产物中含有不饱和烃C盛有饱和碳酸钠溶液的试管中，上方出现油状液体制备乙酸乙酯D甲醚有气泡鉴别乙醇与甲醚(CH 3OCH 3)A ．AB ．BC ．CD ．D9．有机化合物CH 2Cl -CH 2-CH=CH -CHO 不可能发生的化学反应是（ ）A ．酯化反应B ．加成反应C ．取代反应D ．氧化反应10．已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线，下列说法正确的是（）A．苯与溴水混合，加入铁粉，有褐色油状液体生成B．环己醇的一氯代物有三种C．己二酸与乙酸互为同系物D．环己烷分子中所有碳原子不共平面11．硝基苯是一种重要有机合成中间体，实验室可用如下反应制备：+HNO3+H2O ⅢH<0，已知该反应在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。
浅谈有机物基团的相互影响
浅谈有机物基团的相互影响有机物是指以碳原子为主链结构，内含氢、氧、氮、硫等元素成分的综合物。
它们有着精巧的结构并富含化学属性。
其中，有机物基团是最重要的组成部分，它们可以直接影响有机物的性能。
基团的相互作用也会影响有机物的性能。
有机物的基团分为两大类：极性基团和非极性基团。
极性基团具有一定的极性，例如确定的氢原子、氟原子、氯原子、氯仿原子等；非极性基团则没有极性，如碳、硫、氮原子等。
由于极性基团具有较强的电荷分布不均衡性，因此它们在溶液中具有相对较大的极素。
这意味着极性基团之间具有较强的相互作用。
基团间的相互作用是指基团内的原子间的相互作用，这种相互作用可以调节有机物的各种性能。
例如，极性基团间的相互作用会导致有机物在晶格结构中的分布不均匀，从而影响有机物的晶相结构。
另外，极性基团与非极性基团之间的相互作用也会影响有机物的稳定性。
比如，有机物中某些极性基团与非极性基团之间的相互作用会抑制有机物的分子重排，从而提高有机物的稳定性。
另外，基团间的相互作用还可以改变有机物的构象。
极性基团的相互作用会导致一种偶极效应，这将影响到有机物的植物构象。
此外，极性基团与非极性基团之间的相互作用也会改变有机物的构象，这种作用可以促进有机物在溶剂中的溶解性。
此外，基团间的相互作用还可以影响有机物的光谱性质。
由于极性基团能够吸收光谱中的特定波长的电磁波，因此，当有机物中的极性基团之间相互作用时，这种吸收波长的差异会影响有机物的光谱特性。
有机物基团的相互作用对于研究有机物的性能和应用非常重要，因此，研究人员应该研究基团间的相互作用，以更好地理解有机物的特性。
总之，有机物基团的相互作用是极其复杂的，它们之间的相互作用会影响有机物的晶格结构、稳定性、构象和光谱特性。
因此，研究人员应该着重研究有机物基团之间的相互作用，以充分利用有机物的性能。
有机物分子中基团之间相互影响的规律
—COOH 可使苯环钝化，不易发生取代反应。
3、不同原子或基团对某一原子或基 团的不同影响
常见物质离解出氢原子（或氢离子）由 难到易的顺序为：C2H5OH 、H2O 、C6H5OH 、 H2CO3 、CH3COOH、 C6H5COOH、HCOOH 、 HCOO-COOH
4、较为复杂的基团中，简单基团间 的相互CH4不能被酸性高锰酸钾氧化，而 可以。 （2） 显酸性，能与NaOH反应，而
CH3CH2OH 不能。 （3）
COOH 的酸性比强CH3CH2OH
(4) C2H5Cl于常压下加热煮沸即可在 碱性条件下水解，而C6H5Cl必须在加压、 高温并有催化剂存在的条件下才能发生碱 性水解。
（1）由于 的存在，使得 中 的—OH不能被HBr中的Br原子取代（但 C2H5OH能与HBr发生取代）。
（2）由于—OH的存在，使得 中 的 不能与H2 发生加成（但CH3CHO、 CH3COCH3均能与H2发生取代）
（5）C2H5OH易与羧酸发生酯化反应， 而苯酚一般不行。
2、苯环上所连的基团对苯环上取代 反应的影响
（1）—R（烷基）、—OH、—NH2可使苯 环活化。 如甲苯、苯酚与硝酸的取代反应比苯 更容易发生而且邻、对位的氢原子均被取 代；苯与液溴在催化剂下反应生成一元取 代物，而苯酚与溴水即可发生反应且生成 三溴苯酚。 （2）—X（卤原子）、—CHO、 —NO2、
浅谈有机物基团的相互影响
浅谈有机物基团的相互影响有机化学是一门复杂的科学，其中最重要的方面之一是有机物基团的相互影响。
有机物基团的相互影响可以将一个简单的有机物转变为具有更大复杂性和能量的大分子。
基团间相互作用是一种概念，它可以帮助人们更好地理解有机物分子结构和性质。
首先，让我们先来了解一下有机物基团的定义。
基团是一个有机分子中的一个组分，由多个原子组成。
它可以是一个碳原子的简单结构，如甲基或芳香基；也可以是由多个原子组成的更复杂的结构，如苯基或芳香羰基。
基团之间的共同作用可以极大地影响有机分子的性质。
基团之间存在着多种影响：官能团、碳氢键影响、重力影响等。
官能团是由原子组成的一种共有结构，它们有不同的形状和性质，可以帮助改变有机物的性质。
例如，氨基酸有一种叫做羧基的官能团，它能够影响有机物的pH值，从而改变它们的性质。
碳氢键是由碳原子和氢原子之间的化学键形成的，它可以影响有机物的热力学性质。
它也可以帮助改变有机物的分子结构，从而改变它们的性能。
最后，重力作用是有机物基团之间最弱和最难控制的作用，它可以影响有机物的形状和热力学性质。
基团间相互作用也可以影响有机物的溶解性。
当一些有机物存在于液体或气体中时，它们分子之间的影响会改变它们的溶解性。
基团之间作用会改变有机物的分子量、电离常数、属性及其他热力学特性，从而影响它们的溶解度。
基团之间的相互影响也可以用来改变有机物的反应活性。
基团可以改变有机物的化学性质，使它们更容易参与反应。
例如，甲醛的官能团羟基会使甲醛变得更容易反应，因为它降低了甲醛的反应活性。
此外，基团间相互作用还可以影响有机物的生物活性。
这是因为有机物基团的相互作用可以改变有机分子的结构和性质，从而影响它们的生物活性。
例如，有些有机物有一种官能团羟肟基，它可以增强有机物对胆碱受体的作用，从而提高有机物的生物活性。
总之，有机物基团的相互影响是一个复杂的问题，它们可以影响有机物的性质、溶解性、反应活性和生物活性，从而影响科学家利用有机物进行实验、应用和研究的方式和结果。
高二化学精品课件 基团的相互影响
OH ｜
+ 3Br2
Br—
—Br ↓+ 3HBr
｜
Br
【思考】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与
溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？
【结论】羟基使苯环上的H变得活泼，易在相对于羟基的
邻、对位发生取代反应
7
• 总结
以上事实说明：在苯酚分子中，苯基影响了 与其相连的羟基上的H，促使它比乙醇分子中 羟基上的H更易电离；
（2）间位定位基： －NO2、－COOH、－CHO使苯基上间位的 氢原子更容易被取代。
14
思考与交流： 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，
使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ B ）
①苯酚与钠的反应 ②
③
A. ①③ B. ② C发生取代反应，而苯
学科借鉴
10
• 有机化合物分子中基团间的相互影响：
将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾 的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？
高锰酸钾的酸性溶液
×
无现象
高锰酸钾的酸性溶液
—CH3
—COOH褪色
高锰酸钾的酸性溶液
H—CH3
×
无现象
11
基团间的相互影响
• 烃基对官能团的影响
—CH3
苯环受－CH3影响 而使邻、对位的 氢易被取代。
基团之间的相互影响
1
事物是相互影响、相互制约 的。在有机化合物分子中，这种 相互的影响、相互制约是否同样 存在呢？
2
实验：取两支试管，各加入少了稀氢氧化 钠溶液，测其pH向其中一支加入少量无 水乙醇，另外一支加入少量苯酚，混合均 匀，分别测定溶液的pH，比较前后溶液 的pH变化
有机物中基团间的相互影响的探究
有机物中基团间相互影响的探究湛江市第二中学高二化学组（执笔人：杨浩）一、教学目标1 知识与技能通过对甲烷与甲苯、苯与甲苯、乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差别的原因探究，感悟基团之间存在着相互影响。
2 过程与方法通过对有机物中基团间相互影响的探究，培养学生的实验探究能力，学会运用比较法、归纳法来分析问题，从而培养学生的创新思维能力。
3、情感态度与价值观通过对有机物中基团之间相互影响的探究，使学生确立“内因决定外因”、“事物之间普遍联系、相互作用”等正确的辨证唯物主义世界观。
二、教学设计理念新课程改革理念之一就是通过化学教学，运用探究式的教学方法培养学生创造性思维能力。
本人试图借助于“有机物中基团之间的相互影响”这部分教学内容，从教学模式依据，模式的构建和教学策略出发，运用“再认识、再发现”这一教学模式，以优化的教学模式案例运用于学生创造性思维的培养，不仅可以促进学生学习方式的转变，而且使学生的创造性思维能力得以提高。
三、教学方法“再认识、再发现”教学模式四、学法指导实验探究法比较法归纳法五、教学程序设计六、实验用品：试管若干胶头滴管试管夹火柴酒精灯甲苯酸性高锰酸钾溶液氢氧化钠溶液乙醇苯酚苯溴水酚酞试液热水（熔化苯酚晶体）“基团间相互影响的探究”导学学案问题讨论：1 、由“探究一”和“探究二”分析，同种基团在不同物质中表现的性质相同吗？请将分析思路表述出来与大家交流。
2、我们常说“物质的结构决定其性质”，“事物之间是普遍联系、相互作用的”。
分析上述“探究一”和“探究二”及“问题1”结论，你能得出什么结论？思考后，将你的想法讲给同学们听。
[拓展视野]材料1、基团之间的影响无处不在，乙醇分子中由于有羟基的存在，使跟它直接相连的或距离较近的碳原子（α-碳原子、β-碳原子）上的氢原子也有一定的活性，使这些C-H键也较易断裂。
当Ag或Cu存在时，α-碳原子上的C-H键断裂，同时O-H键也断裂，因此乙醇脱氢变成乙醛：由于羟基的影响，β-碳原子上的C-H键较易断裂，所以在浓H2SO4存在时加热到170℃，醇分子内脱水生成乙烯和水，同理，—C2H5对—OH也有影响，例如钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈，这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响，乙基对羟基的影响使得羟基上的氢原子活性更小，更难电离的结果。
有机官能团之间的相互影响
有机官能团之间的相互影响在有机化学的学习中，掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。
高中阶段必须掌握的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。
有机物分子的官能团不同，则性质不同。
本文主要就官能团之间的影响，做一简要介绍：一、官能团的定位作用苯环上有连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与原有官能团（基团）有关，而且不同的基团，还会使苯环的反应活性发生较大的变化。
1.邻对位定位基团，苯环的活性增强当苯环上连接烃基（甲基、乙基、苯基等）、氨基（－NH2、－NHR、-NR2，R为烷基）、羟基（－OH）、烷氧基（－OCH3、－OC2H5）等基团，使苯的反应活性增强，新引入的基团进入原基团的邻对位位置。
教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得，而通常只能得到，很难得到二硝基化合物。
甲苯中新引入的－NO2均处于甲基（－CH3）的邻位或对位。
在过量硝酸存在下，很容易得到三硝基化合物（TNT），这也看出甲基提高了苯环的活性。
2.邻对位定位基团——苯的活性减弱当苯环上连接有卤素原子（－F、－Cl、－Br、－I）－CH2Cl、－CH＝CH－等基团时，苯环的反应活性降低，这类反应比较特殊，往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。
3.间位定位基当苯环上的取代基为－NO2、－SO3H、－SO-2R、－COOH、－COOR、－CHO、－COR、－CN等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基大多进入间位，形成间位异构体。
这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下，长时间加热，可以制得少量的间硝基苯（），同时比较硝基苯的制法可以看出，硝基的引入使苯的活性降低，反应的条件明显提高。
二、官能团（基团）之间相互影响1.官能团（基团）之间的相互活化（1）苯环与烷烃基的相互活化当苯环上连接饱和链烃基时，苯环的活动性增强，使苯的取代变的比较容易，如苯硝化一般得到一硝基化合物，而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。
化学键官能团基团之间的相互影响
3) C+2Na→H2↑ 且 C + H2 → 产物（M=90）
4) D+Na → 1/2H2↑，且D + H2 → 产物（M=90） 5) E+Na → 1/2H2↑， E + H2 不能发生加成反应 6) F+ Na → 1/2H2↑，可以发生银镜反应
二、利用计算进行有机物结构简式推断
计算型——由分子量→分子式→不饱和度
一、固有知识推断有机物的结构简式
2、框架图式——根据分子式确定→（Ω）； 关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘；
例1：按下图所示流程生产某高分子涂料。其中M（C3H4O）和 A都可以发生银镜反应；N和M的分子中碳原子数相等；A的烃 基上一氯取代位置有三种。
+ CO、H 2 丙烯
O2 A
H2 催
2、框架图式——根据分子式确定→（Ω）； 关注 反应条件、产物性质、上下求索、左右逢缘； 例2、化合物A、B、C有如下转化关系，已知 I 和J 都是羧酸类 物质，C 物质中不含氧元素。
基团间的相互影响ppt 苏教版
无现象 —COOH 褪色 无现象
—CH3 高锰酸钾的酸
性溶液
性溶液
H—CH3 高锰酸钾的酸
应用生活 废水中苯酚含量的测定
苯的吸收光波在254nm
苯酚的紫外光吸收谱图
思考与交流： 1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环， 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ B ） ①苯酚与钠的反应 ②
交流与讨论
CH3CH2－H C-H键稳定吗？ 难以去氢
完成下列反应的化学方程式 CH3CH2OH+O2 催化剂
△
CH3CH2OH 浓硫酸
170℃
乙基 的影响 CH3CH2OH _____ －OH对______
基团间的相互影响
侧链对苯环的影响
—CH3
苯环受－CH3影响
基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
+ Br2 FeBr3 — Br + HBr
OH ｜ + 3Br2
OH ｜ —Br Br— ↓+ 3HBr ｜ Br
苯酚苯环上的H原子比较活泼。
苯酚、苯与溴取代反应的比较
比较 反应物
反应条件
苯酚
浓溴水
不需要催化剂
苯
液溴 Fe作催化剂 一个
取代氢原子数
反应速率
三个 快
稍慢
结论
苯酚与溴的取代反应比苯容易， 因为____对____的影响，使苯环 邻对位上的氢原子更活泼
基 团 间 的 相 互 影 响
【猜猜我是谁】 CH3CH2—OH
—OH
A
不显酸性
B
假设只有0.01mol/L的NaOH、酚酞 显酸性
结论：因为____对____的影响，苯酚羟基上 的H原子比较活泼。
基团之间的相互影响ppt课件
(4)A的相对分子质量为108. ①反应II的化学方程式是________________ ②1 mol B完全转化为M所消耗的H2的质量是___g。 (5)反应III的化学方程式是____________。 (6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其
18
中一种同分异构体的结构简式_____。
8
你还能举出邻近基团的引入使苯环邻、对位C—H 键变活泼的例子吗？
相应的烃 有机物
性质影响
基团之间相互影响
【结论3】基团之间也可以产生相互影响。
9
10
知识应用
1、酚醛树脂是用酚类（如苯酚）与醛类（如甲醛）在酸 或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。在酸催化下 发生如下反应，你能从化学键的角度解释该反应是怎样发 生的？
分异构体共有
种，写出其中一种含亚甲基（—CH2—）
的同分异构体的结构简式 。
（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是
。
（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
。
16
【2014年北京理综25题】
顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合 成路线如下
17
【2014年北京理综25题】
(1)CH2=CH-CH=CH2的名称是_______； (2)反应I的反应类型是(选填字母)_______；
11
12
2、它们都是什么类型的反应？你能找出其中的共同点吗？
13
丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为 C3H5Br2Cl），请你通过两步反应完成此转化。
化学方程式：_____________反应类型______ 化学方程式：_____________反应类型______
官能团之间的相互影响
官能团之间的相互影响在有机化学的学习中，掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。
高中阶段必须掌握的官能团有：碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。
有机物分子的官能团不同，则性质不同。
本文主要就官能团之间的影响，做一简要介绍：一、官能团的定位作用苯环上有连接有不同的基团或官能团，当进一步引入基团时，其引入的位置与原有官能团（基团）有关，而且不同的基团，还会使苯环的反应活性发生较大的变化。
1.邻对位定位基团，苯环的活性增强当苯环上连接烃基（甲基、乙基、苯基等）、氨基（－NH2、－NHR、-NR2，R 为烷基）、羟基（－OH）、烷氧基（－OCH3、－OC2H5）等基团，使苯的反应活性增强，新引入的基团进入原基团的邻对位位置。
教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得，而通常只能得到，很难得到二硝基化合物。
甲苯中新引入的－NO2均处于甲基（－CH3）的邻位或对位。
在过量硝酸存在下，很容易得到三硝基化合物（TNT），这也看出甲基提高了苯环的活性。
2.邻对位定位基团——苯的活性减弱当苯环上连接有卤素原子（－F、－Cl、－Br、－I）－CH2Cl、－CH＝CH－等基团时，苯环的反应活性降低，这类反应比较特殊，往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。
3.间位定位基当苯环上的取代基为－NO2、－SO3H、－SO2R、－COOH、－COOR、－CH O、－COR、－CN等时，使苯环钝化，但邻位和对位钝化程度较间位大，在取代反应中，新取代基大多进入间位，形成间位异构体。
这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。
如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下，长时间加热，可以制得少量的间硝基苯（），同时比较硝基苯的制法可以看出，硝基的引入使苯的活性降低，反应的条件明显提高。
二、官能团（基团）之间相互影响1.官能团（基团）之间的相互活化（1）苯环与烷烃基的相互活化当苯环上连接饱和链烃基时，苯环的活动性增强，使苯的取代变的比较容易，如苯硝化一般得到一硝基化合物，而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。
有机物分子中基团之间相互影响
OH
苯基 羟基
CH3CH2OH 乙基 羟基
反应
OH
显酸性
不反应
O - +H+ 不电离 无酸性
说明:羟基受苯基的影响，O-H键极性变大，可 以部分电离出氢离子而表现酸性
• 那么 • 苯基会不会受到羟基的影响呢？
（4）
与溴水反应
OH
反应
产物
三溴苯酚
CH3 不反应
无
反应事实可以说明:羟基影响与其相连接的苯环 上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更加活 泼，易被取代。
CH3 1）
高锰酸钾 酸性溶液
甲苯 被氧化成
COOH
甲烷
不反应
结构简式
结构特点
(基团名称)
CH3
有苯基 有甲基
H CH3
无苯基 有甲基
说明：在甲苯分子中，甲基受到苯环的影响， 容易被氧化
• 那么 • 苯基会不会受到甲基的影响呢？
（2）
与硝酸发生取 代反应的条件
甲苯
浓H2SO4 30℃
苯
浓H2SO4 50~60℃
结构简式
CH3
结构特点
(基团名称)
有苯基 有甲基
有苯环 无甲基
说说明明：：受甲到苯甲比基苯的更影容响易，苯发环生上取甲代基反的应邻。位、
对位上的氢原子容易断裂发生取代反应
• 通过对比可以看出：
•
CH3 分子中甲基和苯基是相互
影响的
（3）
结构中基 团名称
与氢氧化 钠反应
受到甲基的影响苯环上甲基的邻位对位上的氢原子容易断裂发生取代反应ch结构中基团名称与氢氧化钠反应反应原因oh苯基羟基乙基羟基反应不反应说明
有机物分子中 基团之间相互影响
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O O || || CH3—C —OH中的—OH受 —C— 影响
使得－COOH的氢较易电离，显酸性。 从而是乙酸的酸性比苯酚还强。
CH3—CH3难以去氢。 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的 脱水（－OH对乙基的影响）。 CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水 （－Br对乙基的影响）。
苯酚
苯、液溴 催化剂 1或2 较慢
苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
基团间的相互影响
交流讨论
以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中 都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈 程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换， 但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显 差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你 的观点，并通过适当方式与同学交流。
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爷奶奶听好！”老奶奶说：“俺们也不会点什么，你随意拉哇，拉什么爷爷奶奶都爱听呢！”老爷爷也说：“昨儿个拉的就挺 好听呢！挑拣你顺手的拉就最好了。”于是，耿正轻松优雅地拉起来，拉了一曲又一曲。耿直高兴了，竟然跟着二胡的乐曲儿 在那里比划着演唱起来！逗得两位老人家高兴地笑个不停。一直到很晚了，老人家的院子里还充满了欢声和笑语。次日清晨临 走之前，耿老爹取出一些银子要给老夫妇留下，但两位老人执意不收。老妇人说：“你们爷儿四个带给俺们的欢乐用多少银子 也买不来哇！”老爷子说：“你们爷儿四个什么时候返回来了，可一定要再来啊！”耿老爹满口答应：“俺们返回来的时候， 一定会再来看望二位老人家的，请二老保重！”双方依依不舍告别不提。按照老人家的指点，耿家父子四人乘坐驴车来到村东 二里远的“滩头村渡口”，并且顺利地登上了一条大渡船。船家担心从来没有乘过船的驴子怕水，在上船之前还用黑布把它的 眼睛给蒙上了。这样，耿家父子四人连同驴和车，顺顺当当地一起渡过了黄河。重新上车南行之前，父子四人都回头看了看。 与对岸的情况一样，码头旁边一块儿巨大的石头上也刻着“滩头村渡口”五个大字。耿老爹说：“记着啊，俺们将来回来的时 候还从这里渡河。过去后，一定要带上南方的特产去看望两位好心的老人家！”131第十一回 五道庙前许下愿|（纵然从未敬 过香，出发之时也彷徨；五道庙前许下愿，造福乡里看俺们。）在慢慢敞亮起来的晨光中，那头非常通人性的黑灰色大毛驴精 神抖擞地拉起平车，载着一车行囊和耿家父子们的满怀希望，昂首疾步“哒哒哒”向南而去，转眼之间就来到了丁字路口的五 道庙前。无数年以来，每年的八月十五节前后三日内，这座五道庙的庙门都是敞开着的。端坐在庙堂里的五道爷，无比幸福安 逸地享受着“三六九镇”上淳朴乡民们虔诚的香火和供奉说起来，识文断字，并且曾经走南闯北，颇晓得一些古今文化知识的 耿老爹并不是一个特别迷信的乡巴佬，而他的妻子郭氏也很受其影响，并不咋喜欢做那些个烧香拜佛的事情；所以，他和家人 从来都没有专门来这里给五道爷敬过香。平日里，凡是和乡民们说起来这一类事情的时候，耿老爹经常会置之一笑，然后轻轻 地说一句：“哦，这事情嘛，敬神神常在，不敬也不怪！”然而如今，当他就要带着自己的三个儿女背井离乡，去一个完全陌 生的地方打拼创业的时候，那种对于渺渺前程既怀有无比美好的憧憬，而同时又难免忐忑不安的复杂心情，使他不由自主地打 心眼儿里很想把自己此时此刻的全部想法，郑重地亲口告诉给这位千百年来一直安坐在这个丁字路口上，“保佑”着全镇乡民 们平安过日子的五道爷事实上，耿老爹早
－CH3受苯环影 响，能被酸性 KMnO4溶液氧化。
基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
+ Br2 + 2Br2
FeBr3 FeBr3
— Br + HBr
Br—
FeBr3
+ 2Br2
OH ｜
+ 3Br2
— Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
OH ｜ —Br Br— ↓+ 3HBr ｜ Br
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第二单元
醇
酚
醇的性质和应用 酚的性质和应用 基团间的相互影响
实验
基团间的相互影响
将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高 锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？
高锰酸钾的酸性溶液
× —CH3 H—CH3
高锰酸钾的酸性溶液
无现象 —COOH 褪色
高锰酸钾的酸性溶液
×
无现象
通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异， 可知有机分子中基团之间存在着相互的影响
有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。
基团间的相互影响
烃基对官能团的影响
〔解释一〕苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚
能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？
原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大， 可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 CH3CH2—OH 呈中性
—OH 呈酸性（苯环对－OH的影响）
基团间的相互影响
有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学 性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（B） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴 且铁作催化剂的条件下才反应
基团间的相互影响
观察与思考（P76）
1．取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支 试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。 热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后，向两支试管中分 别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象 2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表
苯
反应物 反应条件 被取代的氢 原子数 反应速率
基团间的相互影响
完成下列反应的化学方程式
+
浓硫酸 HNO3 60℃
— NO2 + H2O
/NO2
+
CH3 |
浓硫酸 2HNO3 100~110℃
+ 2H2O
\NO
2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
O 2N
CH3 | NO2
+ 3H2O
| NO2
基团间的相互影响
烃基对位的 氢易被取代。
基团间的相互影响
官能团对烃基的影响
〔解释二〕虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，
但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水 反应，为什么？ 原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟 基的邻、对位发生取代反应） 不和溴水反应
—OH
和浓溴水作用产生白色沉淀 （－OH对苯环的影响）
基团间的相互影响
举例