阿司匹林的制备讲课讲稿
9.1阿司匹林讲稿
阿司匹林及其制剂的分析阿司匹林为水杨酸与醋酸所成的酯，在水中微溶，在乙醇中易溶，遇湿气即缓缓水解。
阿司匹林有羧基，具有酸性，可以采用酸碱滴定法测定含量，其酯键易水解成水杨酸和醋酸。
阿司匹林结构式一、阿司匹林的分析(一)鉴别1．三氯化铁反应取供试品约0.1g，加水10ml，煮沸，放冷，加三氯化铁试液1滴，即显紫堇色。
阿司匹林分子结构中无游离的酚羟基，不能直接与三氯化铁试液反应，酯键受热水解后生成水杨酸。
水杨酸含有游离酚羟基，可在中性或弱酸性(pH值为4~6)条件下，与三氯化铁试液反应，生成紫堇色配位化合物。
2．水解反应取供试品约0.5g，加碳酸钠试液10ml，煮沸2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。
阿司匹林在碱性溶液中加热，水解生成水杨酸钠及醋酸钠，加稀硫酸后生成水杨酸和醋酸，水杨酸不溶于水而析出白色沉淀，醋酸具有特臭。
3．红外光谱法阿司匹林分子中含有羧基、酯基及邻位取代苯环，它们都可在红外光谱中产生特征吸收峰，峰的归属如下：归属羟基νC=O(二)杂质检查阿司匹林的合成工艺如下：合成反应中可能引入未反应完全的苯酚(原料)及水杨酸(中间体)，同时生成副产物醋酸苯酯、水杨酸苯酯及乙酰水杨酸苯酯等。
其中，水杨酸也是阿司匹林的水解产物，可能在贮藏过程中水解而产生。
除“炽灼残渣”和“重金属”等一般杂质的检查项目外，阿司匹林还有以下杂质的检查项目。
1．溶液的澄清度检查方法：取供试品0.50g，加温热至约45℃的碳酸钠试液10ml 溶解后，溶液应澄清。
该项检查系控制阿司匹林原料药中无羧基的特殊杂质的量。
其原理是基于阿司匹林分子结构中含羧基，可溶于碳酸钠试液；而苯酚、醋酸苯酯、水杨酸苯酯及乙酰水杨酸苯酯等杂质不溶的特性。
2．游离水杨酸水杨酸对人体有毒性，其分子中所含的酚羟基易被氧化，在空气中生成有色的醌型化合物而使成品变色，因而需加以控制。
《中国药典》采用高效液相色谱法检查阿司匹林中的游离水杨酸。
《制备阿司匹林》课件
历史与发展
1 起源
2 发展
阿司匹林最早起源于古代人们利用柳树皮 缓解疼痛和退烧。
19世纪末，制药公司开始大规模生产阿司 匹林，被广泛应用于医疗领域。
制备原理及步骤
1
原理
通过水杨酸与乙酸反应制得乙酰水杨酸，即阿司匹林。
2
步骤
1. 水杨酸和乙酸反应生成乙酰水杨酸。
2. 纯化乙酰水杨酸。
3. 结晶得到纯净的阿司匹林。
3 废弃物处理
将废弃物正确分类，避免对环境造成污染。
用途和副作用介绍
用途
阿司匹林可用于退烧、缓解疼痛、抗炎以及心脑血管疾病的预防。
副作用
长期使用大剂量的阿司匹林可能引起胃肠道出血等副作用。
结论与展望
通过制备阿司匹林的实验，我们深入了解了它的化学特性、历史和制备过程，并认识到它在医疗领域的 重要性。未来研究可以进一步探索其在新药开发方面的应用。
《制备阿司匹林》PPT课 件
本课件将介绍水杨酸和乙酸的化学特性，以及阿司匹林的历史、制备原理、 步骤、需要的仪器和材料，还有制备时需要注意的安全事项。
化学特性介绍
水杨酸
是一种白色固体，常见于柳树皮，具有退热、镇痛和消炎作用。
乙酸
是一种无色液体，常用于实验室中的酸中和反应，也是阿司匹林制备过程中的一部分。
3
注意
反应过程中需要控制反应条件和处理废气。
使用溶剂时要注意安全。
制备所需于搅拌反应物。
滤纸
用于纯化和分离物质。
结晶容器
用于结晶纯化阿司匹林。
制备安全事项
1 实验环境
确保实验室通风良好，操作台面干净整洁。
2 个人防护
佩戴实验手套、护目镜和实验室外套，以防止药品接触皮肤和眼睛。
阿司匹林片剂的制备ppt课件
五、实验结果
处方分析 外观 片重差异 硬度 结论与讨论 思考题
六、思考题
制备阿司匹林片剂时，如何避免阿司匹林的分解？ 从处方和工艺的角度说明。
各种片剂的制备方法有什么特点？ 片剂的制备过程中必须具备的三大要素是什么？
为什么？ 片剂强度不合格的主要原因和解决方法是什么？ 产生片剂重量差异的主要原因是什么？ 干法制粒压片的优缺点是什么？
实验五 片剂的制备及质量考察
课前准备 水浴 85 ℃ 烘箱 85 ℃
一、实验目的
掌握湿法制粒压片法的制备工艺。 掌握片剂的质量检测方法。 熟悉片剂的常用辅料与用量。 熟悉单冲压片机的结构及使用方法。 了解片剂的处方设计中需要考虑的几个问题（稳定性、
崩解、溶出等）。
二、实验原理
片剂（tablets）系指将药物与适宜的辅料通过制剂 技术制成的片状制剂。
是临床应用最广泛的剂型之一，具有剂量准确、质 量稳定、服用方便、成本低等优点。
片剂的制备方法：湿法制粒压片、干法制粒压片和 直接压片法。
1．主药及辅料的处理
制备片剂用的主药及辅料一般要先经粉碎、过筛、 混合操作。
当主药为难溶性药物时，必须有足够的细度以保证 混合均匀及溶出度符合要求。
2．制湿颗粒
片重差 % 异 每限 平 片 平 度 均 重 均 片 1片 重 00重
【质量检查】
重量差异检查 根据药典规定，0.3g以下片剂的重量差异限
度为±7.5%，0.3g或0.3g以上者为±5%，超出重 量差异限度的片剂不得多于2片，并不得有1片超 过限度的1倍。
【质量检查】
硬度检查
将药片水平固定在微调夹头与顶头之间，转动 手柄，待药片破碎，仪器发出蜂鸣声，读取硬度指 示读数表中的读数，共测定3～6片，取其平均值。
72关于阿司匹林的合成课件
原料廉价，原理绿色， 条件优化，仪器简单， 分离方便，提纯快捷。
巩固练习1 已知： ⅰ苯环上已经有了一个取代基时，新引进的取代基受原 取代基的 影响而取代其邻、对位或间位的氢原子。 使新 取代基进入它的邻、对位的取代基有—CH3、—NH2等； 使新取代基进入它的间位的取代基有—COOH、 －NO2 －SO3H 等； ⅱ 请以苯为原料设计合理的路线合成对氨基苯磺酸(
阿司匹林一直是世 人最常用的药品，目前 全球年销售量已达到 400亿片。
阿司匹林的药理作用
阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。 近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作 用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形 成，治疗心血管疾患。它的重要副作用是刺 激胃粘膜的胃肠道 反应，长期服用可致胃肠 道出血。P92
回答下列问题： （1）X、Y各是下列选项中的某一项，其中x是 。 A．Fe和盐酸 B．酸性KMnO4溶液 C．NaOH溶液 （2）已知B和F互为同分异构体，写出物质F的结构简式 。 （3）分别写出D、E中的含氧官能团的名称 ； 。 （4）对物质C的下列说法中，正确的是 （填写序号）。 A．能发生酯化反应 B．能与溴水发生加成反应 C．只能和碱反应不能和酸反应 （5）写出反应④⑦的化学方程式，并注明反应类型。
4、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可 以不加？为什么？
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高， 副产物增加。
总结归纳：制备物质的一般的思路
目标产品
确定原料 反应原理 设计反应途径
控制 反应 条件
选择合理的仪器和装置
分离提纯检验
设计物质制备的实验方案时， 应该遵循的优化原则是：
)
例题: (08模拟)阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释
《阿司匹林生产工艺》课件
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注意监测肝肾功能
长期使用者应定期监测肝肾功能。
阿司匹林与其他药物的相互作用
01 阿司匹林与非甾体抗炎药合用可能导致胃 溃疡、胃出血等严重副作用。
02 阿司匹林与抗凝药合用可能增加出血风险 。
03
阿司匹林与利尿药合用可能降低利尿效果 。
04
阿司匹林与某些抗生素合用可能产生相互 作用，影响药效。
05
阿司匹林的发展前景与研究方向
阿司匹林的市场需求和发展趋势
市场需求
随着心血管疾病、糖尿病等慢性疾病的增加，阿司匹林作为常用药物，市场需 求不断增长。
发展趋势
随着制药技术的进步，阿司匹林的生产工艺不断改进，产品质量和产量得到提 升，未来市场前景广阔。
阿司匹林的生产工艺改进方向
优化合成路线
01
通过改进合成工艺，降低生产成本，提高生产效率。
绿色生产
02
采用环保的生产方法，减少对环境的污染，实现可持续发展。
自动化生产
03
引入自动化生产线，提高生产过程的可控性和稳定性。
阿司匹林的药理作用及新用途的研究
药理作用
阿司匹林具有抗炎、抗血小板凝集等作用，用于治疗心血管疾病、关节炎等疾病 。
新用途研究
随着研究的深入，阿司匹林的新用途不断被发现，如预防肿瘤、提高免疫力等。
含量检测
对产品中的有效成分进行定量分析，确保其含量符合标准。
杂质检测
检测产品中的杂质，如重金属、残留溶剂等是否符合标准。
04
阿司匹林的副作用及注意事项
阿司匹林的常见副作用
消化系统不适
阿司匹林可能引起胃痛、胃出 血、胃溃疡等消化系统不适症
状。
过敏反应
《阿司匹林的制备》PPT课件
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阿司匹林的制备
阿司匹林作为一种具有镇痛、退热等成效的药物为 人人们所熟知，阿司匹林又叫乙酰水杨酸。它是白 色针状晶体，熔点为135-136oC，难溶于水。乙酰 水杨酸是由水杨酸与乙酸酐在〔85-90度〕合成的：
思考：在杂第质5是步什得么到？的如晶何体检是验否呢纯？洁？如果不纯
取少量晶体参加盛有水的试管中，滴加几滴氯化铁溶液。
物质制备的宗旨：
物质的制备条件的控制，仪器的使用。 如何别离提纯产品。 如何减少产品的损失，如何提高产率。 如何检验杂质。
【作业设计】
1、2021年高考题第28题课堂练习、讲解。 2、2021温州二模试卷第28题练习 3、梳理知识。自学P95对氨基苯磺酸的合成。
4、用心体会以物质制备为背景，考察别离 提纯实验操作。
板书设计：
教学反思：
：
杂质的检验
1、2g水杨酸，5ml乙酸酐和几滴 浓硫酸振荡，置于85-90oC水浴 中加热如图7-3。冷却至室温，既 有乙酰水杨酸晶体析出。向锥形 瓶中加50ml水，继续在冰水浴中 使其完全结晶。
分析混合物的成分：
〔乙酰水杨酸、聚合物、水杨酸、乙酸酐乙酸、
硫酸、〕 2、减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶。再用少量的
冷水洗涤晶体几次继续抽滤，然后将晶体风干。
3、粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放 出，再抽滤用5-10ml蒸馏水洗涤沉淀。合并滤 液。 分析：滤液的成分？ 乙酰水盐酸钠、水杨酸钠。
公开课阿司匹林的制备课件
出血风险
皮肤出血
阿司匹林可能增加皮肤出血的风险，如紫癜 、淤斑等。
鼻出血
使用阿司匹林可能导致频繁或难以控制的鼻 出血。
肠道出血
长期使用阿司匹林可能增加肠道出血的风险 ，如胃溃疡或肠道炎症。
药物相互作用
与非甾体抗炎药合用
阿司匹林与非甾体抗炎药（如布洛芬）合用可能增加 胃肠道出血风险。
03
阿司匹林的生产工艺流程
原料准备
原料
乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、活性炭、盐酸
准备步骤
按照配方比例称取适量的乙酸酐、水杨酸、氢氧化钠、碳酸氢钠，将水杨酸溶解于适量的水中，加入 氢氧化钠溶液搅拌均匀，再加入碳酸氢钠溶液搅拌均匀，最后加入适量的活性炭脱色。
合成反应
反应方程式
$ext{水杨酸} + ext{乙酸酐} rightarrow ext{阿司匹林} + ext{水}$
阿司匹林通过抑制环氧化酶和血栓烷A2的合成发 挥解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集的作用。
2
阿司匹林主要药理作用是抑制前列腺素、缓激肽 等物质的合成与释放，从而达到抗炎、抗风湿、 抗血小板聚集等作用。
3
阿司匹林在心血管疾病预防中发挥重要作用，能 够降低心肌梗死、脑卒中等心血管事件的发生风 险。
02
阿司匹林的制备方法
预防心血管事件复发
对于已经发生过心脑血管事件的患者，长 期使用阿司匹林可以预防疾病复发。
解热镇痛
缓解轻度至中度疼痛
阿司匹林具有解热镇痛作用，可用于缓解头 痛、关节痛、肌肉痛等轻度至中度疼痛。
退烧
阿司匹林也常用于退烧，尤其对于感冒引起 的发热，具有一定的降温作用。
阿司匹林的制备 PPT
实验仪器与试剂
仪器 试剂
250mL锥形瓶（烘干），10mL量 筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶， 水泵，水浴锅，温度计
水 杨 酸 ， 冰 醋 酸 ， 85 ％ 磷 酸 ， 饱和碳酸氢钠溶液，浓盐酸，1 ％ 氯化铁溶液
阿司匹林制备图解
实验步骤
一 阿 司 匹 林 的 制 备
取把当取 入出锥乙，形22酸.5加瓶00蒸g入放m水汽2在L0停杨干m冰止酸L水燥放水，中锥出，以1后冷形0加，.却瓶0速将m后一结锥即L只冰晶形有。，瓶结醋如从晶先酸果生水后，不成浴再加，中结 晶加，可入用5滴玻棒85磨%擦磷锥酸形作瓶催的化内壁剂并。将将锥锥形形瓶 置瓶于冰放浴在中7冷5℃却左以使右结的晶水产浴生锅。待内结加晶热完，全 后并减压用过玻滤璃，棒滤不渣即断为搅粗拌产锥品形。待瓶滤中液的抽液干 时离重将体 得 酸粗减复子产慢几水蒸，完物抽次均汽保全转滤匀，放持。移速地继出该在到度倒续，温表加，在抽用面度将吸晶热皿以25将体的5m上除溶上mL条风去剂，i经n干件尽，洗冰剩。下量涤浴使余抽晶冷有反醋干体却一应酸，。过些进。如然的醋行去后此
出 滤中5液，m，减，用L将在压倒取5水粗搅～过入几的拌产1滤预0试下物粒c，先m加转管副盛晶3入移水中有产粒2到冲4物，5～m加1洗聚加05L漏0合c饱入入mm斗物和3L盛1，应浓烧碳～有合被盐酸杯2并酸滤 与 搅钠 无 （滴无拌10二溶饱将颜均1氧c％液和烧匀色m化，N杯，3反氯a碳水继置即H应气化配C续于有O。泡成铁搅冰乙3生的溶拌浴酰溶成溶液几中水液。液溶冷分杨，的却酸解钟观烧，沉乙，察杯使淀酰直有中析结至水出晶，。 完杨全酸。，减取不压少溶过许解滤干水，燥杨尽酸量后聚抽的去合晶滤物体液，进，以再 用此行冷提红水纯洗外乙涤光酰2谱～水3分杨次酸析，。抽）干水分。将晶
《阿司匹林的制备》课件
制备步骤
1
步骤一
将水杨酸与乙酸酐Байду номын сангаас入反应瓶中，加热
步骤二
2
至反应温度。
加入催化剂，促使反应进行。
3
步骤三
进行水解，将反应产物纯化。
实验材料和设备
材料
水杨酸、乙酸酐、催化剂
设备
反应瓶、加热器、纯化设备
反应过程及机理
反应过程中，水杨酸与乙酸酐在催化剂作用下发生酰化反应，生成阿司匹林。该反应是一个酸性催化的酯化反 应。
《阿司匹林的制备》PPT 课件
阿司匹林是一种常用的非处方药，本课件将介绍阿司匹林的制备原理、步骤、 实验材料和设备、反应过程及机理、实验结果分析、应用及进一步研究方向 以及结论及展望。
阿司匹林的制备原理
阿司匹林的制备原理基于水解酸性酰化反应，通过将水杨酸与乙酸酐反应，得到具有镇痛和退热作用的阿司匹 林。
实验结果分析
分析实验结果可得到阿司匹林的产率、纯度以及其他物理化学性质。根据实 验结果确定制备工艺的优化方向。
应用及进一步研究方向
阿司匹林具有广泛的应用，如镇痛、退热、抗血栓等。进一步研究可以探索 其新的应用领域，如抗癌、抗炎等。
结论及展望
阿司匹林的制备是一种有效且经济的方法，具有重要的临床应用价值。未来的研究可以进一步改进制备工艺以 提高产率和纯度。
阿司匹林的制备演示文稿
常用酰基试剂的活性顺序
• 酰氯 酰溴 酸酐 羧酸 酯类 酰胺 酰氯≈酰溴 酸酐>羧酸 酯类>酰胺 酰溴>酸酐 羧酸≈酯类
≈腈 腈
阿司匹林的制备方法
• 以水杨酸和乙酸酐为原料 采用无水碳酸钠作为 以水杨酸和乙酸酐为原料,采用无水碳酸钠作为
催化剂经O-酰化反应合成了阿司匹林。 催化剂经 酰化反应合成了阿司匹林。比较了 酰化反应合成了阿司匹林 微波合成法与传统浓硫酸催化方法对目标化合物 合成的影响,探讨了催化剂的结构特征及反应条 合成的影响,探讨了催化剂的结构特征及反应条 件对合成产物的影响。结果表明,微波合成法具 件对合成产物的影响。结果表明 微波合成法具 有操作简单、时间短、对环境和设备影响小、 有操作简单、时间短、对环境和设备影响小、产 品质量好、适合绿色化学合成的要求等优点。 品质量好、适合绿色化学合成的要求等优点。
阿司匹林的药品原料
• 原料水杨酸（邻乙酰苯酚）+乙酸酐，浓硫 原料水杨酸（邻乙酰苯酚）+
酸催化，75-80摄氏度加热，发生酰基化反 酸催化，75-80摄氏度加热，发生酰基化反 应 化学反应式：
阿司匹林的物理性质和化学性质
• 白色针状或板状结晶或粉末。熔点135℃。
无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定， 在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸而 略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥 处，以防分解。能溶于乙醇，乙醚和氯仿， 微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液 中能溶解，但同时分解。该品1g能溶于 300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。具 有酸的通性，能够发生酯化反应
司马焱枫
一、信息收集
1、所用药品原料及产品阿司匹林的物理性质、化学性质、 、所用药品原料及产品阿司匹林的物理性质、化学性质、 用途。 用途。 2、合成或提取阿司匹林的传统规模生产（或分离提纯）的 、合成或提取阿司匹林的传统规模生产（或分离提纯） 工艺有哪些，目前国内外先进的工艺是什么？ 工艺有哪些，目前国内外先进的工艺是什么？在实训室 进行小试生产有哪些方法？（重点） ？（重点 进行小试生产有哪些方法？（重点） 3 、阿司匹林如何合成反应的基本原理是什么？常用酰基试 阿司匹林如何合成反应的基本原理是什么？ 剂的活性顺序是？阿司匹林的制备方法有哪些? 剂的活性顺序是？阿司匹林的制备方法有哪些 4、收集固液混合物的分离技术，本实训采用何种分离方法 、收集固液混合物的分离技术，本实训采用何种分离方法, 为什么？ 为什么？ 5、重结晶纯化固体有机物的操作技术原理及方法。 、重结晶纯化固体有机物的操作技术原理及方法。 6、查阅鉴定产品纯度的方法，熔点仪的基本构造和使用方 、查阅鉴定产品纯度的方法， 法。
阿司匹林的制备 ppt课件
2
阿司匹林的结构和分析
阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152，结构简式 是 。在一个阿司匹林分子中，有一个苯环，一个羧基， 一个酯基，并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原 子上。
阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性。 阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或 碱的催化并微热（水浴）条件下，水解生成水杨酸 和乙 酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基， 因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就 是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水 蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸CH3COOH。
.制备工艺
将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂 使冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为 浆体，次为液体，后又变浓。于水浴锅上加热 10分钟，倾于冰上，并搅拌使粘稠液体变为固 体，粉碎→水洗并于60～70℃下干燥得粗制品 约13份，在苯中重结晶可得纯品。
ppt课件
9
实验室通常采用水杨酸和乙酸酐
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13
反应方程式
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14
副反应
水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸 反应温度应控制在75～80℃左右，温度过
高易发•∶生下列副反应： 产生的副产品：水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸
乙酸
ppt课件
15
实验步骤
⑴酰化在干燥的锥形瓶［1］中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7 滴浓硫酸［2］，立即配上带有100℃温度计的塞子（温度计插入物料之 中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75℃。保持此 温度反应15min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80℃，再反应 5min，使反应进行完全。
ppt课件
有机化学医用阿司匹林的制备ppt课件
三、目前国内外先进的工艺，在实训室进行小试生产方法
美国专利局2019年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法 〞的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和 醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌 以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应, 且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是 固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。
醋酐
●别名 醋酸酐；乙醋酐；乙酐
●分子式 C4H6O3；(CH3CO)20
●色态 无色透明液体，浓有硫刺酸激气味பைடு நூலகம்其蒸气为催泪毒 气
●色态 纯硫酸是一种无色无味油状液体。常用的浓硫 酸中H2SO4的●质溶量解分性数溶为于9苯8.、3％乙，醇其、密乙度醚为1.84g·cm3，其物质的量浓度为18.4mol·L-1。硫酸是一种高沸 点难挥发的强酸，易溶于水，能以任意比与水混溶。浓
三氯化铁
●中文名称 三氯化铁 ●分子式 FeCl3
●外观与性状 黑棕色结晶，也有薄片状 ●分子量 162.21 ●沸点 319℃ ●熔 点 306℃
●溶解性 易溶于水，不溶于革油，易溶于甲醇、
浓盐酸
●色态味 纯盐酸为无色液体，在空气中冒雾〔由 于盐酸有强挥发性），有刺鼻酸味。粗盐酸因含
杂质氯化铁而带黄色 ●浓度 市售浓盐酸的浓度为20.24％，实验用浓盐
二、合成或提取阿司匹林的传统规模生产〔或分离提纯〕的工艺，在实训室进行 小试生产方法
●方法一 1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路线 2.需用原料及配方实 3.制备工艺 混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控温于150～160℃，
实验乙酰水杨酸阿司匹林的制备PPT课件
3、静置冷却至室温，至析出乙酰水杨酸结晶，若无结
晶析出，可用玻璃棒摩擦器壁或将装有反应物锥形瓶
置于冰水冷却至结晶析出，约15分钟后至结晶完全。
在搅拌下倒入50mL冷的去离子水。 抽滤粗品，每次用
10mL冷的去离子水洗涤两次，抽干（其作用是洗去反
.
6
应生成的乙酸及反应中的硫酸）
4、将阿司匹林的粗产物移至150mL烧杯中。搅拌下缓 慢加入25mL饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产 生,抽滤（或过滤）,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并 ,并弃去滤渣。 5、在另一小烧杯中放入约5mL浓盐酸，并加入10mL 水摇匀，将此盐酸溶液搅拌下缓慢的倒入到上述滤液的 烧杯中，阿司匹林复沉淀析出，冰水浴冷却至结晶完全 析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥(务必抽干再 放烘箱去干燥，否则没有抽干的少量水在高温时会溶解 产品，同时表面干燥而内部包有大量水）。 6、用乙酸乙酯重结晶。计算产率。 （用1%三氯化铁 溶液检验酚羟基是否存在）。
实验： 阿司匹林的制备 一、目的要求
1、了解阿司匹林制备的原理和方法，加深对 酰基化反应的理解
2、进一步巩固重结晶的基本操作方法 3、了解阿司匹林的杂质来源和鉴别
.
1
二、实验原理
阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围 又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。 阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，
.
8
五、思考题
1、反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？ 为什么？
2、本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副产物？如何除去 ?
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阿司匹林的制备
一、实验目的和要求
1．了解阿司匹林的合成原理和操作方法。
2．掌握重结晶操作方法。
二、基本概念和实验原理
阿司匹林有退热止痛作用。
纯品为白色针状或片状晶体，溶解于37℃水中，口服后在肠内开始分解为水杨酸。
阿司匹林学名为乙酰水杨酸，由水杨酸和乙酸酐在酸催化下酰基化反应制得。
在反应过程中会形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氢钠反应形成水溶性的钠盐，可与聚合物分离。
通过过滤将聚合物除去，加酸酸化得到阿司匹林，再重结晶纯化。
水杨酸含有酚基，能与稀三氯化铁溶液反应，产生深紫色的溶液。
纯净的阿司匹林不会产生紫色。
所以通过对未反应的水杨酸的点滴试验，很容易检测产物的纯度。
产品可通过熔点，红外，核磁共振和液相色谱等鉴定。
本实验以水杨酸和乙酸酐为原料，在磷酸催化下酰基化反应制得乙酰水杨酸，通过溶解，过滤，结晶，重结晶等纯化得到阿司匹林产品。
三、仪器和材料
仪器：恒温水浴槽，搅拌器，温度计，冷凝管，三口瓶，烧杯，量筒，天平，砂芯漏斗，过滤瓶。
COOH OH +CH 3C O O C O CH 3COOH O C O CH 3
+ CH 3COOH
材料：水杨酸，乙酸酐，浓磷酸，饱和碳酸氢钠溶液，18%盐酸溶液，无水乙醇。
四、实验内容
实验装置图如下：
实验步骤
1.开启水浴恒温槽的电源，使水浴温度控制在60℃。
2.在三口瓶中加入5g水杨酸，14ml（15g）乙酸酐，1.8ml浓磷酸，按图的实验装置安
装好。
3. 在60℃的水浴中，搅拌，反应15min ，取出，冷却至室温，在瓶中加入70ml 水，继续
搅拌5min ，再放在冷水浴中静置5—10min ，加入冰块，在冰水浴中静置10—20min ，充分冷却，直至结晶完全，真空抽滤，用少量冰水洗涤二次。
4. 将晶体放在250ml 烧杯中，并加入70ml 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到无二氧化碳放出为
止。
真空抽滤除去聚合物固体。
5. 将滤液放在250ml 烧杯中，边搅拌边慢慢滴入18%盐酸溶液，直至PH 值1.5.烧杯放入
冰水浴中冷却，直至结晶完全。
真空抽滤，用少量冰水洗涤二次，得粗产品。
6. 粗产品放入150ml 烧杯中，加入20ml 无水乙醇，搅拌，缓慢加热，直至晶体溶解，再
加入40ml 水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。
真空抽滤，用少量无水乙醇-水（1:2，v/v ）溶液洗涤，烘干，得产品。
称量，计算产率。
五、实验数据记录与处理
对产品进行称重，为2.663g ，根据方程式：
可计算得到阿司匹林的理论产量为6.52g,收率为2.663/6.52=40.84%,所得晶体为白色板状结晶。
六、实验结果与分析
1.在实验过程中，发现生成了难溶于水的聚合物固体，通过资料查阅知，此高聚物是聚酯，其结构为：
COOH OH +CH 3C O O C O CH 3C O CH 3
+ CH 3COOH
这是导致收率低的一个很大原因，即发生了副反应。
2.实验中的原料水杨酸可能由于乙酰化反应不完全或是由于在分离步骤中发生酯水解混合在产物阿司匹林中，导致产物不纯并且产率下降，可以用稀三氯化铁溶液是否显色来验证是否有水杨酸存在。
3.实验过程中多次利用真空抽滤，在抽滤过程中难免造成产物流失，这也是产率低下的一个原因。
4.反应需要结晶，而结晶不完全也将导致产率下降。
七、讨论、心得
思考题：
1．制备阿司匹林时，为什么所用的容器要干燥？
答：若容器含水，则乙酸酐遇水水解为乙酸，乙酸的酰化能力弱于乙酸酐，反应很难进行。
2．浓磷酸在乙酰化反应中起什么作用？
答：催化剂、吸水剂。
3．在纯化阿司匹林时，如何去除聚合物？
答：阿司匹林和碳酸氢钠反应生成乙酰水杨酸钠，是可以溶解在水中的，高聚物不溶水，这个之后分液，再加酸酸化，再分液取有机相。
4．乙醇加水重结晶阿司匹林时，如时间过长，会与稀三氯化铁溶液显色，为什么？
答：若时间过长，发生了酯交换生成水杨酸，乙酸乙酯，从而与稀三氯化铁溶液显色。