手性化合物

手性化合物

手性化合物是指分子量、分子结构相同，但左右排列相反，如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同，大姆至小指的次序也相同，但顺序不同，左手是由左向右，右手则是由右向左，所以叫做“手性”。也就是指一对分子。由于它们像人的两只手一样彼此不能重合，又称为手性化合物

什么是手性？

当我们伸出双手，双手手心向上时，可以看出左右手是对称的，但是将双只手叠合，无论如何也不能全部重叠，总有一部分是不能重合在一起的；如果我们将左手置于一面平面镜前，手心对着镜子，可以看到镜子里的左手的像和右手手心对着自己一样，即左手的像和右手可以完全重叠。象这样左手和右手看来如同物与像，但又不能叠合在一起，互相成为“镜像”关系，就称之为“手性”。

有机化合物是含碳的化合物，一个碳原子的最外层上有四个电子，若以单键成键时，可以形成四个共价单键，共价键指向四面体的顶点，当碳原子连接的四个基团各不相同时，与这个碳原子相连接的四个基团有两种空间连接方式，这两种方式如同左右手，互为“镜像”，也是不能完全叠合在一起的，因此，这样的分子叫做“手性分子”。这种构成手性关系的分子之间，把一方叫做另一方的“对映异构体”。许多有机化合物分子都有“对映异构体”，即是具有“手性”。构成生物体的许多有机化合物都有“手性”。如α-氨基酸，在碳连接有一个羧基、一个氨基、一个烃基和一个氢原子（或一个不同于前边的烃基）*，这时你想将其中三个相同颜色的球重叠，但是余下的那个颜色的球总不能重叠。由这些手性氨基酸组成的蛋白质也就与“手性”有密切的关系，因此，生命生理活动中的许多现象与“手性”密不可分。

如何检验物质具有手性？

手性物质具有一特殊性质——旋光性，将纯净的手性物质的晶体，或是将纯净的手性物质配成一定浓度的溶液，用平面偏振光1照射，通过手性物质的偏振光平面会发生一定角度的旋转，这称为旋光性。这种偏振光的平面旋转可左可右，以顺时针方向旋转的对映体，称为右旋分子，用“+”或“d”表示；以逆时针方向旋转的对映体，称为左旋分子，用“-”或“l”；如果将互为对映体的手性物质等物质的量混合后，以偏振光照射，而偏振光不发生旋转，称为外消旋体或外消旋混合物，外消旋体是由于左旋分子和右旋分子发生的偏振光旋转

相互抵消，而使通过的偏振光的旋转不能被检出。因此，利用旋光性可以检验物质的手性，但要注意物质的纯度。

其他

另外，许多物质分子中并不是只有一个决定手性的碳原子，在分子内也会存在互为对映体的碳原子，这样的分子如果用偏振光照射，偏振光也不会发生旋转，称之为内消旋体，因为是分子内部的互为对映镜像原子对偏振光的旋转相互抵消，而使偏振光的旋转不被检出。

概述

手性物质是互成镜像，从物质的空间结构上看，对映体之间虽然不能重叠，但分子的组成是相同的，那么，许多物理化学性质也是相同的，讨论它有何意义呢？

回顾前面我们讲到的手，人的左右手是相互对称的，看上去相同，但不能重叠，这只是从外观上讲，在功能上，左右手可以做许多相同的事，但是左右手也各式各的偏好和专长，即左手能做的，右手不擅长做，甚至不能做，反之亦然。

那手性物质也与我们的手的结构和功能上可以类比，手性物质的对映体之间有许多相同的理化性质，如熔点、溶解度、发生相同类型的化学反应等等，但也有一些理化性同有极大的差异，如旋光性、气味、与手性物质相互作用产生不同的产物，特别是许多与生物体密切相关的生化反应中，均和物质的手性相关联，就是因为生命活动的生化反应与有机物的手性相关性，目前对物质的手性、物质的手性反应以及物质的手性合成和分离等，对人类来讲具有不可轻视的重大意义。

实例

⒊⒉⒈两种对映体之间有不同的气味或味道

（S）- 天冬酰胺，味甜（R）- 天冬酰胺，味苦

（S）- 香芹酮，芫荽香味（R）- 香芹酮，留兰香味

（S）- 苎烯，柠檬香味（R）- 苎烯，桔子香味

在食品工业中，选择调味品时，就应关注不同对映体的手性，选择不同手性的对映体，保障食品的品质和口味。

问题：得到手性化合物的方法

一拆分。

注意：尽量早一点合成手性中心并拆分，以免浪费更多的原料。

缺点：反应的原子经济性不高，总有些东西被浪费。

对策：把不需要的东西消旋，进入下一轮拆分。

二用手性原料合成

适用：手性原料价格便宜，容易购买，性质稳定。一般常用L-氨基酸，糖类，生物碱。

注意：手性原料是按当量加入的。

缺点：能用这种方法合成的东西比较少。

三酶催化合成(包括细菌发酵)

适用：很多东西。在不能用方法2时可以考虑。

优点：在常温常压反应，不污染环境，反应速度快。

注意：1.选择合适的酶或菌种.

2.控制温度，PH，防止异种细菌污染.

3.注意酶和菌种的储存条件，以免失活.

4.废液排放前要注意灭菌.

缺点：1.酶或菌种很难选择，很难鉴定.

2.条件不易控制.

3.酶或菌种不易保存，容易失活.

4.反应液往往粘性大，后处理不好进行.因此往往出现反应完全进行但收率不高的情况.

5.菌种可能对人体及环境有害，如果操作不当可能会引发疾病流行，甚至一些突变菌种进入自然界引发"生化危机".

四手性催化剂催化不对称合成

适用：很多东西

注意：1.手性催化剂多为配位化合物，选择反应条件时应避免强酸强碱高温高压，以免分解.

2.注意原料及试剂不能跟催化剂反应.

3.催化剂中心离子往往是重金属及贵金属，反应过程中催化剂可能分解，因此可能造成产品重金属超标，需要严格精制.

4.废液排放前要处理重金属.

缺点：1.很难找到合适的催化剂.

2.催化剂价格昂贵，由于结构特殊也不好买.有些只能自己制备.

3.这种催化剂要求回收，因此后处理方法可能不好选择.有时催化剂比产品还贵，回收成了主要任务，收率反屈居其次了.

4.催化剂回收套用几次后可能会出现催化能力下降，只好更换.

五手性化合物不对称诱导合成目标化合物

(本人刚刚接触，可能说的不对)

定义：向反应体系加入易得的手性化合物，使原料形成特殊的空间构型，进攻试剂及催化剂只能从另一个方向进攻，从而得到高EE%的目标产物.