第十一章含氮含磷有机化合物优秀课件

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有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子,能与大多数的无机酸成 盐,所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时,卤原子的 反应活性增加,易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +

氮和磷PPT课件3 人教课标版优质课件

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(1) 合成氨、制硝酸的重要原料 (2) 保护气(利用化学性质不活泼)
焊接金属时保护金属不被氧化 填充灯泡保护钨丝不被氧化 防止食品腐烂 (3) 液氮作冷冻剂,使超导材料获得超导性 (4) 制化肥、炸药等。
二.磷
1.磷的物理性质
白磷
颜色 状 白色蜡状固体 态
密度 (g.cm3)
1.82
毒性
剧毒
红磷
第一章 氮族元素
第一节 氮和磷
氮族元素
VA族
N P As Sb Bi
相似性
递变性
原子结构 单质物性 单质化性
最外层
核 电
5个电 荷
子,最高 数
化合价 都是+5,
增 大 电
能显示 子
多种化 层
合价 增

原熔 子沸 半点 径升 增高 大
降 低
单非
质金
密 度 增 大
属 性 减 弱 、





最 高 价
自然固氮
人工固氮
生物固氮
思考: 在新疆与青海交界处有一山 谷,
人称“魔鬼谷”。经常电闪雷鸣,狂风 暴雨,把人畜击毙。然而谷内却是牧草 茂盛,四季常青。这是为什么?
N2+O2放==电2NO 2NO+O2==2NO2 3NO2+H2O==2HNO3+NO
雷雨发庄稼
氮氧化合物的污染及光化学烟雾
5.氮气的用途:
-3
0
NN
Mg3N2
N2 NH3
+2
+4
Hale Waihona Puke +5NNN
NO
NO2
HNO3
练习: 1.写出上述各物质间转化的化学方程式

大学第十章 含氮、硫、磷有机化合物ppt课件

大学第十章  含氮、硫、磷有机化合物ppt课件

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6
(二) 命名:
首先注意氨、胺、铵三个字的区别。
氨:ammonia. 表示NH3以及由氨衍生的基团 N H C H ( C H ) N H N H 3 N 3 2 2 3
氨 氨 基
甲 氨 基二 甲 氨 基
胺:amine. 表示 NH3 的烃基衍生物 铵:ammonium. 表示季铵及氨、胺的盐 N 与4个原子或基团相连,N 原子带正电荷。
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19
(一) 碱性与成盐反应
与氨相似,胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子,呈碱性。
N H + H O 3 2
+ N H + O H 4
+ R N H + O H R N H + H O 3 2 2
胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关。氮上电子云 密度越大,接受质子的能力越强,碱性就越强。
+ R N O H + H C l 4
+ R N C l + H O 4 2
季铵碱
季铵盐
R4N+Cl- 是强碱强酸盐,与强碱作用后不会 游离出季铵碱,而是建立如下平衡:
+ + R N X + N a O H R N O H + N a X 4 4
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24
胺类一般为弱碱, 可与酸成盐, 但遇强碱又重新游离析出:
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14
如果有某种因素阻碍氮原子通过平面型 过渡态相互快速转化,则可拆分出对映异构 体。如某些氮原子位于环上的胺类:
N H C 3 N H C C H 3 3 N N C H 3

《有机化学第二版》第11章:有机含氮化合物

《有机化学第二版》第11章:有机含氮化合物

+HONO
C-H3-N-N=O
19:46
H
C 2 H 5NC 2 H 5+HO NO 二 乙 胺
C 2 H 5 C 2 H 5 NNO
N -亚 硝 基 二 乙 胺
生成的N-亚硝基胺都有毒, 致癌
第二节 胺
19:46
芳叔胺发生亲电取代反应,主要进入对对位位。脂肪 族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐。
+ R 3N HNO 2
O
+ CH3 C NHCH3 CH3COOH
N-甲基乙酰胺
+ CH3)2NH CH3COCl
CH3
O
+ C N(CH3)2 HCl
N,N-二甲基乙酰胺
+ (CH3)3N CH3COCl
不反应
叔胺的氮原子上无氢原子故不能酰基化。
第二节 胺
19:46
反应的用途:
1. 用于胺类的鉴定 生成的N-取代酰胺均为结晶固体,具有固定
第二节 胺
19:46
胺的命名:烃基后面加上“胺”字。烃基不同的仲
胺和叔胺,按次序规则“较优”基团后列出。
“基”字可省。
CH3NH2 甲胺
(CH3)2NH 二甲胺
CH3 NH
CH3CH2 甲乙胺
H3C
N CH2CH3 CH2CH2CH3
甲乙丙胺 -NH2
(CH3)3N 三甲胺
H2NCH2CH2CH2CH2NH2 1,4-丁二胺
NO
2
H 2O
NO
2
(CH 3CO) 2O
HNO 3 CH 3COOH
NHCOCH
3
H 2O
NH
2
NO 2

大学有机化学含氮和含磷有机化合物

大学有机化学含氮和含磷有机化合物

磷酸酐
具有酸酐的性质,易水解, 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心,形成稳定的 负离子中间体。例如,胺的烷基化反应中,醇进攻胺的N原 子,形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心,形成稳定的 正离子中间体。例如,硝基化合物的取代反应中,亲电试剂 进攻硝基的碳原子,形成正离子中间体。
大学有机化学:含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域,主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体,有强烈气 味,能溶于水,有毒,是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体,有苦 杏仁气味,有毒,是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体,有刺激性气味, 易聚合,是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域,加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展,实现创新突破。
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03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用,如四环素和强力霉素等。

章含氮有机化合物精品PPT课件

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4.21
4.76
O2N
NH2 CH3
NH2
13.0
8.92
碱性强度:脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
NH2 9.37
N
碱性强度: 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺 (在水溶液中) 三甲胺 > 二甲胺 > 甲胺 (在气体状态)
影响碱性强弱的因素:
电子效应:
3o胺 > 2o胺 > 1o胺
溶剂化效应: NH3 > 1o胺 > 2o胺 > 3o胺
[(CH3)2CH]4N+I-
碘化四异丙铵
CH2CH2OH CH3 N+ CH3 OH-
CH3
氢氧化(2-羟乙基)三甲铵 (俗名胆碱)
二、 胺的结构
sp3
N
105.9o
H3C 112.9oH H
孤电子对使胺具有亲核性、碱性;
CH3
H5C2
N+ ph CH2CH=CH2
R 3
N R 2
R 1
CH3
CH3CH2CH CH CH2
+N(CH3)3
2CH3CH2CH2CH=CH2 + CH3CH2CH=CHCH3 + 2N(CH3)3 + H2O
55.7%
1.3%
Hofmann消除规则 生成双键碳上烷基取代较少的烯烃
H
H
CH3CH2CH CH CH2 +N(CH3)3
H2CH CH CH2 ]
N(CH3)2 + HO NO 3o胺
ON
N(CH3)2 (绿色结晶)
5. 芳核亲电取代反应
1). 卤代
NH2

《含氮、磷硫化合物》课件

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03
影响因素
温度、压力、催化剂等对含氮化 合物的合成与反应机理有重要影
响。
02
反应机理
含氮化合物的合成涉及复杂的化 学反应机理,如亲核取代和亲电
加成。
04
应用前景
随着科技的发展,含氮化合物的 合成与反应机理在化工、制药等
领域的应用前景广阔。
PART 03
含磷化合物
磷的氧化物
磷的氧化物概述
介绍磷的氧化物的性质、分类和制备方法。
。硫是一种非金属元素,其化学性质不活泼,但在加热条件下可以与氧
反应生成二氧化硫。
氮、磷、硫元素在自然界中的存在形式

在自然界中,氮主要以氮气的形 式存在,占大气组成的约78%。 此外,氮还存在于多种含氮化合 物中,如蛋白质、氨基酸、核酸
等。

磷在地壳中的丰度较低,主要以 磷酸盐的形式存在,如磷酸钙、 磷酸钠等。此外,磷还存在于生 物体内,是构成生物体的必需元
含硫有机化合物
含硫有机化合物的概述
含硫有机化合物是指含有碳和硫两种元素的有机化合物,如磺酸 、硫醇等。
磺酸的物理和化学性质
磺酸是一类具有通式R-SO3H的有机化合物,具有强酸性,是工业 上广泛应用的重要化工原料。
硫醇的物理和化学性质
硫醇是一类具有通式R-SH的有机化合物,具有特殊的气味和毒性 ,是工业上制取各种含硫化合物的重要原料。
硫的氢化物
硫氢化物的概述
01
硫的氢化物是一类含硫和氢元素的化合物,如氢硫酸(H2S)
和硫化氢(H2S)。
氢硫酸的物理和化学性质
02
氢硫酸是一种无色、有刺激性气味的气体,有毒,易溶于水,
是工业上制取硫化物的重要原料。

《含氮含磷有机物》课件

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酰胺。
氨或胺与磷酸的反应是 在酸性条件下进行的, 通过酯化反应生成磷酰
胺。
磷腈的合成方法
01 磷腈的合成方法主要有:卤代烃与磷腈的反应、 烯烃与磷腈的反应等。
02 卤代烃与磷腈的反应是在碱性条件下进行的,通 过亲核取代反应生成磷腈。
03 烯烃与磷腈的反应是在催化剂作用下进行的,通 过加成反应生成磷腈。
PART 02
含氮有机物
胺类
胺类概述
胺类是有机化合物的一类,含有氨基 (-NH2)官能团。胺类广泛存在于生物 体内,具有重要的生理和生物功能。
胺的分类
胺的性质
胺类具有碱性,可以与酸反应生成盐 。胺类还具有亲核性,可以与卤代烃 等发生取代反应。此外,胺类还具有 氧化性,容易被氧化。
胺类可以根据连接的碳原子数目分为 伯胺、仲胺和叔胺,也可以根据氨基 上连接的基团分为脂肪胺和芳香胺。
PART 04
含氮含磷有机物的应用
在药物合成中的应用
药物合成中的氮
氮在药物合成中发挥着重要作用,它可以作为药物分子的核 心结构元素,如胺类化合物,在许多药物中都有应用。例如 ,抗抑郁药、抗肿瘤药和抗生素等。
药物合成中的磷
磷在药物合成中也有着不可替代的作用,尤其是在一些具有 生物活性的磷化合物中,如某些维生素、神经递质和激素等 。
含磷材料
含磷材料如磷化物和磷酸盐等,在材 料科学中也有着广泛的应用,如用作 防腐剂、脱氧剂和阻燃剂等。
PART 05
含氮含磷有机物的合成方 法
胺类的合成方法
胺类的合成方法主要有:硝基 化合物的还原、卤代烃与氨或 胺的反应、烯烃与氢气和氨的
反应等。
硝基化合物的还原是工业上大 规模生产胺类的重要方法,常 用的还原剂有氢气、铁粉、锌

含氮有机化合物ppt课件

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2.成盐 胺是弱碱,只能与强无机酸反应生成盐, 但遇到强碱又重新游离析出。
HCl + CH NH CH NH 3 2 3 3Cl OH 氯 化 甲 铵

HCl + — NH NH 3Cl 2 OH 氯 化 苯 铵
胺的成盐反应有两个重要用途: (1)制作针剂:把难溶于水的胺类药物变成 可溶于水的盐 。
铵 表示胺的盐或季铵类化合物。
1.简单胺的命名:
以胺为母体,把烃基的名称写在“胺”字前面。
烃基名(先小后大) + 胺
CH3NH2 甲胺
(C2H5)3N 三乙胺
CH3-NH-CH(CH3)2 甲异丙胺
CH 3 CH CH -NCH CH CH 3 2 2 2 3
NH NH 2 2 CH -CH -CH -CH -CH-C 3 2 2 3
O C — CH 3 CH CH NH CH O 3 2 3+ C — CH 3 甲 乙 胺 ( 仲 胺 ) O CH 3
酰 化 剂 (CH ) N 3 3
CH COO + CH CH N-COCH 3 3 2 3
不 反 应
三 甲 胺 ( 叔 胺 )
生成的酰胺在酸或碱催化下水解,可除去 酰基,恢复氨基。因此,在有机合成反应中, 常利用酰化反应保护氨基。 胺酰化反应的应用:
1.伯胺与HNO2的反应
HCl + [ R N N C l ] + ≡ + RNH H O HNO 2 2 2 脂 肪 伯 胺 脂 肪 重 氮 盐 ( 极 不 稳 定 )
低 温 或 室 温
ROH(混合物 ) +N HCl 2+
可定量测定-NH2
芳香伯胺与HNO2在低温下反应,生成芳香族 重氮盐——重氮化反应。
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N H 3R S N 2 X R N H 2R XR 2 N H R X R 3 NR X R 4 N + X -
3、胺的酰基化反应 酰基取代胺氮原子上氢的反应(酰化)
O
NaOH
R NH2 + Ar C Cl
O R NH C Ar
O
Py
R'2 NH + R C Cl
O R'2N C R
N H 2 o (r C C H H 3 C 3 C O O )2 C O l
原因:烷基越多,供电子效应越大, (CH3)3N由于 空间效应的影响,阻碍了与质子结合的能力,故碱 性次序如上。
NH 2 >
N
H H
NH
>N
: : :
pkb 9.30
13.80
近乎中性
CH3
NH2
pKb=8.0
NO2
NH2
pKb=14.3
2、胺的烷基化反应
胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应,生成仲胺、叔胺和季铵 盐,此反应可用于工业上生产胺类,但往往得到的是混合物。
3 4 .5 o C
5 6 o C
1 1 7 o C
胺的化学性质
1、碱性及成盐反应
胺和氨相似,具有碱性,能与大多数酸作用成盐。
R 2N+ H R + 3 C N H lH N C 2+ H H
+ H R + 3 C N H l RN H 2 N HC + 2 H + ClH H l C RN3 H C l N l3 + C H l
NO2 N H 2 Zn
NaOH
COOH
硝基苯
对硝基苯甲酸
O2N
N O 2 1)Z n,H C l
2) O H -
NH NH
氢化偶 N氮 O苯 2
1,3,5-三硝基苯
11.1.2 硝基化合物的性质
物理性质:沸点较高,多为油状液体或淡黄色固体,密度比水 大,难溶于水,有毒。多硝基化合物具香味且有爆炸性。 化学性质:
1、还原反应
3 H2/Ni R NO2
R NH2 + 2 H2O
N O 2 1)Z n,H C l
NO22)O H Fe-
HCl
N H 2
NH2
NaAsO3
Fe,NaOH NO2 Zn+NaOH
Fe,HCl Zn ,H2O Zn +NH4Cl
O NN
NN
Fe,or Sn+HCl
NH NH NH2
NO
11.1 硝基化合物
烃分子中氢原子被硝基取代后所形成的化合物称为硝基化合物。
11.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 1、分类 脂肪族硝基化合物、芳香族硝基化合物;
单硝基化合物、多硝基化合物; 伯、仲、叔硝基化合物。
CH3 NO2
-CH2
NO2
N +O 2R1 2))Z OO Cn H ,-H RC '(OlH2)N
sp3
N
105.9o
H3C 112.9oH H
孤电子对使胺具有亲核性、碱性。
简单手性胺易发生对映体的互相转变。
R1
R1
N R2
R3
N R2
R3
11.2.2 胺的分类
ArN2H 芳 A2rNH
胺 ArNHR
NH 3
ArN2R
多三二一 元元元元 胺胺胺胺
RNH 2 伯胺(1°胺) 脂
R2NH R3N
仲胺(2°胺) 肪 叔胺(3°胺) 胺
RN2 H+HOSO3H
RN3 HOS 3HO
胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。 R + 3 C N + lH NaO R H 2N + N H a + 2 C Ol
碱性大小: 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
pKb < 4.70 4.75 >8.40
脂肪胺在水溶液中碱性为: (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
[(CH3)2CH]4N+I-
碘化四异丙铵
CH3
CH2CH2OH N+ CH3 OHCH3
氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(俗名胆碱)
11.2.4 胺的性质 物理性质
10 胺、20胺能形成分子间氢键。故沸点比分子量相近的烷烃高, 但比相应的醇低。(N-H···N)弱于(O-H···O)。
C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 ( C H 3 C H 2 ) 2 N HC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
H2O N H 2 N RO 2OC1 2 H))CZ O n HH ,-H 2NC Ol2 R'(H)
NO2
2、硝基化合物的结构
N 1s22s22p3
2p 2s
杂化
2p sp2杂化轨道
R—N
O
π4 3
体系
O
O RN
O

R N =O
O

3、硝基化合物的命名
与卤代烃相似
N O 2 1)Z n,H C l 2) O H 2
R4NX 季铵盐
R4NOH季铵碱
季铵化合物:氮原子 上连有四个烃基的衍 生物。
氨基:-NH2 ; 亚氨基:-NH-
11.2.3 胺的命名
简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。 复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。 季铵盐或季铵碱的命名是将其看作铵的衍生物来命名。
(C2H5)3N 三乙胺
C H 3 C H 2 C H C H N H C H 3 H 3 C C H 3
3-(N-乙氨基)庚烷
3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷
O N H C H 3 C C H 2 C C H 3
H 2 N
O C O C 2 H 5
4-亚氨基-2-戊酮
对氨基苯甲酸乙酯
[季铵化合物] 将负离子和取代基的名称放在“铵”字前
NHOH
Fe,or Sn+ HCl
2、脂肪族硝基化合物的酸性
=O
RCH N HO 硝 基 式
= = OH NaOH
O +Na
RCH N
RCH N
+ 2OH
O
O
假 酸 式 类似酮-烯醇互变
α
R C 2 N H 2+ O N a O H
R C N H 2N O ++ a2 O
NO2
C-CHH3 2 NNOO2 2
H2N(CH2)6NH2 己二胺
CH3 (CH3)2CH CH2 N
C2H5
N-甲基-N-乙基异丁胺
H3C
NH2
对甲苯胺
C2H5 NH
CH3
甲乙胺
CH2NH
N-苯基苯甲胺
[较复杂胺] 烃或其它官能团为母体,氨基作取代基。
C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 N H C H 2 C H 3
+
O R-CHC2 RN'(OH2)
+H2RO
O C
OH RR'(HC) CHH22ONO2
OH R C CH2NO
R'(H)
R'(H)
类似醇醛缩合反应。
3、硝基对苯环上其他取代基的影响
1)苯环上的亲电取代反应 2)苯环上的亲核取代反应 3)苯环上酚羟基、羧基的酸性
11.2 胺
11.2.1 胺的结构
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