第二章 糖和苷
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水溶性增大，
挥发性降低，
稳定性增强，
生物活性或毒性降低或消失
二、糖和苷的分类
分类：
1、根据生物体内存在形式：分为原生苷、次级苷
2、根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、……
3、根据苷元连接糖基的位置数：单、二糖链苷…… 4、根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、 碳苷。
2．苷的分类
①生物体内存在方式分：
N O SO3 K S glc 黑芥子苷 N O SO3 K S glc
R C
H2C
CHCH2 C
芥子苷通式
二、糖和苷的分类 三 氮苷： 糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称 氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如核 苷类化合物。 四 碳苷： 是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成 碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮、查耳 酮、色酮、蒽醌等。碳苷类化合物具有溶解 度小、难以水解的特点。
二、糖和苷的分类 一 氧苷：
苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖 缩合的基团的性质不同，分为以下几类： (1) 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。
如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。
(2) 酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。
如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
二、糖和苷的分类
氰苷：主要是指α-羟基腈 的苷。 该类化合物中的芳香族氰 苷，分解后生成苯甲醛（有典 型的苦杏仁味）和氢氰酸，因 而可以用于镇咳。如苦杏仁可 用于镇咳，正是由于其中的苦 杏仁苷(amygdalin)分解后可 释放少量HCN的结果。
溶解性改变
有些具有生物活性
二、糖和苷的分类 3．分类： ①按功能分
形成动植物的支持组织： 如纤维素、甲壳素；分
子呈直链型，不溶于水. 如淀粉等；分子多为支链型， 可溶于热水成胶体溶液，可经 酶解释放单糖以供应能量。
为动植物储存养料：
二、糖和苷的分类
甲壳素 1、降血脂、血糖和胆固醇 2、抗疲劳、增免疫力及延缓衰老 3、对肝脏、肠道的保护作用 4、减肥 5、 抑制癌细胞增长 甲壳素又称壳聚糖、几 丁质等，是继蛋白质、脂 肪、糖维生素、微量元素之后的第六大生命要素。
二、糖和苷的分类
②按组成分 均多糖：由一种单糖组成 杂多糖：由两种以上单糖组成
③按来源分 植物多糖 动物多糖
二、糖和苷的分类 四 、苷类 (又称配糖体)
定义： 糖或糖的衍生物 （氨基糖，糖醛酸等） 非糖物质 （黄酮，萜类等）
糖的端基 碳原子
苷键
α 、β
苷 (glycosides)
化合物与糖结合成苷后：
作业与思考题: 1、简述日常生活吃过的单糖？ 2、多糖中有没有苷键？ 3、做《天然药物化学习题集》和《中药化学习题 集》中有关糖和苷一二级结构命名题；选作其 他题。
课后学习网络资源: 1、http://organic.sjtu.edu.cn/上海交通大学有机化学精品 课程 2、http://202.119.189.236:8087/ec3.0/C54/res/部分理论 课课件(沈阳药科大学).rar 3、http://jpkc.jnu.edu.cn/2008/trywhx/skja.html暨南大学 天然药物化学精品课程 4、http://www.dxy.cn/cms/丁香园—医药生命科学专业网 站 5、http://courseware.lzu.edu.cn/jxcg/display.asp?id=171 兰州大学精品课程
β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的构型是一样的
单糖的构象
能量低的是优势构象：C1式
如：葡萄糖的二种构象式的比较：
课后延伸学习资源
1、http://202.119.189.236:8087/ec3.0/C54/res/部分理论 课课件(沈阳药科大学).rar 2、http://jpkc.jnu.edu.cn/2008/trywhx/skja.html暨南大 学天然药物化学精品课程 3、http://www.dxy.cn/cms/丁香园—医药生命科学专业网站 4、http://218.77.12.142:92/怀化医学高等专科学校天然药 物化学精品课程 5、暨南大学天然药物化学精品课程 6.http://www.dxy.cn/cms/丁香园—医药生命科学专业网站
例如，郁金香 属植物如杂种郁 金香中的化合物 山慈菇苷，有抗 真菌活性。
CH 2 O O O H,OH CH 2OH CH 2 O O O CH 2OH O O CH 2 + glu
山慈菇苷
山慈菇内酯A
二、糖和苷的分类
(5) 吲哚苷：
指吲哚醇和糖形成的苷，在豆科和蓼科中
有分布，中药青黛就是粗制靛蓝，民间用以外
原级苷——在植物体内原存在的苷；
次级苷——原级苷水解掉一个糖或结构发
生改变。
②根据连接单糖基个数分：
单糖苷、二糖苷
③苷元上接糖链的位置分：
单糖链苷、二糖链苷
④按苷键原子不同分：
氧苷、硫苷、氮苷和碳苷 ⑤按苷元结构特点分： 黄酮苷，蒽醌苷等 ⑥按生物活性分：强心苷 ⑦按物理性质分：皂苷 ⑧按端基碳构型分： α苷，多为L型；β苷，多为D型。
第二节
糖和苷的分类
主要内容和目的要求
一、单糖的三种结构表示法及其转化（掌握） 二、单糖的绝对构型和相对构型（掌握）
重点与难点
重点 单糖的三种结构表示法 难点 单糖的绝对构型和相对构型
二、糖和苷的分类
单糖：
不能水解的最简单的多羟基半缩醛(酮)。
低聚糖 ：
水解后生成 2 ~ 9 个单糖分子的糖。如：蔗糖
3 、六碳酮糖 如D-果糖等。
D-果糖的结构如下：
β -D-果糖
二、糖和苷的分类
4 、甲基五碳糖 如L-鼠李糖 L-鼠李糖的结构如下:
CH 2OH H H HO HO C C C C CH 3 OH OH H H HO OH OH CH 3 O H,OH
二、糖和苷的分类
5 、支碳链糖 如下:
CH 2OH H HOH 2C H C C C OH OH OH HO HO OH O CH 2OH
O O O H,OH O O O
各是还原糖还是非还原糖？
二、糖和苷的分类
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再 接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖
是三糖结构再延长，也是非还原性糖。
O
O O
O O
O O O O
二、糖和苷的分类
三 、多糖
1．定义： 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。 2．性质：（其性质不同于单糖） 无甜味 失去还原性
涂治疗腮腺炎，有抗病毒作用。
二、糖和苷的分类 二 硫苷：是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而
成的苷。 【举例】萝卜中的萝卜苷。
N OSO3 O S C
-
CH2CH2 CH
CH
S O
CH3
二、糖和苷的分类
二 硫苷： 芥子苷是存
在于十字花科植物中 的一类硫苷，其通式 如下，几乎都是以钾 盐的形式存在。具有 止痛和消炎作用。
二、糖和苷的分类
2 、六碳醛糖
如D-葡萄糖，D-半乳糖等。
D-葡萄糖的结构如下：
HOH2C CHO H HO H H C C C C OH H OH OH OH OH OH CH2OH O H,OH HOH2C HO HO O H,OH OH HO C H O OH OH
H,OH
CH2OH
二、糖和苷的分类
CH2OH O H H H OH H OH OH H OH O O
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
CH2OH O OH H H OH H OH H H OH
O
O
Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
一、单糖的立体化学
一、单糖的绝对构型 单糖Fischer投影式中距碳基最远的那个不对称 碳原子的构型（D、L型）。 Fischer式：其上-OH向右的为D型，向左的为L 型； Haworth式：两种情况。
二、糖和苷的分类
8、 糖醛酸
单糖分子中的伯醇基氧化成羧基。
如葡萄糖醛酸：
二、糖和苷的分类
二、低聚糖(寡糖)：由2～9个单糖通过苷键键合而成。 据单糖的个数 二糖：蔗糖 三糖：棉子糖 四糖：水苏糖 五糖：毛蕊糖 还原糖：樱草糖 据有无游离的醛或酮基
非还原糖：蔗糖，大多数 的三、四、五糖等
二、糖和苷的分类 如：
Chemistry of Natural Products 主讲：李家荣
第二章
糖和苷
本章内容
概述 一、单糖的立体化学
二、糖和苷的分类
三、理化性质
四、苷键的裂解
五、糖和苷的提取分离
六、糖链的结构测定
七、糖的核磁共振性质
概述
糖是什么？
糖类又称碳水化合物，是植物光合作用的初生 产物。如：蔗糖、粮食(淀粉)等。
作业与思考
1. 判断以下单糖的构型？
CH2OH O OH H H OH H OH H H OH H O OH H CH2OH OH H OH H H OH CH2OH O H H H OH H OH OH H OH H
O H CH2OH OH H OH OH H OH
H
下次课预习内容
糖和苷的分类
二、糖和苷的分类
O HCN + O O O + H HCN + O O O + O H
稀 酸
N O O C O O H
酶
浓酸
OH NH4
+
苦杏仁苷
OH-OOC CH O O OO
+
O O
O
+
CH COOH
+
NH3
稀 酸
OH O O O CH + COOH
二、糖和苷的分类
(4)酯苷：苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。
作比较而命名分子构型的方法。
相对构型：无法判断
Haworth式中的绝对和相对构型
情况一：如五碳吡喃糖等Haworth式中末端手性碳 C-OH与羰基碳不成环而存在时—顺思维习惯
4
木糖
顺思维习惯
绝对构型（看末端手性碳C-OH）：
环上者为L（左）型；环下者为D（右）型。
相对构型（看末端手性碳C-OH和1位手性C-OH ）：
二、单糖的相对构型(端基差向异构体)
单糖成环后新形成（即C1 ）的一个不对称碳原 子称为端基），生成的一对端基异构体有α、β二 种构型。 Fischer式：无法判断；Haworth式：两种情况。
Fischer式中的绝对和相对构型
绝对构型：以α -OH甘油醛为标准，将单糖
分子的编号最大的不对称碳原子的构型与甘油醛
多糖 ：
水解后能生成多个单分子的糖。如：淀粉
二、糖和苷的分类
一、 单糖:
1 、五碳醛碳
如L-阿拉伯糖，D-木糖等。
L-阿拉伯糖的结构如下：
CHO H HO HO C C C OH H H OH OH O OH OH H,OH O OH H,OH OH HOH2C O OH OH H,OH
CH2OH
二、糖和苷的分类
如豆科植物葛和野葛的根 中含有的葛根素(puerarin) 对心血管系统有较强的活性， 有明显的扩张冠状动脉，增 加冠脉流量，降低血压的作 用。该化合物即为异黄酮的 碳苷。
O OH O O OH
课堂小结: 1、总结本次课所讲授的内容。 1）掌握糖和苷的结构特征、分类及苷类化合物的 含义； 2）掌握苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识 糖、苷类化合物反应机理与应用。
定义: 多羟基醛(酮)及其衍生物、聚合物的总称。
主要结构特征：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。
第一节
单糖的立体化学
主要内容和目的要求
一、单糖的三种结构表示法及其转化（掌握） 二、单糖的绝对构型和相对构型（掌握）
重点与难点
重点 单糖的三种结构表示法 难点 单糖的绝对构型和相对构型
一、单糖的立体化学
H,OH
CH 2OH
二、糖和苷的分类
6、 氨基糖 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。
如下结构：
二、糖和苷的分类
7 、去氧糖
单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖。 常见的有6-去氧糖、2,6-二去氧糖等。 如L-黄花夹竹桃糖是2,6-二去氧糖的3-O-甲醚。
OH CH 3 H3CO O H,OH
同侧者为α型；异侧者为β型。
4
β- D-木糖
Haworth式中的绝对和相对构型
情况二：如六碳吡喃糖、甲基五碳吡喃糖等Haworth 式中末端手性碳C-OH与羰基碳成环而不存在时—逆 思维习惯
逆思维习惯
绝对构型（看末端手性碳C-R）： 环上者为D（右） 型；环下者为L（左）型。 相对构型（看末端手性碳C-R和1位手性C-OH ）： 同侧者为β型；异侧者为α型。
单糖结构的表示方法： Fischer投影式
单糖处游离状态时用Fischer式表示
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结
Haworth投影式 构，即成呋喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖 优势构象式
具有五元环结构的糖——呋喃糖
单糖在水溶液中或苷化后成环用 Haworth式表示
一、单糖的立体化学
单糖结构的表示方法：
一、单糖的立体化学
百度文库
CH2OH O OH H H OH H OH H H OH β -D-
H O OH CH2OH OH H OH H H OH H α -L-
CH2OH O H H H OH H OH OH H OH α -D-
H O H CH2OH OH H OH OH H H OH β -L-
挥发性降低，
稳定性增强，
生物活性或毒性降低或消失
二、糖和苷的分类
分类：
1、根据生物体内存在形式：分为原生苷、次级苷
2、根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、……
3、根据苷元连接糖基的位置数：单、二糖链苷…… 4、根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、 碳苷。
2．苷的分类
①生物体内存在方式分：
N O SO3 K S glc 黑芥子苷 N O SO3 K S glc
R C
H2C
CHCH2 C
芥子苷通式
二、糖和苷的分类 三 氮苷： 糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称 氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如核 苷类化合物。 四 碳苷： 是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成 碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮、查耳 酮、色酮、蒽醌等。碳苷类化合物具有溶解 度小、难以水解的特点。
二、糖和苷的分类 一 氧苷：
苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖 缩合的基团的性质不同，分为以下几类： (1) 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。
如本书所讲皂苷，强心苷均属此类。
(2) 酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。
如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
二、糖和苷的分类
氰苷：主要是指α-羟基腈 的苷。 该类化合物中的芳香族氰 苷，分解后生成苯甲醛（有典 型的苦杏仁味）和氢氰酸，因 而可以用于镇咳。如苦杏仁可 用于镇咳，正是由于其中的苦 杏仁苷(amygdalin)分解后可 释放少量HCN的结果。
溶解性改变
有些具有生物活性
二、糖和苷的分类 3．分类： ①按功能分
形成动植物的支持组织： 如纤维素、甲壳素；分
子呈直链型，不溶于水. 如淀粉等；分子多为支链型， 可溶于热水成胶体溶液，可经 酶解释放单糖以供应能量。
为动植物储存养料：
二、糖和苷的分类
甲壳素 1、降血脂、血糖和胆固醇 2、抗疲劳、增免疫力及延缓衰老 3、对肝脏、肠道的保护作用 4、减肥 5、 抑制癌细胞增长 甲壳素又称壳聚糖、几 丁质等，是继蛋白质、脂 肪、糖维生素、微量元素之后的第六大生命要素。
二、糖和苷的分类
②按组成分 均多糖：由一种单糖组成 杂多糖：由两种以上单糖组成
③按来源分 植物多糖 动物多糖
二、糖和苷的分类 四 、苷类 (又称配糖体)
定义： 糖或糖的衍生物 （氨基糖，糖醛酸等） 非糖物质 （黄酮，萜类等）
糖的端基 碳原子
苷键
α 、β
苷 (glycosides)
化合物与糖结合成苷后：
作业与思考题: 1、简述日常生活吃过的单糖？ 2、多糖中有没有苷键？ 3、做《天然药物化学习题集》和《中药化学习题 集》中有关糖和苷一二级结构命名题；选作其 他题。
课后学习网络资源: 1、http://organic.sjtu.edu.cn/上海交通大学有机化学精品 课程 2、http://202.119.189.236:8087/ec3.0/C54/res/部分理论 课课件(沈阳药科大学).rar 3、http://jpkc.jnu.edu.cn/2008/trywhx/skja.html暨南大学 天然药物化学精品课程 4、http://www.dxy.cn/cms/丁香园—医药生命科学专业网 站 5、http://courseware.lzu.edu.cn/jxcg/display.asp?id=171 兰州大学精品课程
β-D-糖和α-L-糖的端基碳原子的构型是一样的
单糖的构象
能量低的是优势构象：C1式
如：葡萄糖的二种构象式的比较：
课后延伸学习资源
1、http://202.119.189.236:8087/ec3.0/C54/res/部分理论 课课件(沈阳药科大学).rar 2、http://jpkc.jnu.edu.cn/2008/trywhx/skja.html暨南大 学天然药物化学精品课程 3、http://www.dxy.cn/cms/丁香园—医药生命科学专业网站 4、http://218.77.12.142:92/怀化医学高等专科学校天然药 物化学精品课程 5、暨南大学天然药物化学精品课程 6.http://www.dxy.cn/cms/丁香园—医药生命科学专业网站
例如，郁金香 属植物如杂种郁 金香中的化合物 山慈菇苷，有抗 真菌活性。
CH 2 O O O H,OH CH 2OH CH 2 O O O CH 2OH O O CH 2 + glu
山慈菇苷
山慈菇内酯A
二、糖和苷的分类
(5) 吲哚苷：
指吲哚醇和糖形成的苷，在豆科和蓼科中
有分布，中药青黛就是粗制靛蓝，民间用以外
原级苷——在植物体内原存在的苷；
次级苷——原级苷水解掉一个糖或结构发
生改变。
②根据连接单糖基个数分：
单糖苷、二糖苷
③苷元上接糖链的位置分：
单糖链苷、二糖链苷
④按苷键原子不同分：
氧苷、硫苷、氮苷和碳苷 ⑤按苷元结构特点分： 黄酮苷，蒽醌苷等 ⑥按生物活性分：强心苷 ⑦按物理性质分：皂苷 ⑧按端基碳构型分： α苷，多为L型；β苷，多为D型。
第二节
糖和苷的分类
主要内容和目的要求
一、单糖的三种结构表示法及其转化（掌握） 二、单糖的绝对构型和相对构型（掌握）
重点与难点
重点 单糖的三种结构表示法 难点 单糖的绝对构型和相对构型
二、糖和苷的分类
单糖：
不能水解的最简单的多羟基半缩醛(酮)。
低聚糖 ：
水解后生成 2 ~ 9 个单糖分子的糖。如：蔗糖
3 、六碳酮糖 如D-果糖等。
D-果糖的结构如下：
β -D-果糖
二、糖和苷的分类
4 、甲基五碳糖 如L-鼠李糖 L-鼠李糖的结构如下:
CH 2OH H H HO HO C C C C CH 3 OH OH H H HO OH OH CH 3 O H,OH
二、糖和苷的分类
5 、支碳链糖 如下:
CH 2OH H HOH 2C H C C C OH OH OH HO HO OH O CH 2OH
O O O H,OH O O O
各是还原糖还是非还原糖？
二、糖和苷的分类
植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再 接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖
是三糖结构再延长，也是非还原性糖。
O
O O
O O
O O O O
二、糖和苷的分类
三 、多糖
1．定义： 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。 2．性质：（其性质不同于单糖） 无甜味 失去还原性
涂治疗腮腺炎，有抗病毒作用。
二、糖和苷的分类 二 硫苷：是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而
成的苷。 【举例】萝卜中的萝卜苷。
N OSO3 O S C
-
CH2CH2 CH
CH
S O
CH3
二、糖和苷的分类
二 硫苷： 芥子苷是存
在于十字花科植物中 的一类硫苷，其通式 如下，几乎都是以钾 盐的形式存在。具有 止痛和消炎作用。
二、糖和苷的分类
2 、六碳醛糖
如D-葡萄糖，D-半乳糖等。
D-葡萄糖的结构如下：
HOH2C CHO H HO H H C C C C OH H OH OH OH OH OH CH2OH O H,OH HOH2C HO HO O H,OH OH HO C H O OH OH
H,OH
CH2OH
二、糖和苷的分类
CH2OH O H H H OH H OH OH H OH O O
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
CH2OH O OH H H OH H OH H H OH
O
O
Fisher式 Haworth式 成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳
一、单糖的立体化学
一、单糖的绝对构型 单糖Fischer投影式中距碳基最远的那个不对称 碳原子的构型（D、L型）。 Fischer式：其上-OH向右的为D型，向左的为L 型； Haworth式：两种情况。
二、糖和苷的分类
8、 糖醛酸
单糖分子中的伯醇基氧化成羧基。
如葡萄糖醛酸：
二、糖和苷的分类
二、低聚糖(寡糖)：由2～9个单糖通过苷键键合而成。 据单糖的个数 二糖：蔗糖 三糖：棉子糖 四糖：水苏糖 五糖：毛蕊糖 还原糖：樱草糖 据有无游离的醛或酮基
非还原糖：蔗糖，大多数 的三、四、五糖等
二、糖和苷的分类 如：
Chemistry of Natural Products 主讲：李家荣
第二章
糖和苷
本章内容
概述 一、单糖的立体化学
二、糖和苷的分类
三、理化性质
四、苷键的裂解
五、糖和苷的提取分离
六、糖链的结构测定
七、糖的核磁共振性质
概述
糖是什么？
糖类又称碳水化合物，是植物光合作用的初生 产物。如：蔗糖、粮食(淀粉)等。
作业与思考
1. 判断以下单糖的构型？
CH2OH O OH H H OH H OH H H OH H O OH H CH2OH OH H OH H H OH CH2OH O H H H OH H OH OH H OH H
O H CH2OH OH H OH OH H OH
H
下次课预习内容
糖和苷的分类
二、糖和苷的分类
O HCN + O O O + H HCN + O O O + O H
稀 酸
N O O C O O H
酶
浓酸
OH NH4
+
苦杏仁苷
OH-OOC CH O O OO
+
O O
O
+
CH COOH
+
NH3
稀 酸
OH O O O CH + COOH
二、糖和苷的分类
(4)酯苷：苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。
作比较而命名分子构型的方法。
相对构型：无法判断
Haworth式中的绝对和相对构型
情况一：如五碳吡喃糖等Haworth式中末端手性碳 C-OH与羰基碳不成环而存在时—顺思维习惯
4
木糖
顺思维习惯
绝对构型（看末端手性碳C-OH）：
环上者为L（左）型；环下者为D（右）型。
相对构型（看末端手性碳C-OH和1位手性C-OH ）：
二、单糖的相对构型(端基差向异构体)
单糖成环后新形成（即C1 ）的一个不对称碳原 子称为端基），生成的一对端基异构体有α、β二 种构型。 Fischer式：无法判断；Haworth式：两种情况。
Fischer式中的绝对和相对构型
绝对构型：以α -OH甘油醛为标准，将单糖
分子的编号最大的不对称碳原子的构型与甘油醛
多糖 ：
水解后能生成多个单分子的糖。如：淀粉
二、糖和苷的分类
一、 单糖:
1 、五碳醛碳
如L-阿拉伯糖，D-木糖等。
L-阿拉伯糖的结构如下：
CHO H HO HO C C C OH H H OH OH O OH OH H,OH O OH H,OH OH HOH2C O OH OH H,OH
CH2OH
二、糖和苷的分类
如豆科植物葛和野葛的根 中含有的葛根素(puerarin) 对心血管系统有较强的活性， 有明显的扩张冠状动脉，增 加冠脉流量，降低血压的作 用。该化合物即为异黄酮的 碳苷。
O OH O O OH
课堂小结: 1、总结本次课所讲授的内容。 1）掌握糖和苷的结构特征、分类及苷类化合物的 含义； 2）掌握苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识 糖、苷类化合物反应机理与应用。
定义: 多羟基醛(酮)及其衍生物、聚合物的总称。
主要结构特征：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。
第一节
单糖的立体化学
主要内容和目的要求
一、单糖的三种结构表示法及其转化（掌握） 二、单糖的绝对构型和相对构型（掌握）
重点与难点
重点 单糖的三种结构表示法 难点 单糖的绝对构型和相对构型
一、单糖的立体化学
H,OH
CH 2OH
二、糖和苷的分类
6、 氨基糖 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。
如下结构：
二、糖和苷的分类
7 、去氧糖
单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖。 常见的有6-去氧糖、2,6-二去氧糖等。 如L-黄花夹竹桃糖是2,6-二去氧糖的3-O-甲醚。
OH CH 3 H3CO O H,OH
同侧者为α型；异侧者为β型。
4
β- D-木糖
Haworth式中的绝对和相对构型
情况二：如六碳吡喃糖、甲基五碳吡喃糖等Haworth 式中末端手性碳C-OH与羰基碳成环而不存在时—逆 思维习惯
逆思维习惯
绝对构型（看末端手性碳C-R）： 环上者为D（右） 型；环下者为L（左）型。 相对构型（看末端手性碳C-R和1位手性C-OH ）： 同侧者为β型；异侧者为α型。
单糖结构的表示方法： Fischer投影式
单糖处游离状态时用Fischer式表示
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结
Haworth投影式 构，即成呋喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖 优势构象式
具有五元环结构的糖——呋喃糖
单糖在水溶液中或苷化后成环用 Haworth式表示
一、单糖的立体化学
单糖结构的表示方法：
一、单糖的立体化学
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CH2OH O OH H H OH H OH H H OH β -D-
H O OH CH2OH OH H OH H H OH H α -L-
CH2OH O H H H OH H OH OH H OH α -D-
H O H CH2OH OH H OH OH H H OH β -L-