研究有机化合物的一般步骤和方法1 PPT课件
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
人教版选修高中化学第四节：研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件
研究有机化合物的基本步骤 分离、提 纯
元素定量分析
确定实验式
质谱法、相 对密度法Leabharlann 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析（红外光 谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？ 不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
此溶剂中的溶解度受
残渣 (不溶
滤液 温度的影响较大。
性杂质)
冷却，结晶，过滤， 洗涤
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
母液(可溶性杂质和部 分被提纯物)
晶体(产品)
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
（2）重结晶 原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体 化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度 升高溶解度增加，反之则溶解度降低。 如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然 后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过 饱和溶液而析出结晶。 利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的不同，使杂 质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离， 从而达到提纯的目的。
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
2020人教版选修5高中化学第四节：研 究有机 化合物 的一般 步骤和 方法( 共36张P PT)
研究有机化合物的一般方法(第2课时 确定分子的实验式,分子式和分子结构)(课件精讲)
01
确定分子实验式
02
确定分子式
03
确定分子结构
PA R T 0 1
同研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯
蒸馏、
萃取、
重结晶等
确定实验式
确定分子式
元素定量分析
质谱法
确定分子结构
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
元素的定性、定量分析
将一定量的有
机物燃烧
5.4 g 。含有哪些元素?
m(C) = 13.2×
=
3.6 g
m(H) =5. ×
=
0.6 g
m(O) = 5.8 – 3.6 – 0.6 = 1.6 g
有机物的实验式：
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16
＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸
收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸
钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸
镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生
成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算
样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的
含量。
确定实验式
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
C2H4O
C4H8O2
一定量 燃烧氧化
有机物
得出实验式
H2O
CO2
计算O
含量
干燥剂
吸收
碱液吸收
∆m1
∆m2
计算C、
H含量
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳
确定分子实验式
02
确定分子式
03
确定分子结构
PA R T 0 1
同研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯
蒸馏、
萃取、
重结晶等
确定实验式
确定分子式
元素定量分析
质谱法
确定分子结构
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
元素的定性、定量分析
将一定量的有
机物燃烧
5.4 g 。含有哪些元素?
m(C) = 13.2×
=
3.6 g
m(H) =5. ×
=
0.6 g
m(O) = 5.8 – 3.6 – 0.6 = 1.6 g
有机物的实验式：
n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16
＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1
石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸
收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸
钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸
镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生
成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算
样品中的碳和氢的含量。剩余的则为氧的
含量。
确定实验式
实验式：表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式
C2H4O
C4H8O2
一定量 燃烧氧化
有机物
得出实验式
H2O
CO2
计算O
含量
干燥剂
吸收
碱液吸收
∆m1
∆m2
计算C、
H含量
确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳
研究有机化合物的一般方法ppt课件
通过测定无机物的 质量，推算出所含 各元素的质量分数
计算出该有机化合 物分子内各元素原 子的最简整数比
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
取一定量含C、 H（O）的有
用CuO
机物
氧化
H2O
用无水 质量差 CaCl2吸收
CO2
用KOH浓 溶液吸收
质量差
计算O含量
计算C、H含量
（J·von Liebig，1803—1873）
质谱法：快速、精确测定相对分子质量的重要方法。
质谱仪
待测样品
高能电子流等轰击
带正电的离子
计算机分析质荷比
质谱图
图谱分析
分子式
质谱图：
未知物A 的质谱
实验式：C2H6O 质荷比数：46 相对分子质量：46 分子式：C2H6O
根据有机物中碳原子的成键特点，写出C2H6O可能的结构：
二甲醚
乙醇
任务四：确定分子结构
原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，不同化学环境的 氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出 现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
吸收峰数目＝氢原子种类
不同峰面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
方法二：核磁共振氢谱
图片出自有机化学基础，人民教育出版社，2020版，第18页
三氯甲烷 62℃
四氯化碳 77℃
可用蒸馏法分离提纯液态混合物中二氯甲烷、三氯 甲烷和四氯化碳。
注意事项：
①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3 ②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网 ③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸 ④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处 ⑤冷凝水从下口进，上口出 ⑥实验开始前应先检查装置气密性 ⑦实验前先通水，再加热；实验后先停止加热，再停水。
研究有机化合物的步骤和方法(共32张PPT)
四 、分子结构的确定
核磁共振氢谱（H’—NMR）
下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物
可能是 ( C )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( A )
A、HCHO
B、CH3OH
C、HCOOH D、CH3COOCH3
2019/9/20
25
四 、分子结构的确定
核磁共振氢谱（H’—NMR）
问题探究：1、下列有机物中有几种H原子以及
个数之比？
CH3-CHCH3CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH3
２种；９∶１
１种
CH3-CH2-
CH3-CH2-CH-CH3
３O种H；３∶２∶１
CH3
４种；３∶２∶１∶６
2019/9/20
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四 、分子结构的确定
红外光谱（IR）
例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C―O―C
2019/9/20
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四 、分子结构的确定
红外光谱（IR）
练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结
与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B ）
A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
2019/9/20
13
三、分子式的确定
质谱法测定Mr
[练习]某有机物的分子式确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实 验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则
1.2.1研究有机化合物的一般方法 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
【思考与讨论】
5、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的 苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质； 另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来不便。
仪器： 酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、玻璃棒、铁架台、漏斗 步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
注意事项：为减少热过滤过程中损失，一般再加入少量蒸馏水 降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附 更多的杂质
【思考与讨论】
1、重结晶提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与 杂质分离。 主要步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃
62℃
77℃
分离提纯它们的方法就是蒸馏法
萃取
液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不 同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
溶质
溶剂1
互不相溶 互不反应
溶剂2
固-液萃取：是用溶剂从固体物质中溶解待分离组分的过程。
用CCl4从碘水中提取I2
边加热边搅拌, 至固体溶解
(缓慢冷却结晶, 晶形好)Fra bibliotek洗涤、干燥
溶剂要求：
杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
杂质在热过滤时被滤去
杂质留在母液中，不析出
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够 冷却结晶。
重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以 提高产物的纯度
重结晶
使用前要检查装置的气密性！
温度计
蒸馏烧瓶
石棉网 酒精灯 铁架台(带铁圈、铁夹)
1.4_研究有机化合物的一般方法和步骤_课件1(人教版选修5)
2、液—液萃取对萃取剂有何要求？
3、固—液萃取。
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大 量的水，利用你所学的知识，最简单的分离 方法是（ ）
A
B
C
D
方 法
适用条件
主要仪器
重结晶
固体有机物溶解度随温 度的变化较大 分离各组分沸点不同 的液态混合物
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯 蒸馏瓶、冷凝管 、尾接管、锥形 瓶
有机物(粗品）
研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
1、 重 结 晶 2、 蒸 馏
3、 萃
取
实验步骤： 为什么要趁 热过滤？ 1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL 蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全 溶后在加入少量蒸馏水。 是不是温度越 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 低越好？？？ 100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），
6.8g（95℃）
1、 重 结 晶
（1）实验操作步骤： 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 【思考】重结晶时溶剂应该如何选择？ （2）重结晶溶剂的选择 ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很 大 ，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解 度，受温度影响较大。
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪 器主要有哪些？
2、通过蒸馏可获得95.6%的乙醇，若要制取无水乙醇
时，可选用的方法是（ ） A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏
3、固—液萃取。
3、如果你家里的食用花生油不小心混入了大 量的水，利用你所学的知识，最简单的分离 方法是（ ）
A
B
C
D
方 法
适用条件
主要仪器
重结晶
固体有机物溶解度随温 度的变化较大 分离各组分沸点不同 的液态混合物
玻璃漏斗、玻 璃棒、烧杯 蒸馏瓶、冷凝管 、尾接管、锥形 瓶
有机物(粗品）
研究有机化合物要经过以下几个基本步骤:
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
1、 重 结 晶 2、 蒸 馏
3、 萃
取
实验步骤： 为什么要趁 热过滤？ 1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入 40mL 蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全 溶后在加入少量蒸馏水。 是不是温度越 2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一 低越好？？？ 100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），
6.8g（95℃）
1、 重 结 晶
（1）实验操作步骤： 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 【思考】重结晶时溶剂应该如何选择？ （2）重结晶溶剂的选择 ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很 大 ，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解 度，受温度影响较大。
2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪 器主要有哪些？
2、通过蒸馏可获得95.6%的乙醇，若要制取无水乙醇
时，可选用的方法是（ ） A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将95.6%的乙醇溶液直接加热蒸馏
第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法(全套)》课件(新人教版选修5)1
某烃含氢元素的质量分数为 例 某烃含氢元素的质量分数为 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的 ， 实验式。又测得该烃的相对分子质量是58， 实验式。又测得该烃的相对分子质量是 ，求该 烃的分子式。 烃的分子式。
[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 解答]由于烃只含碳、氢两种元素， 的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。 的质量分数为(100－ .2)%＝82.8%。 (100 则该烃中各元素原子个数之比为： 则该烃中各元素原子个数之比为：
练习2 下列每组中各有三对物质， 练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 乙酸乙酯和水，酒精和水， A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水， √ 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 和水 甘油和水，乙酸和水， C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水， √ 汽油和水，苯和水，己烷和水
2、重结晶 a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 概念: 概念 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.关键 选择适当的溶剂。 关键： b.关键：选择适当的溶剂。 C.选择溶剂的条件： C.选择溶剂的条件： 选择溶剂的条件
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 影响较大。 （3）冷却后易于结晶析出 ）
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%( m/m)工 工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上） 以上）
蒸 馏 烧 瓶
温度计
[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 解答]由于烃只含碳、氢两种元素， 的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。 的质量分数为(100－ .2)%＝82.8%。 (100 则该烃中各元素原子个数之比为： 则该烃中各元素原子个数之比为：
练习2 下列每组中各有三对物质， 练习2 下列每组中各有三对物质，它 们都能用分液漏斗分离的是 乙酸乙酯和水，酒精和水， A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油 和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水， √ 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯 和水 甘油和水，乙酸和水， C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水， √ 汽油和水，苯和水，己烷和水
2、重结晶 a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 概念: 概念 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.关键 选择适当的溶剂。 关键： b.关键：选择适当的溶剂。 C.选择溶剂的条件： C.选择溶剂的条件： 选择溶剂的条件
(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易除去； 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 影响较大。 （3）冷却后易于结晶析出 ）
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6%( m/m)工 工 业乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上） 以上）
蒸 馏 烧 瓶
温度计
人教版高二化学选修五教学课件_1.4_研究有机化合物的一般步骤和方法(共57张ppt)
漏斗分离的是 B D
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
高中化学课件
通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
高中化学课件
二、元素分析与相对分子质量的确定
高中化学课件
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
高中化学课件
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
高中化学课件
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
高中化学课件
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A、溴和四氯化碳 D
B、苯和甲苯 C、汽油和苯 D、硝基苯和水
高中化学课件
通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2 三 种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉 淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
高中化学课件
二、元素分析与相对分子质量的确定
高中化学课件
有机物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
母液
(可溶性杂质和 部分被提纯物)
晶体 (产品)
高中化学课件
（3）重结晶的步骤:
1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶
高中化学课件
学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流： 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多 的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
高中化学课件
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
所组成的溶液中提取出来的方法
（3）原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂 里的溶解度的不同，加以分离.
（4）条件：(1)萃取剂和原溶剂互不相溶且不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中
的溶解度
人教版高中化学选修5 有机化学基础 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第1课时)
2014年8月5日星期二 12
分离、提纯
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
2014年8月5日星期二
13
分离、提纯
二、分离、提纯 4、色谱法：
2014年8月5日星期二
10
分离、提纯
二、分离、提纯
原理：利用混合物中一种溶质在互不相 溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一 种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗
3、萃取：
萃2014年8月5日星期二
分离、提纯
二、分离、提纯 (1)液—液萃取：是利用有 机物在两种互不相溶的溶剂 中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶 剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机 溶剂从固体物质中溶解出有 机物的过程。（专用仪器设 备）
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分离、提纯
二、分离、提纯 利用被提纯物质与杂质在同一 2、重结晶： 溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度 很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶 剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 提纯 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 产品
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分离、提纯
二、分离、提纯 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可 缺少的方法。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭等。 根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解 性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色 谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
分离、提纯
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
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分离、提纯
二、分离、提纯 4、色谱法：
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分离、提纯
二、分离、提纯
原理：利用混合物中一种溶质在互不相 溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一 种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗
3、萃取：
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分离、提纯
二、分离、提纯 (1)液—液萃取：是利用有 机物在两种互不相溶的溶剂 中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶 剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机 溶剂从固体物质中溶解出有 机物的过程。（专用仪器设 备）
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分离、提纯
二、分离、提纯 利用被提纯物质与杂质在同一 2、重结晶： 溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度 很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶 剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 提纯 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 产品
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分离、提纯
二、分离、提纯 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可 缺少的方法。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭等。 根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解 性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色 谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
研究有机化合物的一般步骤和方法课件
粗产品 热溶解 热过滤
冷却 结晶
提纯 产品
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和溶液， 趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液
冷却，结晶， 过滤，洗涤
母液
(可溶性杂质和部分 被提纯物)
晶体 (产品)
3、萃取
萃取
液—液萃取 固—液萃取
1、 萃取： 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组
成的溶液中提取出来的方法
2、萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂里
含杂 工业 蒸馏
乙醇
95.6%(m/ m)工业乙 醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上）
（3）蒸蒸馏的注意事温项度：计 馏
冷 凝 尾 实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏
• 烧瓶烧中所盛放液体不能超过2/3，管 不少于瓶1\3
接 管
• 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防
止暴沸）
热水
•管处温）度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支冷水
的溶解度的不同 3、萃取的条件：
（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应
（2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 4、主要仪器： 分液漏斗
振 荡
4、色谱法：阅读
原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不
同，分离、提纯有机物的方法。
例如：用粉笔分离色素……
练习 下列物质中的杂质（括号中是杂质）可 以用什么方法除去。
• 进出水方向（下进上出）
使用前要检查装置的气密性！
2、重结晶 1、原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中
的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
2、关键：选择适当的溶剂。
3、选择溶剂的条件
• 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 • 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度 的影响较大 看实验1—2 回答学与问
1-2 研究有机化合物的一般方法 分离、提纯(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯目的。
4、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？
①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已除净。
质谱法： 确定相对分子质量
分子式
分
子
结
构
红外光谱－确定化学键、官能团
核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中
碳
药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，
氧
随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。
氢
科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素
的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光 谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯
合适的结晶方法
溶液
晶体
重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、 蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净 的晶体
用合适的
合适的
粗产品 溶剂溶解 溶液 结晶方法 晶体(较纯)
知识链接： 结晶方法的类型
(1)蒸发结晶
（溶解度随温度变化不大）
如：NaCl(水)
(2)冷却结晶
（溶解度随温度变化较大）
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式为C2H6O，M (C2H6O) n=46； 求得 n=1。所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。
4、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？
①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已除净。
质谱法： 确定相对分子质量
分子式
分
子
结
构
红外光谱－确定化学键、官能团
核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息
定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中
碳
药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，
氧
随后展开对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。
氢
科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素
的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光 谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯
合适的结晶方法
溶液
晶体
重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、 蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净 的晶体
用合适的
合适的
粗产品 溶剂溶解 溶液 结晶方法 晶体(较纯)
知识链接： 结晶方法的类型
(1)蒸发结晶
（溶解度随温度变化不大）
如：NaCl(水)
(2)冷却结晶
（溶解度随温度变化较大）
依据质谱图：
未知物A的相对分子质量为46，实验式为C2H6O，M (C2H6O) n=46； 求得 n=1。所以未知物A的 实验式 和 分子式 都是C2H6O 。
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玻璃棒要不停的搅拌，防止局部 三靠:烧杯要紧靠在玻璃棒上; 沸腾；
即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 分离 提纯 定性 分析 定量分析
除 杂 质
每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
确定 组成 元素
质 量 分 析
测 定 分 子 量
结 构 分 析
结构 式
实验式或最简式
分子式
一、分离提纯
1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点 不同而使其分离的方法。如石油的分馏； 常用于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂 质、与杂质沸点相差较大（30℃左右） 课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏 含杂 工业 乙醇
3、萃取：
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。 • 主要仪器：分液漏斗 • 操作过程：
振 荡
ห้องสมุดไป่ตู้
静 置
分 液
萃取包括：
1）液—液萃取：是利用有机物在两种 互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
蒸馏
95.6%(m /m)工业 乙醇
加吸 水剂 蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上）
蒸 馏 烧 瓶
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
热水 冷水
使用前要检查装置的气密性！
蒸馏的注意事项
• 注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左 至右”； • 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； • 蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的 2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石； • 冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆 流：下进上出）； • 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐 平，以测量馏出蒸气的温度；
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合 物的一般步骤和方法(1)
教学目标: 1、掌握有机化合物分离提 纯的常用方法和分离原理 2、了解鉴定有机化合物结 构的一般过程与方法 教学重点: 有机化合物分离提纯的常 用方法和分离原理
结晶分蒸发结晶和冷却热饱和溶 通常用来分离液体和不溶 1、混合物分离 液结晶。
冷却 结晶
提纯 产品
思考与交流 1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温 度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不 大，据此可用何方法分离出两者混合物中的 洗涤沉淀或晶体的方法： KNO 3并加以提纯？ 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的物质 至晶体被浸没，待水完全流出后，重 的溶解度需符合什么特点？ 3复两至三次，直至晶体被洗净。 、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ 4检验洗涤效果： 、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？ 高温溶解、趁热过滤、低温结晶 取最后一次的洗出液，再选择适 5当的试剂进行检验。 、怎样洗涤晶体并检验晶体洗净与否？
2）固—液萃取：是用有机溶剂从固 体物质中溶解出有机物的过程 。（专 用仪器设备） 思考与交流： ①与原溶剂互不相溶 1）怎样选择萃取剂？ ②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要 ①下层下出，上层上出 2）常见的有机萃取剂有哪些？ 大得多 3 ）实验过程中要注意什么？ ②及时关闭活塞 乙醚、苯、汽油、四氯化碳等
内容复习
中常用的操作 有哪些?
蒸发结晶的原理：利用加热的方 2、过滤、结晶的基本原 法，使溶剂不断挥发而析出溶质 一贴:滤纸要紧贴漏斗; 理和操作要领？ 的过程
的固体。
3、分离除杂的基本原则： 操作时注意:
溶液要低于滤纸 . 不增、不减、易分、复原
二低:滤纸要低于漏斗边缘;
怎样获得一种纯净的有机产品呢？ 玻璃棒轻靠在滤纸三层处; 出现较多固体时停止加热，利用 1)来源: 天然或人工合成 蒸发皿的余热使滤液蒸干． 漏斗下端紧靠在烧杯内壁. 考 2)分离提纯的方法 组成元素 实验式 虑 3)确定分子结构: 分子组成 分子式 分子结构 结构式
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。 是不是温度越 选择溶剂的条件： 低越好？？？ （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
粗产品 热溶解 热过滤
4、色谱法：阅读P.19
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的 不同，分离、提纯有机物的方法。
例如：用粉笔分离色素……
布置作业: P.23 P.25 1 5