月桂酰肌氨酸钠[1]

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Keywords sodium lauroyl sarc08inate, synthesize, tlle new proce8ss
H匕肪酰基肌氨酸钠是一类新型的氨基酸类阴离子
●●t1
圳爿表面活性剂,具有乳化、洗涤、分散、发泡、 渗透、增溶和低刺激性、低毒性,配位性好,易于 生物降解等性能,因而被广泛应用于日用化学品、 食品、金属加工、石油开采、矿物浮选、农药调 配、金属表面处理中,也用于生物化学方面。
6.期刊论文 黄真池.余秋梅.欧阳乐军.曾富华.HUANG Zhen-chi.YU Qiu-mei.OUYANG Le-jun.ZENG Fu-hua 一种木
本植物RNA和DNA的简捷提取方法 -湖北农业科学2010,49(4)
将尾叶按(Eucalyptus urophylla)叶片在液氮中研磨成粉,先用含山梨醇、聚乙烯吡咯烷酮(PVP)、牛血清白蛋白、聚乙二醇和亚精胺的提取缓冲液 使总核酸沉淀,同时去除了大部分次生代谢物质.然后用山梨醇、月桂酰肌氨酸钠进一步裂解细胞,释放核酸.再用CTAB与核酸结合成复合物溶于高盐溶液 .用氯仿/异戊醇除蛋白质后,离心得含总核酸的上清液.运用钙盐分步沉淀法,先在上清液中加入1/10体积的10%氯化钙溶液,使DNA与Ca2+结合成DNA钙盐 .向溶液中加入1/5体积的乙醇,使DNA钙盐形成沉淀析出,离心得DNA后,再增大乙醇浓度使RNA钙盐沉淀.得到的DNA和RNA用非变性琼脂糖凝胶进行质量检测 ,可得完整的RNA和DNA条带.此法经济、快捷,可同时得到DNA和RNA.
第一步,酰化
3Cll H23 COOH+PCI3——+3C1l H23

lI
C—七l
+H3 P03
(用SOCl:作氯化试剂时反应为

II C11H23COOH+s0C12——}CIlH23 c—-Cl+HCl+S02)
第二步,缩合
c11H23cocl+cH2NHcH2cooNaj堕斗cllH23 OiC— 一C H2 C00N a "HfC 如
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月桂酰肌氮酸钠
四川大学金钟科技实业公司 卢云 陈燕妮 吴昊 肖慎修
摘要月桂酰肌氨酸钠是~类新型氨基酸类阴离子表面活性剂,性能卓越,在国外已被大量生产并广泛 采用,但国内还没有工业化生产。月桂酰肌氨酸钠有熔融法、酰胺羰基化法和肖顿.鲍曼缩合法三种合成方法。 本文基于肖顿一鲍曼缩合法路线,改进其不足,开发了新的合成工艺。新工艺所得产品的产率达94%以上,纯 度达99.9%,同时新工艺基本上不存在三废污染问题。
5.期刊论文 顾娟红 牙膏的化学史 -中国检验检疫2007,""(7)
牙膏问世前,人们用牙粉刷牙.牙粉是碳酸钙和肥皂粉的混合物,其功能只是保持牙齿清洁,除去污渍.牙粉呈碱性,易引起口腔组织发炎.二战以后,有 治疗作用的牙膏才纷纷上市.其中以合成去垢剂--月桂酰肌氨酸钠代替肥皂的牙膏深受大众青睐.这种清洗剂不仅能明显减少口腔炎症,还使牙膏气味清香 ,且能抑制引起蛀牙的菌斑酸.
1 合成路线的比较与选择
目前N一月桂酰肌氨酸钠的合成有3条路线: 1.1 熔融法
用月桂酸和肌氨酸钠在170~190℃直接反应
16
万方数据
制得N一月桂酰肌氨酸钠。
c。。H:,cooH+cH,NHcH:cooNa——i三ii≥-—,

9 cll H23 c—N—_CH2c00N8+H20
CH3
该方法的优点是不使用三氯化磷或亚硫酰氯等 氯化试剂。但缺点也很明显:①没有反应的月桂酸 和肌氨酸钠给产品的纯化带来极大困难;②反应温 度较高,易发生副反应。 1.2酰胺羰基化法
17
月桂酰肌氨酸钠
作者: 作者单位: 刊名:
英文刊名: 年,卷(期): 被引用次数:
卢云, 陈燕妮, 吴昊, 肖慎修, Lu Yun, Chen Yanni, Wu Hao, Xiao Shenxiu 四川大学金钟科技实业公司
精细与专用化学品 FINE AND SPECIALTY CHEMICALS 2001,9(13) 2次
4.会议论文 卢云.陈燕妮.吴昊.肖慎修 N-月桂酰肌氨酸钠的开发研究 2001
本研究采用碳酸钾做中和剂,四氢呋喃-水做溶剂合成N-月桂酰肌氨酸钠,收率由85%提高到94.2%,产品质量分数由85%提高到98.8%.对合成后的N月桂酰肌氨酸钠用MS、IR和1H-NMR作了表征.中试结果与小试结果基本一致.
3.期刊论文 卢云.陈燕妮.吴昊.肖慎修.LU Yun.CHEN Yan-li.WU Hao.XIAO Shen-xiu N-月桂酰肌氨酸钠的开发研
究 -精细化工2001,18(4)
采用碳酸钾做中和剂,四氢呋喃-水做溶剂合成N-月桂酰肌氨酸钠,收率由85%提高到94.2%,产品质量分数由85%提高到98.8%。对合成后的N-月 桂酰肌氨酸钠用MS、IR和1H-NMR作了表征。中试结果与小试结果基本一致。
相似文献(6条)
1.期刊论文 李红.黎四芳.蔡兰珍 N-月桂酰肌氨酸钠的合成与应用 -精细石油化工进展2004,5(3)
N-月桂酰肌氨酸钠是一种新型的性能优良的氨基酸类表面活性剂,应用范围广泛,但国内还处于中试研发阶段,为此,综述了N-月桂酰肌氨酸钠的合成 工艺、产品分析测试方法和应用领域的最新进展,为使实验室成果走向工业化提供参考.
pH调节剂,不易控制在适当的范围,产品纯度不 高;②产率不高,只有60.7%一85%。
我们对肖顿一鲍曼缩合法进行了创新改进,高
产率地合成了N一月桂酰肌氨酸钠。
2 实验部分
2.1 主要原料 月桂酸;三氯化磷;肌氨酸钠。
2.2 仪器 PERKIN ELMER 16Pc FT—IR红夕}光谱仪,
Finnigan MAT4510型色谱质谱联用仪,unity INO— VA 400高分辨核磁共振波谱仪,xRC一1型显微熔 点测定仪(四川大学科教仪器厂)。 2.3 操作步骤 2.3.1 酰化
七cH2手。],1.465(2H,一cH:—毛oO),2.295
(2H,一CH:一CO),2.981(3H,N—CH3),3.953,
4.087 (2H, 一N—CH2一CO ), 12.60 (1H,
COOH)。. 缩合反应后处理时产生的pH=2的废水,经
中和回收后,可达环保排放要求。 2.3.3 成盐
—cH2一C~cO ), 2.53l (2H,~CH2一CO),
3.010和3.170(3H,N—cH,),4.009和4.031 (2H,一CH:一COO)。
3 结论
(1)找到了适宜的碱代替NaOH,使反应体系 pH值易于控制在最佳范围,提高了产品的纯度。
(2)找到了适宜该反应的新型有机溶剂。 (3)通过优化反应条件,找到了最佳的搅拌 强度、反应温度和停留时间。 通过以上三点的改进,新工艺的产率高,达 94%以上,且重现性好。产品纯度高,达99.9%。 (4)成功地解决了环保问题,整个生产过程 中没有固形物排放,基本上不存在三废污染问 题。口
2.期刊论文 李红.黎四芳.LI Hong.LI Si-fang N-月桂酰肌氨酸钠的合成研究 -厦门大学学报(自然科学版)
2005,44(3)
以月桂酸和肌氨酸钠为原料合成了N-月桂酰肌氨酸钠,讨论了肌氨酸钠浓度、溶液pH值、溶剂、反应温度对反应结果的影响.结果表明肌氨酸钠浓度 、pH值、肌氨酸钠溶液与有机溶剂体积之比、反应时间对反应结果的影响较大,产品的收率可达83.13%,纯度可达96%以上.对制得的样品进行了红外光谱 分析,其谱图与N-月桂酰肌氨酸钠标准谱图一致.测定了N-月桂酰肌氨酸钠在不同浓度下的表面张力,得到其临界胶束浓度为8.71×10-4 mol/L.
N一月桂酰肌氨酸钠即是这类氨基酸表面活性剂 的一种,在国外,它已被大量生产和广泛使用,如 美国Hampshire公司以商品名“Hamposyl”生产, 有30%、40%水剂及95%粉体等不同剂型;德国 Hoechst公司以商品名“Medialan”生产,有30%、 40%水剂等剂型。在国内,只有少量研究文章,未 见工业化生产。
月桂酸加热熔化后,将Pcl,滴入其中,保持 70℃反应2h,静置分层,将上层物料减压蒸馏, 收集144—146℃/2400Pa馏分,得月桂酰氯,产率 95%。下层为亚磷酸,可以做成亚磷酸钠出售;反
万方数据
应时产生的少量HCl,用水吸收。 2.3.2 缩合
将肌氨酸钠水溶液调至恰当的浓度后,加入计 量的有机溶剂和碱,搅拌下滴加月桂酰氯,滴加完 毕反应2h,加热回收溶剂后酸化,再经纯化,得 白色固体,产率94.2%。m.p.45~46℃(文献值 45.2—45.8℃),IR(cm~,液膜):1741,1612, 1464,1406,1204。MS(m/z): (271M+,20)。 NMR(6,DMSO),0.851(3H,CH3一C)1.240[16H,
将等摩尔的N一月桂酰肌氨酸与NaOH分别溶 于适量溶剂中,搅拌下将后者滴加入前者中,调 pH为7.5~9.0,蒸馏回收溶剂,干燥,得白色粉 末产品。
熔点142一143℃,含量99.9%,IR(cm~,KBr 压片);1637,1610,1396。NMR(8,D20);0.991 (3H,CH。一C),1.406(16H,七CH:手8],1.702(2H,
关键词月桂酰肌氨酸钠合成新工艺
Sodi啪L肌royl Sarcosi舰te
砌D L口l■n C蚀口以yan露f W7h日口D
S^Pnx缸
Abstract Sodium lauroyl sarcosinate is new amino acid anionic surfactant. As it possesses excellent pmpenies, it has been mas8 pmduced 8nd widely used 8broad, but there is no commercial production dome8tically. There are three mutes to synthesize sodium laumyl sarc08inate, which are melting method, amide carbonylation and Schonen—Baumann condensation. Based on山e Schotten—B8umann condens8tion and by making some modific砒ions, the new pmces8 has been developed. The yield of the product is over 94%and the purity is as high as 99.9%by adopting the new process8. In ad— dition,tIIe process does not genemte environmental pollution.
引证文献(2条)
1.葛虹.张之强.王军.邵华锋 N-脂酰氨基酸型表面活性剂的研究进展[期刊论文]-日用化学工业 2006(2) 2.陈丽.周美华 氨基酸型表面活性剂研究动态[期刊论文]-精细与专用化学品 2004(19)
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精细与专用化学品2001年第13期
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第三步,中和成钠盐。
该方法优点是产率高,达98%;缺点是需在
cO高压下反应,不易实现工业化生产。
1.3 肖顿一鲍曼(Schotten-Baumann)缩合法

Il
c11H23 c~7一cH2cooNa+H+—。C11H23 c—I『—cH2cooH
CH3
CH3
第三步,成盐



N。oH
lf
c11H23 c一7一cH2cooH—。c11H23 c一?一cH2co洲8
CH3
CH3
该方法反应条件温和、无需高温高压、原料易
得,易实现工业化生产;缺点是:①采用NaOH为
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