实验五苯妥英钠的制备完结

实验五苯妥英钠的制备完结版

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福州大学实验报告

课程名称：化学制药实验

实验类型：＿＿＿＿＿综合型＿＿＿＿＿＿＿＿

实验项目名称：苯妥英钠的合成

学生姓名：＿＿＿＿＿王越＿＿＿＿＿＿＿＿

年级专业：2008级制药工程

学号：＿＿＿＿S040803123＿＿＿＿同组学生姓名：童林足苏晓珊严炜许春萍

指导老师：唐凤翔薛蓬春

实验地点：化学化工学院实验南楼210

实验日期：2011年6月13日~6月15日

化学化工学院

实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成

一、 实验目的

1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。

2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。

二、 实验原理

苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：

苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路线如下：

CHO

CH C O

OH

Vit B 1

HNO 3

C C O

O

1.H 2NCONH 2,NaOH

2.HCl

HN NH

C 6H 5

C 6H 5

O

O

NaOH H 2O

HN N

C 6H 5

C 6H 5

O NaO

H N

N

ONa O

三、实验材料与设备

表1 所用的玻璃仪器及规格

仪器名称仪器规格仪器数量

烧杯500ml 1

250ml 1

50ml 1

量筒100ml 1

50ml 1

25ml 1

10ml 1

水槽150mm 1

三颈瓶250ml 1

锥形瓶250ml 1

抽滤瓶250ml 1

球形冷凝管250mm 1

温度计100℃ 1

玻璃棒 3

干燥管 1

漏斗 1

布氏漏斗 1

表2 所用的试剂及规格

药品名称药品厂家药品规格规格药品用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯22.5ml 盐酸硫胺广东省化学试剂工程技术研究开发中心生化试剂6g

氢氧化钠广东省化学试剂工程技术研究开发中心分析纯14.5g

无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯550ml

硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯12.5ml 脲素 1.2g

浓盐酸上海成海化学工业有限公司分析纯10ml

表3 所用的设备型号及规格

设备名称设备规格设备厂家

列四孔智能水浴锅ZKSY 郑州长城科工贸有限公司

集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司

子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司

真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司

X-4显微熔点仪SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司

电子天平赛多利斯科学仪器（北京）有限公司

电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司

四、实验操作步骤

（一）安息香的制备

1、于250ml锥形瓶内加入VB1 6.0g（白色结晶性粉末。有微弱特臭、味苦，

有潮解性。熔点248℃，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于醚和苯中，相对分子量300.81，计算可知加入的VB1为19.946mmol）、蒸馏水30 mL、无水

溶解；

乙醇60 mL（水和无水乙醇提前冰水冷却）。不时摇动，待VB

1

在碱性条件下会分解，所2、加入2mol/L的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL（VB

1

以NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却），充分摇动；

3、快速加入新蒸馏的苯甲醛（因为蒸馏的过程耗时太长，我们直接用瓶装的

苯甲醛代替）22.5 mL（无色液体，具有类似苦杏仁的香味，熔点为－26℃。

沸点为178℃，相对密度为1.0415（10／4℃），能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶，微溶于水，能进行水蒸气蒸馏，相对分子质量为106.12，计算可知加入的苯甲醛为220.8mmol），置于装有适量冰水的水槽中，冰水浴下搅拌40min，放置两天；

4、两天后瓶中析出大量淡黄色针状晶体，抽滤，用100ml冰水分多次洗涤，

得安息香粗品。

5、粗品用95% 的乙醇溶液精制，晶体转移至500ml烧杯中，水浴70℃下少

量多次加入95%乙醇，搅拌至固体恰好全部溶解（用去乙醇溶液410ml），室温冷却，晶体重新析出，抽滤，用少量冰水洗涤，置于真空干燥箱中干燥，得到乳白色安息香晶体。烘干称重（因为第一次A抽滤得到的滤液又析出很多晶体，故进行第二次抽滤B，两次得到的晶体质量分别为A：

14.013g、B：1.119g），测熔点（两次测得的熔点分别为A：138~140℃，B：

135~137℃，二者的熔点很接近，可认为是同一种物质）。纯安息香为白色针状结晶，熔点132～137℃，参考熔点：133℃（理论与实际熔点的差异可

能是由制得的安息香中所含的杂质导致的）

（二）二苯乙二酮的制备

1、搭建油浴装置，在装有转子、温度计、球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，投

入二苯乙醇酮8 g（相对分子量为212.24，计算可知加入的二苯乙醇酮为

37.69mmol），稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）20 mL。开动搅拌，用油浴加

热，逐渐升温至沸（110℃左右），反应 2 h（反应中硝酸被还原，产生棕红色一氧化氮、二氧化氮气体，溶液颜色加深，后期变为棕色，可从冷凝器顶端装一导管，将其导入0.25mol/L NaOH溶液（取氢氧化钠2.5g配制成250ml溶液）中吸收）。

2、反应结束( 此时体系成上下两层澄清溶液上层棕红色，下层棕黄色)，在搅

拌下，将反应液慢慢倾入150 mL室温蒸馏水中，搅拌，很快有黄色晶体析出。

3、待析晶完全后抽滤，滤渣用少量冰水洗涤，真空干燥，得到黄绿色块状二

苯乙二酮粗品6.197g，测得熔点为88~93℃。（二苯乙二酮：纯品为黄色棱状晶体。熔点95～96℃。沸点346～348℃(分解)，相对密度1.064 ，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂，不溶于水。）