(完整版)有机化合物结构的研究

认识有机物的立体异构
顺反异构
H C
H3C
CH3 C
H
H C
H3C
H C
CH3
手性分子
H
H
手性分子的两 种异构体呈镜 像对称，像人 的左右手一样
是否存在两种分子，它们犹如一个人的左右手，其中一只手 只有在镜像中才能与另一只手完全重叠?
认识有机物的立体异构
CH3
对映异构
CH3
C
C
HO
COOH HOOC
碎片的
有机物 高能电子束轰击 带电的 质荷比
分子
”碎片”
确定 结构
荷质比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）的比值
质谱仪
某有机物A的质谱图:
乙醇的质谱图
100
31
+
CH2=OH
80 +
相
CH3CH2
对 60
丰 度
40
29 27
20
+ CH3CH=OH
45
+ CH3CH2OH
46
/%
0 20 30 40 50
个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），
则该有机物可能是（ ） B
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋 白质等大分子的真面目。
美国 芬恩
日本 田中耕一
瑞士 维特里希
思考：
在化学物质的“海洋"中，是否存在分子组成和 原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原 子在空间排列 不同，而互为同分异构体?
课本P14.5
练习.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是 ( A ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
问题探究：下列有机物中有几种H原子以
及个数之比？
CH3
CH3-CHCH3CH3
CH3-C-CH3 CH3
２种；９：１
１种
CH3-CH2３种OH；３：２：１
与同学交流你作出判断的理由。
HH
HH
H—C—O—C—H HH H
H—C—C—O— HH
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图
核磁共振氢谱
例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则
该有机物可能是
(C )
A. CH3CH2OH C. CH3—O—CH3
B. CH3CH2CH2OH D. CH3CHO
用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理
氢原子种类不同（所处的化 ①核磁共振氢谱 学环境不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类 型和数目 ②红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能 团的信息
③质谱法等
核磁共振仪
1、核磁共振仪的应用原理
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核 具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通 过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共 振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境 中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在 谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原
OH
H
H
分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子(chiralmolecule)；
两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体(enantiomer)；
丙氨酸分子
CH3-CHCOOCHH3 手性碳原子
手性分子丙氨酸的结构模型
L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨 酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅 是你熟悉的一个生活现象。
质荷比
最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱 图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明 了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室 使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离 子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某 有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一
1838年李比希还提出了 “基”的定义
例题：
有机化合物中不含有 的基团是ຫໍສະໝຸດ Baidu( D)
O H C OH
A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基
－ＯＨ羟基、 －ＣＨＯ醛基、 －ＣＯＯＨ羧基、
－ＮＨ2氨基、 －Ｒ烃基、
－ＣＨ3甲基、
－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基等
二、现代化学测定有机物结构的方法
确定有机物结构简式的一般步骤
基团
组成元素
有机物 定量
分子式
连接方式
定量
结构式
有机化合物结构的研究——结构分析
阅读：课本7~8页化学史话 思考
李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？
德国化学家李比希（1803～1873 ）
1832年和维勒合作提出 “基团论”：有机化合物由 “基”组成，这类稳定的“ 基”是有机化合物的基础。
第二单元 科学家怎样研究有机物
有机化合物结构的研究
江苏省镇江国际学校高二化学组
2020年8月16日星期日
回顾
有机化合物组成的研究——元素分析
（一）原理：燃烧法
1、实验法 ----李比希元素分析法 P6 2、元素分析仪----元素分析仪P7 （二）作用：
得出组成元素和含量 （三）计算：
确定最简式或分子式
子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型 的氢原子及它们的数目多少。
２、结构分析 核磁共振法 （H’—NMR）
作用：测定有机物中H 原子的种类 和数目
P8—观察与思考
信 信号强度之比
号
个 数
峰
面
积
分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱 图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请
该有机物的结构简式为：
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请
写出该分子的结构简式
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3 对称CH2
C—O—C
3、相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。
CH3-CH2-CH-CH3 CH3
４种；３：２：１：６
2、红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时，分子中的化学
健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或 官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于 不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学 键或官能团的信息。
红外光谱仪
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则