炔烃PPT课件
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《烯烃炔烃》课件
详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
THANKS
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烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子
炔烃的课件
HgSO4 CH (CH ) C CH CH3(CH2)5C CH + HOH 3 2 5 3 H2SO4 O
加水反应方程式的意义： 加水反应方程式的意义：
①烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； 烯醇式结构是不稳定结构，不能稳定存在； ②有机化学反应中存在分子结构的重排现象； 有机化学反应中存在分子结构的重排现象； ③炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 炔烃加水产物的写法---乙炔加水生成乙醛。 ---乙炔加水生成乙醛
CH3(CH2)3C 过氧化物 Br CH3(CH2)3CH CH2 CHBr HBr HBr 过氧化物 CH3(CH2)3CBr2CH3 CH3(CH2)3CH2CHBr2
CH3(CH2)3C
CH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
HBr
炔烃与HX作用,在一定的条件下可以停留在一分子加成阶段。 乙炔与一分子氯化氢作用生成氯乙烯，这是工业上生产氯乙烯的方法之一。
方程式的书写注意根据条件确定产物。
Ni,C2H5OH CH3CH2CH2CH3 CH 3C CCH 3 + 2H 2 25 C,5MPa
5 % Pd-BaSO4 R CH2 C C CH2 R 25℃,喹啉, 0。MPa CH2 C C CH2 R R HH
CH3 Pd-CaCO3 HC C C CHCH2CH2OH + H2
CH + NaNH 2 CH + NaNH 2
HC R C
液氨 液氨
HC R
CNa + NH3 C CNa + NH3
（2）炔氢的微弱酸性使它能被某些金属离子所取代生成金 ）
属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。 属炔化物。反应非常灵敏，可被用来鉴别乙炔和端炔。用 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 此法可鉴定炔烃中是否含有炔氢。 CH CH + 2Ag(NH3)2NO3 AgC CAg + 2NH4NO3 + 2NH3 乙炔银（白色）
有机化学课件3-2 炔烃
不对称炔烃与HX加成也要遵循马氏规则。
CH3 (CH2)3 C CH
+ HBr
过氧化物
CH3 (CH2)3 CH CHBr
过氧化物效应
③ 加 水
HC CH
+ H2O
H2SO4 HgSO4
CH2 CH :O H
分子重排
O H3C C H
乙 醛
H3C C
CH
+ H2OH2来自O4 HgSO4H3C C CH2 OH
4HC CH
Ni(CN)2 醚 环辛四烯
用化学方法鉴别下列化合物
A.己烷 B. 1-己烯
不褪色
C. 1-己炔
Br2 ( CCl4)
褪色
D. 2-己炔
己烷
B. 1-己烯
无气体放出
C. 1-己炔
D.
KMnO4溶液 褪色，且有气体放出
2-己炔
1-己烯
B. 1-己烯
无气体放出
C. 1-己炔
AgNO3, NH3 白色沉淀
不对称炔烃的硼氢化反应结果就好象在C≡C两端反马加成 一分子水，生成的烯醇式化合物重排成醛或酮。
H2C CH CH2 C CH + Br2
CH2Br CHBr CH2 C CH
4,5-二溴-1-戊炔
2
HC CH
氧化反应
CO2
KMnO4,H2O
+ H2O
1.检验碳碳叁键的存在；
2.推测炔烃的结构。
分子重排
不对称炔烃
H3C C CH3 O
丙 酮
此反应叫做库切洛夫（Kucherov）反应。
互变异构现象
CH 2 CH :O H
分子重排
O H3C C H
2.2.2炔烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3
④因电石中含有P、S 等元素，与水反应会 生成PH3、H2S等杂质 会干扰乙炔的性质检 验，常用CuSO4将其除 去。
三、乙炔的化学性质
实验内容
实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入 盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有 酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有 溴的四氯化碳溶液的试管中 （4）点燃纯净的乙炔
展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。
如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。
制备导电高分子材料
2000年的诺贝尔化学奖：
图片来自 网途 ⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚
氯乙烯和乙醛等。
nCH2=CH Cl
催化剂 加温、加压
氯乙烯
与H2O的反应
CH≡CH+H2O △ CH3CHO 乙醛
CH2=CH-OH 很不稳定 （乙烯醇）
三、乙炔的化学性质
③加聚反应 nCH ≡ CH 催化剂
[ CH=CH ]n （导电高分子材料）
导电塑料—聚乙炔
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高
到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发
CH2=CH Cl
n
⑵乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，
氧炔焰温度可达到3000℃以上。因此，
常用它来焊接或切割金属。
五、炔烃
1、组成和结构 （1）定义：分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
（2）链状单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2) （3）举例
CH≡C-CH3 1_丙炔
CH ≡ CCH2CH2CH3
➢ (2)反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。 ➢ (3)生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗或导气管。
三、乙炔的化学性质
实验内容
实验现象
（1）将饱和氯化钠溶液滴入 盛有电石的烧瓶中 （2）将纯净的乙炔通入盛有 酸性高锰酸钾溶液的试管中 （3）将纯净的乙炔通入盛有 溴的四氯化碳溶液的试管中 （4）点燃纯净的乙炔
展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。
如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。
制备导电高分子材料
2000年的诺贝尔化学奖：
图片来自 网途 ⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚
氯乙烯和乙醛等。
nCH2=CH Cl
催化剂 加温、加压
氯乙烯
与H2O的反应
CH≡CH+H2O △ CH3CHO 乙醛
CH2=CH-OH 很不稳定 （乙烯醇）
三、乙炔的化学性质
③加聚反应 nCH ≡ CH 催化剂
[ CH=CH ]n （导电高分子材料）
导电塑料—聚乙炔
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高
到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发
CH2=CH Cl
n
⑵乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，
氧炔焰温度可达到3000℃以上。因此，
常用它来焊接或切割金属。
五、炔烃
1、组成和结构 （1）定义：分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。
（2）链状单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2) （3）举例
CH≡C-CH3 1_丙炔
CH ≡ CCH2CH2CH3
➢ (2)反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。 ➢ (3)生成的Ca(OH)2呈糊状,易堵塞球形漏斗或导气管。
大学有机化学课件炔烃
炔烃加水也符合马氏规则
O
R–C–CH3
甲基酮
只有乙炔水合得乙醛; 端基炔水合得甲基酮; 非末端炔烃 两种酮的混合物。
3、硼氢化反应 (了解)
炔烃的硼氢化反应, 可以停留在含双键的阶段为顺式构型。
CCHHH3C3
CCCHC3
(BCHH3)32
BCCHH33COCOH CCHC3 H3C BC
3H
H3
O CH3CH2C–CH3
CH≡CNa + CH3CH2Br
Na
CH≡CH
HBr
CH2＝CH2
H2 林德拉催化剂
CH≡CH
7、聚合反应 (略)
CH2 CH CH C CH
7 6 54 3 2 1
CH2=CH-CH-CH=CH–CH =CH2
C CH3
C CH
CH2
5-乙炔基-1, 3, 6-庚三烯 2-甲基-3-乙炔基-1,4-戊二烯
二、物理性质
1、炔烃分子短小、细窄, 在液态及固态中彼此很靠近, 分子间作用力强, 故熔点、沸点和密度较大。
反应、聚合反应, 但也有一定特殊性。 CH3–CH3 50
sp杂化控制电子的能力更强, 亲电加成反应稍慢于双键.
1、还原反应
1）催化加氢 (不同催化剂, 不同产物)
① 高活性催化剂 (Ni、Pt、Pd等) (生成烷烃)
H2
H2
R C CH 催化剂 R CH CH2 催化剂 RCH2CH3
CH3CCCH3 +H2 Pt CH3CH2CH2CH3
CH3 H
硼氢化的产物用酸处理, 可得顺式烯烃。
末端炔硼氢化的产物用碱性过氧化氢氧化生成醛。
R
H
RC≡CH
乙炔、炔烃PPT课件 人教版优质课件
3 、疑问是打开知识大门的钥匙。错误是正确的先导。提出了正确的问题，往往等于解决了问题的大半。 2 、有时费尽唇舌，争执一个不易化解的问题，还不如来一个简单的行动容易。这样的话，你就能化解敌人的攻势于无形。 10 、庸人的缺点就在于不能控制自己的感情，容易失去理智，而成功者则善于把握这个尺度，谨慎处事。 5 、在你往上爬的时候，一定要保持梯子的整洁，否则你下来时可能会滑倒。 2 、因为我不能，所以一定要;因为一定要，所以一定能。 1 、人应该活到老学到老，我们不应该取笑那些勤奋好学的老年人，相反，我们应该鼓励和支持他们的精神。 7 、对生命而言，接纳才是最好的温柔，不论是接纳一个人的出现，还是，接纳一个人的从此不见。 1 、人应该活到老学到老，我们不应该取笑那些勤奋好学的老年人，相反，我们应该鼓励和支持他们的精神。 13 、时间是宝贵的，抓住了时间就抓住了成功。 12 、怕吃苦的人苦一辈子，不怕吃苦的人苦一阵子。 19 、最有希望得成功者，并不是才干出众的人，而是那些最善于利用时机去努力开创的人。 6 、大成若缺，其用不弊。大盈若冲，其用不穷。大直若屈，大巧若拙，大辩若讷。
复习思考
写出乙烷、乙烯的分子式、电子式、结构式和
结构简式。
乙烷Biblioteka 乙烯分子式：C2H6
C2H4
电子式
HH H:C:C:H
HH
H:C::C:H HH
结构式
HH H— C— C— H
HH
H
H
C— C
H
H
结构简式： CH3CH3
CH2=CH2
一、乙炔的分子组成和结构
分子式： C2H2 电子式：H∶C C∶H 结构式：H—C C—H 结构简式：HC CH 乙炔的空间结构是什么样的？ 平面结构：直线型
复习思考
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结构简式。
乙烷Biblioteka 乙烯分子式：C2H6
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电子式
HH H:C:C:H
HH
H:C::C:H HH
结构式
HH H— C— C— H
HH
H
H
C— C
H
H
结构简式： CH3CH3
CH2=CH2
一、乙炔的分子组成和结构
分子式： C2H2 电子式：H∶C C∶H 结构式：H—C C—H 结构简式：HC CH 乙炔的空间结构是什么样的？ 平面结构：直线型
炔烃最优质ppt课件
在使用炔烃时，应避免明火、高 温等危险因素，防止发生爆炸事
故。
废气处理：在生产过程中产生的 废气必须经过处理后才能排放，
以减少对环境的影响。
05
炔烃的发展趋势与展望
炔烃的研究现状及发展趋势
01
炔烃的合成方法研究
近年来，炔烃的合成方法取得了显著的进展，包括催化反应、电化学方
法、光化学方法等。其中，金属催化的方法具有高活性和选择性，是当
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目录
• 炔烃简介 • 炔烃的合成 • 炔烃的应用 • 炔烃的危害与防治 • 炔烃的发展趋势与展望 • 炔烃的相关化学知识
01
炔烃简介
炔烃的定义
炔烃是一类有机化合物，其分 子结构中仅包含一个碳碳三键 。
炔烃的通式为CnH2n-2，其中 n表示碳原子的数目。
炔烃在有机化学中具有重要的 作用，是合成其他有机化合物 的关键原料之一。
新的思路。
炔烃的未来发展前景及挑战
炔烃的绿色合成
尽管炔烃的合成方法已经取得了很多进展，但这些方法仍然存在一些问题，如需要使用贵 金属催化剂、有机溶剂等。因此，开发绿色、可持续的炔烃合成方法是未来的一个重要研 究方向。
炔烃的性质及应用拓展
尽管炔烃在材料科学、有机合成、药物开发等领域已经有很多应用，但科学家们仍在不断 探索炔烃的新性质和应用。未来，炔烃有望在更多领域得到应用。
04
炔烃的危害与防治
炔烃的毒性及危害
神经毒性
01
炔烃对神经系统有一定的毒性，长期接触可能导致神经衰弱、
记忆力减退等症状。
肝脏损害
02
炔烃可能对肝脏造成损害，长期接触可能增加患脂肪肝、肝硬
化等疾病的风险。
致癌性
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目录
• 炔烃简介 • 炔烃的性质 • 炔烃的合成方法 • 炔烃的应用 • 炔烃的未来发展
01
炔烃简介
炔烃的定义
01
炔烃是含有碳碳三键的碳氢化合 物，其通式为CnH2n-2。
02
炔烃是一种不饱和烃，具有较高 的反应活性。
炔烃的分类
根据分子中碳碳三键的位置，炔烃可以分为端基炔和中间炔 两类。
分子聚己炔。
反应机理
01
加成反应机理
炔烃的加成反应通常经过正碳离子中间体。例如，在己炔与氢气的加成
反应中，首先生成正己碳离子，然后与氢气加成得到己烷。
02
氧化反应机理
炔烃的氧化反应通常经过自由基中间体。例如，在庚炔的氧化反应中，
首先生成庚自由基，然后与氧气结合得到庚酸。
03
聚合反应机理
炔烃的聚合反应通常经过增长链中间体。例如，在己炔的聚合反应中，
物理性质
溶解性
炔烃的溶解性主要取决于其分子极性。非极性分子如己炔 ，在非极性溶剂如苯中的溶解度较大。而极性分子如庚炔 ，在极性溶剂如水中的溶解度较大。
沸点
炔烃的沸点主要取决于其分子间作用力。直链炔烃的沸点 通常高于支链炔烃，因为直链炔烃的分子间作用力更强。
密度
炔烃的密度通常比水小，但比空气大。例如，己炔的密度 约为0.78g/cm³，而空气的密度约为0.00129g/cm³。
炔烃的实验室合成
实验室中可以通过多种方法合成炔烃 ，如：醇和乙炔的反应、烯烃的炔化 反应、醛或酮的还原反应等。
实验室合成炔烃的优点是条件温和、 操作简便，但产量较小，成本较高。
炔烃的绿色合成
绿色合成炔烃的方法包括：生物 催化法、光催化法、电化学法等
目录
• 炔烃简介 • 炔烃的性质 • 炔烃的合成方法 • 炔烃的应用 • 炔烃的未来发展
01
炔烃简介
炔烃的定义
01
炔烃是含有碳碳三键的碳氢化合 物，其通式为CnH2n-2。
02
炔烃是一种不饱和烃，具有较高 的反应活性。
炔烃的分类
根据分子中碳碳三键的位置，炔烃可以分为端基炔和中间炔 两类。
分子聚己炔。
反应机理
01
加成反应机理
炔烃的加成反应通常经过正碳离子中间体。例如，在己炔与氢气的加成
反应中，首先生成正己碳离子，然后与氢气加成得到己烷。
02
氧化反应机理
炔烃的氧化反应通常经过自由基中间体。例如，在庚炔的氧化反应中，
首先生成庚自由基，然后与氧气结合得到庚酸。
03
聚合反应机理
炔烃的聚合反应通常经过增长链中间体。例如，在己炔的聚合反应中，
物理性质
溶解性
炔烃的溶解性主要取决于其分子极性。非极性分子如己炔 ，在非极性溶剂如苯中的溶解度较大。而极性分子如庚炔 ，在极性溶剂如水中的溶解度较大。
沸点
炔烃的沸点主要取决于其分子间作用力。直链炔烃的沸点 通常高于支链炔烃，因为直链炔烃的分子间作用力更强。
密度
炔烃的密度通常比水小，但比空气大。例如，己炔的密度 约为0.78g/cm³，而空气的密度约为0.00129g/cm³。
炔烃的实验室合成
实验室中可以通过多种方法合成炔烃 ，如：醇和乙炔的反应、烯烃的炔化 反应、醛或酮的还原反应等。
实验室合成炔烃的优点是条件温和、 操作简便，但产量较小，成本较高。
炔烃的绿色合成
绿色合成炔烃的方法包括：生物 催化法、光催化法、电化学法等
化学炔烃ppt课件
炔烃偶联法
两分子端基炔烃在特定条件下偶联生成新 的炔烃。
烯烃复分解法
烯烃在金属催化剂作用下发生复分解反应 生成炔烃。
芳烃侧链烷基化法
芳烃在特定条件下发生侧链烷基化反应生 成含有炔烃结构的化合物。
03
炔烃的反应与机理
加成反应
催化氢化反应
在催化剂存在下，炔烃可与氢气 发生加成反应，生成相应的烷烃 。此反应具有高度的选择性和活
检查冷凝水、搅拌器等辅助设备是否正常工作。
实验步骤详解
2. 原料准备与投料 在圆底烧瓶中加入适量溶剂，然后加入炔烃原料。
根据实验要求，加入催化剂和其他辅助试剂。
实验步骤详解
3. 反应过程控制 开启搅拌器，使反应物充分混合。
通过恒压滴液漏斗缓慢滴加反应物，控制反应速度。
实验步骤详解
密切监测反应温度， 及时调整冷却水流速 以保持恒温。
化学炔烃ppt课件
CONTENTS
• 炔烃概述 • 炔烃的制备与合成 • 炔烃的反应与机理 • 炔烃的应用领域 • 实验方法与操作技巧 • 总结与展望
01
炔烃概述
定义与结构
定义
炔烃是一类含有碳-碳三键（C≡C ）的不饱和烃，通式为CnH2n-2 。
结构
炔烃的分子结构中含有一个或多 个碳-碳三键，这些三键使得炔烃 具有较高的反应活性和特殊的化 学性质。
烃类裂解法
高级烃类在高温下裂解生成乙炔。
其他炔烃的制备
卤代烷脱卤化氢法
卤代烷与强碱反应，脱去 卤化氢生成对应的炔烃。
醇脱水法
醇在特定条件下脱水生成 对应的炔烃。
烯烃加成法
烯烃与卤素或卤化氢加成 生成卤代烷，再经脱卤化
氢反应生成炔烃。
炔烃的合成方法
两分子端基炔烃在特定条件下偶联生成新 的炔烃。
烯烃复分解法
烯烃在金属催化剂作用下发生复分解反应 生成炔烃。
芳烃侧链烷基化法
芳烃在特定条件下发生侧链烷基化反应生 成含有炔烃结构的化合物。
03
炔烃的反应与机理
加成反应
催化氢化反应
在催化剂存在下，炔烃可与氢气 发生加成反应，生成相应的烷烃 。此反应具有高度的选择性和活
检查冷凝水、搅拌器等辅助设备是否正常工作。
实验步骤详解
2. 原料准备与投料 在圆底烧瓶中加入适量溶剂，然后加入炔烃原料。
根据实验要求，加入催化剂和其他辅助试剂。
实验步骤详解
3. 反应过程控制 开启搅拌器，使反应物充分混合。
通过恒压滴液漏斗缓慢滴加反应物，控制反应速度。
实验步骤详解
密切监测反应温度， 及时调整冷却水流速 以保持恒温。
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CONTENTS
• 炔烃概述 • 炔烃的制备与合成 • 炔烃的反应与机理 • 炔烃的应用领域 • 实验方法与操作技巧 • 总结与展望
01
炔烃概述
定义与结构
定义
炔烃是一类含有碳-碳三键（C≡C ）的不饱和烃，通式为CnH2n-2 。
结构
炔烃的分子结构中含有一个或多 个碳-碳三键，这些三键使得炔烃 具有较高的反应活性和特殊的化 学性质。
烃类裂解法
高级烃类在高温下裂解生成乙炔。
其他炔烃的制备
卤代烷脱卤化氢法
卤代烷与强碱反应，脱去 卤化氢生成对应的炔烃。
醇脱水法
醇在特定条件下脱水生成 对应的炔烃。
烯烃加成法
烯烃与卤素或卤化氢加成 生成卤代烷，再经脱卤化
氢反应生成炔烃。
炔烃的合成方法
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⑶与卤化氢的加成
由于炔烃活性低于烯烃，一般要在催化剂
HgCl2或HgSO4存在下才能反应。
R-C≡CH
+HClHgCl2
R-C Cl
CH2
HCl R
HgCl2
Cl
C CH3 Cl
同样遵守马氏加成规则。.来自上页 下页 首页 退出
在过氧化物或光照下，炔烃与HBr的加 成是反马氏加成的。
子又采用SP杂化，故化学性质与烯烃又不
完全相同。
炔烃的反应部位： ⑴三键上的反应
R－C≡C－H
加成反应
氧化反应
⑴⑵
聚合反应
⑵活泼氢的反应
.
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１．加成反应
炔烃也能进行亲电加成，但较烯烃困难些， 或者说反应活性比烯烃低。
⑴催化加氢 ⑷加水 ⑵加卤素 ⑸加醇 ⑶加卤化氢 ⑹加羧酸
.
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⑴加氢
RC≡CH CH3
+
H2H2 Ni
RCH=CHHN22i
RCH2-
a.催化剂为Ni、Pd、 Pt时，产物为烷烃。
b.用活性较低的催化剂，可使加成停留在 烯烃阶段。
.
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常用林德勒（Lindlar）催化剂：
将pd沉淀在BaSO4上用喹啉毒化； 或沉淀在CaCO3上用醋酸铅毒化。
CH3-C≡CH + HB过r 氧化物 CH3-CH=CH-Br
HBr
过氧化物
CH3-CH2-CH-Br Br
.
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⑷与水的加成
炔烃的活性较低，直接酸性水解较困难， 要在Hg2+的催化下才能发生水合反应。
HC≡CH
+
H2OHHg2SSOO44
[CH2=CH] HO
烯醇式
重排 CH3-C=O H
结构
命名
.
退出
性1 质
一、炔烃的通式和同分异构
1. 炔烃的通式
分子中含有C≡C的不饱合烃称为炔烃。 比烯烃分子少了两个氢，故炔烃通式为 CnH2n-2。同系物的系差也是CH2。例如：
CH≡CH CH3C≡CH CH3CH2C≡CH
炔烃与同碳二烯烃是同分异构体。
.
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2.炔烃的同分异构
.
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不对称炔烃与水的加成符合马氏规则。
R-C≡CH +HHgH2SS2OOO44
[R-C=CH2] OH
重排 R C CH3 O
.
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⑸ 加醇
CH≡CH + CH3OHNaOHCH2=CH-OCH3
甲基乙烯基醚
甲基乙烯基醚为合成高分子化合物的单 体，可作为涂料、胶粘剂、增塑剂的原料。
.
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(1) 金属炔化物的生成及应用
由于炔氢的弱酸性，因此乙炔和端部炔烃 能与碱金属（K、Na）或强碱（如氨基钠） 等作用，生成金属炔化物。
液氨 HC≡CH + 2Na NaC≡CNa +H2↑
或NaNH2 乙炔二钠
CH3CH2C≡CH + N液a 氨 CH3CH2C≡CNa +H2↑
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⑹ 加羧酸
醋酸锌
CH≡CH + CH3COOHCH3COOCH=CH2
乙酸乙烯酯
注意： 烯烃不能与醇、羧酸发生加成。因为这
些反应为亲核加成。
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２.氧化反应
HC≡CH+ KMnO4 +H2O →CO2↑+
MnO2↓+ KOH RC≡CH + KMnO4棕色 RCOOH + MnO2↓+CO2↑
Br Br
控制条件可停留在加一分子X2上。由于溴 的红棕色消失，可作为炔烃的鉴定反应。
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分子中同时含有双键和三键，如何与 1mol的X2发生加成反应？
C H 2 = C H - C H 2 - C C H + C l 2 CH2-CH-CH2-C CH Cl Cl
双键比三键的活性高，和1mol卤素反应 时，首先是双键发生亲电加成反应。
电负性： SP > SP2 > SP3
3.29 2.73 2.48
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三、炔烃的命名
炔烃的命名与烯烃相似。简单的用 普通命名法,复杂的用系统命名法。
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如: CH3-C≡CH
丙炔
CH3-CH2-C≡CH
1-丁炔
CH3-C≡C-CH3
2-丁炔
CH2=CH-C≡CH
当双键和三键处于同一位次时,给双键以 最小的编号:
CH≡C-CH=CH2 CH=CH2 1-丁烯-3-炔
(不叫3-丁烯-1-炔)
CH≡C-CH2-
1-戊烯-4-炔 (不 叫4-戊烯-1-炔)
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四、炔烃的化学性质
由于炔烃中也有不饱和键，因此有烯烃
类似的性质。但炔烃含有两个π键，碳原
H—C--C-H
乙炔分子中的键
SP杂化轨道含S轨道的成分最多,电负性 最大。故两个碳原子间的电子云密度比CC和C=C都高，键长比C-C和C=C都短。
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三种杂化轨道小结:
烷烃 SP3杂化 键角109.5° 正四面体
烯烃 SP2杂化 键角120° 平面结构
炔烃 SP杂化 键角180° 直线型
乙烯基乙炔
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同时含有双键和三键的化合物，系统命名 时，以“烯炔”命名，碳链的编号以双键和 三键的位置和最小为原则。
CH3-CH=CH-C≡CH
3-戊烯-1-炔
CH3-C≡C-CH=CH2
1-戊烯-3-炔
CH3-C≡C-CH=CH-CH2CH3 4-庚烯－2-炔
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CH3-C≡CH + H2
Pd-BaSO4 喹啉
CH3-CH=CH2
CH2=CH-C≡CH + HP2d喹-B啉aSO4CH2=CH-CH=CH2
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⑵加卤素
炔烃与卤素(氯和溴)反应，生成卤代烯
烃或卤代烷烃。
R-C≡CH+Br2
R-C
CH Br2
Br Br R-C CH
BrBr
炔烃只有碳链异构和官能团位置异构。 例如：戊炔有三个异构体
CH3CH2CH2C≡CH CH3CH2C≡CCH3
CH3CHC CH CH3
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二、炔烃的结构
SP杂化:
↓↓ ↓ ↓ 2S 2P
激发态
杂化
↓↓ ↓↓ SP 2P
杂化态
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CH≡CH的键角180°，线性结构。
RC≡CR+ KMnO4
2RCOOH + MnO2↓
可确定炔烃的三键位置。
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３.活泼氢反应－金属炔化物的生成
炔烃分子中，连接在三键碳原子上的氢 原子，比连在双键和饱和碳上的氢都活泼， 通常把它称做活泼氢或炔氢。
炔氢有一定的酸性，能与强碱作用。
(1) 金属炔化物的生成及应用 (2) 炔烃的鉴定