有机化学总复习上
有机化学上册复习要点
39. 下列化合物最易与 HBr 加成的是
A. B. C. D.
40. 下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是 A、正丁醇 B、2-丁醇 C、2-甲基-2-丁醇 41. 下列化合物哪个最不稳定?
Br H Br H
H Br
D、正丙醇
H Br
A、
H Br
B、
H Br
Br
H Br
C、
H
D、
42. SN2 反应的特征是: (Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ) 立体化学发生构型翻转;(Ⅲ)反应速率受反应物浓度影响, 与亲核试剂浓度无关; (Ⅳ)在亲核试剂的亲核性强时容易发生。 A.Ⅰ和Ⅱ B. Ⅲ 和Ⅳ C. Ⅰ和Ⅲ D.Ⅱ和Ⅳ 43. 烯烃和溴化氢在过氧化物存在下的加成,生成反马氏规则加成产物,其反应
18. 下列化合物在水中的溶解度最小的是 A. 1-丁醇 B. 1-己醇 C. 乙二醇 D. 丙三醇 19. 下列构象中稳定的反-1-甲基-4-异丙基环己烷是:
CH3 CH3 CH3 CH3
(H3C)2HC
A
CH(CH3)2
B
(H3C)2HC
C
CH(CH3)2
D
20. 下面化合物中无芳香性的是:
+
A. B. C.
历程为: A、自由基历程 B、亲核加成反应 C、亲核取代反应 D、亲电取代反应 44. 乙醇的沸点比二甲醚的高,其原因是: A、乙醇分子间形成氢键 B、乙醇分子内形成氢键 C、二甲醚分子量小 D、二甲醚分子内形成氢键
45. 下列化合物中最易起SN1 反应的是: A、CH3Br B、CH3CH2Br C、(CH3)2CHBr
各位同学大家好! 为了方便同学复习迎接有机化学上册的期末考试, 特准备了以下问题请大家思考, 并独自完 成总结,选择题看书后完成,不必问老师答案是什么。 Part I. 本概念: 1. 有机化学的定义 2. 共价键及其键参数 3. 原子核外电子的排布规律是什么 4. 化学键的类型 5. 强酸性和强碱性的有机化合物结构特征是什么 6. 烷烃及同分异构体 7. 有机化合物 8. 次序规则 9. 立体化学,烷,烯及炔碳中心的杂化方式 10. 构象 11. 手性,手性分子 12. 烷烃,烯烃和炔烃的定义 13. 有机化学反应的基本类型 14. 亲核取代,消除反应 15. 诱导效应的定义和类型 16. Walden 翻转 17. Zaitsev 规则 18. 亲电加成,马氏规则 19. 醇的定义,结构特征 20. 芳香性,芳烃结构特征,休克尔规则,Birch 还原及其特点 Part II. 选择题 1. 下列化合物与KOH的乙醇溶液按SN2 反应进行,其反应速度最快的是:
有机化学期末复习重点
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。
注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
大学有机化学复习总结
⼤学有机化学复习总结⼀、有机化合物的命名有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等⽅法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1.俗名及缩写:要求掌握⼀些常⽤俗名所代表的化合物的结构式,如:⽊醇、⽢醇、⽢油、⽯炭酸、蚁酸、⽔杨醛、⽔杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、⾁桂酸、苯酐、⽢氨酸、丙氨酸、⾕氨酸、巴⾖醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉⼀些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA 、DNA 、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2.习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、复习指南52页下⾯的内容3.系统命名法:重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,⼏何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:是各种取代基按照优先顺序排列 ------应⽤于烷烃的系统命名和烯烃中⼏何异构体的命名优先基团后列出(1)原⼦:原⼦序数⼤的排在前⾯,同位素质量数⼤的优先。
⼏种常见原⼦的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:烃基优先次序为:叔丁基(CH 3)3C->异丁基(CH 3)2CHCH 2- >异丙基(CH 3)2CH->⼄基CH 3CH 2->甲基CH 3-(3)不饱和基团:不饱和烃基的优先次序为: -C ≡CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 5.双官能团化合物的命名:关键是确定母体。
如:①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。
②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,⽽是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。
④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。
⑤当双键与三键并存时----既有双键⼜有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以数字⼩,若双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。
高中化学《有机化学》总复习课件
CH3CH3 + H2 CH2=CH2 + H2 CH≡CH
水解
C2H5Br
HBr
消 去
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
CH3COOC2H5
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
类 别 结构特点
烷烃 单键(C-C)
双键(C=C) 烯烃 二烯烃
(-C=C-C=C-)
主要性质
1.稳定:通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应(卤代) 3.氧化反应(燃烧) 4.加热分解 1.加成反应;与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+] 氧化) 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
有机物:含碳元素的化合物 (除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金
属碳化物等)。
烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢 化合物.
烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状 烃叫烷烃,也叫做饱和烃 .
烯烃 分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃.
炔烃 分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃.
芳香烃 分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃.
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应:有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
有机化学总复习
有机化学总复习一 命名几个规则:官能团次序,次序规则,最低系列原则 1.选母体: 官能团有一定次序2.选主链:含母体官能团最长的碳链为主链3.编号:是母体官能团的位次最低;取代基最低系列原则;有选择时,小官能团尽量占领小位次, 双键优先占领小位次, R.Z 构型优先占领小位次CH 3C CCHCH 2CH CHCH 3CH CH 25-乙烯基-2-辛稀-6-炔,氰基醛、醛基羧基的碳算在总碳数里4.构型:烯烃(顺/反,Z/E ),手性碳(R/S ),环状化合物 5 螺环化合物和桥环化合物COOH SO 3H COOR COX CONH 2CNCHOCOOH OH NH 2ORRX (F Cl Br I )NO 2NO(醇)(酚)CH 3C C H CC CH 3HHH 123456123456(2Z,4E)-2,4-己二烯CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH CH CH 1 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1练习二排序和选择题(一) 沸点:形成氢键,氢键越多,沸点越高;极性越大,沸点越高;分子量越大,沸点越高;支链越多沸点越少。
下列化合物沸点由高到低的顺序是()(1)丙酰胺,(2)丙酸,(3)丙醇,(4)丙醛(二) 熔点:与沸点类似,注意对称性好的熔点越高下列熔点最高的是( )A正戊烷 B 异戊烷C新戊烷D异丁烷(三) 水中溶解性:与水形成氢键的溶解性高;极性强的,水溶性增强下列化合物中在水溶液中溶解度最大的是( a )a乙二醇 b. CH3CH2CH2CH2Cl c. CH3COOCH3 d. 正戊烷(四) 酸性强弱排序(五) 碱性强弱次序(六)亲核性大小(七) 碳正离子的稳定性:烯丙型和苄基型碳正离子〉叔碳正离子〉仲碳正离子〉伯碳正离子> CH3+ 碳自由基类似(八) 烯烃的亲电加成的活性次序12下列烯烃与Br2发生加成反应最快的是()(CH3)2CC(CH3)2CH3CH CHCH3CH2CHCl A B C(十) 烯烃的稳定性次序双键碳带的取代基越多越稳定氢化热:实质是考不饱和烃的稳定性,氢化热越大,性赢得不饱和烃的稳定性越差。
大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学基础知识点总复习
有机化学基础知识点总复习一、协议关键信息1、有机化学的基本概念有机化合物的定义与特点:____________________________官能团的概念与常见官能团:____________________________同系物、同分异构体的定义与判断:____________________________2、烃类化合物烷烃的结构、性质与命名:____________________________烯烃的结构、性质与加成反应:____________________________炔烃的结构、性质与化学性质:____________________________芳香烃的结构、性质与苯的同系物:____________________________3、烃的衍生物卤代烃的性质与卤代烃的取代反应:____________________________醇的结构、性质与醇的氧化反应:____________________________酚的结构、性质与酚的酸性:____________________________醛的结构、性质与醛的氧化还原反应:____________________________羧酸的结构、性质与羧酸的酯化反应:____________________________酯的结构、性质与酯的水解反应:____________________________4、有机化学反应类型取代反应的特点与常见实例:____________________________加成反应的特点与常见实例:____________________________消去反应的条件与常见实例:____________________________氧化反应与还原反应的判断与常见反应:____________________________聚合反应的分类与常见聚合反应:____________________________5、有机化合物的合成合成路线的设计原则:____________________________官能团的引入与转化方法:____________________________有机合成中的保护与去保护策略:____________________________6、有机化合物的结构鉴定红外光谱、核磁共振氢谱的原理与应用:____________________________有机化合物结构推断的方法与思路:____________________________二、协议内容11 有机化学的基本概念111 有机化合物是指含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被归类为无机化合物。
有机化学复习总结高占先版
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R >-X>-NO2),并能够判断出Z/E构型。
构象:(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)基团的“顺序规则”四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂:构造异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构H2C C CH3CH3H2C CHCH2CH2CH3CH2OHCH2CH OH3CHO同分异构CH2CHCH2CH3CH3CH CHCH3CH3OCH3简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
有机化学总复习
由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为“R”;反之,其 构
型“若S”最。小基团位于横线上,从平面上观察其余三个基团
由大到小的顺序为顺时针,其构型仍为“S”;反之,其构
型“R”。
COOH Br OH
C H3 S-型
C H3
C H3 H
C=C
CH H OH
COOH
Br
C H3
OH
R-型
(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
2. R / S 法——该法是将最小基团放在远离观察者的
位置,在看其它三个基团,按次序规则由大到小的顺序,
若为顺时针为R;反之为 S 。
C H2C6H5
+
= C H3
N C H2C H C H2 C l C6H5
(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵
如果给出的是Fischer投影式,其构型的判断: 9
若最小基团位于竖线上,从平面上观察其余三个基团
10
= 1
C H3 H
C
2
H
C H3 R C2H5
1 'C CS 3 4C
C H3
C2H5
5,6
H
两个相同手性碳,R优先于S。 (Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙 基)-2-己烯
四、多官能团化合物的命名
当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命名遵循
官能团优先次序、最低系列和次序规则。
3
要点:
1. “最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两 种
或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的
不同位次,首5C先H34遇到C位2H3 次√最小者,定为“最低系列”。
(完整版)大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学总复习
对称的手性碳原子的构型必定相反,即一个为R –型, 另一个为S – 型。
COOH
R
CH
S
3
H
Cl H Cl
R
H H
S
OH OH COOH
H H CH
3
外消旋体:等量对映体的混合物。
ห้องสมุดไป่ตู้23
非对映体:构造相同,构型不同但又不呈镜象关系的 化合物,互为非对映体。
COOH H H OH OH COOH H HO COOH OH H COOH Br COOH CH 3 H COOH Br H CH
(3) 含手性轴和手性面化合物:
典型的含手性轴化合物——丙二烯型化合物:
a C b C C a b
两端的不饱和碳原子只要有一个不饱和碳原子连有两 个相同的原子和基团,那么,这个分子就没有手性。
同理,螺环化合物也是如此。
b a b a
21
(4) 环状化合物: 顺反异构和旋光异构往往同时存在。 顺式异构体、1 , 3 – 二取代环丁烷和1 , 4 – 二取代环 己烷(无论两个取代基相同与否,是顺式还是反式)均因 有对称面而无旋光性。
Cl A. B. NO
2
OCH C. D.
3
COOEt E.
第一类
(例 外 )
第二类
(强 )
第一类
第二类
(弱 )
D
C
A
E
B
6
(4) 亲核取代反应: A. 烃基结构:
SN1反应——电子效应是影响反应速率的主要因素。 凡有利于碳正离子生成,并能使之稳定的因素均可加速 SN1反应。
卤代烃发生SN1反应的活泼顺序是:
RI RBr RCl RF
有机化学知识点总复习
有机化学总复习专题一:有机物的结构和同分异构体:(一)、有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写:1、分子式的写法:碳-氢-氧-氮(其它元素符号)顺序。
2、电子式的写法:掌握7种常见有机物和4种基团:7种常见有机物:CH4、、C2H6、C2H4、、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。
4种常见基团:-CH3、-OH、-CHO、-COOH。
3、有机物结构式的写法:掌握8种常见有机物的结构式:甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
注意键的连接要准确,不要错位。
4、结构简式的写法:结构简式是结构式的简写,书写时要特别注意官能团的简写,烃基的合并。
要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。
掌握8种常见有机物的结构简式:甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。
(二)、同分异构体:要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别,注意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能熟练地作出判断。
1、同分异构体的分类:碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法:先同类后异类,主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的判断:找对称轴算氢原子种类,注意从对称轴看,物与像上的碳原子等同,同一碳原子上的氢原子等同。
专题二:官能团的种类及其特征性质:(一)、烷烃:(1)通式:CnH2n+2,代表物CH4。
(2)主要性质:①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃:(1)通式:CnH2n,代表物CH2=CH2,官能团:(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃:(1)通式:CnH2n-2,代表物CH≡CH,官能团(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
大学有机化学总结
大学有机化学总结有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H,、Cl,、Br,、RCH2,、CH3CO,、NO2,、,SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH,、HS,、CN,、NH2,、RCH2,、RO,、RS,、PhO,、RCOO,、X,、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH3ONa +CH3Br?CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na,和,CH3是亲电试剂,而CH3O,和Br,是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢,一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中,是CH3O,最先与碳原子形成共价键,CH3O,是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。
高三(有机化学)专题复习
2,3,3,7,7-五甲基辛烷
原则5:小-----支链编号之和最小。
总结:烷烃系统命名法原则:
① 长-----选最长碳链为主链。
② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。
④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时, 从简单取代基开始编号。
⑤ 小-----支链编号之和最小。
答案:B
【解题方法漫谈三】
③新课标下可能出现的新题型
■现代光谱技术的应用
10.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱 谱图,则该有机物的结构简式可能为: 。
三、有机物的命名
内容:烷、烯、炔、苯的同系物、 烃的衍生物的命名
有机物的命名
(一)、普通命名法(适用于简单化合物) 1~10个碳: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸; 10个碳以上:十一、十二等。
碳架异构体:正、异、新。
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH3CHCH3 CH3
异丁烷
(二)系统命名法(IUPAC命名法)
1、烷烃 步骤:
选主链 例 CH3 支链编号 CH3
书写名称
CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
★同分异构体的书写 分子式→官能团异构→碳链异构 →位置异构→立体异构
例1:写出分子式为C8H10O含有一个苯环的 所有物质的结构简式
C8H8O
例2:写出分子式为C4H8链状的有机物的结构简式 (考虑立体异构) 顺反异构判断:双键一侧的碳上连有不同的基团,
对映异构判断:手性分子 乳酸、葡萄糖等 (手性碳原子-----一个碳原子连接四个不同的基团) 例3:写出分子式为C4H8O2酯类有机物的结构简式 C5H10O2 分碳法 只须 R1—COOH中烃基 写 对应酸 酯 的同分异构体 写出
有机化学复习总结
有机化学复习总结有机化学复习总结⼀、试剂的分类与试剂的酸碱性(free 在⾃由基反应中能够产⽣⾃由基的试剂叫⾃由基引发剂1、⾃由(游离)基引发剂,产⽣⾃由基的过程叫链引发。
如:radical initiator)或⾼温hv 或⾼温hv BrCl2Br2Cl22均裂均裂是⾃由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮⼆异丁氰、过硫酸铵等也是BrCl、22常⽤的⾃由基引发剂。
少量的⾃由基引发剂就可引发反应,使反应进⾏下去。
简单地说,对电⼦具有亲合⼒的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)2、亲电试剂轨道或d轨道,能够接受电⼦对的中性分⼦,亲电试剂⼀般都是带正电荷的试剂或具有空的p+、BFAlCl等,都是亲电试剂。
、HCH、如:HCl、Br、RCH、CO、NO、SO、3323323,++++++SO因此,路易斯酸就是Lewis acid)在反应过程中,能够接受电⼦对试剂,就是路易斯酸(亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
对电⼦没有亲合⼒,但对带正电荷或部分正电荷的碳原⼦具有亲合⼒的试剂叫3、亲核试剂。
亲核试剂⼀般是带负电荷的试剂或是带有未共⽤电⼦对的中nucleophilic reagent亲核试剂()----------、、、CN、NH、RCHRO、RS、PhO、H、ORCOO、XHS性分⼦,如:OH、222等,都是亲核试剂。
、NH、RNHROH、ROR23,因此,路易斯碱也是在反应过程中,能够给出电⼦对试剂,就是路易斯碱(Lewis base)亲核试剂。
4、试剂的分类标准Br→CH OCH 在离⼦型反应中,亲电试剂和亲核试剂是⼀对对⽴的⽭盾。
如:CHONa + CH3333-++-是亲核试剂。
这个反应究竟是亲和BrO是亲电试剂,⽽的反应中,+ NaBrNa和CHCH33反应还是亲核反应呢?⼀般规定,是以在反应是最先与碳原⼦形成共价键的试剂为判断标准。
--是亲核试剂,因此该反应属于亲CH在上述反应中,是O最先与碳原⼦形成共价键,OCH33核反应,更具体地说是亲核取代反应。
有机化学复习知识点
有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年,魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素(NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2),魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点,即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年,德国化学家肖莱马提出,可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体,把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物,因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。
也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性;熔点和沸点较低;难溶于水,易溶于有机溶剂;反应速度慢、复杂,常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低(一般<400℃)高溶解性多数难溶于水,易溶于水,不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快,产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。
三项内容:分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。
(分离提纯的方法之一:柱层析俗称过柱子即梯度洗涤,分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯,然后将样品从上口倒下过滤洗涤)[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解,阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
二、有机化合物的结构概念1:化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。
(大致分为:直链状、支链状、环状)概念2:同分异构现象和同分异构体同分异构现象:分子式相同而结构式不同的现象。
同分异构体:分子式相同而结构式不同的化合物。
(比如:乙醇与甲醚)三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型,就是离子键与共价键,离子键是由原子间电子的转移形成的,共价键则是原子间共用电子形成的。
有机化学复习要点
有机化学复习要点有机化学是研究有机物(含碳的化合物)的合成、结构、性质和反应的科学。
下面是有机化学复习的重点要点:1.有机化合物的分类:根据碳的连接方式,有机化合物可分为链状、环状和支链状化合物。
根据它们的官能团,化合物可以被进一步分类为醇、酮、酯、醛、酸、胺等等。
2.有机化合物的命名:有机化合物的命名是有机化学的基础。
在命名时,需要确定主链、编号碳原子、标记官能团和提供适当的前缀和后缀。
3.有机化合物的构造:有机化合物的构造表示确定其分子的原子结构,包括原子的类型、化学键的类型(单键、双键、三键)和宇称等。
4.共价键的极性:共价键是由两个原子之间共享电子形成的,极性共价键指电子不均匀地共享。
这导致一侧带有部分正电荷,而另一侧带有部分负电荷,形成极性分子。
5.引入官能团:官能团是有机化合物中特定原子或原子组合的集合,确定化合物的性质和反应。
常见官能团有羟基(-OH)、醛基(-CHO)、酮基(-C=O)、羧基(-COOH)、胺基(-NH2)等等。
6.有机反应的基本原理:有机反应是有机化学的核心,包括加成反应、消除反应和取代反应。
加成反应是指在化合物中添加一个原子或基团;消除反应是指分子中的两个基团消除,形成一个双键或三键;取代反应是指一个基团被替换成另一个基团。
7.重要的有机反应:有机化学有许多重要的反应,其中一些包括酯化、醇酸化、加氢、亲电取代、亲核取代、还原和氧化等等。
了解这些反应及其机理对于理解有机化学非常重要。
8.常见的有机化学术语:在有机化学中,有许多常见的术语和概念,例如:轴手性、对映体、立体异构体、环状化合物等等。
了解这些术语可以帮助理解和解决有机化学问题。
9.溶剂的选择:在有机化学实验中,溶剂的选择非常重要。
常见的有机溶剂包括乙醇、丙酮、乙醚、二甲基甲酰胺等等,选择合适的溶剂可以促进反应的进行。
10.立体化学:立体化学涉及分子和化合物的空间构型和对称性。
手性和立体异构体是立体化学的重要概念,影响分子的性质和化学反应。
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邻二卤代烷 卤代烷
CC
硫酸氢酯
H O SO 3H
CC
醇
H OH
CC X OH
CC BH2 H
b-卤代醇 烷基硼
加成反应:
马氏加成规则:H 总是加在含 H 较多的碳上
H 3C CC H 2
H 3C
H B r
存在过氧化物时遵守反马氏规则
CH3
(
)
H3C C CH3
Br
H 3 C CC H 2
H 3 C
过 氧 化 物
H B r
(
CH3 ) H3C CH CH2Br
氧化反应
① 氧化成酮或酸 (强氧化剂氧化)
K M n O 4
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 C H 3
(
)
CH3CH2COOH 双键碳上有1个H氧化成羧酸,没H氧化成酮,有2个H氧化为CO2
② 氧化成酮或醛(臭氧氧化)
B>D>C>A
D CH3CHCHCH3 CH3
D CH3CHCHCH3 CH3
第三章 烯烃、二烯烃
主要内容
烯烃的结构和命名 烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型) 烯烃常见的几种反应(加成反应、氧化反应、聚合反应) 烯烃的氧化反应,产物类型
命名: 选择主链:选择含有双键最长碳链
编号:靠近双键的一端开始编号 写名称:根据主链碳原子数目称“某烯”,“某烯”前写双键位 次 主Z 链型超:过双1键0个碳碳上,两称个为优“先某基碳团烯(或”原子)在同侧。 E 型:双键碳上两个优先基团(或原子)在异侧。
羧酸
O HO C R'
羧酸
KMnO4 OH O3 H2O
O
H+
R C OH + CO2
O R C OH +
羧酸
O HO C H
甲酸
末端炔的特殊性质
RC H 2CCH
末端氢有弱酸性 可与强碱反应
N a N H 2
R C CH
R C C N a
或 N a / 液 N H 3
+N H 3
炔基钠
液 N H 3 H C C H N aN H 3
CH3- > 1oR- > 2 oR- > 3 oR-
1.下列自由基的稳定性由大到小的顺序为:
A CH3
B CH3CCH2CH3
C CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
B>D>C>A
2. 下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序为 :
A CH3
B CH3CCH2CH3 CH3
C CH3CHCH2CH2 CH3
(CH3)2CHCOOH
CH3COOH
CH3 CH CH CH CH3 CH3
烯烃a位氢的卤化(烯丙位的卤代反应)
H3C CH CH2 + Cl2
CCl4 液相
Cl Cl H3C CH CH2
双键上的亲电加成
500 ~ 600oC 气相
Cl H2C CH CH2
饱Байду номын сангаас碳上的自由基取代
烯丙位氯代的条件: 高温(气相)、Cl2低浓度
C H 3 C H 2 C H = C H 2 C 3 l 0 2 0 ℃ ( ) C l2 ( )
H3C CH CH CH2 Cl
H3C CH CH CH2 Cl Cl Cl
C H 3 C H = C H 2
C H 2 C HC H 2 B r C l C l
共轭双烯Diels-Alder反应
H 2 C H 3 C H 2
C H 2 C H 3
C H 3 H 2 CC C H 2 C H 3
CC
P d -B a S O 4
H
H
H 2
H 3 C
H 3 CC CC H 3
L in d la r催 化 剂 H
C H 3 H
炔烃的氧化
R C C R'
R CCH
KMnO4
H+
OH
O3 H2O
O R C OH +
H C C N a + N H 3
ABC
2 . 下列物质沸点由高到低的次序为: ( )
A 正戊烷 B 新戊烷 C 异戊烷
ACB
自由基的稳定性
3oR·> 2 oR·> 1oR·> CH3·
碳正离子的稳定性——缺电子(供电基团,使体系稳定)
3oR+ > 2 oR+ > 1oR+ > CH3+
碳负离子的稳定性——富电子(吸电基团,使体系稳定)
2 H 2
RCCR '
RC H 2C H 2 R ' 普通催化剂
P d , P t o r N i
➢ 使用特殊催化剂(经钝化处理)还原炔烃至顺式烯烃
R C C R'
H2 Pd / PbO, CaCO3 (Lindlar催化剂)
H2 Ni2B
H2 Pd-BaSO4
R C
H
R' C
H
主要产物 顺式
例如:
H3C H
CH2CH3 Br
(E)-3-溴-2-戊烯
H3C H3CH2C
H CH2CH3
(Z)-3-甲基-3-己烯
加成反应:
XX
(X = C l, B r)
C C l4
HX
(X = C l, B r, I)
0oC H O S O 3H
CC +
H
H OH
X OH
次卤酸
BH2 H
CC XX
CC HX
C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 C H 3
O 3 Z n /H 2 O
()
CH3CH2CHO
烯烃结构分析(倒推法)
? (1 )O 3
(2 ) H 2 O , Z n
H 3 C
C H 3
CO+ OC
C 2 H 5
H
根据下列氧化产物写出C6H12结构式
C6H12
① KMnO4, OH-,H2O ② H+
总复习
第二章 烷烃
教学要求 ➢ 了解并掌握烷烃的命名、物理性质(沸点、熔点的变化规律) ➢ 掌握烷烃的氯代,烷烃卤代的自由基机理 ➢ 了解自由基链反应的步骤(链引发、链传递和链终止) ➢ 掌握卤代反应的选择性,自由基的稳定性
命名:
主链的选择 a. 最长的碳链为主链 b. 取代基最多的链为主链
编号规则 a. 靠近取代基一端开始编号 b. 使简单(小)取代基编号最小 写名称
CH3
CH2CH3
H3C CH CH CH2 C CH3
CH3
CH3
2,3,5,5-四甲基庚烷
CH3 H3C CH CH CH3
CH2CH3
2,3-二甲基戊烷
沸点比较: 直链烷烃,碳数↑ 则沸点↑。 同分异构体,直链比支链沸点高
1. 下列物质沸点由高到低的次序为: ( ) A. 辛烷 B. 2,3-二甲基己烷 C. 2,2,4,4-四甲基丁烷
O
20oC O
O
O
100oC
+
H
O OCH3 150oC
O O O CHO
O OCH3
第四章 炔
烃
主要内容
➢ 炔烃的结构和命名 ➢ 炔烃的化学性质(加成反应、氧化反应、还原反应) ➢ 炔烃的两种还原方法及在合成中的应用(顺、反烯
烃 的制备) ➢ 末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用
炔烃的还原
催化氢化