(精选)蛋白质与氨基酸
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
pI时，[Gly+ ] = [Gly- ]
[H+]2=K1K2 pH=（pK1+pK2）/2 pI=（pK1+pK2）/2
[Gly±] [H+] K1
=
[Gly±] K2 [H+]
pIGly =（2.34+9.60）/2=5.97
31
酸性氨基酸，以Asp为例：
32
碱性氨基酸，以Lys为例：
33
（四）氨基酸的化学性质
L-苏氨酸 (L-threonine)
COOH H C NH 2 HO C H
CH 3
D-苏氨酸 (D-threonine)
COOH H 2N C H HO C H
CH 3
L-别-苏氨酸 (L-allo-threonine)
COOH H C NH 2 H C OH
CH 3
D-别-苏氨酸 (D-allo-threonine)
各种蛋白质的含氮量都很接近，都在16%左右， 因此可通过测定生物样品中的含氮量计算出样品中 蛋白质的含量，1克氮就相当于6.25克蛋白质。
3
蛋白质水解：用H+，OH-或酶将蛋白质彻底 水解，可以得到许多种氨基酸的混合物，说明氨 基酸是蛋白质的基本结构单位。
4
二、蛋白质的基本结构单位——氨基酸（amino acid, aa或AA）
蛋白质与氨基酸
主要介绍氨基酸、肽和蛋白质的结构、性质、 功能以及蛋白质的结构与功能的关系。还介绍 了一些基本技术如氨基酸的分离、纯化，多肽 的人工合成，蛋白质的分离、纯化、鉴定等。
1
一、蛋白质的重要性和一般组成
（一）重要性
有些蛋白质是生物体的结构物质，有些蛋白质是生物体的功能物质。
近年来的研究还指出蛋白质在遗传信息的控制，细胞膜的通透性以 及高等动物的记忆等方面起了重要作用。
（3）与甲醛的反应
37
38
甲醛滴定要注意几点 甲醛滴定的优缺点
39
（4）酰基化反应
RCC HO +R O 'XH RCH CO +H O XH
As an acid（proton donor）：
CO- O +
H3N C H
R
CO-O H2N C H+H+
R
As a base（proton acceptor）：
CO-O
+
H3N
C
H+H+
COOH
+
H3N C H
R
R
25
不同pH时氨基酸以不同的离子化形式存在：
COOH -
CO - O -
CO - O
构型：组成蛋白质的氨基酸除Gly以外都有手性碳原子，在三 维空间上就有两种不同的排列方式，它们互为镜影，这两种不同的 构型分别称为D-型和L-型。
15
以丙氨酸为例：
16
如含两个手性碳原子，则有４种立体异构体，分别称 为Ｄ-,Ｌ-，Ｄ别-和Ｌ别-氨基酸。
COOH H 2N C H
H C OH CH 3
RCH COOH RCH CO - O
N2H
N+ 3H
34
1．α-氨基参加的反应
（1）成盐作用
RCH CO+ O H C lH N2H
RCH COOH
· N2H HCl
35
（2）与HNO2的反应
N2H RCH CO+ O H N O H 2
OH
RCH CO +H O 2 O + H N 2↑
36
+
+ O H
H 3NC H
+ H +
+
+ O H
H 3NC H +H +
H 2N C H
R
R
R
正离子
两性离子
负离子
氨基酸所带静电荷为“零”时，溶液的pH值称为该氨基 酸的等电点（isoelectric point），以pI表示。
26
实验证明在等电点时，氨基酸主要以两性离子形式存在，但也有 少量的而且数量相等的正、负离子形式，还有极少量的中性分子。
[质子受体] pH=pKa + lg
[质子供体]
28
29
30
4．等电点的计算
中性氨基酸：以Gly为例
+ H
COOH
-
COO
+ H
CO-O
+
K1
H3N CH 2
+
H3N CH 2
K2
H2N CH 2
Gl+y
Gl+ -y
Gl-y
[Gly±] [H+] K1= [Gly+]
[Gly- ] [H+] K2= [Gly±]
总而言之，一切重要的生理活动都离不开蛋白质，蛋白质是生命 现象的最基本的物质基础。
几年前，在欧洲乃至全世界引起恐慌的疯牛病，其致病元凶就是 蛋白粒子（prion），这种只有蛋白质而没有核酸的病原体，可引起 人或动物的疯牛病，这一发现又一次说明了蛋白质是生命的物质基 础。
2
（二）一般组成
元素组成：所有蛋白质都含有 C、H、O、N 四种 元素，大多数蛋白质还含有少量的 S，有些蛋白质 还含有一些其它元素，如 P、Fe、Cu、Mo、I等。
17
蛋白质中的氨基酸都是L-型。 (Gly除外)
18
旋光性：
组成蛋白质的氨基酸除Gly以外，都有手性碳原子， 所以 都有旋光性，能使偏振光的偏振面的向左或向右旋转，向左旋 转的称左旋，用“一”号表示，向右旋转的称右旋，用“＋” 号表示。
旋光度，比旋光度
wk.baidu.com
消旋
外消旋 内消旋
19
20
光吸收：
组成蛋白质的氨基酸中，Trp、Tyr和 Phe对紫外光有 一定的吸收，这是因为它们分子中含有苯环，是苯环的共 轭双键造成的，这三个氨基酸的光吸收都在280nm附近。
21
22
（三）氨基酸的酸碱性质和等电点 1、氨基酸的两性离子形式
COOH H2N C H
R
CO-O +
H3N C H
R
两性离子(dipolar ion)
23
2、氨基酸的两性解离和等电点
BrÖnsted的酸碱理论，即广义酸碱理论。
HA
A- + H +
酸
碱 质子
24
氨基酸在水中的两性离子既能像酸一样放出质子，也能像碱一 样接受质子，氨基酸具有酸碱性质，是一类两性电解质。
（一）氨基酸的通式、分类、结构和代号
1、氨基酸的通式
COO -
COOH
+α
H3N C H
或
α
H2N C H
R
R
5
2、氨基酸的分类、结构、代号
氨基酸有两种分类方法 (1)按侧链R基的结构
6
(2) 按侧链R基的极性
7
氨基酸的结构、代号:
中性氨基酸
8
9
10
11
12
13
14
（二）氨基酸的构型、旋光性和光吸收
COOH H2N C H
R
COOH
+
H3N C H
R
COO+
H3N C H
R
COO-
H2N C H R
当溶液的pH=pI时，氨基酸主要从两性离子形式存在。 pH<pI时，氨基酸主要以正离子形式存在。 pH>pI时，氨基酸主要以负离子形式存在。
27
3．氨基酸的酸碱滴定曲线
酸碱滴定曲线
Henderson-Hasselbalch方程
[H+]2=K1K2 pH=（pK1+pK2）/2 pI=（pK1+pK2）/2
[Gly±] [H+] K1
=
[Gly±] K2 [H+]
pIGly =（2.34+9.60）/2=5.97
31
酸性氨基酸，以Asp为例：
32
碱性氨基酸，以Lys为例：
33
（四）氨基酸的化学性质
L-苏氨酸 (L-threonine)
COOH H C NH 2 HO C H
CH 3
D-苏氨酸 (D-threonine)
COOH H 2N C H HO C H
CH 3
L-别-苏氨酸 (L-allo-threonine)
COOH H C NH 2 H C OH
CH 3
D-别-苏氨酸 (D-allo-threonine)
各种蛋白质的含氮量都很接近，都在16%左右， 因此可通过测定生物样品中的含氮量计算出样品中 蛋白质的含量，1克氮就相当于6.25克蛋白质。
3
蛋白质水解：用H+，OH-或酶将蛋白质彻底 水解，可以得到许多种氨基酸的混合物，说明氨 基酸是蛋白质的基本结构单位。
4
二、蛋白质的基本结构单位——氨基酸（amino acid, aa或AA）
蛋白质与氨基酸
主要介绍氨基酸、肽和蛋白质的结构、性质、 功能以及蛋白质的结构与功能的关系。还介绍 了一些基本技术如氨基酸的分离、纯化，多肽 的人工合成，蛋白质的分离、纯化、鉴定等。
1
一、蛋白质的重要性和一般组成
（一）重要性
有些蛋白质是生物体的结构物质，有些蛋白质是生物体的功能物质。
近年来的研究还指出蛋白质在遗传信息的控制，细胞膜的通透性以 及高等动物的记忆等方面起了重要作用。
（3）与甲醛的反应
37
38
甲醛滴定要注意几点 甲醛滴定的优缺点
39
（4）酰基化反应
RCC HO +R O 'XH RCH CO +H O XH
As an acid（proton donor）：
CO- O +
H3N C H
R
CO-O H2N C H+H+
R
As a base（proton acceptor）：
CO-O
+
H3N
C
H+H+
COOH
+
H3N C H
R
R
25
不同pH时氨基酸以不同的离子化形式存在：
COOH -
CO - O -
CO - O
构型：组成蛋白质的氨基酸除Gly以外都有手性碳原子，在三 维空间上就有两种不同的排列方式，它们互为镜影，这两种不同的 构型分别称为D-型和L-型。
15
以丙氨酸为例：
16
如含两个手性碳原子，则有４种立体异构体，分别称 为Ｄ-,Ｌ-，Ｄ别-和Ｌ别-氨基酸。
COOH H 2N C H
H C OH CH 3
RCH COOH RCH CO - O
N2H
N+ 3H
34
1．α-氨基参加的反应
（1）成盐作用
RCH CO+ O H C lH N2H
RCH COOH
· N2H HCl
35
（2）与HNO2的反应
N2H RCH CO+ O H N O H 2
OH
RCH CO +H O 2 O + H N 2↑
36
+
+ O H
H 3NC H
+ H +
+
+ O H
H 3NC H +H +
H 2N C H
R
R
R
正离子
两性离子
负离子
氨基酸所带静电荷为“零”时，溶液的pH值称为该氨基 酸的等电点（isoelectric point），以pI表示。
26
实验证明在等电点时，氨基酸主要以两性离子形式存在，但也有 少量的而且数量相等的正、负离子形式，还有极少量的中性分子。
[质子受体] pH=pKa + lg
[质子供体]
28
29
30
4．等电点的计算
中性氨基酸：以Gly为例
+ H
COOH
-
COO
+ H
CO-O
+
K1
H3N CH 2
+
H3N CH 2
K2
H2N CH 2
Gl+y
Gl+ -y
Gl-y
[Gly±] [H+] K1= [Gly+]
[Gly- ] [H+] K2= [Gly±]
总而言之，一切重要的生理活动都离不开蛋白质，蛋白质是生命 现象的最基本的物质基础。
几年前，在欧洲乃至全世界引起恐慌的疯牛病，其致病元凶就是 蛋白粒子（prion），这种只有蛋白质而没有核酸的病原体，可引起 人或动物的疯牛病，这一发现又一次说明了蛋白质是生命的物质基 础。
2
（二）一般组成
元素组成：所有蛋白质都含有 C、H、O、N 四种 元素，大多数蛋白质还含有少量的 S，有些蛋白质 还含有一些其它元素，如 P、Fe、Cu、Mo、I等。
17
蛋白质中的氨基酸都是L-型。 (Gly除外)
18
旋光性：
组成蛋白质的氨基酸除Gly以外，都有手性碳原子， 所以 都有旋光性，能使偏振光的偏振面的向左或向右旋转，向左旋 转的称左旋，用“一”号表示，向右旋转的称右旋，用“＋” 号表示。
旋光度，比旋光度
wk.baidu.com
消旋
外消旋 内消旋
19
20
光吸收：
组成蛋白质的氨基酸中，Trp、Tyr和 Phe对紫外光有 一定的吸收，这是因为它们分子中含有苯环，是苯环的共 轭双键造成的，这三个氨基酸的光吸收都在280nm附近。
21
22
（三）氨基酸的酸碱性质和等电点 1、氨基酸的两性离子形式
COOH H2N C H
R
CO-O +
H3N C H
R
两性离子(dipolar ion)
23
2、氨基酸的两性解离和等电点
BrÖnsted的酸碱理论，即广义酸碱理论。
HA
A- + H +
酸
碱 质子
24
氨基酸在水中的两性离子既能像酸一样放出质子，也能像碱一 样接受质子，氨基酸具有酸碱性质，是一类两性电解质。
（一）氨基酸的通式、分类、结构和代号
1、氨基酸的通式
COO -
COOH
+α
H3N C H
或
α
H2N C H
R
R
5
2、氨基酸的分类、结构、代号
氨基酸有两种分类方法 (1)按侧链R基的结构
6
(2) 按侧链R基的极性
7
氨基酸的结构、代号:
中性氨基酸
8
9
10
11
12
13
14
（二）氨基酸的构型、旋光性和光吸收
COOH H2N C H
R
COOH
+
H3N C H
R
COO+
H3N C H
R
COO-
H2N C H R
当溶液的pH=pI时，氨基酸主要从两性离子形式存在。 pH<pI时，氨基酸主要以正离子形式存在。 pH>pI时，氨基酸主要以负离子形式存在。
27
3．氨基酸的酸碱滴定曲线
酸碱滴定曲线
Henderson-Hasselbalch方程