人教版高中化学第二册必修苯 芳香烃

苯芳香烃教学目的：1、使学生掌握苯的结构式及其重要化学性质。

2、使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同。

理解共价单键的可旋转性。

教学重点：苯的化学性质。

教学难点：苯的化学性质。

教材分析教材着重介绍了芳香烃的概念、苯的分子组成和结构、苯的性质，并结合苯的性质介绍了几种取代反应的类型卤化反应、硝化反应、磺化反应，并通过苯的性质概括出苯的同系物的性质。

苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质，因此教材在介绍苯的化学性质之前，首先介绍了苯的分子结构，通过苯分子化学键的分析研究引出苯的化学性质，并通过苯与溴的反应、苯的硝化反应、苯的磺化反应的讲解，使学生体会结构决定性质的辨证关系。

这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象，同时对苯的同系物的学习做了铺垫。

在学习完苯的性质之后，教材归纳推导出了苯的同系物的通式和性质，符合从个别到一般的教学原则，比较易于学生接受。

教法建议（一）学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用，苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材，一定要很好利用。

对本节内容的教学课时分配建议用2课时。

为突出重点和难点，建议第一课时重点进行苯的结构的教学，第二课时进行苯和苯的同系物的性质的教学。

具体建议如下：（二）在进行苯的物理性质的教学时，可先展示苯的样品。

引导学生观察苯的颜色、状态，嗅苯的气味，并将少量苯加在盛水的试管里，观察苯是否溶于水，密度比水大还是比水小？再结合苯的沸点、熔点等实验数据，由学生自己总结出苯的物理性质。

（三）关于苯分子的结构的教学，建议采用探究的方法进行教学。

可以从苯的分子式入手。

通过讲解苯的发现史，进而设置练习，计算苯的分子组成。

进而引出苯的分子式为C6H6。

根据苯的分子式，有部分学生会猜想苯的结构中可能有C≡C键或C=C键，并进一步引导学生讨论：用什么方法可以检验苯的分子结构中是否含有C=C 键？学生很自然地会想到可用高锰酸钾溶液来检验。

演示“在苯中加KMnO4（H+）溶液”实验，通过苯不能使高锰酸钾溶液褪色的实验事实，说明苯分子中没有像乙烯分子中那样的C=C键，用凯库勒式来表示苯分子的结构也不合适，从而进一步引入对苯分子中碳碳之间的键长和键角等物理数据的讨论，并与C—C键的键长及C=C 键的键长进行比较，得出苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。

凯库勒式所表示的是单、双键交替组成的环状结构，只是由于习惯，凯库勒式的表示方法才沿用于今。

最后引出芳香族化合物的概念，并指出苯是最简单、最基本的芳烃。

（四）关于苯的化学性质的教学，重点在取代反应。

在演示实验的基础上，重点讲好苯和卤素的取代反应。

通过对苯的化学性质的教学，使学生进一步理解由于苯环上碳碳间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以苯既能像甲烷那样发生取代反应，也能像乙烯那样发生加成反应。

（五）利用苯的取代反应培养学生的观察、分析和科学探索能力。

在演示苯与液溴的取代反应的实验时，要求学生思考以下三个问题：①实验装置中的导管为什么要这么长？②导管口为什么在液面上？③导管口附近出现的白雾是什么？可用什么方法鉴别？通过对苯的硝化反应方程式的分析，得出硝化反应属于取代反应的结论。

（六）在进行苯的同系物的教学时，除介绍甲苯的结构外，还可以介绍乙苯、丙苯的结构式，并介绍二甲苯的同分异构体的写法和命名方法。

苯和苯的同系物的结构及性质的比较是这部分教材的重点。

由于它们都具有苯环结构，因此除都能燃烧外，还能进行卤代、硝化等取代反应。

但苯的同系物有侧链，通过甲苯和二甲苯能使高锰酸钾溶液褪色的演示实验，说明苯的同系物的侧链易被氧化，而苯没有侧链，不被高锰酸钾氧化，进而说明苯环和侧链是有相互影响的。

可以根据苯的性质介绍苯的用途和来源教学过程：开始介绍课题：什么叫芳香烃？在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。

当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。

它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。

由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物。

芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

在所学范围内，芳香烃有：苯苯的同系物稠环芳烃苯物理性质：观察后归纳苯的物理性质无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1℃,熔点5.5℃。

一：苯的分子结构：【讲述】凯库勒是德国化学家。

19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。

为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。

一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式。

他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。

我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。

原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。

看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转。

我如从电掣中惊醒。

那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。

”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破。

所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏。

【说明】凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的。

应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的。

接下来让我们从运用假说的角度，认识凯库勒科学发现的过程。

并简写为作为苯的结构简式称为凯库勒式。

为了解释这一结构与某些实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现：化学式：C6H6结构式和结构简式：[问].根据化学式,苯是不是饱和烃?为什么?[不是,因其H很少]推测：苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?苯中滴入酸性高锰酸钾溶液;苯与溴水混合结论：:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异分析：通过这两个实验说明苯的结构特殊。

根据研究，认为苯的结构式可以这样表示：HCH-C C-HH-C C-HCH上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式。

大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性。

它的主要缺点表现在下列方面：①根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体：而实际上只有一种；②根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。

一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应。

反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应；③根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键。

一般C-C的长度为1.54 A左右，C=C为1.34 A左右。

这样苯环就不是一个真正的正六边形。

但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是 A001397.1 ,即比C-C短，比C=C长。

因此，从键.0长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。

为了表示苯分子结构这一特点，常用下式来表示苯的结构简式：（表示比例模型）注意：直到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在使用时绝对不应认为苯是单双键交替组成的环状结构。

分子的结构式保留了碳碳键.省略了C,H元素符号,C-H键,并不表示单双键交替结构,用下式表示更好:二：苯的化学性质和用途：根据化学式,苯是不是饱和烃?为什么?[不是,因其H很少]你推测苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?1：取代反应：（1）苯跟卤素的反应：Br+ Br2−−催化剂 + HBr−→注意：①长导管的作用；②导管末端不能插入液面以下的原因；③导管附近形成白雾的原因；④溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

苯的卤代反应Fe+Br -Br+HBr (HBr中H哪里来?要弄清.)写苯与氯气在铁催化下反应的方程式（2）苯的硝化反应： NO 2+HO-NO ∆−−−−42SO H 浓+H 2O ① 药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯② 加入苯后不断摇动的原因；③ 为什么用水浴加热？ a 、苯易挥发、硝酸易分解；b 、70-80℃时易生成苯磺酸。

化学方程式+HO-NO -NO 2+H-O-H[讲]硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料-NO 2+3Fe+6HCl -NH 2+3FeCl 2+2H 2O(1) 磺化反应：SO 3H+HO-SO 3H −→−∆+H 2O-SO 3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。

1、 加成反应： （1）苯与氢气的作用：CH 2苯中2CNi ︒-−−−→−250180)(催化剂CH 2 CH 2 CH 2 CH 2（环已烷）CH 2（2）苯与氯气作用：+3Cl 2−−→−紫外线C 6H 6Cl 6 (六六六) 2、 苯在空气中燃烧：（氧化反应）2 +15O 2−−→−点燃12CO 2+6H 2O 常用的氧化剂如KMnO 4、K 2Cr 2O 7+H 2SO 4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。

总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。

芳香烃的这种特殊性质叫芳香性。

用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等。

苯也常用作有机溶剂。

练习：1：写出下列反应的化学方程式：CaCO 3→CaO →CaC 2↓CH 3-CH 3←CH 2=CH 2←CH ≡CH →CH 2=CHCl↓CH2Cl-CH2Cl2、在实验室用下图装置制取溴苯，回答：（1）烧瓶A中装有、和铁粉，铁粉在（2）B到AC形成。

（3）导管B起和的作用。

导管 C A不插入水中是因为。

（4）反应完毕，向锥形瓶中滴入AgNO3溶液，有C 生成；烧瓶A中的液体倒入盛水烧杯中，烧杯底部有。

（5）若改用溴水来制取溴苯，结果会。

三：苯的同系物：1、开始写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式。

问：它们的结构有何相似的地点？有哪些相似的性质？为什么？答：根据分子结构决定化性的观点，因为它们都有苯环，所以都能发生取代（卤化、硝化、磺化）和加成（与卤素、氢气）反应。