《有机合成》教学设计(冯桂明)

科学取向教学论指导下的高级技能课《有机合成》教学设计广州市培正中学冯桂明一、教学设计理念科学取向的教学论对教学实践的重要贡献，就是它认识了不同类型的学习与教学策略、教学评价之间的必然联系。

根据该教学论可将现有中学化学课堂教学分为如下几类课型：元素化合物课、概念课、原理课、基本技能课、高级技能课、复习课等。

1. 高级技能课显性教学任务：形成解决某些复杂化学问题的思维方法和策略（分析、评价、创造）。

2. 高级技能课一般教学结构：（1）对问题形成表征，明确解决问题所需要的知识：创设任务情境，指导学生形成对特定问题的表征，明确解决问题所需要的知识。

（2）形成解决问题的策略：在解决问题的过程中，建构相应的方法和策略。

并对解决问题的方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。

（教师指导学生对思维进行监控，而不能代替学生思维）（3）运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。

（长期过程）本节教学设计基于科学取向教学论的理论指导，针对本节教材内容与学生学习能力起点、教学目标（终点）等进行任务分析，通过创设任务情境，复习再现各类有机物之间的转化关系，建构转化关系网络，运用逆合成法等策略，力图帮助学生在解决有机合成相关问题的过程中，建构有机合成相应的方法和策略，最终能运用策略解决新的问题。

二、教材分析1. 定位与功能有机合成安排在人教版《有机化学基础》第三章第四节，在前面的学习中，学生学习了有机物的分类、结构、性质、转化。

从本节课的安排来看，本课承载的价值有以下两个方面：（1）从学科价值角度看：一方面，有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。

从这个角度看，本节课兼有复习课的功能；另一方面，在合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆推的方法，使学生学会观察目标产物的结构特点，从化学键的角度分析断键的位置，还原出中间体及基础原料，并从目标产物与各中间体的组成变化找到辅助原料的思维方法，以使学生学科思维能力方面进一步提高。

（2）从其社会价值来看，通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成绩。

总而言之，有机合成的学习是有机物性质和有机反应的学习的一个结合点，是对整体有机化学部分的总结和熟练应用。

让学生知道从有机物组成及结构的变化可以分析有机物的相互转化、探讨合成有机物的路线和方法，并让学生了解有机合成在现在的发展状况，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。

2．学生分析经过半个多学期的学习，学生已经掌握了高中常见有机物：脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯的性质，并对有机物官能团的性质有了全面的了解，学生已经具备了一定的基础知识和分析问题、解决问题的能力。

同时由于所学有机物种类繁多，我们通常说有机物相关知识“点多，面广”，学生“易学，难记”，对官能团性质掌握不熟练，甚至混淆，彼此之间的转化容易出差错，因此需要教师及时引导学生对所学知识此时进行归纳、梳理、整合。

三、教学目标1、通过对有机化学合成的发展成果介绍，激发对有机合成这一技术的兴趣，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。

了解有机合成的任务。

2、通过观察已知合成路线，能够分析出各物质转化过程中断键、成键位置，判断反应类型，并能够写出相应的化学反应方程式。

3、复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，构建转化关系网络。

4、通过具体物质的合成路线分析，了解逆合成分析法的运用，并能应用知识网络分析简单的有机合成问题。

四、教学的重、难点1、教学重点：（1）建构各类有机物之间相互转化关系网络。

（2）逆合成分析法在有机合成过程中的应用。

2、教学难点：逆合成分析法思维能力的培养。

五、课时安排本节内容分为两个课时“有机合成的任务、原则和过程”及“逆合成分析法”。

第一课时的重点在于对官能团的引入或转化的归纳，建构各类有机物相互转化关系网络，梳理及储备有机合成所需的知识。

第二课时重点是关于“逆合成分析法”的学习以及应用。

了解逆合成分析法的基本思路，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。

对于高考有机化学试题中要求的“看懂陌生有机物合成线路图”循序渐进，与高三的能力要求做一些铺垫。

六、教学过程设计第一课时环节1：有机合成的影响意义，感受有机合成的神奇和伟大。

【引入】人类活动离不开有机合成世界！你知道为什么吗？【展示图片】生活中的合成材料：合成橡胶、合成纤维、塑料、合成洗涤剂、合成药物。

【讲述】1828年，德国化学家维勒发表了“论尿素的人工制成”一文，标志着第一次人工合成有机物。

【展示图片1】例如维生素B12的合成。

这是一种复杂的有机物，合成该物质的原料却很简单（展示结构）。

是由美国科学家伍德沃德与来自14个国家的110位化学家，经过了11年的时间，完成了近1000个复杂的实验合成的。

【展示图片2】海葵毒素，其同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物，但已被科学家全合成。

1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。

【讲述】有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。

你觉得有机合成有着怎样的“魔力”？在这个过程中要解决什么问题？【回答】有机合成可以把简单的原料变成复杂的产物；一步一步地“建造”出产物的结构。

【归纳】有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。

【板书】有机合成→含义。

环节2：创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识。

【过渡】我们暂时不可能完成像前面例子那样复杂的有机合成，但是我们可以通过简单的合成例子，体会合成过程，以及过程中物质的变化，下面我们来分析案例1。

案例1：乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一种常用香料原料。

在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务1。

任务1：请你以乙烯为原料（其它无机试剂任选），合成乙酸乙酯，写出合成线路图。

【投影】展示合成线路的范例。

【学生】讨论、书写，学生代表发言、交流。

路线1：【投影】主线1：官能团种类的转化。

烯烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯醇合成路线2：【投影】主线1：官能团种类的转化：烯烃→醇→醛→羧酸→酯。

醇【学生】结合课本P66“学与问”，请你对比两条合成路线，归纳有机合成路线中的选择原则。

【板书】有机合成↓①原料廉价易得遵循原则②步骤简单③副产物少（绿色化学）④条件温和【教师点评】回顾刚才的合成线路，我们利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标产物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

如图所示：【追问】从案例1，用乙烯合成乙酸乙酯的过程中，需要解决的问题有哪些？【学生回答】官能团种类的转化，碳链的增长。

【板书】碳原子数增多①骨架构建碳原子数减少过程任务官能团种类的转化↑②官能团转化有机合成【过渡】请你结合案例1物质的转化关系，思考下面问题，完成任务2。

（1）关系图中的有机物之间是否还有其它的转化？（2）是否还有其他有机物类别能补充到这个关系图中？任务2：画出各类有机物之间的转化关系图（请注明反应类型）。

【学生】思考讨论、书写，学生代表发言、交流。

【展示】各类有机物转化关系网络：任务3：根据上述有机物转化关系网络，请你找出引入碳碳双键、卤原子、羟基的方法。

（1）引入碳碳双键的方法：（2）引入卤原子方法：（3）引入羟基的方法：【学生】思考讨论、书写，学生代表发言、交流。

【小结】本节课我们通过案例1体验了简单有机合成的过程，知道了有机合成的含义、遵循的原则和明确了有机合成过程的任务：骨架的建构和官能团的转化，以及建立了目前所学各类有机物的转化关系网络。

下节课我们将运用这些知识，解决有机合成中更有趣的问题。

第二课时环节3：逆合成分析思路的建构。

（通过总结分析案例1，解决案例2等过程，建构相应的方法和策略。

并对解决问题的方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。

）【展示】诺贝尔奖中的有机合成：Ⅰ. 2001年不对称合成——为合成具有新特性的分子和物质开创全新领域；Ⅱ. 2005年烯烃复分解——烯烃合成的最有效方法；Ⅲ. 2010年钯催化交叉偶联反应——今天的化学家所拥有的最为先进的工具。

Ⅳ. 年，（你的名字）。

【教师】老师希望同学们通过自己的不懈努力，将来能在有机合成事业上做出自己的贡献，更希望能在诺贝尔奖榜单上看到你的名字！【过渡】想将来有所建树，今天就先要打好基础哦。

【教师】通过上节课的学习，我们建立了有机物转化关系网，为合成提供了依据，但是有的时候合成过程中各物质并不是很容易就看出来的，往往需要我们对合成任务进行分析。

请回顾：你在解决案例1的时候，是怎么想到要把乙烯转变成乙醇的？你采用的是什么样的思维方式？【学生】分析目标产物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必须合成乙醇。

采用的是逆向思维的方式。

【教师】这也是有机合成常见的思维方式：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。

依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线（结合案例1的例子，展示逆合成分析过程）。

书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。

【介绍】课本P65资料卡片：现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“你合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖。

【板书】（逆合成分析法）方法←有机合成【过渡】下面我们通过案例2体会知识网络和逆合成思路的应用。

案例2：工业产品乙二酸二乙酯（），常用作溶剂、染料，及油漆、药物的合成。

请以乙烷为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线图。

【学生】讨论、分析、书写。

【教师】学生代表发言，引导学生分析：①你在解决这个任务的思路是怎样的？（逆合成法）②你依据什么来选择合成线路？（各类有机物转化关系网络）③中间体的合成遇到什么问题？你是如何解决的？（二元羧酸引入方法）【板书】分析思路：【投影】主线2：官能团个数的转化（一元变二元）【教师总结】将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。

依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

这种方法叫逆合成分析法，它是设计复杂化合物的合成路线的常用方法。

【投影】目标化合物→中间体→中间体→基础原料【学生】请你总结逆合成法解题思路。