第十一章 酚和醌详解
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有机化学课件徐寿昌
酚的结构：
酚羟基氧上未共用电子对和芳环的π电子云形成大π键，所以酚较稳定。 对比：醇的结构： 氧原子 sp3杂化
酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分为一元酚和多元酚。
酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。
一元酚
2
互变异构体
3
与羟胺反应 ——对苯醌能与一分子羟胺和二分子羟胺生成单肟或双肟。
(3) 羰基加成
（4）还原反应
对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。
对苯醌与对苯二酚可生成分子络合物，称为醌氢醌，其缓冲溶液可用作标准参比电极。 对苯二酚的水溶液中加入FeCl3，溶液先呈绿色，再变棕色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。
（一） 酚羟基的反应
酸性
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液
通入二氧化碳，苯酚即游离出来
工业上利用苯酚能溶于碱，而又可用酸分离的性质来处理和回收含酚废水。
苯酚溶于NaOH，但不溶于NaHCO3
苯环上取代基对苯酚酸性的影响
(黄色) 醌氢醌(暗绿色) 无色 熔点 116℃ 171 ℃
（二）醌
邻苯醌和对苯醌可由相应的二元酚氧化制得
苯胺氧化可制得对苯醌
苯醌分子具有两个羰基，两个碳碳双键。即可发生羰基反应，也可发生碳碳双键反应。
—苯醌可与氢卤酸,氢氰酸和胺发生1,4-加成,生成1,4-苯二酚的衍生物.
01
02
03
2,3,5,6-四溴环己二酮
1,4-加成
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（1）碳碳双键加成
1
苯醌单肟（wo)与对亚硝基苯酚的互变
酚羟基氧上未共用电子对和芳环的π电子云形成大π键，所以酚较稳定。 对比：醇的结构： 氧原子 sp3杂化
酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分为一元酚和多元酚。
酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。
一元酚
2
互变异构体
3
与羟胺反应 ——对苯醌能与一分子羟胺和二分子羟胺生成单肟或双肟。
(3) 羰基加成
（4）还原反应
对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。
对苯醌与对苯二酚可生成分子络合物，称为醌氢醌，其缓冲溶液可用作标准参比电极。 对苯二酚的水溶液中加入FeCl3，溶液先呈绿色，再变棕色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。
（一） 酚羟基的反应
酸性
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液
通入二氧化碳，苯酚即游离出来
工业上利用苯酚能溶于碱，而又可用酸分离的性质来处理和回收含酚废水。
苯酚溶于NaOH，但不溶于NaHCO3
苯环上取代基对苯酚酸性的影响
(黄色) 醌氢醌(暗绿色) 无色 熔点 116℃ 171 ℃
（二）醌
邻苯醌和对苯醌可由相应的二元酚氧化制得
苯胺氧化可制得对苯醌
苯醌分子具有两个羰基，两个碳碳双键。即可发生羰基反应，也可发生碳碳双键反应。
—苯醌可与氢卤酸,氢氰酸和胺发生1,4-加成,生成1,4-苯二酚的衍生物.
01
02
03
2,3,5,6-四溴环己二酮
1,4-加成
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（1）碳碳双键加成
1
苯醌单肟（wo)与对亚硝基苯酚的互变
第十一章酚和醌详解
如下所示。
OH
O-
取代酚酸性的强弱与取代基的性质有关。
当苯环上连有吸电基时，由于吸电子的共轭和／或诱 导效应的影响，羟基氧原子上的电子密度降低，因此酸性 增加。
2020/9/22
18
例如，硝基苯酚的酸性比苯酚强，见下表所示。
相反，当苯环上连有供电基时，因不利于羟基氧原 子上电荷的分散，故酸性降低。
OH + NaCl
OH +
Na2CO3
X
利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别
和分离酚和醇。习题5 Nhomakorabea2020/9/22
17
苯酚具有酸性，是由于羟基氧原子上的未共用电子 对所在的p轨道与苯环的π轨道构成共轭体系，由于共轭 效应的影响，氧原子上的电子发生离域，使得羟基中的 氢原子容易以质子形式离去，同时生成苯氧负离子；也 由于共轭效应的影响，氧原子上的负电荷分散到苯环上， 使得苯氧负离子得到稳定。
OH OCH3
愈创木酚
CH(CH3)2
香芹酚
习题1
2020/9/22
11
二.酚的物理性质
在常温下，除极少数烷基酚是液体外，大多数酚是无 色晶体。
与醇相似，由于羟基的存在，酚分子间或酚与水分 子间也能形成氢键，因此，酚的沸点和熔点也都比相对分 子质量相近的烃高，在水中也有一定的溶解度。
2020/9/22
2020/9/22
5
在酚分子中，酚羟基的氧原子是sp2杂化，它以一个 sp2杂化轨道与苯环上碳原子的一个sp2杂化轨道形成 C-O σ键；以一个sp2杂化轨道与氢原子的 1s轨道形成O-H σ 键；另一个sp2杂化轨道为一对未共用电子所占据。
另一对未共用电子所占据的p轨道，与芳环的π轨道在 侧面相互交盖构成p,π-共轭体系。
第11章 酚和醌(食品2)
5
2、氯苯水解 、
Cl
+
NaOH
Cu ,20MPa 350~370℃
ONa
HCl
OH
优点： 操作简便，副产物易分离； 优点： 操作简便，副产物易分离； 缺点： 需要高温、 高压反应， 缺点 ： 需要高温 、 高压反应 ， 且碱对设备的腐蚀严 重，反应困难。 反应困难。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 强吸电子基
OH
H3C CH3 C CH2
OH
+
CH3
浓 H2SO4
(CH3)3C
C(CH3)3
4-甲基 甲基-2,6-二 甲基 二 叔丁基苯酚
20
CH3
酚也较容易发生酰基化反应， 酚也较容易发生酰基化反应，但酚羟基上易发生酯 容易发生酰基化反应 化反应，而使酚的酰基化反应产率较低。 化反应，而使酚的酰基化反应产率较低。
二、酚的制法 1、异丙苯氧化法
O OH
OH
O2 / 过过酸过 110~120℃
稀 H2SO4 75~80℃
O
+
氢过氧化异丙苯 聚合橡胶的引发剂
此法是目前工业生产苯酚最主要 最好的方法 最主要和 的方法， 此法是目前工业生产苯酚最主要和最好的方法， 原料廉价易得，可连续化生产， 原料廉价易得，可连续化生产，副产品丙酮也是常用 的有机试剂、有机溶剂之一。 的有机试剂、有机溶剂之一。
酚过量： 酚过量：
OH
HCHO
2
H or OH
+
-
HO
CH2
OH CH2 或
OH
OH
23
以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用， 以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用，就可得到 线型酚醛树脂： 线型酚醛树脂：
2、氯苯水解 、
Cl
+
NaOH
Cu ,20MPa 350~370℃
ONa
HCl
OH
优点： 操作简便，副产物易分离； 优点： 操作简便，副产物易分离； 缺点： 需要高温、 高压反应， 缺点 ： 需要高温 、 高压反应 ， 且碱对设备的腐蚀严 重，反应困难。 反应困难。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 强吸电子基
OH
H3C CH3 C CH2
OH
+
CH3
浓 H2SO4
(CH3)3C
C(CH3)3
4-甲基 甲基-2,6-二 甲基 二 叔丁基苯酚
20
CH3
酚也较容易发生酰基化反应， 酚也较容易发生酰基化反应，但酚羟基上易发生酯 容易发生酰基化反应 化反应，而使酚的酰基化反应产率较低。 化反应，而使酚的酰基化反应产率较低。
二、酚的制法 1、异丙苯氧化法
O OH
OH
O2 / 过过酸过 110~120℃
稀 H2SO4 75~80℃
O
+
氢过氧化异丙苯 聚合橡胶的引发剂
此法是目前工业生产苯酚最主要 最好的方法 最主要和 的方法， 此法是目前工业生产苯酚最主要和最好的方法， 原料廉价易得，可连续化生产， 原料廉价易得，可连续化生产，副产品丙酮也是常用 的有机试剂、有机溶剂之一。 的有机试剂、有机溶剂之一。
酚过量： 酚过量：
OH
HCHO
2
H or OH
+
-
HO
CH2
OH CH2 或
OH
OH
23
以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用， 以上中间产物与甲醛、苯酚继续作用，就可得到 线型酚醛树脂： 线型酚醛树脂：
第11章酚和醌2解读
第十一章 酚和醌
本章主要内容： 1、酚、醌的分 类与命名——掌 握
2、酚、醌的结 构——理解
3、酚、醌的物 理性质——了解
4、酚、醌的化 学性质——掌握
第一节 酚
一、命名
§11-1 酚
酚的命名，一般是在“酚”字前面加上芳环的名 称作母体，再加上其他取代基的名称和位次。
OH
一
元 酚
CH3
间-甲苯酚
§11-1 酚
B 酚醚的生成 （—威廉森合成p237） 酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得
二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得
酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚
有机合成中用来保 护酚羟基 P493
§11-1 酚
C 酯的生成 酚与酸酐或酰氯作用可得
酚与羧酸直接 酯化困难
§11-1 酚
2 .芳环上亲电取代 反应灵敏,可用于苯酚测定。
反应历程：自由基反应
稀硫酸分解
§11-1 酚
2. 从芳卤衍生物制备
注意反应条件！
Cl
ONa
350~370℃,20MPa
+ 2 NaOH
Cu催化剂
+ NaCl + H2O
ONa
OH
反应时的中间体更加稳定--
+ HCl
+ N中aC间l 体的负电荷得到分散
当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反 应容易进行。
3-甲苯酚
OH
1-萘酚 (a-萘酚)
OH CO2H
邻-羟基苯甲酸
OH
O2N
NO2
NO2
2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸)
HO
SO3H
4-羟基苯磺酸
二、结构
本章主要内容： 1、酚、醌的分 类与命名——掌 握
2、酚、醌的结 构——理解
3、酚、醌的物 理性质——了解
4、酚、醌的化 学性质——掌握
第一节 酚
一、命名
§11-1 酚
酚的命名，一般是在“酚”字前面加上芳环的名 称作母体，再加上其他取代基的名称和位次。
OH
一
元 酚
CH3
间-甲苯酚
§11-1 酚
B 酚醚的生成 （—威廉森合成p237） 酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得
二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得
酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚
有机合成中用来保 护酚羟基 P493
§11-1 酚
C 酯的生成 酚与酸酐或酰氯作用可得
酚与羧酸直接 酯化困难
§11-1 酚
2 .芳环上亲电取代 反应灵敏,可用于苯酚测定。
反应历程：自由基反应
稀硫酸分解
§11-1 酚
2. 从芳卤衍生物制备
注意反应条件！
Cl
ONa
350~370℃,20MPa
+ 2 NaOH
Cu催化剂
+ NaCl + H2O
ONa
OH
反应时的中间体更加稳定--
+ HCl
+ N中aC间l 体的负电荷得到分散
当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反 应容易进行。
3-甲苯酚
OH
1-萘酚 (a-萘酚)
OH CO2H
邻-羟基苯甲酸
OH
O2N
NO2
NO2
2,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸)
HO
SO3H
4-羟基苯磺酸
二、结构
第11章 酚和醌
OH H 3C O CH2CH CH3 CHCH3 200 。 C CH2CH CHCH3 H 3C CH3
克莱森重排本质上是乙烯基烯丙基的重排
CH2 CH O CH2CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH OH 互变
CH2 CH CH2 CH2 CHO
4、与三氯化铁显色 凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl 烯醇式结构的化合物遇 凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl3溶液都有显色反应
NO2
NO2
NO2
苦味酸
Pka = 7.22
4.00
0.71
吸电子基团越多，酸性越强。 吸电子基团越多，酸性越强。
OH
OH < <
OH OCH3 <
OH
吸电子诱导 给电子共轭
OCH3
OCH3
Pka =
10.21
10.0
9.98
9.65
另外，酚的邻位上如有体积很大的取代基，由于苯氧负离 另外，酚的邻位上如有体积很大的取代基， 子的溶剂化受到阻碍，其酸性特别弱。 子的溶剂化受到阻碍，其酸性特别弱。如2，4，6-三新戊 基苯酚中液氨中与金属钠不起反应。 基苯酚中液氨中与金属钠不起反应。
OH (CH3)3C H2C CH2 C(CH3)3 CH2 C(CH3)3
2、酚酯的生成及傅瑞斯(Fries)重排 酚酯的生成及傅瑞斯(Fries)重排 (Fries) 由于酚中存在P 由于酚中存在P-π共轭，降低了氧周围的电子云密度，使其 共轭，降低了氧周围的电子云密度， 亲核性比醇弱。所以酚类不能直接与酸成酯， 亲核性比醇弱。所以酚类不能直接与酸成酯，而要与酸酐或 酰氯作用才能成酯。 酰氯作用才能成酯。
醇钠在水中几 乎全部水解
绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液， 绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液，又 能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。 能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。
克莱森重排本质上是乙烯基烯丙基的重排
CH2 CH O CH2CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH OH 互变
CH2 CH CH2 CH2 CHO
4、与三氯化铁显色 凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl 烯醇式结构的化合物遇 凡具有烯醇式结构的化合物遇FeCl3溶液都有显色反应
NO2
NO2
NO2
苦味酸
Pka = 7.22
4.00
0.71
吸电子基团越多，酸性越强。 吸电子基团越多，酸性越强。
OH
OH < <
OH OCH3 <
OH
吸电子诱导 给电子共轭
OCH3
OCH3
Pka =
10.21
10.0
9.98
9.65
另外，酚的邻位上如有体积很大的取代基，由于苯氧负离 另外，酚的邻位上如有体积很大的取代基， 子的溶剂化受到阻碍，其酸性特别弱。 子的溶剂化受到阻碍，其酸性特别弱。如2，4，6-三新戊 基苯酚中液氨中与金属钠不起反应。 基苯酚中液氨中与金属钠不起反应。
OH (CH3)3C H2C CH2 C(CH3)3 CH2 C(CH3)3
2、酚酯的生成及傅瑞斯(Fries)重排 酚酯的生成及傅瑞斯(Fries)重排 (Fries) 由于酚中存在P 由于酚中存在P-π共轭，降低了氧周围的电子云密度，使其 共轭，降低了氧周围的电子云密度， 亲核性比醇弱。所以酚类不能直接与酸成酯， 亲核性比醇弱。所以酚类不能直接与酸成酯，而要与酸酐或 酰氯作用才能成酯。 酰氯作用才能成酯。
醇钠在水中几 乎全部水解
绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液， 绝大部分酚类化合物不溶或微溶于水，但能溶于碱性水溶液，又 能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。 能被酸从碱液中析出。利用这一性质可分离和提纯酚类化合物。
第十一章 酚和醌
（一） 酚一．酚的分类和命名根据羟基所连芳环的不同，酚类可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。
根据羟基的数目，酚类又可分为一元酚、二元酚和多元酚等。
酚的命名是根据羟基所连芳环的名称叫做“某酚”，芳环上的烷基、烷氧基、卤原子、氨基、硝基等作为取代基，若芳环上连有羧基、磺酸基、羰基、氰基等，则酚羟基作为取代基。
例如：1-萘酚 或 α-萘酚 苯酚（石炭酸） 4-乙基苯酚 5-甲氧基-2-溴苯酚2,4,6-三硝基苯酚 3-甲基-4-羟基苯磺酸 1,3,5-苯三酚 1,2,3-苯三酚 （苦味酸） （均苯三酚） （连苯三酚）二．酚的物理性质常温下，除了少数烷基酚为液体外，大多数酚为固体。
由于分子间可以形成氢键，因此酚的沸点都很高。
邻位上有氟、羟基或硝基的酚，分子内可形成氢键，但分子间不能发生缔合，它们的沸点低于其间位和对位异构体。
纯净的酚是无色固体，但因容易被空气中的氧氧化，常含有有色杂质。
酚在常温下微溶于水，加热则溶解度增加。
随着羟基数目增多，酚在水中的溶解度增大。
酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
三．酚的化学性质酚和醇具有相同的官能团，但酚羟基直接与苯环相连，氧原子的p 轨道与芳环的π轨道形成p —π共轭体系，导致氧原子的电子云密度降低，使得碳氧键的极性减弱而不易断裂，不能像醇羟基那样发生亲核取代反应或消除反应。
同时，酚羟基中氧原子的电子云密度降低致使氧氢键的极性增加，与醇相比，酚的酸性明显增强。
另外，由于酚羟基的给电子效应，使苯环上的电子云密度增加，芳环上的亲电取代反应更容易进行。
OH OH OH 2H 5OHBrCH 3OOHOHOHNO 2O 2N2SO 3H CH 3HOOHHOOH苯酚中p-π共轭示意图综上所述，酚的主要化学性质可归纳如下：1．酸性酚类化合物呈酸性，大多数酚的pKa 都在10左右，酸性强于水和醇，能与强碱溶液苯酚的酸性比碳酸弱，能溶于碳酸钠溶液，但不能溶于碳酸氢钠溶液，在苯酚钠的溶液中通入二氧化碳能使苯酚游离出来。
有机化学第11章酚和醌
O OC
苯甲酸苯酯
O
CH3 C
OH +
O
H3C C
O
乙酸酐
15%NaOH 30~40℃
O O C CH3
乙酸苯酯
15
（4）与三氯化铁的显色反应
6
+ OH
FeCl3
F [ e(O
+ ] )6 3- 6H+ +3Cl
蓝紫色
酚 苯酚 显色 蓝紫色
邻苯 二酚 深绿色
对苯 二酚 暗绿色
均苯 三酚
紫色
β-萘酚 绿色
+CH3OSO3Na
O
+ NaBr
酚醚化学性质稳定，醚中的C－O很难断开，但与
浓HI作用时，可使醚键断开，生成酚和碘甲烷。
O CH3
+ HI
OH
+ CH3I ——保护酚羟基
14
（3）酚酯的生成
酚与羧酸直接酯化比较困难，需要用反应活性 更强的酸酐或酰氯反应。
O
OH + Cl C
苯甲酰氯
10%NaOH 40~45℃
ONa
O2N
OH
100℃
NO2
NO2
NO2
6
3、磺化碱熔法 ——芳磺酸盐和NaOH共熔
S O3Na
ONa
NaOH 熔融 300~320℃
OH
酸化
优点：此法是较早的生产方法，苯酚的收率高、 质量好、生产设备简单；
缺点：反应流程复杂、且生产不连续，消耗大 量的硫酸和烧碱，不宜大规模生产。
目前，仅用来生产萘酚和间苯二酚。 7
pKa 17
15.7Biblioteka 106.38注意：苯酚不能与NaHCO3反应； 应用：分离或鉴别醇或酚与羧酸。
有机化学第十一章酚与醌
氧化反应
酚易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧 化成粉红色。
缩合反应
酚可与醛或酮发生缩合反应，生成酚醛树脂 或酚酮树脂。
醌的反应及应用
加成反应
醌可与亲核试剂发生加成反应，如与氢氰酸加成生成α-羟基腈。
还原反应
醌可被还原成酚，常用的还原剂有金属氢化物、硫化物等。
取代反应
醌环上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代醌或硝基醌。
实验安全注意事项
实验过程中需佩戴防护眼镜和 手套，避免试剂飞溅或接触皮
肤。
1
使用浓硫酸时应特别小心，避 免溅到皮肤或衣物上。若不慎 接触，应立即用大量清水冲洗
并就医。
加热回流过程中应注意控制温 度，避免温度过高引发危险。
实验结束后应妥善处理废液和 废弃物，保护环境。
06
知识拓展与前沿动态
酚和醌在自然界中的存在和作用
实验操作步骤详解
01
在圆底烧瓶中加入适量苯酚和乙醇，加热回流。
02
通过滴液漏斗缓慢滴加浓硫酸，同时观察反应现象。
03
反应完成后，将反应液冷却并用氢氧化钠溶液中和，析
出醌。
实验操作步骤详解
4. 醌的性质实验
将醌溶于少量有机溶剂 （如乙醇）中，观察其溶 解性。
取少量醌晶体，观察其颜 色、状态。
向醌溶液中滴加溴水或氯 化铁溶液，观察颜色变化。
有机化学第十一章 酚与醌
contents
目录
• 酚的概述与性质 • 醌的概述与性质 • 酚与醌的合成方法 • 酚与醌的反应及应用 • 实验操作与注意事项 • 知识拓展与前沿动态
01
酚的概述与性质
酚的定义与分类
定义
羟基直接连在芳香环上的化合物称为 酚。
第十一章_酚和醌
1. 从异丙苯制备
2. 从芳卤衍生物制备 4. 从芳胺制备
无水AlCl3 + CH3CH=CH2 85-95 0C
CH3 CH
O2(air)
CH3 110-120 0C
CH3 10%H2SO4
C OOH CH3
90 0C
OH + CH3COCH3
氢过氧化异丙苯重排还可用
CH2 CH n
强酸性离子交换树脂为催化剂
酚的碱性比醇弱，不能直接与酸成 酯；只能与酰卤和酸酐成酯。
OH
+ CH3COCl
N
OCOCH3
H3C
CH3
H3C
OH CO2H
+ (CH3CO)2O
浓 H2SO4 60 0C
CH3 75%
OCOCH3 CO2H
2.芳环上的反应
OH
O－
OH:邻对位 定位基
O－是比OH－ 更强的定位基
因此，a）苯酚比苯易于亲电取代，条件更温 和，甚至要加以控制。b）往往发生多取代。
第十一章 酚和醌
第一节 酚
（一）酚和芳醇的分类、命名
1.羟基连在芳环上为酚。 2.根据羟基数目分一元酚和多元酚。 3.命名时常以芳基名称加“酚”; 4.如遇“位次”高的取代基，羟基变为取代基。
一元酚：
OH
OH
OH
OH
Cl
苯酚 3-氯苯酚 （石炭酸） 间氯苯酚
NO2
CH3
4-硝基苯酚 5-甲基-1-萘酚
OH
OH
OH
OH
CH2
CH2
+
n CH2
OH
CH2
OH n CH2OH
OH
OH
2. 从芳卤衍生物制备 4. 从芳胺制备
无水AlCl3 + CH3CH=CH2 85-95 0C
CH3 CH
O2(air)
CH3 110-120 0C
CH3 10%H2SO4
C OOH CH3
90 0C
OH + CH3COCH3
氢过氧化异丙苯重排还可用
CH2 CH n
强酸性离子交换树脂为催化剂
酚的碱性比醇弱，不能直接与酸成 酯；只能与酰卤和酸酐成酯。
OH
+ CH3COCl
N
OCOCH3
H3C
CH3
H3C
OH CO2H
+ (CH3CO)2O
浓 H2SO4 60 0C
CH3 75%
OCOCH3 CO2H
2.芳环上的反应
OH
O－
OH:邻对位 定位基
O－是比OH－ 更强的定位基
因此，a）苯酚比苯易于亲电取代，条件更温 和，甚至要加以控制。b）往往发生多取代。
第十一章 酚和醌
第一节 酚
（一）酚和芳醇的分类、命名
1.羟基连在芳环上为酚。 2.根据羟基数目分一元酚和多元酚。 3.命名时常以芳基名称加“酚”; 4.如遇“位次”高的取代基，羟基变为取代基。
一元酚：
OH
OH
OH
OH
Cl
苯酚 3-氯苯酚 （石炭酸） 间氯苯酚
NO2
CH3
4-硝基苯酚 5-甲基-1-萘酚
OH
OH
OH
OH
CH2
CH2
+
n CH2
OH
CH2
OH n CH2OH
OH
OH
有机化学---第11章 酚和醌
h
10
1、酚羟基上的反应 （1）酚羟基的酸性
OH + NaOH
+ ONa
H2O
乙醇 水
苯酚 碳酸
pKa 17
15.7
10
6.38
注意：苯酚不能与NaHCO3反应； 应用：分离或鉴别醇或酚与羧酸。
+ + ONa
H2O
CO2
h
+ OH
NaHCO3
11
苯酚具有酸性的原因：
当苯酚形成苯氧负离子后， 该离子的共轭程度比苯酚还 要大，因此更稳定，故使酚 羟基显示出酸性。 取代酚的酸性：当苯环上连有强吸电子基时，会使苯 氧负离子中氧上的负电荷更分散，则结构就更稳定， 相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。反之则反。
CO CH3
OH
OH
OH O
+CH3COOH BF3
+
C CH3
O C CH3
h 95%
痕量
21
（5）与羰基化合物的缩合反应
苯酚活性位（邻、对位）上的氢可与羰基化合物
（醛、酮等）发生缩合反应。
OH
OH +HCHO 酸或碱
+ C H 2 O H
CH2OH
OH
反应历程：
O
+
H
HCH
OH
HC +
-H+
H
H2 / Ni 120~200℃,1~2MPa
制备尼龙-6、尼龙-66的原料
h
27
五、重要的酚 1、苯酚——俗名“石炭酸”
纯品为无色晶体，熔点45℃，易溶于65℃以上 的热水和有机溶剂中；有腐蚀性、杀菌性。工业上 可用于制树脂、染料和炸药。
有机化学第十一章酚与醌PPT讲稿
*11.2.4 . 重氮盐法制备
NH2
+ N2HSO4-
OH
NaNO2 H2SO4
H3O+
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§ 11.3 酚的物理性质
•状态 多数酚为无色晶体，少数烷基酚（如间甲酚）为高
沸点液体
•颜色 酚大多无色，但在空气中易被氧化而呈粉红色或
红色
•溶解度
——微溶或不溶于水。原因：A、酚分子间能形成氢键； 基在分子中占有较大的比例 ——多元酚在水中的溶解度随羟基数目的增多而增大 ——酚能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
碱催化：
O-
OH
O
1) OH-
+ R C H 2) H+
R CH OH
酸催化：
OH
OH
H
H+
+R C O
R CH OH
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OH HCHO
OH or
OH CH2OH
CH2OH
O
H+
2
OH + CH3 C CH3
HO
-H2O
CH3
C
OH
CH3
11.4.2 与三氯化铁的显色反应
ONa + CH3OSO2OCH3
OCH3 + CH3OSO2ONa
二芳基醚可由酚钠与芳卤在铜催化下加热制得（航空燃料的稳定剂）
ONa +
Br
Cu
210℃
O 二苯醚
+ NaBr
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•酚羟基的保护
酚醚化学性质稳定，但与氢碘酸作用可分解为原来的酚。有机合成中先将酚羟 基转变为酚醚，再进行反应，反应终了再将酚醚分解为相应的酚，故常用酚醚保 护酚羟基。
第11章 forIC 酚、醌mainly chinese
第十章 酚、醌
概 述Summary
羟基直接连接在芳环上的化合物称为酚 (phenols)(-OH)，该羟基称为酚羟基，以区别 于醇羟基。
如下面两个化合物互为构造异构体，第 一个化合物(羟基不是直接连在苯环上)属醇类 化合物，第二个化合物属酚类化合物。
酚很容易被氧化成环状的不饱和二酮，我 们把这种特殊的酮叫做醌(quinones)。
O
O
O
O
Cl
O
H3C O
1，4—苯醌 1，2—苯醌
这两类化合物均是重要的工业原料，有许
多具有很强的生理活性，有的甚至是生物体 内不可缺少的。
第一节 Phenol 酚
一、结构和命名Structure and Nomenclature （一）结构
苯酚是平面分子，C—O键的键长比甲醇中 的C—O键短。由于苯酚氧原子的未共用电子对 所占有p轨道和苯酚π轨道共轭，氧上的未共用 电子对可离域到苯环上。
（1） 苯酚可溶于5％的NaOH水溶液中，说 明其具有酸性。
（酚的酸性比碳酸弱）weaker than H2CO3
C6H5OH + NaHCO3
RCOOH + NaHCO3
RCOONa+ 2OH + CO2
（用于分离酚和羧酸的混合物）
（2） 取代酚substituted phenols 的酸性
酸性与环上取代基的性质及其在环上的位 置有关。
(4)
(3) > (2) > (1) > (4)
2. 酯化反应esterification reaction
C6H5 O H + CH3COCl OH - C6H5OCOCH3 + HCl
COOH
概 述Summary
羟基直接连接在芳环上的化合物称为酚 (phenols)(-OH)，该羟基称为酚羟基，以区别 于醇羟基。
如下面两个化合物互为构造异构体，第 一个化合物(羟基不是直接连在苯环上)属醇类 化合物，第二个化合物属酚类化合物。
酚很容易被氧化成环状的不饱和二酮，我 们把这种特殊的酮叫做醌(quinones)。
O
O
O
O
Cl
O
H3C O
1，4—苯醌 1，2—苯醌
这两类化合物均是重要的工业原料，有许
多具有很强的生理活性，有的甚至是生物体 内不可缺少的。
第一节 Phenol 酚
一、结构和命名Structure and Nomenclature （一）结构
苯酚是平面分子，C—O键的键长比甲醇中 的C—O键短。由于苯酚氧原子的未共用电子对 所占有p轨道和苯酚π轨道共轭，氧上的未共用 电子对可离域到苯环上。
（1） 苯酚可溶于5％的NaOH水溶液中，说 明其具有酸性。
（酚的酸性比碳酸弱）weaker than H2CO3
C6H5OH + NaHCO3
RCOOH + NaHCO3
RCOONa+ 2OH + CO2
（用于分离酚和羧酸的混合物）
（2） 取代酚substituted phenols 的酸性
酸性与环上取代基的性质及其在环上的位 置有关。
(4)
(3) > (2) > (1) > (4)
2. 酯化反应esterification reaction
C6H5 O H + CH3COCl OH - C6H5OCOCH3 + HCl
COOH
有机化学 徐寿昌(第二版)第十一章
OH + NaCl
OH +
Na2CO3
X
利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性质的不同，可鉴别和分离酚和醇。 练习：P159 一、8
酚的性质
•酚酸性的比较：
当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强； 连有供电子基团时，酚的酸性减弱。
有机化学
吸电子基团（硝基）使羟 基氧上负电荷更好地离域 移向苯环（诱导和共轭效 应），生成更稳定的对硝 基苯氧负离子，酸性增强
酚的构造、分类和命名
一元酚 二元酚
三元酚
有机化学
酚的构造、分类和命名 *带有优先序列取代基的命名：
有机化学
-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, >C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, >NH, 叁键，-C=C-, OR, -SR, -R, -X, -NO2
SO3H
OH
Cl
对羟基苯磺酸
SO3 H
HO CH3
4-甲基-5-羟基-2-氯苯磺酸
酚的构造、分类和命名
OH CH3
２－甲基苯酚
有机化学
HO
COOH
OH
O2N
CHO OH
４－羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸
６－硝基－１－萘酚
２－羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛（水杨醛）
酚的制法
有机化学
从异丙苯制备
+ CH3CH=CH2 H2SO4
酚的性质
邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用 水蒸气蒸馏方法分开
邻硝基苯酚分子形成分 子内六元环的螯和物， 对硝基苯酚只能通过分 子间的氢键缔和。
有机化学
酚的性质
下列化合物哪些能形成分子内氢键?
OH +
Na2CO3
X
利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性质的不同，可鉴别和分离酚和醇。 练习：P159 一、8
酚的性质
•酚酸性的比较：
当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强； 连有供电子基团时，酚的酸性减弱。
有机化学
吸电子基团（硝基）使羟 基氧上负电荷更好地离域 移向苯环（诱导和共轭效 应），生成更稳定的对硝 基苯氧负离子，酸性增强
酚的构造、分类和命名
一元酚 二元酚
三元酚
有机化学
酚的构造、分类和命名 *带有优先序列取代基的命名：
有机化学
-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO, >C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, >NH, 叁键，-C=C-, OR, -SR, -R, -X, -NO2
SO3H
OH
Cl
对羟基苯磺酸
SO3 H
HO CH3
4-甲基-5-羟基-2-氯苯磺酸
酚的构造、分类和命名
OH CH3
２－甲基苯酚
有机化学
HO
COOH
OH
O2N
CHO OH
４－羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸
６－硝基－１－萘酚
２－羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛（水杨醛）
酚的制法
有机化学
从异丙苯制备
+ CH3CH=CH2 H2SO4
酚的性质
邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用 水蒸气蒸馏方法分开
邻硝基苯酚分子形成分 子内六元环的螯和物， 对硝基苯酚只能通过分 子间的氢键缔和。
有机化学
酚的性质
下列化合物哪些能形成分子内氢键?
有机化学II-11酚醌
OH CH3
OH
OH
CH3
CH 3
-甲苯酚 邻-甲苯酚
-甲苯酚 间-甲苯酚
-甲苯酚 对-甲苯酚
甲酚( 甲苯酚三种异构体的混合物) 甲酚 ( 甲苯酚三种异构体的混合物 ) 的皂 (Lysol),也称煤酚皂液. 溶液俗称来苏儿 (Lysol),也称煤酚皂液. 临床上用作消毒剂 , 2.5% 的煤酚皂液 , 30min可杀灭结核杆菌. min可杀灭结核杆菌 30min可杀灭结核杆菌.
(1) A l 3 1 4 0 ℃ Cl (2) H3O
+
OH C OC6H13 3 +
OH
C O C6H13
酚能与AlCl3作用,生成加成物: 作用,生成加成物: 酚能与
OH + AlCl3 O AlCl2 O =AlCl2 + HCl
HPO3, HF, BF3, PPA
与三氧化铁的显色反应
苯酚 蓝紫 色 邻苯二 对苯二酚 酚 深绿色 暗绿色结 晶 对甲 苯酚 蓝色 1,2,4-苯三酚 苯三酚 蓝绿色 连苯三酚 淡棕红色
ONa
ONa + (CH3)2SO4
+
RX
OCH3
O
R
+ CH3OSO3Na
苯甲醚(茴香醚) 苯甲醚(茴香醚)
由芳卤和酚制备二芳基醚的比较困难, 由芳卤和酚制备二芳基醚的比较困难,
0
C
OK +
Br
Cu,220
O 65-70%
当卤原子邻对位有强吸电基时则比较容易
NO2 Cl
+
NO2
ONa
K2CO3, DMF
酚的化学性质
O
H
酚容易离解出质子而呈酸性
第十一章酚和醌
2. 取代 酚的酸性
取代基
表 取代 酚的酸性常数
pKa (25℃)
邻间
对
取代基
pKa (25℃)
―H 9.89 9.89 9.89
― ―CCHl 3
10.20 10.10 10.17 8.11 8.80 9.20
― ―NOOCH2 3
7.17 9.98
8.28 7.15 9.65 10.21
2,4 –二硝基 2,4,6–三硝基
2. 往往发生多取代。
1. 卤化 羟基 邻对位定位基 亲电取代反应
OH + 3 Br2 H2O
OH
Br
Br + 3 HBr
Br (白)
(100%)
用于苯酚的定量定性的鉴定。
2. 磺化
OH
(浓)H2SO4
OH
25℃
SO3H
动力学控制产物
OH
100℃
速率控制
100℃
热力学控制产物
SO3H
温度控制
3. 硝化
+ NaOSO2OCH3
例：
OH + C2H5Br
OH－
O C2H5
三、酯的生成
1. 较醇困难，一般用酰卤、酸酐
OH
O
O
10%NaOH
+
C Cl
<45°，1h
CO
COOH
OH +(CH3CO)2O H3PO4
COOH O
O CCH3
乙酰水杨酸 阿司匹林—退热药
2. 酚酯重排—Fries重排 (傅瑞斯重排)
OH
Cl
OH
电子效应：-I<+C +I,+C -I>+C -I,-C
第十一章：酚和醌
H2 O
Cl
NO2 Na2CO3
H2 O
ONa NO2 NO2
OH
H+
NO2 NO2
NO2
3. 异丙苯法
CH(CH3)2 + O2 CH3 CH3 C O OH
110~120℃ ℃ 0.4MPa 过氧化氢异丙苯
OH
H+，H2O ~90℃ ℃
+ CH3
O C CH3
=
§11-2 醌
命名： 命名：将醌看作芳烃的衍生物。
OH
O
H
O
醌氢醌 (暗绿色针状晶体)
OH (无色)
其缓冲溶液可做成电极 ,测[H+]
[H]:SO2+H2O, Fe+HCl [O]: FeCl3
(2) 加成反应 1,4-加成： 加成： 加成
O + HCl O O OH Cl H
重排
OH OH Cl
O
KClO4 氧化 (1) HCl
O
Cl (2) KClO 4
邻硝基苯酚（ 邻硝基苯酚（形成分 子内氢键容易挥发） 子内氢键容易挥发） +
O
O
N
-
N
+
O
- H
H
O
N+ O O
O H
O H O
H H
对硝基苯酚（ 对硝基苯酚（形成分 子间氢键不易挥发） 子间氢键不易挥发）
OH NO2
OH NO2
OH NO2 分解 1.7 OH
沸点: 100℃ 沸点 ℃ 水中溶解度: 水中溶解度 0.2 ( g / 100g水) 水 OH + 浓HNO3 ③ 亚硝化 OH
(2- 氯苯酚 氯苯酚) (3- 甲基苯酚 甲基苯酚)
Cl
NO2 Na2CO3
H2 O
ONa NO2 NO2
OH
H+
NO2 NO2
NO2
3. 异丙苯法
CH(CH3)2 + O2 CH3 CH3 C O OH
110~120℃ ℃ 0.4MPa 过氧化氢异丙苯
OH
H+，H2O ~90℃ ℃
+ CH3
O C CH3
=
§11-2 醌
命名： 命名：将醌看作芳烃的衍生物。
OH
O
H
O
醌氢醌 (暗绿色针状晶体)
OH (无色)
其缓冲溶液可做成电极 ,测[H+]
[H]:SO2+H2O, Fe+HCl [O]: FeCl3
(2) 加成反应 1,4-加成： 加成： 加成
O + HCl O O OH Cl H
重排
OH OH Cl
O
KClO4 氧化 (1) HCl
O
Cl (2) KClO 4
邻硝基苯酚（ 邻硝基苯酚（形成分 子内氢键容易挥发） 子内氢键容易挥发） +
O
O
N
-
N
+
O
- H
H
O
N+ O O
O H
O H O
H H
对硝基苯酚（ 对硝基苯酚（形成分 子间氢键不易挥发） 子间氢键不易挥发）
OH NO2
OH NO2
OH NO2 分解 1.7 OH
沸点: 100℃ 沸点 ℃ 水中溶解度: 水中溶解度 0.2 ( g / 100g水) 水 OH + 浓HNO3 ③ 亚硝化 OH
(2- 氯苯酚 氯苯酚) (3- 甲基苯酚 甲基苯酚)
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O Na
NaHCO3
OH
O Na
NaO H
+
H2O
弱酸不能置换强酸所形成的盐
然而，强酸却可以置换弱酸形成的盐，故下面 反应可以发生。
O Na
•将甲酚（甲基苯酚的混合物）用肥皂水溶解成 40%的溶液，即医院中消毒常用的“来苏水”。
邻硝基苯酚可以发生分子内缔合，即形成分子内
氢键；对硝基苯酚可以发生分子间缔合，即形成分子
间氢键；邻硝基苯酚发生了分子内缔合，降低了分子
间缔合的能力，其沸点比对硝基苯酚低，因此可用水
蒸气蒸馏的方法把二者分开。
O HO
H O
O
O
N
NO
N
…O
O
O
H…
11.4 酚的化学性质 酚的反应部位：
酰基化反应
成酯
酸性 芳醚的形成
芳环上的 亲电反应
11.4.1 酚羟基上的反应
1. 酚羟基的酸性
苯酚的水溶液显酸性，使指示剂石蕊变红，其酸 性 （ pKa≈10 ） 比 醇 和 水 的 酸 性 强 ， 但 比 碳 酸 弱 （pKa=6.38）。
• 酚的沸点和熔点较高都比相对分子质量相近的烃高， 这是由于酚分子之间可发生氢键缔合。
➢酚易溶于醚等有机溶剂，有腐蚀性、毒性、杀菌性。 如苯酚和甲酚。在十七世纪的欧洲，没有发明青霉 素之前，很多人因不小心弄出个小口子，都可能因 感染而死，那时人们用石炭酸（苯酚）消毒，但它 不仅杀死了细菌，连正常的组织也被破坏，有时甚 至不如不用。
无法得到的2,4－二硝基苯酚。
NO2
NO2
O2N
Na2CO3
Cl
O2N
OH
3. 磺化碱熔法
将加热至170℃的苯蒸气通入浓硫酸中，苯生成 苯磺酸，一部分苯将反应中生成的水带出。得到的 苯磺酸用亚硫酸钠中和，得到的苯磺酸钠再与氢氧 化钠一起加热熔融生成苯酚钠，酸化后得苯酚。
SO3Na
ONa
OH
NaOH熔融
可 与 强 碱 NaOH 反 应 生 成 酚 钠 ， 但 不 能 与 NaHCO3 反应，用此性质可区别醇、酚和羧酸。
OH + NaOH
ONa + H2O
酚为什么具有酸性?
p -π共轭效应和氧原子的 – I 效应共同影响的结果， 必然导致O―H键之间的电子更偏向于氧，这就有利于氢 原子的解离，而表现出一定的酸性。
命名练习
HO
COOH ４－羟基苯甲酸
（对羟基苯甲酸）
OH
６－硝基－１－萘酚
O2N
CHO OH
２－羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛（水杨醛）
HO HOCH2
2,4－二羟基苯甲醇
OH
NO2
2,4,6－三硝基苯酚
O2N
OH HO
OH NO2
俗称苦味酸，强酸性，有腐蚀 性，易爆，是一爆炸品。
OH
OH
OH OH
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ邻苯二酚 1,2-苯二酚
① 一元酚 一个羟基
② 二元酚 二个羟基
③ 多元酚 两个以上
2. 酚的命名
酚的命名一般是以羟基为主官能团，在“酚”字前 加苯共同作为母体，再加上其它取代基的位次、数目和 名称就是酚的系统命名。
OH
CH3 ２－甲基苯酚
HO
COOH
❖但当苯环上连有比羟基优先的基团时，要以最优先的 基团作为主官能团，由主官能团决定母体的名称，此 时则将羟基作取代基处理。
2. 氯苯水解
氯苯与6~10%的NaOH水溶液在高温高压下 与催化剂作用得到苯酚钠，再经酸化得苯酚。
Cu,20MPa
HCl
Cl + NaOH 350~370℃
ONa
OH
此法操作简便，副产物易分离，但需要高压反应，且
碱对设备的腐蚀严重，反应困难。若苯环上连有强吸
电子基，水解较易，目前一般用此法生产用苯酚硝化
第十一章 酚和醌
学习要求
1.掌握酚的分类及其命名法。 2.掌握酚的结构特点与化学性质。 3. 理解酚及取代酚的酸性，比较醇和酚的酸性。 4.了解酚的主要制备方法和重要用途
羟基直接连在芳环上的化合物称为酚。羟 基也是酚的官能团，称为酚羟基。
羟基与芳环侧链上饱和碳原子相连的化合物为芳醇。
CH2OH
第一部分 酚
酸化
330~340℃
此法是较早的生产方法，苯酚的收率高、质量 好、生产设备简单，但反应流程复杂、且生产不连 续，消耗大量的硫酸和烧碱，不宜大规模生产，目 前，仅用来生产萘酚和间苯二酚。
• 间苯二酚的制备方法
SO3Na 固体NaOH 加热熔融
SO3Na
ONa
H3+O
ONa
OH OH
• 萘酚的制备方法
❖ 官能团优先次序：
-COOH > -SO3H >-COOR >-COX > -CONH2 > -CN > CHO > >C=O > -OH(醇) > -OH(酚) > -SH > -NH2 > -C≡C- > >C=C< > －OR > －SR > －R > － H > -X > -NO2 ❖命名时如连有在酚羟基之前的基团，则以最靠前的基 团为主官能团。
OH
O + H+
负电荷分散在包括七个 原子在内的共轭体系中
_
O
O
O
O
_
_
_
由于它们的贡献，酚具有较强的酸性。
这就是说，苯酚不但具有一定的酸性，而且其酸性比 醇强，但它仍是一个弱酸，其酸性比碳酸还要弱。
C6H5OH
pKa
10.00
CH3OH 15.5
CH3CH2OH 17
H2CO3 6.18
成盐：
H2CO3 +
HO
间苯二酚 1,3-苯二酚
HO
OH
OH
均苯三酚 偏苯三酚
1,3,5-苯三酚 1,2,4-苯三酚
11.3 酚的制法
1、异丙苯法
+ CH3CH
CH2
H3PO4 250℃，加压
CH CH3 CH3
O2 110~120℃
O OH稀H2SO4 OH O
75~80℃
+
氢过氧化异丙苯
❖ 此法是目前工业生产苯酚最主要和最好的方法，副 产品丙酮也是常用的有机试剂、有机溶剂之一。中 间产品氢过氧化异丙苯可作为聚合橡胶的引发剂。
11.1 酚的构造、分类和命名 11.2 酚的制法 11.3 酚的物理性质 11.4 酚的化学性质
11.1 酚的结构、分类和命名
1、酚的结构、分类
最简单的酚是苯酚。
..
OH
SP2
H
sp2
p-共轭
H
.
O . ①苯环上电子云密度增加；
1.6D
②酚羟基氢的离解能力增强。
C C OH
CH C O
按酚羟基数目分类：
SO3Na 固体NaOH 加热熔融
ONa
OH H3+O
11.3 酚的物理性质
➢ 大多数酚为无色晶体，但由于酚类化合物性质活 泼，能被空气中的氧氧化而呈现粉红色或红色。
➢ 苯酚微溶于冷水中，在80℃以上时可与水以任意 比混溶，酚的水溶性随羟基数目的增加而增大。
这是由于酚与水分子之 间亦可发生氢键缔合。