第六章 维生素和辅酶
第六章维生素和辅酶
第六章维生素和辅酶维生素(vitamins)是动物维持正常功能所必需的一组有机化合物,需要量极小,但动物本身不能合成或合成量不足,必须从食物中获得，是人体必需的一类微量营养素。
维生素在生物体内既不是构成各种组织的主要原料，也不是体内能量的来源，它们的主要生理功能，是调节机体的新陈代谢维持机体正常生理功能。
机体缺少某中维生素时，可使物质代谢过程发生障碍，因而使生物不能正常生长，以至发生不同的维生素缺乏病。
多数的维生素作为辅酶或辅基的组成成分，参与体内的代谢过程。
已经查明，许多水溶性B族维生素是酶的组成部分，他们以辅酶的形式与酶蛋白质的部分结合，使酶具有催化活性。
甚至有些维生素，如硫辛酸、抗坏血酸等其本身就是辅酶。
脂溶性维生素则专一性地作用于机体的某些组织，例如维生素A对视觉起作用，维生素D对骨骼构成起作用，维生素E 对维持正常生育起作用，维生素K对血液凝固起作用等。
维生素在化学上，并不是同一类化合物，有的是胺，有的是酸、有的是醇或醛，因此，不能按其化学结构进行分类，而按其溶解性质，将维生素分为水溶性维生素和脂溶性维生素两大类。
水溶性维生素包括硫胺素（VB1）、核黄素（VB2）、烟酸和烟酰胺（VB5或VPP）、吡哆素（VB6）、泛酸（VB3）、生物素（VH）、叶酸（VB11）、钴胺素（VB12）及抗坏血酸（VC）等，除维生素C之外，它们的辅酶功能均已清楚。
脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K等，均为油样物质，不溶与水，目前，虽然对它们一些重要生理功能和生化机理有所了解，但还不够透彻。
一、水溶性维生素和辅酶和焦磷酸硫胺素（一）维生素B11．结构都维生素B1，为抗神经炎维生素，又称硫胺素。
一般使用维生素B1与焦磷酸结合生成焦磷酸硫胺素是化学合成的硫胺素盐酸盐。
维生素B1（TTP）后才具有生物活性。
维生素B在体内经硫胺素激酶催化，与ATP作用生成焦磷酸硫胺素。
1NH 2c NC CH 3C NC CH 2N C S C C CH 3H H CH 2O CH 2P O O OH P O OH OH ATP +2+AMP+嘧啶环噻唑环43512焦磷酸硫胺素（TTP)～硫氨酸硫胺素激酶焦磷酸硫胺素2．功能(1)作为脱羧酶的辅酶 参与一些α-酮酸（丙酮酸或α-酮戊二酸）氧化脱羧反应。
六+维生素与辅酶
NAD+ NADH+H+
乳酸 丙酮酸
６－磷酸葡萄糖 ６－磷酸葡萄糖酸
NAD+ NADH+H+
2GSH GSSG
四、维生素B6
（一）来源
动、植物性食品。肠道细菌也 可以合成部分维生素B6
（二）化学本质
包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，三 者均为吡啶衍生物
化学结构
CH 2OH
CHO
HO
CH 2OH
HO
CH 2OH
2、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 （NADP+，又称辅酶Ⅱ)
NADPH+H+（还原型）
（四）生化作用
1、NAD+和NADP+在体内作为多种不需氧 脱氢酶的辅酶，参与物质代谢
2、NAD+和NADP+在生物过代谢过程中的 作用是递氢
（五）缺乏症
糙皮病或癩皮病： 表现：皮炎、腹泻、痴呆等三D症狀
举例：
３－磷酸甘油醛 1,3-二磷酸甘油酸
FADH
（三）辅酶/活性形式：
1、黄素单核苷酸（FMN） 2、黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
（四）生化作用
为体内氧化还原酶的辅基 起氢传递体的作用
（五）缺乏病：
舌炎、口角炎及眼结膜炎等
三、维生素PP
（一）来源
肉类、肝脏、谷物、花生。此外， 人体可利用色氨酸合成维生素PP 。
（二）化学本质
又叫抗癩皮病因子，它包括尼克 酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）， 二者均为吡啶衍生物
H3C
N+
HO
H
吡哆醇
H3C
CH 2NH 2
H3C
N+
H
第六章维生素和辅酶(作业答案)
第六章维生素和辅酶（作业答案）一、名词解释1.维生素（vitamin）：是一类动物本身不能合成，但对动物生长和健康又是必需的有机物，所以必需从食物中获得。
许多辅酶都是由维生素衍生的。
2.水溶性维生素（water-soluble vitamin）：一类能溶于水的有机营养分子。
其中包括在酶的催化中起着重要作用的B族维生素以及抗坏血酸（维生素C）等。
3.脂溶性维生素（lipid vitamin）：由长的碳氢链或稠环组成的聚戊二烯化合物。
脂溶性维生素包括A，D，E，和K，这类维生素能被动物贮存。
二、填空题1.维生素是维持生物体正常生长所必需的一类微量_有机物质。
主要作用是作为_ 辅酶_的组分参与体内代谢。
2.根据维生素的溶解_性质，可将维生素分为两类，即_水溶性维生素和_脂溶性维生素。
3.维生素A的活性形式是_11-顺视黄醛，可与视蛋白组成视紫红质，后者是维持暗视觉所必需的。
4.维生素D在体内的主要作用是调节钙磷代谢，与骨骼生长有关。
5.维生素B5（PP）是吡啶衍生物，有烟酸，烟酰胺两种形式，其辅酶形式是 NAD+与NADP+，作为脱氢酶的辅酶，起递氢作用。
6.维生素在体内的活性形式有两种，即黄素单核苷酸FMN 和黄素腺嘌呤二苷酸FAD ，它们是体内氧化还原酶，在生物氧化过程中起着传递氢体的作用。
7．嘧啶；噻唑；亚甲基；TPP；脱羧酶；转酮酶8．二甲基异咯嗪基；核糖醇基；1，10位氮9．丁酸衍生物；β-丙氨酸；酰胺键；巯基乙胺；焦磷酸；3’-AMP；CoA；酰化；酰基10．尿素；噻吩；戊酸侧链；羧化酶；CO211．金属元素；咕啉环；核苷酸；5’-脱氧腺苷钴胺素；甲基钴胺素12．羟化；解毒三、单选题1.(B) CoQ不属于维生素，CoA是维生素B3的衍生物，NADP是维生素B5(PP)的衍生物,FMN是维生素B2的衍生物。
2.（E）肠道细菌可以合成维生素K，但不能合成维生素A、C、D、E3.（C）很多辅酶不包含维生素组分，如CoQ等。
华中农业大学生物化学本科试题库 第6章 维生素与辅酶
第6章维生素与辅酶单元自测题(一) 名词解释1．维生素, 2．抗维生素, 3．维生素缺乏症, 4．维生素中毒症, 5．脂溶性维生素6．水溶性维生素, 7．维生素原, 8．内源因子(二) 填空1．维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的一类化合物，该物质主要来自，其中，两种维生素可以在体内由和转变生成。
2．维生素A在体内的活性形式包括、和。
3．自然界黄红色植物中含β—胡萝卜素、它在小肠粘膜催化下生成两分子，所以通常将β—胡萝卜素称为。
4．维生素D是属于衍生物，储存于皮下的经紫外线照射转变为维生素D3，必须在肝、肾羟化生成是D3型。
5．维生素E对极敏感，且易自身，因而能保护其它物质免遭氧化，所以具有作用。
6．维生素K的生化作用是促进肝合成的前体分子中谷氨酸残基羧化生成转变为活性型。
催化这一反应的为酶，维生素K是该酶的，因此具有促凝血作用。
7．维生素B1 因含有硫和氨基又名，其在体内活性形式为，它是体内酶和的辅酶，参与糖代谢。
8．维生素B l缺乏时，神经组织不足，并伴有和等物质堆积，可引起。
9．维生素B2是和的缩合物，因其结晶呈桔黄色又称。
10．维生素B2在体内黄素激酶和焦磷化酶的催化下转变成活性型的和，是黄素酶的辅基，参与氧化还原反应。
11．维生素PP包括和两种，都是的衍生物，在体内可由转变生成。
12．维生素PP在体内的活性形式是和是多种不需氧脱氢酶的辅酶，分子中的尼可酰胺部分具有可逆的及特性。
13．维生素B6在体内经磷酸化转变为活性型的和，它们是及的辅酶。
14．临床上常用维生素B6治疗小儿惊厥和呕吐，其机理是维生素B6是的辅酶，能催化脱羧生成，该产物是一种抑制性神经递质。
15．泛酸与及3′磷酸腺苷5′焦磷酸结合组成，后者是酶的辅酶。
16．因为生物素具有转移、携带和固定的作用，所以是体内酶的辅酶，参与多种物质的反应。
17．叶酸在体内叶酸还原酶的催化下转变为活性型的，是体内酶的辅酶，携带参与多种物质的合成。
6-维生素和辅酶
叶酸（维生素B11）
➢ 四氢叶酸是传递一碳单位的辅酶，在核苷酸、核酸的代 谢中起重要作用。
缺乏症
➢ 巨幼红细胞性贫血：嘌呤和嘧啶合成受阻，核酸 形成不足，使红细胞的生长停留在巨红细胞阶段。
➢ 先天性神经管缺陷
来源
➢ 在绿叶、肝、酵母中大量存在，肠道细菌也能合 成叶酸，故人类一般不易发生缺乏病。
N
O
H
H
OH O PO3H2
CONH2
HO P O CH2
N＋
O
O
HH
H
H
OH OH
NADP+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸)
缺乏症
➢ 癞皮病。
来源
➢ 在自然界分布广泛，肉类、谷物及花生含量丰富。
维生素B6
功能
➢ 磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是维生素B6的辅酶形式， 是转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶。
➢ 在氨基酸代谢中起着重要的作用（在氨基酸的转 氨、脱羧和外消旋等重要反应中起着催化作用）。
➢ 辅酶B12参与体内一碳基团的代谢，是传递甲基供体的辅酶。 ➢ 辅酶B12作为变位酶的辅酶参加一些异构化反应。 ➢ 促进蛋白质的生物合成：维生素B12有活化氨基酸的作用和
促进核酸的生物合成，故对各种蛋白质的合成有重要的作用。 ➢ 维生素B12对红细胞的成熟起重要作用，可能和维生素B12
参与DNA和蛋白质的合成有关。
缺乏症
➢ 膳食中长期缺乏核黄素，眼角膜和口角血管增生， 引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角膜炎、角膜血 管增生等。
来源
➢ 绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和心、蛋黄等 的核黄素含量丰富。
➢ 动物体内不能合成，须由食物供给。
泛酸（维生素B3）
CH3O H HO CH2 C CCO NH CH2 CH2 CO O H
维生素和辅酶
成人每天需要量为5~10mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。
四 维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。
TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制
活性乙醛
主要功能：
1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。
2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。
3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。
Sources of Riboflavin
Significant sources Milk products (yogurt, cheese) whole grains Animal foods •Destroyed by ultraviolet light
Deficiency Disease of Riboflavin
NAD(P)+
+2H
-2H
NAD(P)H + H+
2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。
3. 促进微生物生长。
4.尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。
缺乏症
膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。
第六章 维生素和辅酶061029
一、水溶性维生素与辅酶
10）硫辛酸（P107） （10）硫辛酸（P107）
S S CH CH CH2CH2CH2CH2COOH CH2
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二 硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8不属于维生素的辅酶 6,8 硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型） 硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫 辛酸（还原型）. 辛酸（还原型） 功能： 功能：抗氧化作用
一、水溶性维生素与辅酶
(5)吡哆素 (5)吡哆素 （P104） P104）
吡多素(维生素B 吡多素(维生素B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。 包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺) 功能：是转氨酶、 功能：是转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
1. 2. 3. 4.
辅酶或辅酶的前体 抗氧化剂 调节因子 某些特殊功能
水溶性维生素（P100） 第一节 水溶性维生素（P100）
某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一 起并协同实施催化作用， 起并协同实施催化作用 ， 这类分子被称为 辅酶（或辅基） 辅酶（或辅基）。 辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化 合物。参与的酶促反应主要为氧化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反 应或基团转移反应。 应或基团转移反应。 大多数辅酶的前体主要是水溶性 大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生 素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用 密切相关。 密切相关。
一、水溶性维生素与辅酶
（9）维生素C（抗坏血酸） （P106） 维生素C 抗坏血酸） P106）
功能：参加体内的氧化还原过程，促进人体的生长发育， 功能：参加体内的氧化还原过程，促进人体的生长发育， 增强人体对疾病的抵抗能力， 增强人体对疾病的抵抗能力，促进细胞间质中胶原的形 成，维持牙齿、骨骼、血管和肌肉的正常功能，增强肝 维持牙齿、骨骼、血管和肌肉的正常功能， 脏的解毒能力。 脏的解毒能力。 缺乏症： 缺乏症：坏血病 来源：含维生素 的食物很多 的食物很多， 来源：含维生素C的食物很多，猕猴桃和辣椒中含量非 常丰富
9.维生素和辅酶
3、维生素C的食物来源
柑橘类水果、青椒、花椰菜、绿花椰菜、 草莓、莴苣、菠菜等
在烹饪中容易损失 对温度敏感 对金属离子敏感（铁、铜） 容易被氧化
4.维生素 C 的缺乏
缺乏毛细血管脆弱，皮肤上出现小血斑、牙龈发 炎出血，牙齿摇动
过度使用维生素 C 补充物，会改变血液酸度，
使尿酸沉积，造成痛风和肾结石。
② 在碱性条件下迅速分解。 ③ 在光照下转变为光黄素和光色素,并产生自由基,破坏其它 营养成分产生异味。
核黄素的缺乏 常出现口角炎。缺乏 V-B2还可引起唇炎、 舌炎、贫血等。 • 眼睛模糊，咽喉疼痛,神经系统混乱 • 通常与其他B族维生素一起缺乏
核黄素的食物来源 Food Sources of Riboflavin 牛奶/乳酪 成熟了的谷粒 肝脏 牡蛎 酵母 • 也可由肠道细菌合成
H2 C H2C S S
氧化型
CH
(CH2)4
COOH
2.功能: 在机体代谢中，作为酰基载体。 功
能基团是-SH。
是丙酮酸脱氢酶系和α-酮戊二
酸脱氢酶系的辅酶。
水溶性维生素和辅酶
（1）维生素B1：又名抗脚气病维生素或硫胺素。 （2）维生素B2：又名核黄素。 （3）维生素PP(B5) ：又名抗癞皮病维生素，即尼克 酸和尼克酰胺(烟酸和烟酰胺)。 （4）维生素B6：又名抗皮炎维生素，即吡哆醇、吡 哆醛和吡哆胺。 （5）泛酸B3 ：又名遍多酸。 （6）生物素B7 。 （7）叶酸B11 。 （8）维生素B12：又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。 （9）维生素C：又名抗坏血酸。
2.由肠道菌合成: 人体肠道菌能合成某些维生素，
如VK、VB12、吡哆醛、泛酸、生物素和叶酸等，可补
充机体不足。
生物化学第六章维生素辅酶和激素习题含答案
第六章维生素、辅酶和激素一、是非题1.胡萝卜中含有的β-胡萝卜素是维生素A的前体。
2.维生素A预防夜盲症是因为它可转变为视黄醛。
3.泛酸中含有β-丙氨酸。
4.维生素E又称α-生育酚，所以它与人的生育能力有关。
5.维生素K的存在是维持人和动物凝血因子正常功能的必要条件。
6.TPP是许多种脱氢酶如琥珀酸脱氢酶、谷氨酸脱氢酶等的辅酶。
7.作为氢的载体NAD+可以接受两个氢质子和两个电子。
8.在传递氢的过程中，NAD+和NADP+有严格的立体专一性。
9.NAD+和NADP+脱下的氢都是通过呼吸链交给分子氧生成水。
10.尼克酸（烟酸）合成的主要原料是含组氨酸丰富的蛋白质。
11.维生素和激素对人和动物的作用都是一样的，因为它们在体内的含量都非常少。
12.严格地说硫辛酸不属于维生素，因为它可以在动物体内合成。
13.维生素C（即抗坏血酸）可以在动物体内合成，所以不能算做维生素。
14.缺乏维生素C会引起坏血病，维生素C可提高机体的抗病能力和解毒作用。
15.GPT在血液中的含量是检查肝功能的指标之一，GPT实际上是一种转氨酶。
16.甾醇类激素作用于靶细胞后必定会有某种蛋白质的量在细胞内升高。
17.高等动物体内的激素只能由内分泌腺体细胞生成和分泌。
18.催产素和加压素的空间结构是其行使功能的必要条件。
19.下丘脑有调节垂体前叶激素分泌的功能，它本身分泌的激素主要是促进或抑制其它激素的分泌。
20.肾上腺分泌的所有激素以及性激素都是甾醇类物质。
21.胰岛素是由β-胰岛的细胞分泌的胰岛素原转化来的。
22.对于富含葡萄糖的细胞来说，胰岛素的分泌可以看成是合成代谢的信号。
23.甲状腺肿大是由于缺少碘，生物体补偿发育的结果。
24.胰岛素受体含有酪氨酸激酶活性，与胰岛素结合后自动使受体磷酸化。
25.cAMP可以作为所有激素的第二信使。
二、填空题1.胡萝卜素有α，β和γ三种，其中转变为维生素A的效率最高。
2.维生素A的化学名称是，它的化学组成是聚合物。
华中农业大学生物化学本科试题库第章维生素与辅酶
华中农业大学生物化学本科试题库第章维生素与辅酶This manuscript was revised on November 28, 2020第6章维生素与辅酶单元自测题(一) 名词解释1．维生素, 2．抗维生素, 3．维生素缺乏症, 4．维生素中毒症, 5．脂溶性维生素6．水溶性维生素, 7．维生素原, 8．内源因子(二) 填空1．维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的一类化合物，该物质主要来自，其中，两种维生素可以在体内由和转变生成。
2．维生素A在体内的活性形式包括、和。
3．自然界黄红色植物中含β—胡萝卜素、它在小肠粘膜催化下生成两分子，所以通常将β—胡萝卜素称为。
4．维生素D是属于衍生物，储存于皮下的经紫外线照射转变为维生素D3，必须在肝、肾羟化生成是D3型。
5．维生素E对极敏感，且易自身，因而能保护其它物质免遭氧化，所以具有作用。
6．维生素K的生化作用是促进肝合成的前体分子中谷氨酸残基羧化生成转变为活性型。
催化这一反应的为酶，维生素K是该酶的，因此具有促凝血作用。
7．维生素B1 因含有硫和氨基又名，其在体内活性形式为，它是体内酶和的辅酶，参与糖代谢。
8．维生素B l缺乏时，神经组织不足，并伴有和等物质堆积，可引起。
9．维生素B2是和的缩合物，因其结晶呈桔黄色又称。
10．维生素B2在体内黄素激酶和焦磷化酶的催化下转变成活性型的和，是黄素酶的辅基，参与氧化还原反应。
11．维生素PP包括和两种，都是的衍生物，在体内可由转变生成。
12．维生素PP在体内的活性形式是和是多种不需氧脱氢酶的辅酶，分子中的尼可酰胺部分具有可逆的及特性。
13．维生素B6在体内经磷酸化转变为活性型的和，它们是及的辅酶。
14．临床上常用维生素B6治疗小儿惊厥和呕吐，其机理是维生素B6是的辅酶，能催化脱羧生成，该产物是一种抑制性神经递质。
15．泛酸与及3′磷酸腺苷5′焦磷酸结合组成，后者是酶的辅酶。
16．因为生物素具有转移、携带和固定的作用，所以是体内酶的辅酶，参与多种物质的反应。
维生素
第六章（维生素与辅酶）习题一、选择题1．硫辛酸的生化作用是：a．为递氢体b．转移酰基c．递氢和转移酰基d．递电子体e，递氢及递电子体2．下列辅酶或辅基中哪一种含有硫胺素：a．F AD b．FMN c．TPPd．NAD’e．CoA-SH3．丙酮酸氧化脱羧不涉及的维生素有：a．硫胺素b．核黄素c．生物素d．烟酰胺e．泛酸4．核黄素异咯嗪环上用于传递氢原子的两个氮原子是：a．N5、N10b．N1、N5c．N1、N l0d．N7、N8e．N4、N85．转氨酶的作用，需要下列哪一种维生素?a．烟酰胺b．硫胺素c．核黄素d．吡哆醛e．泛酸6．泛酸是下列哪种辅酶或辅基的组成成分?a．FMN b．NAD+ c．NADP+d．TPP e．CoA--SH7．羧化酶(如乙酰CoA羧化酶)的辅酶为：a.核黄素b．硫胺素c．生物素d．烟酰胺e．叶酸8．在叶酸分子中，参与一碳单位转移的氮原子是：a．N5、N6b．N5、N10 c N7、N8d．N6、N7 e．N5、N89．有关维生素作为辅酶与其生化作用中，哪一个是错误的?a．硫胺素——脱羧b．泛酸——转酰基c．叶酸——氧化还原d．吡哆醛——转氨基e．核黄素——传递氢和电子10．下列哪种维生素不属于B族维生索?a．维生素C b．泛酸c．生物素d．叶酸e．维生素PP11．下列哪一种酶的辅酶不含维生素?a．谷草转氨酶b．琥珀酸脱氢酶c．乳酸脱氢酶d．糖原合成酶e．丙酮酸脱氢酶12．有关维生素B2的叙述中哪一条不成立?a．又名核黄素b．组成的辅基在酰基转移反应中作用c．组成的辅基形式为FMN和F AD d．人和动物体内不能合成e．组成的辅基起作用的功能基团是异咯嗪环13．下列反应中哪一个需要生物素?a．羟基化作用b．羧化作用c，脱羧作用d．脱水作用e．脱氨基作用14．丙酮酸脱氢酶所催化的反应不涉及下列哪个辅助因子?a．磷酸吡哆醛b．硫胺素焦磷酸c．硫辛酸d．F AD e．辅酶A15．叶酸所衍生的辅酶不是下列哪个核苷酸在体内合成时所必需的?a．AMP b．GMP c．IMP d．dTMP e．CTP二、是非题1．人类缺乏维生素B1，会产生脚气病。
Biochemistry B(5)辅酶和维生素
Chapter 6 辅酶和维生素
维生素是维持生物正常生命过程所必 需的一类小分子有机物，需要量很少，
但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，
也不能作为构成机体组织的物质，
其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病
（维生素缺乏症）。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
CH2OH
HO
CH2OH
CHO HO
H3 C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
CH2OH
H3 C
N HO
CH2NH2 CH2OH
吡哆醛 (pyridoxal)
H3 C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素 + FeCl3 → 红色产物
NH2 N H3C N CH2
Cl + N S
-
CH3
O OH
O OH
CH2CH2 O P O P OH
6.5 维生素B6
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在 碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡
哆胺不耐高温。
吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物
作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨 功能： 基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、
含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸脱
水等。
VitB6缺乏症
导致皮肤 中枢神经系统 造血机构的损害。
维生素和辅酶
维生素和辅酶
第28页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（氧化型）
维生素和辅酶
第29页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（还原型）
维生素和辅酶
第30页
CoII: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+/NADPH)
维生素和辅酶
第31页
维生素和辅酶
NAD-binding region of some dehydrogenases. motif (Rossmann fold).Arrow: C-4
carrying two electrons is transferred to NAD+.
维生素和辅酶
第34页
五、维生素B6与转氨酶辅酶
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
B6 vitamin family
B6 deficiencies: protein metabolism disorder
维生素和辅酶
第35页
维生素和辅酶
第18页
Reactive center: C-2 of thiazolium ring
维生素和辅酶
第19页
噻唑环C-2失去H＋形成负碳离子, 是很 好亲核基团
维生素和辅酶
第20页
维生素和辅酶
TPP是脱羧酶辅酶 生化作用: 脱羧
缺乏时糖代谢受阻, 丙 酮酸、乳酸就会在组织 中积累, 影响心血管和 神经组织正常功效
维生素和辅酶
第14页
维生素和辅酶
脚气
第15页
第二节 B族维生素与辅酶、辅基
维生素和辅酶
第16页
一、维生素B1和脱羧酶辅酶
硫胺素（thiamin）--VB1
缺乏: 神经炎、心力衰竭
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CHO O
CH2NH2
O
HO
CH2 O P OH HO
CH2 O P OH
H3C
N
OHH3CNOH磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺
磷酸吡多素是转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶， 参与氨基酸的代谢
一、水溶性维生素与辅酶
(6) 生物素 （P104）
生物素是羧化酶的辅酶，又称维生素B7或维生素H
➢ VB1化学名称：硫胺素 ➢ 别名：抗脚气病维生素、抗神经炎维生素
➢ 活性形式：焦磷酸硫胺素（TPP）------辅酶
➢ 缺乏症：多发性神经炎、脚气病、下肢瘫痪、浮 肿和心脏扩大等症状
水溶性维生素
（1）硫胺素和羧化辅酶（P100）
硫胺素（维生素B1）
NH2 N
-
CH2 N+
H3C N
S
CH3 OO
维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶，催化 底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。
动物肝、肾及牛奶、奶酪、蛋中含有较多的维生素B12
一、水溶性维生素与辅酶
（9）维生素C（抗坏血酸） （P106）
功能：参加体内的氧化还原过程，促进人体的生长发育， 增强人体对疾病的抵抗能力，促进细胞间质中胶原的形 成，维持牙齿、骨骼、血管和肌肉的正常功能，增强肝 脏的解毒能力。
OH H
COOH
CH2
O
CH2
C NH CH COOH
四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。
一、水溶性维生素与辅酶
(8) 维生素B12辅酶
维生素B12又称为钴胺素。维生素B12分子中与Co+相 连的CN基被5’-脱氧腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。
第六章 维生素和辅酶（P100）
要求：
了解维生素的名称、功能、缺乏病及来源 了解食品在贮藏加工中维生素的变化
人类认识和发现维生素C的历史
16世纪，航海家哥伦布的大西洋探险 理查得·哈金斯爵士1593年用柠檬汁治疗坏血病的记载 巴赫斯特如姆是第一个认为坏血病是一种营养缺乏病的人 1747年，詹姆斯·林德对坏血病的治疗开始进行实验研究。 詹姆斯.柯克演示了林德实验的有效性 1933年，霍沃思等人确定了维生素C的化学结构。同年，雷池斯
功能：抗氧化作用
二、脂溶性维生素
维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于 水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸 收它们，需要脂肪和胆汁酸。
A1
1.维生素A A2
CH2OH CH2OH
维生素A分A1, A2两种。维生素A1又称为视黄醇， A2称为脱氢视黄醇。
❖ 功能：维持眼睛在黑暗情况下的视力；还可促进上皮 细胞的正常形成
能
：
CH3OH O
O
传 递 酰 基
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH
CH3
O
NH2
O P OH N
N
O
O
P
O
CH2
N O
N
OH
O HO P O OH
OH
一、水溶性维生素与辅酶
（4）烟酰胺、烟酸和辅酶（P103）
烟酸又称为尼克酸、维生素B5、抗癞皮病因子或维生素PP 功能：制造抗体,增强免疫力,辅助糖类、脂肪及蛋白质产生人体
➢辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化 合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反 应或基团转移反应。
➢大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生 素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用 密切相关。
水溶性维生素
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
S
（1）VB1与焦磷酸硫胺素（TPP） （P100）
CH3 CH2CH2 OH
种类：维生素K有3种，K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。
功能：促进凝血酶原的合成
来源：维生素K在绿色蔬菜中含量丰富
性质：可被空气中氧缓慢氧化分解，并迅速被光破坏， 对热稳定，但对碱不稳定
(10) 辅酶Q(CoQ)
辅酶Q又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的
线粒体中，其结O构为：
CH3O
CH3
CH3O O
(CH2CH C CH2)nH CH3
n=6-10
辅酶Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是 作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与 底物分子之间传递电子。
辅酶在酶促反应中的作用特点
辅酶在催化反应过程中，直接参加了反应。 每一种辅酶都具有特殊的功能，可以特定地催
化某一类型的反应。 同一种辅酶可以和多种不同的酶蛋白结合形成
(2)核黄素和 FMN 和FAD
FMN(黄素单核苷酸）和FAD(黄素
腺嘌呤二核苷酸)是核黄素(维生素
B2)的衍生物
OH OH
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O
N
N
NN
OH
CH3
CO
N
N
CH3
NH
NC
NH2
O
FMN
FAD
和 质 子 的 传 递 体 作 用 。
-
化 还 原 反 应 中 ， 起 着 电 子
功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。
一、水溶性维生素与辅酶
(5)吡哆素 （P104）
吡多素(维生素B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。 功能：是转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶
CHO
HO
CH2 OH
H3C
N
HO H3C
CH2NH2 CH2 OH
N
一、水溶性维生素与辅酶
(5)吡哆素和脱羧辅酶 （P104）
缺乏病：夜盲症 来源：维生素A只存在于动物的组织中，在蛋黄、奶、
奶油、鱼肝油以及动物的肝脏中含维生素A较多
2. 维生素D
维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。
麦角固醇 7-脱氢胆固醇 22-双氢麦角固醇 7-脱氢谷固醇
维生素D2 维生素D3 维生素D4 维生素D5
R
维生素D HO
在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在 肝脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素 D。其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。
功能：促进钙和磷的吸收 缺乏症：软骨病 鱼肝油是含维生素D较多的食品。各种鱼类、蛋黄、
牛奶、肝中也含有维生素D
3. 维生素E
Pb2
-SH
d-氨基- g-酮戊二酸脱水酶
Ni2
-SH
尿酶
金属激酶中的金属离子
激酶是一种磷酸化酶类，在ATP存在下催化葡 萄糖，甘油等磷酸化。
其中的金属离子与酶的结合一般较松散。在溶 液中，酶与这类离子结合而被激活。
如Na+ 、K+、 Mg2+、 Ca2+ 等。金属离子对 酶有一定的选择性,某种金属只对某一种或几种 酶有激活作用。
能量 缺乏病：癞皮病 来源：酵母、动物的肝脏，肾脏，麦芽和糙米 烟酰胺也具有与烟酸相似的生物活性。因此在使用烟酸的名称时，
往往是指的这一组化合物。 烟酸和烟酰胺是最稳定的一种维生素
COOH N
烟酸
CONH2
N
烟酰胺
一、水溶性维生素与辅酶
烟酰胺和NAD、 NADP
NAD (烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I) （CoI)和NADP(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,又 称为辅酶II ) （CoII)是维生素烟酰胺的衍生 物
不同的全酶。 一般来说，全酶中的辅酶决定了酶所催化的类
型（反应专一性），而酶蛋白则决定了所催化 的底物类型（底物专一性）。
二， 酶分子中的金属离子
根据金属离子与酶蛋白结合程度，可分为两类： 金属酶和金属激酶。
在金属酶中,酶蛋白与金属离子结合紧密。如 Fe2+/ Fe3+ 、Cu+/Cu3、Zn2+ 、Mn2+、 Co2 等。
维生素的分类
1. 水溶性维生素 （9种）
2. 脂溶性维生素 （4种）
B族维生素（8种） 维生素C
维生素A 维生素D 维生素E 维生素K
维生素的生理功能
1. 辅酶或辅酶的前体 2. 抗氧化剂 3. 调节因子 4. 某些特殊功能
第一节 水溶性维生素（P100）
➢某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一 起并协同实施催化作用，这类分子被称为 辅酶（或辅基）。
R1 HO
R2
O
R3
又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，，，四 种有生理活性。
功能：抗氧化作用 性质：对热和酸较稳定，对碱不稳定 来源：维生素E主要存在于植物性食品中，在棉子油、
玉米油、花生油、芝麻油及菠菜、莴苣叶、甘薯等食 物中含量较多
O O
4.维生素K
CH2 [CHC(CH3)CH2CH2]5CHC(CH3)2 O
坦成功地进行了维生素C的人工合成，并于1934年在瑞士实现了 维生素C的大量工业生产，投放市场。
维生素的定义
➢维生素是机体维持正常生命活动所必不 可少的一类有机物质。
水溶性维生素 维生素
脂溶性维生素
通过转变成辅 酶对代谢起调 节作用
在体内可直接参 与代谢的调节作 用
维生素的特点
1. 种类多 2. 外源性 3. 微量性 4. 大部分充当辅酶 5. 特异性
一、水溶性维生素与辅酶
(2) VB2与黄素辅酶 （P101）
核黄素------维生素B2 功能：核黄素辅酶参与机体氧化还原过程
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口 腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPOH
NN
OH