第二章脂类和生物膜(给学生)

• 动物脂
– 皮下、肠系膜
• 微生物油脂
一、三酰（基）甘油
• • • • 也称为脂肪、脂酰甘油 由甘油和脂肪酸组成 单纯甘油酯、混合甘油酯 单酰甘油、二酰甘油
二、甘油
• 又名丙三醇 • 有甜味，无色、无臭 • 溶于水、乙醇，不溶于有机溶剂
三、脂肪酸
低级脂肪酸：碳原 子数小于 10 的脂肪 酸；熔点偏低，常 温下呈液态 高级脂肪酸：碳原 子数大于 10 的脂肪 酸，常温下为固体
内在蛋白
Βιβλιοθήκη Baidu• 约占膜蛋白的 70-80% ，蛋白的部分或全部 嵌在双层脂膜的疏水层中。 • 特征是不溶于水，主要靠疏水键与膜脂相 结合，而且不容易从膜中分离出来。只有 用去垢剂使膜崩解后方可得到。
3）膜糖类
• 膜糖位于非细胞质一侧
第二章 脂类
判断题
• 存在于动物皮下的胆固醇在日光或者紫外光作 用下可生成维生素D3。 • 膜脂中，除胆固醇外都是双亲性分子。
第二章 脂类
选择题
• • • • • • 生物膜是指 A. 单位膜 B. 蛋白质和脂质二维排列构成的液晶态膜 C. 包围在细胞外面的一层薄膜 D. 细胞内各种膜的总称 E. 细胞膜及内膜系统的总称
第二章 脂类
选择题
• • • • 生物膜的主要化学成分是 A. 蛋白质和核酸 B. 蛋白质和糖类 C. 蛋白质和脂肪 D. 蛋白质和脂类 E. 脂类和糖类
第二章 脂类
本章总结
• • • • • • 脂类的种类 甘油三酯 脂肪酸 油脂的理化性质和鉴定 甘油磷脂、鞘磷脂、固醇 生物膜结构及功能
需要掌握的单词（1）
• lipid • • • • palmitic acid stearic acid oleic acid lipase
• • • • •
triacylglycerol monodiglycerol fatty acid
完毕！
补充：海洋生物 “ 3A ”
EPA DHA Eicosapentaenoic acid 二十 碳五烯酸 Docosahexaenoic acid 二十二碳六烯酸 Docosapentaenoic acid 二十二碳五烯酸
DPA
四、油脂的理化性质
• • • • • • 溶解性 熔点 乳化作用 水解作用 加成作用 氧化作用
• 细胞质膜 • 内膜系统
– 核膜 – 线粒体膜 – 内质网膜
1、生物膜研究历史
• 1855年，Carl Nageli首先观察到细胞体积 随着周围介质渗透强度的改变而改变 • 1899年，Charles Overton发现细胞膜对不 同物质的通透性不同，脂溶性的物质比非 脂溶性的物质更 穿过细胞膜。
• 不同的小分子物质跨膜的速率差异大
–小分子比大分子容易 –非极性分子比极性分子容易 –带电离子最难
2）协助扩散
• 沿浓度梯度跨膜，不需要能量 • 需要特异的膜蛋白协助以提高速率和特异性
3）主动运输
• 主动转运是在外加能量驱动下进行的物质 跨膜转运过程，从低浓度到高浓度。 • 主动转运的物质，可以是离子、小分子化 合物，也可以是复杂的大分子物质，如某 些蛋白或酶等。 • 这一过程一般都与ATP的释能反应相偶联。
1、溶解性和熔点
• 脂肪一般不溶于水，溶于有机溶剂 • 脂肪在水中的溶解度随着脂肪酸分子所含 碳原子数的增加而 。 • 脂肪的熔点随着脂肪酸碳原子数的增加 而 ，随着不饱和度增加而 。
2、乳化作用
• 在乳化剂的作用下，油脂变成很小的颗粒均匀分 散在水中形成稳定的乳状液 • 应用
– 脂肪的消化（胆汁酸盐） – 肥皂去污
第二章 脂质和生物膜
本章内容
脂的种类 ★油脂的结构和理化性质 磷脂 固醇 ★生物膜及其理论
脂类（lipid，脂质）
• 一类基本不溶于水而溶于非极性溶剂的生 物有机分子 • 大多数脂类的化学本质是脂肪酸和醇所形 成的酯类及其衍生物
–脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸 –醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇
脂类的作用
• 脂肪酸是生物体的重要代谢燃料，是贮存 能量的主要形式 • 机体表面的脂类有防止机械损伤和防止热 量散发的作用 • 磷脂、糖脂和固醇是构成生物膜的重要物 质 • 有些脂类，如萜、类固醇可转化为维生素、 激素等
脂类的分类(按化学结构分)
• 单纯脂类
– 由高级脂肪酸和醇生成的酯，如脂酰甘油酯（最 丰富的为甘油三酯)、蜡
油脂平均分子量
• 油脂的皂化值与分子质量成反比
3 56 1000 Mr 皂化值
4、加成作用
• 双键 • 氢化作用
– 氢化油（硬化油） – 人造奶油、人造牛油
5、氧化作用
• 生物体内油脂代谢 • 酸败
– 双键被氧化（光、热、湿气） – 微生物
五、油脂的品质鉴定
• 物理性质
– 熔点 – 凝固点 – 比重 – 折射率
2、生物膜的化学组成
• 膜的功能越复杂，蛋白质含量越高
1）膜脂
• 以磷脂为主，其次是糖脂和胆固醇 • 膜胆固醇的含量
– 动物高于植物 – 质膜高于内膜
2）膜蛋白
• 外周蛋白（水溶性）和内嵌蛋白 • 物质代谢、运输、细胞运动、信息传递
外周蛋白
• 约占膜蛋白的20－30%，分布于双层脂膜的 外表层，主要通过静电引力或范德华力与 膜结合。 • 外周蛋白与膜的结合比较疏松，改变溶液 的离子强度就容易从膜上分离出来。 • 外周蛋白能溶解于水。
• 请按照简写符号写出下列脂肪酸的结构 式: • C18:0 C18:1Δ9 C18:3 Δ6,9,12
第二节 磷脂
一、甘油磷酸酯类
• 极性头和非极性尾
补充：卵磷脂
2、磷脂的水解（磷脂酶）
• 溶血磷脂
3、磷脂分子层
二、神经鞘磷脂
• 植物和动物细胞膜的重要组分 • 不含甘油 • 由一分子脂肪酸、一分子鞘氨醇和一分子 极性头基团组成
第二章 脂类
选择题
• • • 膜脂的类型主要有 A. 磷脂 B. 糖脂 C. 甘油三酯 D. 胆固醇
第二章 脂类
练习题
猪油的皂化值为193，碘值为54；椰子油的 皂化值为246，碘值为8。这些数据说明猪油 和椰子油的分子结构有何差异？

三、生物膜的功能
• • • • 保护作用 物质传递 能量转换 细胞的识别和信息传递
• 复合脂类
– 除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂的成分，如 磷脂（磷酸）、糖脂
• 衍生脂类
衍生脂类
• 由单纯脂类或复合脂类衍生而来
萜类：天然色素（胡萝卜素）、香精油、天然橡胶 固醇类：甾醇、性激素、肾上腺皮质激素 维生素类：维生素A、D、E、K等
第一节 油脂
• 植物油
– 大豆、花生、油菜籽、芝麻
3、水解作用
• 酸、碱、酶
O O R2 CH2 O C O R3 CH2 O C R1 C O CH
皂和皂化作用
补充：脂的分类（按能否皂化分）
• 可皂化脂类
– 能被碱水解而产生 皂（脂肪酸盐）的 称为可皂化脂类
• 不可皂化脂类
– 不能被碱水解而产 生皂（脂肪酸盐） 的称为不可皂化脂 类，主要有不含脂 肪酸的萜类和固醇 类
3、微生物固醇
• 微生物固醇以麦角固醇最多，经过日光和 紫外线照射可以被转化为维生素D2
二、类固醇
• 固醇的衍生物 • 胆酸盐
– 是体内天然的乳化剂 – 促进肠道内脂肪、胆固醇以及脂溶性维生素的 乳化
第四节
生物膜化学
细胞膜
含大量脂类、蛋白质的双分子层结构 使细胞成型，有通透、屏蔽等作用
二、生物膜系统
2、能量转换
• 氧化磷酸化：通过生物氧化作用，将食物分子 中存储的化学能转变成生物能。
–真核细胞的氧化磷酸化主要在线粒体膜上进行； 原核细胞的氧化磷酸化则是在细胞质膜上进行。
• 光合磷酸化：通过光合作用，将光能（主要是 太阳能）转换成ATP的高能磷酸键。再利用ATP 的能量合成糖类物质。
–光合磷酸化主要在叶绿体膜上进行。
1、转运功能
• 细胞或细胞器通 过生物膜，从膜 外选择性地吸收 养料，同时排出 不需要的物质。 • 在物质跨膜转运 过程中，细胞膜 起着重要的调控 作用。
1）简单扩散
• 物质从高浓度的一侧，通过膜转运到低浓度 的另一侧，即沿着浓度梯度（膜两边的浓度 差）的方向跨膜转运的过程。 • 这类转运是通过被转运物质本身的扩散作用 进行的，是一个不需要外加能量的自发过程， 也不需要膜蛋白的协助。 • 水、氧、尿素等
• 化学性质
– 皂化值 – 碘值 – 酸值
1、皂化值
2、酸值
• 中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的 mg数 • 酸值越大，油脂的品质越差
– 酸价高于3.5mgKOH/g时，油脂出现哈喇味； – 酸价超过4 mgKOH/g时，食用后可引起呕吐、 腹泻等中毒现象 – 食用植物油的酸价控制在3.0mgKOH/g 之内
需要掌握的单词（2）
• phospholipid • phosphoglyceride • sterol • steroid • biological membrane • protein
第二章 脂类
作业题
• 完全皂化50g油脂样品需要9.5gKOH，该油脂 碘值为60，求平均每个油脂分子中有几个不饱 和双键？ 完全皂化5g由饱和脂肪酸组成的甘油三酯 消耗0.5mol/L KOH 36mL，求该甘油三 酯中平均每个脂肪酸分子的碳原子数。
第二章 脂类
判断题
• 细胞膜的内在蛋白通常比外周蛋白疏水性强。 • 细胞膜的外侧和内侧具有不同的蛋白质和酶。 • 不同种属来源的细胞可以相互融合，说明所有 的细胞膜都具有相同的组分。
第二章 脂类
选择题
• • • • • • • • 下列脂肪酸中不是必需脂肪酸的是（ ） A、油酸 B、亚油酸 C、亚麻酸 D、花生四烯酸 下列说法中正确的是（ ） A、所有的磷脂都含有甘油基 B、所有脂类分子都含有脂酰基 C、脂肪酸的碳链越长越不易溶于水 D、油脂的碱水解生成脂肪酸和甘油
脂肪酸的分类
按碳数分：短链（ 2～4C）
中链（ 6～10C） 长链（12～26C）
按双键分：饱和、不饱和 按来源分：必需
非必需
必须由食物供给 （含两个双键以上） 亚油酸，亚麻酸， 花生四烯酸
机体可自身合成 （饱和、单不饱和）
脂肪酸的简写
先写碳原子数，再写双键的数目，最后标明 双键的位置
• 高等动植物体内脂肪酸的碳原子数通常为 偶数，极少数为奇数 • 常见的饱和脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（棕 榈酸） • 常见的不饱和脂肪酸：油酸、亚油酸、亚 麻酸、花生四烯酸（ARA） • 多烯酸通常间隔3个碳原子出现一个双键 • 不饱和脂肪酸具有顺反（cis-、trans-）异 构现象，天然存在的多为 异构体
实验：酸价的测定
3、碘值
• 在油脂的卤化作用中，100g油脂与碘作用 所需碘的克数 • 碘值越大，油脂的不饱和程度越大
第二章 脂类
判断题
• 脂肪酸的碳链越长，在水中的溶解度越大。 脂酰甘油分子中不饱和脂肪酸含量越高， 其熔点越高

油脂的皂化值越高，说明油脂分子所含脂肪酸 的碳链越长
第二章 脂类
• 1925年Gorter和Grendel利用Langmuirwa 的单分子层技术测定红细胞膜的总面积， 提出细胞膜是由 层脂类分子组成
• 1972年S. J. Singer和G. L. Nicolson提出了 细胞膜的 模型。
流动镶嵌模型的要点
• 连续主体为极性脂质双分子层 • 在细胞正常温度下具有流动性 • 内嵌蛋白“溶于”双分子层中心疏水内部， 可侧向移动、旋转，但不能翻滚 • 外周蛋白与双分子层的极性头相连，可自 由移动 • 生物膜中各种化学成分的分布是高度不对 称的
填空题
• 油脂与碱共热产生 久产生臭味，是因为 作用，在空气中放置过 作用造成。
第二章 脂类
填空题
• 皂化价为195的甘油三酯的平均分子量为 • 油脂碱水解可生成 和 。 。
• 由于不饱和脂肪酸分子中存在双键，因此可能 产生 式和 式两种立体异构体，自然界中 存在的多为 式结构。
第二章 脂类
• 下列哪种物质是十八碳三烯酸？ • A 油酸 B 亚麻酸 C 硬脂酸 D 亚油酸
糖鞘脂可以决定人的血型
第三节 固醇和类固醇
一、固醇类
• 环戊烷多氢菲的衍生物，含有醇基 • 又称甾醇
1、胆固醇
• 胆结石主 要成分
7－脱氢胆固醇（VD3原）
• 7－脱氢胆固醇存在于动物的皮下，在紫外 线作用下形成维生素D3
参与钙磷代谢促进成骨作用
维生素D3的作用
2、植物固醇
• 植物细胞的重要组分 • 植物固醇以豆固醇、麦固醇含量最多，分 别存在于大豆和麦芽中。