人教版高中化学《卤代烃》ppt课件1

水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr 如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发 生反应,你如何解决以下两个问题： （1）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混 合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如 何提高本反应的反应速率？ （2）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
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3）如何判断CH3CH2Br是否完全水 解？ 看反应后的溶液是否出现分层，
如分层，则没有完全水解 4）如何判断CH3CH2Br已发生水解 ？ ①C待2H溶5B液r 分Ag层NO后3溶，液用滴管吸取少量上层
√②清后C液滴2H，入5B移2r～入取硝3另上滴酸层一硝酸清盛酸化液稀银硝溶A酸液gN的，O3试溶如液管有中淡，黄然色 沉淀出现，则证明含有溴元素。
四、卤代烃对人类生活的影响
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2 等，对臭氧层的破坏作用。
五.溴乙烷
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
五.溴乙烷
•
(1).分子式
四
C2H5Br HH
有没有 同分异构
种 (2).电子式 表
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
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六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）
1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇
[学生]认真仔细观察实验现象 结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
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（2）NaOH醇溶液
醇
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O H Br
条件: ①NaOH的醇溶液
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后， 其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤 代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有 极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于 水，可溶于大多数的有机溶剂。
CH3Cl CH2 CHCl
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能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被 取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙 烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化 学反应。
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已知：CH3CH3与NaOH溶液不能反应，CH3CH2Br能否 与NaOH溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？
B. CH3Cl
C| H3 D. CH3—C| —CH3
Br
A、D两种卤代烃发生消去反应时生
成的有机产物可能有几种哪？
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能不能直接用 酒精灯加热？ 如何加热？
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证明溴乙烷的Br变成了Br-:
① C2H5Br
加NaOH溶液 振荡
加AgNO3
② C2H5Br
加NaOH溶液 振荡
加HNO3 酸化
√ 加AgNO3
加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止 生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又 影响AgBr的生成量；
CH3 CH2-X CH2 CH-X
X
三、卤代烃的物理性质
1).状态:常温下为液体或固体.
(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)
2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.
（且沸熔点大于相应的烃）
3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂.
4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃 的一氟代物、一氯代物外）.密度一般随烃基中碳 原子数增加而减小.
脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成不饱和化合物 (“=”或者“≡”)的反应。
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“邻碳有氢”
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思考
１） CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗？
催化剂
２）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗 ？
1．下列叙述正确的是（ ） A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比
水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
√C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂
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3.溴乙烷的化学性质
溴乙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子
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思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成 Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。
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[归纳]官能团包括卤素原子（—X）、 羟基（—OH）、 醛基（—CHO）、 羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、 碳碳双键（C=C）、碳碳叁键（C≡C）
二、卤代烃
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所生成的化合物.
2、通式:
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
R-X + NaOH
H2O △
R-OH + NaX
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练习与思考
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢 氧化钠水溶液中水解的方程式。 2、1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解 后的产物是什么？ 3、以石油裂解气乙烯、丙烯为原料合成乙 二醇、丙三醇。 4、甲烷的四种氯代产物与氢氧化钠水溶液共 煮各得什么产物？
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2.溴乙烷的物理性质
已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于 水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子 中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子 间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？
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（1）NaOH水溶液 （水解反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
条件：NaOH水溶液
要加热
合理
的 不 同
颜
色
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⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热
—C—C—
NaOH醇溶液
△
HX
C=C
+ HX
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①烃分子中碳原子数≥ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 上必须有H原子 ③卤素原子与苯环直接相连的卤代烃
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下列卤代烃中，不能发生消去反应的是
（ BC ）
A.CH3CH2C| HCH3
I C| H3 C. CH3C| CH2Br CH3
实验演示
怎么 知道？
C2H5Br C2H5Br
加水
加乙醇 或苯
分层（水在上层） 不分层
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推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高 还是低？为什么？
低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷 的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间 作用力小，故沸点低。
H C C Br HH
HH
体？
示
||
形 (3).结构式
H—C—C—Br ||
式
HH
(4).结构简式 C2H5Br
CH3CH2Br
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①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？ 溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同 ②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
5、如何通过实验验证卤代烃中卤素 原子的种类？
实验中为什么要加硝酸？
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说明：
1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇。 2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后 得到的是醛、酮或羧酸。 3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素 原子的种类。
消去反应：
有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）， 而形成不饱和（含双键或三键）化合物的 反应，叫做消去反应。
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讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求
➢卤代烃消去反应的条件：
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提高本反应的反应速率的措施：
①充分振荡：增大接触面积 ②加热：升高温度加快反应速率。
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷 的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热， 液体容易暴沸。可采用水浴加热。
溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分 子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力 增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。
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2.溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4℃（比乙烷的高），
难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大
②加热
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CH2CH2 浓H2SO4 CH2=CH2↑ + H2O
| | 170℃
H OH
不饱和烃 小分子
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH
≡
CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
消去反应：有机化合物在一定条件下,从一个分子中
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设计实验证明C2H5X分子中含有溴原子
① C2H5X AgNO3溶液 不合理
② C2H5X
NaOH溶液 △
AgNO3溶液 不合理 沉
淀
③
C2H5Br
NaOH溶液 △
取上层清液 硝酸酸化
AgNO3溶液
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思考：这两个反应可能的断键之处？
[实验２]按图4－4组装实验装置， ①.向烧瓶中加入10mL溴乙烷. ②.加入15mL20%KOH乙醇溶液，加热. ③.向大试管中加入稀HNO3酸化. ④.滴加AgNO3溶液.
卤代烃
复习：写出下列化学方程式
1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步 反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4.甲苯与浓硝酸反应
一. 烃的衍生物
1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原
子团取代而生成的化合物. 2.分类
常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、 羧酸、酯等。
思考
烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？
不行，邻碳无氢，不能消去。
３）CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少?
能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能 不止一种
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小结
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热