乙酰水杨酸的合成及提纯

1.重结晶应用
一般重结晶只能纯化杂质 在5% 以下的固体有机物，如果 杂质含量过高，往往需先经过其 他方法初步提纯，如萃取、水蒸 汽蒸馏、减压蒸馏、柱层析等， 然后再用重结晶方法提纯。
2.重结晶选择溶剂的条件 （1）与被提纯物质不能发生化学反应. （2）被提纯物质的溶解度，随温度升 高迅速增大，随温度降低迅速减小。 （3）对杂质的溶解度非常大或非常小， 且不随温度变化而变化。 （4）沸点不宜太高，也不宜太低，易 挥发除去。 （5）能给出好的结晶。 （6）毒性小，价格便宜，易得。
3.溶剂的分类
（1）单溶剂 （2）混合溶剂
找不到一个合适的溶剂时，可考 虑使用混合溶剂。混合溶剂必需具备两个 条件：一是两者必须能混溶，如乙醇-水、 丙酮-水、乙酸-水、乙醚-甲醇、乙醚-石 油醚等；二是样品易溶于其中一种溶剂， 难溶于另一种溶剂，往往使用混合溶剂能 得到较理想的结果。使用混合溶剂时，应 先将样品加热溶于易溶的溶剂中，趁热过 滤除去不溶性杂质后，再趁热滴入难溶溶 剂至溶液混浊，放置冷却，使结晶析出。
取 4 g 水杨酸、 10 ml 乙酸酐、 8 滴浓硫酸 密塞、摇匀 按顺序加入 干燥的锥形瓶中
（称重）
（二）粗产品乙酰水杨酸的提纯 （重结晶）
1.重结晶的基本操作
选择适当的溶剂 溶解粗产品 趁热过滤
除去不溶杂质（必要时加活性碳脱色） 冷却结晶 干燥
减压抽滤
除去可溶性杂质
浓 H2SO4 70-80℃
+ CH3COOH
水杨酸
乙酸酐
O O C OH
…
H
乙酰水杨酸 （阿斯匹林） 氢键
（二）乙酰水杨酸重结晶原理
固体有机物在溶剂中的溶解度一般是 随温度的升高而增大。选择一个合适的溶 剂，将含有杂质的固体物质溶解在热的溶 剂中，形成热饱和溶液，趁热过滤除去不 溶性杂质，降低滤液温度，固体有机物溶 解度降低析出结晶，抽滤除去可溶性杂质 （留在母液中），产品纯度相对提高。
实验项目 乙酰水杨酸的合成及提纯 (4学时）
一、实验目的
1.掌握乙酰水杨酸合成原理和操作方 法。 2.熟悉重结晶法分离、提纯固体有机 物，及抽滤装置的安装和基本操作。
3.Hale Waihona Puke Baidu解重结晶原理。
二、实验原理
（一）乙酰水杨酸合成原理 乙酰基
OH COOH + O O O CH3 CH3 O O C CH3 COOH
三、实验仪器与试剂
（一）仪器：锥形瓶、烧杯、量筒、 水浴箱、布氏漏斗、抽滤瓶、真 空泵、电子天平、剪刀、滤纸、 玻璃棒等。 （二）试剂：水杨酸、醋酸酐、浓 硫酸、蒸馏水、乙醇（95%）、 三氯化铁溶液。
四、实验内容
（一）乙酰水杨酸的合成
继续振摇 水浴加热至水杨酸完全溶解 20min 水浴加热 取出锥形瓶 倒入盛有60ml冷水的烧杯中 稍冷 边加边搅拌，并置于冰水浴 冷却至大量晶体析出 抽滤 混浊 粗品 20——30min
即得纯化产品
2.重结晶实验内容
（粗品留少许，最后做对比实验用）
粗产品乙酰水杨酸、10ml95%乙醇
水浴加热
分别加入
干燥烧杯中
粗品完全溶解
（若未完全溶解，用滴管补加适量95％乙醇） 趁热加约30ml水 冰浴冷却 直至混浊 结晶 30 ～ 50min 边加边搅拌
抽滤
精品
称重
取点滴板分别 加少许乙醇及 粗品、精品
各加两滴 三氯化铁
观察现象并记录
五、注意事项 （一）乙酰水杨酸合成
1.锥形瓶必须干燥，反应中要塞紧塞子。 2.加水分解乙酸酐时要小心，因分解产 生的乙酸刺激眼睛。 3.布氏漏斗所用滤纸要比漏斗内径略小， 且必须盖住小孔。
（二）乙酰水杨酸提纯
1.加乙醇量要适当，使固体刚好溶解。 2.加蒸馏水不能过量，使溶液刚好混 浊。 3.结晶时间不宜过短，否则结晶不完 全，影响产率。 4.停止抽滤时，应先拔掉抽滤管 再关真空泵，以防倒吸。
六、思考题 1.如何检查制得的乙酰水杨酸中是 否含有水杨酸？ 2.对有机化合物进行重结晶时，选 择溶剂的条件是什么？
七、实验结果及分析
（一）实验结果
1.乙酰水杨酸粗产品（）g、精制产品（）g。 2.精制产品与三氯化铁比粗产品颜色深或浅。 3.精产品产出率（﹪） （二）实验结果分析 1.乙酰水杨酸的合成：反应物配比、反应温度、 冷却结晶等每一步都控制较好，粗产品较理想。 2.乙酰水杨酸的提纯：溶剂选择及配比合理， 冷却结晶温度、时间控制较好，精制产品较理想， 所以产率及纯度较高。