乙酰水杨酸的合成及提纯
乙酰水杨酸的制备与纯化
设计性实验报告题目:乙酰水杨酸的制备与纯化课程名称:有机化学实验姓名:学号:2009122112系别:化学系专业:应用化学班级:093班实验学期:2011至 2012学年第一学期乙酰水杨酸的制备与纯化﹙化学系 , 应用化学, 093班,学号 2009122112﹚摘要本次实验的目的是熟悉酰化反应的原理和实验操作方法,并且学会用重结晶的方法提纯有机物。
实验中,将水杨酸与乙酐作用,以浓硫酸作催化剂,通过乙酰化反应制得到乙酰水杨酸,再分别加入饱和碳酸钠水溶液和 20%的盐酸进行粗产品的纯化。
该实验方法简便易行且实验原料容易得到,得到的产品纯度较高, 基本符合制备要求。
关键词酰化反应,乙酰水杨酸,制备,纯化1 引言乙酰水杨酸 , 通常称为阿斯匹林 (aspirin,是由水杨酸 (邻羟基苯甲酸和乙酸酐合成的。
早在十八世纪,人们已从柳树皮中提取了水杨酸,注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药,不过对肠胃刺激作用较大。
水杨酸是 1838年第一次由强碱作用于相应的醛后经酸化得到的一种化合物。
1859年 Kolbe 使用干燥的苯酚钠盐粉末和二氧化碳在 4— 7atm(1atm= 101.325kPa 下进行反应,制备成水杨酸,现在工业上都用Kolbe 合成法生产。
直到目前,阿斯匹灵仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用、用于治疗感冒的药物。
常用于治疗风湿病和关节炎。
近年来还发现阿斯匹林能抑制血小板凝聚,可防止血栓的形成。
水杨酸是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基。
能进行两种不同的酯化反应,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
当与乙酸酐反应时, 可以得到乙酰水杨酸,即阿斯匹林;如与过量的甲醇反应,生成水杨酸甲酯,它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的,因此通称为冬青油。
阿斯匹林又名乙酰水杨酸,分子式:C 9H 8O 4,分子量为:180.16,是白色针状结晶或结晶性粉末。
熔点:135℃, PKa=2.98,其酸性比苯甲酸强,微溶于水,易溶于乙醇、氯仿、乙醚及碱液等。
乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸的制备一、实验目的1 学习乙酰水杨酸的制备原理和方法；2 掌握搅拌、抽滤等基本操作。
二、实验原理三、实验步骤乙酰水杨酸的制备在50ml干燥的锥形瓶中放置1.00g水杨酸；2.5m1乙酸酐和3滴85%浓磷酸。
振摇使固体溶解，然后用水浴加热，控制浴温在85～90℃，维持10min，其间用玻棒不断搅拌，待反应物冷却到室温后，在振摇下慢慢加入13～14m1水。
在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用25毫升冰水洗涤晶体，抽干。
将粗产物转移到100m1烧杯中，在搅拌下加入20m110％的碳酸氢钠溶液，当不再有二氧化碳放出后，抽滤除去少量高聚物固体。
滤液倒至100ml 烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入10mL18％盐酸，这时析出大量晶体。
将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。
抽滤，用少量水洗涤晶体2～3次。
干燥后称重，产量1.2g(产率67％)。
测定熔点。
取少量产物进行下面的产物分析，假如对三氯化铁试验为正反应，产物可用甲苯或乙酸乙酯重结晶提纯。
纯粹乙酰水杨酸的熔点为135℃。
产物分析在两个试管中分别放置不多于0.05克的水杨酸和本实验制得的阿司匹灵，再加入1m1乙醇使晶体溶解。
然后在每个试管中加入几滴10％三氯化铁溶液，观察其结果并加以对照，以确定产物中是否有水杨酸存在。
四、注释1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。
2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。
3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。
如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。
五、思考题1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么?2、用化学方程式表示在合成阿司匹灵时产生少量高聚物的过程。
3、纯净的阿司匹灵对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹灵有时却显示正反应，试解释其结果。
实验一-乙酰水杨酸的合成
实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定一、实验目的(1) 学习O-酰化〔酯化〕单元反应的特点和基本知识。
(2) 了解阿司匹林的性质和工业制法，掌握O-酰化制备阿司匹林的实验方法。
(3) 掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量测定的方法。
(4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外-可见分光光度法定量分析的基本原理和实验技术。
(5) 进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基本操作。
二、实验原理乙酰水杨酸〔acetyl Salicylic acid 〕，通常也称为阿司匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。
早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。
19世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的具有解热镇痛作用的药物。
水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸〔即阿司匹林〕；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。
本实验将进行前一个反应的试验。
反应式:COOHOH +(CH 3CO)2H SO COOHOCCH 3O +CH 3COOH在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯: COOHOH n +C O O OC O OC OO+H 2O乙酰水杨酸能与NaHCO 3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO 3，这种性质上的差异可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在别离步骤中发生水解造成的。
它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与FeCl 3，形成深色配〔络〕合物，而阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与FeCl 3发生颜色反应，因而未作用的水杨酸很容易被检出。
乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备1、目的掌握乙酰水杨酸的合成方法。
熟悉重结晶提纯的方法和减压抽滤等基本操作。
2、材料仪器：布氏漏斗、抽滤装置 、水浴锅等药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、乙醇、10g/LFeCl3溶液3、方法一、乙酰水杨酸的合成①在一干燥的大试管中，放入2g 水杨酸，取5ml 乙酐，慢慢加入，滴加5滴浓硫酸，充分摇动。
②在70°C 的热水浴中加热15min,在加热期间亦要摇动使反应完全。
③取出试管放冷后，将混合物倾入100ml 烧杯中，用50ml 蒸馏水分为三次洗涤试管，洗液倒入烧杯中，在冷水浴中彻底冷却，使结晶完全。
④产品用布氏漏斗抽滤，并用少量蒸馏水洗涤，抽干，即得粗制的乙酰水杨酸。
⑤取少量粗制品，溶解于2ml 乙醇中，加2滴10g/LFeCl3溶液，观察颜色变化。
二、乙酰水杨酸的精制①将粗制的乙酰水杨酸转移到一干燥的小烧杯中，加3ml95%乙醇，在60℃水浴上温热，使其溶解（如不溶解，可滴加少量乙醇，直至全部溶解）。
②再加6～7ml 蒸馏水，继续加热1min ，取下，在冰水浴中冷却，使结晶完全析出后抽滤，即得纯化的乙酰水杨酸。
③用10g/LFeCl3溶液再次检查乙酰水杨酸纯度。
（这时若再有紫色出现，表示不纯） ④称重，计算乙酰水杨酸的产率。
4、结果最后精制的量为：1.55g2g x138 180计算出x=2.61 产率=1.55/2.61=59.4%5、讨论①什么是酰化反应？什么是酰化试剂？进行酰化反应的容器为什么需要干燥？ 酰化反应或称（酰基化反应），为有机化学中，氢或者其它基团被酰基取代的反应，而提供酰基的化合物，称为酰化剂。
乙酸酐容易与水反应使其水解导致产率低。
OH COOH (CH 3CO)2O H +OCCH 3COOH OCH 3COOH②前后两次用FeCl3检测，其原理是什么？FeCl3与酚羟基反应显色。
6、结论第一步中没有用冰水浴而产生的结晶不彻底，导致实验结果偏小。
乙酰水杨酸的合成及提纯
一、实验目的
1.掌握乙酰水杨酸合成原理和操作方 法。
2.熟悉重结晶法分离、提纯固体有机 物，及抽滤装置的安装和基本操作。
3.了解重结晶原理。
二、实验原理
（一）乙酰水杨酸合成原理 乙酰基
OH +
COOH
水杨酸
O
CH3 O
CH3 O
浓 H2SO4 70-80℃
O O C CH3
应用
一般重结晶只能纯化杂质在 5% 以下的固体有机物，如果杂 质含量过高，往往需先经过其他 方法初步提纯，如萃取、水蒸汽 蒸馏、减压蒸馏、柱层析等，然
后再用重结晶方法提纯。
（1）与被提纯物质不能发生化学反应. （2）被提纯物质的溶解度，随温度升 高迅速增大，随温度降低迅速减小。 （3）对杂质的溶解度非常大或非常小， 且不随温度变化而变化。 （4）沸点不宜太高，也不宜太低，易 挥发除去。 （5）能给出好的结晶。 （6）毒性小，价格便宜，易得。
除去不溶杂质（必要时加活性碳脱色）
冷却结晶 减压抽滤 除去可溶性杂质
干燥
即得纯化产品
粗产品乙酰水杨酸、10ml95%乙醇 分别加入
（粗品留少许，最后做对比实验用）
干燥烧杯中 水浴加热粗品完全溶解
（若未完全溶解，用滴管补加适量95％乙醇）
趁热加约30ml水 边加边搅拌
直至混浊
冰浴冷却 30～50min
2.加蒸馏水不能过量，使溶液刚好混 浊。 3.结晶时间不宜过短，否则结晶不完 全，影响产率。 4.停止抽滤时，应先拔掉抽滤管 再关真空泵，以防倒吸。
六、思考题
1.如何检查制得的乙酰水杨酸中是 否含有水杨酸？
2.对有机化合物进行重结晶时，选 择溶剂的条件是什么？
实验乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。
2.能独立设计实验方案(包括实验方式、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。
3．了解乙酰水杨酸制备的反映原理和实验方式。
4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方式。
5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等大体操作。
二、实验原理将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反映，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。
加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反映容易完成。
水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。
本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。
反映如下：M= M= M= M=反映原理：副反映：OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOCOCH 3OOHOH+OCOCH 3C OOO OH乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的不同可用于阿司匹林的纯化。
可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反映不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。
它能够在各步纯化进程中和产物的重结晶进程中被除去。
与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，再也不与三氯化铁发生颜色反映，因此杂质很容易被检出。
本实验用FeCl3检查产品的纯度，另外还可采用测定熔点的方式检测纯度。
杂质中有未反映完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。
若是在产品中加入必然量的FeCl3，无颜色转变，则以为纯度大体达到要求。
三、实验药品与仪器药品：水杨酸，乙酸酐（8mL ，，饱和NaHCO3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，蒸馏水，1%FeCl3 。
仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。
实验九 乙酰水杨酸的制备
乙酰水杨酸 180.17 —— 135 —— —— 1 vs 5
四、计算
名 称 实 际 用 量 理 论 量 过 量 理论产量
水杨酸 2.0g 0.014mol 0.014mol —— ——
醋酸酐 5ml 5.4g 0.053mol 0.014mol ?% ——
水杨酸是一种具有双官能团的化合物（---OH和—COOH），能进行两种不同的酯化反应：与乙酐作用时（酰化），可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；
与甲醇作用时（酯化），生成水杨酸甲酯，即冬青油（是第一种作为冬青树的香味成分被发现的化合物）。
水杨酸与大多数酚类化合物一样（含有酚羟基），可与三氯化铁形成紫蓝色络合物。若产物中杂有水杨酸，则与三氯化铁发生颜色反应，因此产物的杂质很容易被检出。
可略去此操作
直至无二氧化碳气泡产生为止
( 保证成盐完全)
除去不溶于碳酸氢钠的副产物（水杨酸聚合物）。若没有固体，则不过滤。
约14ml盐酸溶液。
要彻底抽干滤液！
熔点约为133—135℃
观察有无颜色反应（为什么？）
六、思考题：（3）
三、主要物料及产物的物理常数（请在“分子量”前一栏补充“分子式”）
名 称 分子量 相对密度 熔 点 沸 点 折光率 溶解度（g/100mL）
水 醇 醚
水杨酸 138.12 1.443 159 211 1.565 0.16 49.6 50.5
醋酸酐 102.09 1.082 -73.1 140 1.390 12c d ∞
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3． 加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。
阿斯匹林的制备及提纯
例析阿斯匹林的制备与提纯江苏省新海高级中学（222006）孙运利【例题】阿司匹林又叫乙酰水杨酸，分子式为C9H8O4，具有解热、镇痛和抗炎作用，至今已有100多年的历史了。
它是一种白色针状晶体或结晶性粉末，熔点135～136℃，难溶于水。
实验室可通过下列步骤合成阿司匹林：1．乙酰水杨酸的制备①称取水杨酸2.0g于锥形瓶（150mL）中，然后加入5mL乙酸酐和5滴浓流酸，振荡使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，加热至85～90℃5-10min。
②取出锥形瓶，冷却至室温，向瓶中加入50mL水，同时剧烈搅拌；然后再放入冰水中冷却10min。
③分离、干燥得阿司匹林的粗产品。
2．乙酰水杨酸的提纯①将所得粗产品置于100mL烧杯中，缓慢加入一定体积的A溶液，充分反应后，过滤。
②将滤液和洗涤液合并转移至100mL烧杯中，缓缓滴加15mL 4mol/L的盐酸，再放入冰水中冷却。
③分离、干燥得较纯的阿司匹林产品。
试根据以上实验，回答下列问题：（1）写出合成阿司匹林的化学方程式_____________________，用乙酸酐而不用乙酸的目的是_____________________________。
（2）在制备乙酰水杨酸时，加热使用的方法________加热，其优点主要有________，所用到的仪器除了酒精灯、石棉网及夹持仪器外，还需要的仪器有___________，锥形瓶胶塞上带的玻璃管的作用是___________。
（3）步骤2中，可能观察到的实验现象是___________，剧烈搅拌的目的是______，最后再放入冰水中冷却的作用是__________________。
（4）分离出阿司匹林的方法称______，用到的主要仪器名称为____________。
（5）阿司匹林的粗产品不能服用，其主要原因是____________，试写出可能的化学方程式：_________________________________，提纯时，加入的A是____________溶液，反应的现象为____________。
乙酰水杨酸的制备实验报告
乙酰水杨酸的制备实验报告一、实验目的1、学习以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的原理和方法。
2、掌握回流、抽滤、重结晶等基本实验操作。
3、了解乙酰水杨酸的性质和用途。
二、实验原理乙酰水杨酸是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得的。
反应式如下：水杨酸＋乙酸酐→ 乙酰水杨酸＋乙酸反应过程中，浓硫酸作为催化剂，加速反应的进行。
但浓硫酸同时也可能导致水杨酸分子内的羟基和羧基发生脱水反应，生成少量的副产物。
三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶（250ml）、球形冷凝管、温度计（100℃）、布氏漏斗、抽滤瓶、表面皿、电子天平、水浴锅。
2、试剂水杨酸（AR）、乙酸酐（AR）、浓硫酸（AR）、饱和碳酸氢钠溶液、浓盐酸、蒸馏水、乙醇。
四、实验步骤1、称取 20g 水杨酸于干燥的 250ml 圆底烧瓶中，加入 5ml 乙酸酐，用玻璃棒搅拌均匀。
2、缓慢滴加 5 滴浓硫酸，边滴加边搅拌，使反应物混合均匀。
3、在瓶口装上球形冷凝管，水浴加热，控制温度在 85-90℃，保持回流 15-20 分钟。
期间要不时搅拌，使反应充分进行。
4、反应结束后，将圆底烧瓶从水浴锅中取出，稍冷后，倒入装有50ml 冷水的烧杯中，搅拌，使结晶完全析出。
5、抽滤，用少量冷水洗涤晶体，得到粗产品。
6、将粗产品转移至250ml 烧杯中，加入20ml 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌，使粗产品充分溶解。
7、抽滤，除去不溶性杂质。
8、在滤液中滴加浓盐酸，直至溶液呈酸性（pH 值约为 2-3），此时有白色晶体析出。
9、再次抽滤，用少量冷水洗涤晶体，得到较纯的乙酰水杨酸。
10、将晶体转移至表面皿上，自然晾干，称重，计算产率。
五、实验注意事项1、反应所用的仪器必须干燥，否则会影响反应的进行和产品的质量。
2、控制反应温度在 85-90℃，温度过高会导致副反应增多，降低产品的纯度和产率；温度过低则反应速度太慢。
3、滴加浓硫酸时要缓慢，并不断搅拌，以免局部过热导致反应物碳化。
阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备
一、实验目的
1.学习酯化反应的基本原理 2.学习简单的有机合成及抽滤操作。
二、实验原理
• 阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪，人们就 已经从柳树皮中提取了水杨酸，并发现它的作用，不过它对 人的肠胃刺激作用很大。后来，人们发现了其中的有效成分 为水杨酸，并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙 酰水杨酸，并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司 匹林。 • 通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH） 发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：
三、仪器与药品
• 仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm，冰醋酸，85％磷酸，饱 和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶 液
物理常数
Name 水杨酸 醋酐 M 138 102.09 m.p.或b.p. /℃ 158(s) 139.35(l) 水 微 易
实验结果
• 产率计算：理论产量：2.6 g • 实际产量：？ • 产率：产率 = ？/2.6×100 % = ？
五、注意事项
1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐 要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增 加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水 杨酸、乙酰水杨酸酐等。 3.冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在手上，可用 大量水冲洗后，再用肥皂和水充分洗涤。
相关知识介绍：
• 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜 耳已与中方组建了12家合资企业。 • 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。 • 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往 往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 • 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效， 直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分―― 水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨 酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是 医院里最常用的药物——阿斯匹林。
乙酰水杨酸
实验二十四乙酰水杨酸实验日期：2012.4.10一、实验目的：1.学会并了解乙酰水杨酸的制备及其原理；2.熟悉减压过滤，提纯的操作。
二、实验原理：三、主要试剂及物理常数：仪器：电加热套，减压抽滤装置，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，表面皿，量筒药品：2g（0.014mol）水杨酸，5.4g（5ml，0.05mol）乙酸酐，饱和碳酸氢钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸。
1.乙酰水杨酸中文名称：阿司匹林中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。
英文名称：Aspirin分子式：C9H8O4相对分子质量：180.16CAS号:50-78-2水溶性：3.3g/L（20℃）闪点：250℃密度：1.35g/cm³熔点：136℃性质描述：白色针状或板状结晶或粉末。
无气味，微带酸味。
在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。
溶解性：在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿溶解，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。
该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。
用途：是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。
具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效稳定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。
常用于感冒发热，头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。
是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。
2.水杨酸中文名：水杨酸英文名：salicylic acid别名：邻羟基苯甲酸CAS号：69-72-7分子式：C7H6O3相对分子质量：138pH：2.4（饱和水溶液）熔点(℃)：160相对密度（水=1）：1.44相对蒸气密度（空气=1）：4.8饱和蒸气压(kPa)：0.17(114℃)闪点(℃)：157引燃温度(℃)：540水中溶解度：0.22（g/100ml）外观与性状：白色针状晶体或毛状结晶性粉末。
乙酰水杨酸的制备粗产品提纯流程
乙酰水杨酸的制备粗产品提纯流程1.首先将水杨酸与乙酸酐加入反应釜中。
First, salicylic acid and acetic anhydride are added to the reaction flask.2.在搅拌下加热至反应温度，使其进行酯化反应。
Heat under stirring to the reaction temperature to carry out esterification reaction.3.反应结束后，将反应液冷却至室温。
After the reaction is completed, cool the reaction mixture to room temperature.4.将得到的粗品通过减压蒸馏进行提炼。
The crude product is refined by vacuum distillation.5.在适当的温度和真空下，收集提取出的乙酰水杨酸。
Collect the extracted acetylsalicylic acid under appropriate temperature and vacuum.6.将收集的产物溶解于适当的溶剂中。
Dissolve the collected product in an appropriate solvent.7.通过结晶或过滤等方法去除杂质。
Remove impurities through methods such as crystallization or filtration.8.过滤后得到的溶液需要再次结晶。
The filtered solution needs to be recrystallized.9.收集并干燥结晶得到的乙酰水杨酸。
Collect and dry the crystallized acetylsalicylic acid.10.最后，对提纯后的产物进行分析和检测，确保其纯度符合要求。
乙酰水杨酸的合成和含量分析
+3NaOH＝
COONa ONa
+ CH3COONa +3H2O
w(乙酰水杨酸)=
1 [n(NaOH) n(HCl)] M(C9H8O4 ) 2 2 2 100% m样
本实验采用返滴定法测定产品中乙酰水杨酸的含量。
三、实验仪器与试剂
仪器：
托盘天平，电子天平，碱式滴定管(50mL)，布氏漏斗 抽滤瓶，烧杯(250mL ,100mL)，量筒(10mL,50mL)，锥形瓶 (250mL)，表面皿，恒温水浴锅，循环水式真空泵 。
乙酰水杨酸的合成和含量分析
生物与环境实验中心化学实验室 2013.04
一、实验目的
1、学习用乙酸酐作酰基化试剂制取乙酰水杨
酸的原理和方法。 2、熟悉固态有机物重结晶提纯方法及纯度检 测。 3、学习返滴定法分析易水解物质的含量分析 技术。
二、实验原理
乙酰水杨酸俗称阿司匹林，具有退热、镇痛、
抗风湿等作用。乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲 酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢、 有机强酸等）催化下，脱水而制得的。 主反应：
七、作业
1.撰写实验报告。
2.回答思考题1、2、3。
3.预习“辣椒红色素的提取和检测 ”实验。
阅读实验指导书P181的内容。
乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性。在25 ℃时 Ka =3.27×10-4，可用NaOH标准溶液在乙醇溶 液中直接滴定测其含量。化学计量点时，溶液呈微 碱性，可选用酚红作指示剂。但乙酰水杨酸在水溶 液中易水解，在水溶液中宜用返滴定法进行含量分 析，也可采用紫外分光光度法测定其含量。
试验操作题乙酰水杨酸合成
实验操作题
题目：乙酰水杨酸的合成
仪器与药品：
1、125ml锥形瓶，水浴锅，150ml烧杯，5ml和10ml移液管，玻璃
棒，布氏漏斗，水泵，电子分析天平，100ml量筒，滤纸若干。
2、乙酸酐、水杨酸、浓硫酸、浓盐酸、饱和碳酸钠溶液、蒸馏水。
实验步骤：（注：略去使用玻璃塞压紧晶体及冰水洗涤，表面皿晾干
等步骤）
1、电子分析天平称量水杨酸克。
（由实验老师完成，装
在干燥的锥形瓶中）
2、合成乙酰水杨酸。
3、提纯，称量产量为克，计算产率为。
评分标准：（请在操作正确上打“√”，如无晶体析出，则实验失败，没有得分）
1、着白大褂进入实验室。
（1分）
3、整理实验台面（1分）。
关于乙酰水杨酸
仪器：
大试管、水浴锅、温度计、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、水泵、量筒、安全瓶、表面皿等
试剂：
水杨酸、乙酐、浓硫酸、95％乙醇、0.06mol/L三氯化铁
三、实验步骤
1．制取与提纯
在锥形瓶中加入6.3g干燥的水杨酸、9 mL乙酐、10滴浓硫酸，
充分振荡使水杨酸溶解↓80℃水浴加热20分钟，不断振荡↓冷却，加5 mL水，用冰水冷却5分钟↓出现白色结晶↓抽滤↓滤渣粗制滤液（弃去）
S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治；：
穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
作用：
就是阿司匹林。产品应用:
是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效肯定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。
实验阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成
性质描述:
白色针状或板状结晶或粉末。熔点135℃。无气味，微带酸味。在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解。该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。安全说明:
装置：
方法一
抽率装置
步骤：
在50mL锥形瓶中依次加入1.0g水杨酸，2.5 mL乙酸酐2滴浓硫酸摇匀，使水杨酸溶解。将锥形瓶置于90℃的热水浴中，加热10min，并不时地振摇。然后，停止加热，待反应混合物冷却至室温后，缓缓加入15mL水，边加水边振摇(注意，反应放热，操作应小心)。将锥形瓶放在冷水浴中冷却使晶体完全析出、抽滤，并用少量冷水洗涤，抽干，得乙酰水杨酸粗产品（用1%三氯化铁溶液检验酚羟基是否存在）。
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