沈阳药科大学自学考试有机化学复习题及答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案页眉1 / 19药学专业有机化学综合练习题参考答案⼀．命名下列化合物，若为⽴体结构式需标明构型。
1.CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH32. (CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH32,4-⼆甲基⼰烷2,5-⼆甲基-4-⼄基庚烷2-甲基-4-⼄基庚烷4.CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3 5.ClCH2CH36. BrCH3CH22,6-⼆甲基-3-⼄基庚烷(1R,3R)-1-⼄基-3-氯环⼰烷顺-1-⼄基-4-溴环⼰烷7.H3CCH38.9. Cl10. Br3,6-⼆甲基⼆环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]⾟烷2-溴⼆环[4.3.0]壬烷/doc/617e63ee667d27284b73f242336c1eb91b3733ea.html COOHCH3HCH3CH212. CH3CH2CH2CHCHCCCH3CH3CH2CH313. CH3CH=CHCCH14. CH=CH2CH3CCE-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-⼄基-2-⾟炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.CHCH2CHCH3OHCH2 16. CCCH2HHH3CHCH3OH17.CH3CH2CH3OHH18.HSCH2CH2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-⼰烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基⼄醇19.SO3HCH320.OHOH 21. OH 22.OHNO223.SO3HNO22-甲基苯磺酸间苯⼆酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸24. CH3CH2OCH=CH225.CH3CHO26.CO2HOH 27.CH3CH2CCH2CH(CH3)2O⼄基⼄烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-⼰酮页眉2 / 1928.CH3CHCHCH2COClCH329. HOHCO2HCH330. COOCH2CH33-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸)苯甲酸⼄酯31. CH3CH2CCH2COOCH3O 32. HCON(CH3)233. CH3CH2CONHCH334.N(CH3)23-戊酮酸甲酯N,N-⼆甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺N,N-⼆甲基苯胺35.β-吡啶甲酸5-氟嘧啶2-呋喃甲醛3-甲基吡啶L-半光氨酸⼆．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]⾟烷2. 2,7,7-三甲基⼆环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］⾟烷4. 2,3-⼆甲基-.2,4-⼰⼆烯CH3CCCH3CHCH3CHCH35. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-⼄基-2-⼰烯7. 1,6-⼆甲基环⼰烯8. ⼄基9. ⼄烯基CCClCH3CH3CH2H3C CH3CCHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2-CH2=CH10. 异丁基11.异戊基12.苄基13. 苯基14. 烯丙基CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH2=CHCH215. 叔丁醇16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17. (2R,3R)-,2,3-⼆氯-1-丁醇18. 反-2-甲基-2-丁烯醇(CH3)3COH HClCH2ClCH3ClH ClHCH2OHCH3ClHCCCH3CH2OHHH3C19. 4,5-⼆甲基-2-⼄基-1,3-⼰⼆醇20. 甲异丙醚21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛CH3CHCHCHCH3CH3CCH2OHOHCH2CH3H CH3OCH(CH3)2OCH3CH3CH2CHCH2CHO页眉3 / 1923. 4-甲基-2-戊酮24. 苯⼄酮25. 1-环⼰基-2-丁酮26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮CH3CCH2CHCH3CH3O COCH3CH2CCH2CH3OCCHCH2CH3OCH327. R-乳酸28. L-2-氨基丙酸29. 丙⼆酸30. 3-羟基戊⼆酸31. 顺-丁烯⼆酸酐COOHOHHCH3H2NHCOOHCH3HOOCCH2COOHHOOCCH2CHCH2COOHOH OOO32. ⼄酸丙酸酐33. ⼄酸⼄酯34. 3-甲基丁酸⼄酯35. N-甲基苯甲酰胺CH3COOCCH2CH3O CH3COOCH2CH3CH3CHCH2COCH2CH3OCH3CNHCH3O36. 1,4-戊⼆胺37. N,N-⼆甲基苯胺38. N-甲基-N-⼄基环⼰胺39. 溴化甲基三⼄基铵H2NCH2CH2CH2CHCH3NH2N(CH3)2NCH3CH2CH3N H3CC2H5 C2H5C2H5Br-+ 40. 氢氧化三甲基异丙基铵41. 2-呋喃甲醛42. N-甲基-2-羟基咪唑43. 5-⼄基噻唑44. 嘌呤N H3CCH3CH3CH(CH3)2 OH-+OCHO NNCH3OHNSC 2H5NNNH N三．写出下列反应的主要产物1. CH3CHCH2 + HBrCH3CHBrCH32.+ HBrCH3CCH2CH3CH3CCH3CH3Br页眉4 / 195+ HBr CH 3Br6.+ HBrCH3Br7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHO CHO8.O+O9.(CH3)3CCH2CH3KMnO4,H+(CH3)3CCOOH10.CH 3Cl2FeCl3CH3Cl11.C 2H5+ Cl2FeCl3C2H5Cl+C2H5Cl12.CH2CH3NBS CHCH3Br13.CH3NBS BrCH2BrBr14.+ Br2FeBr3C O O C OOBr+COOBr页眉5 / 1915.+ Br2NO2CNFeBr3NO CNBr16.(CH3)2CHCHCH3Cl KOH/C2H5OH(CH3)2CCHCH317.BrKOH/⼄醇CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH318.BrKOH/⼄醇CH3CH2CCH3CH3CH3CH=CCH3CH319. CH3CH2CH2Br + NaOCH3 CH3CH2CH2OCH320.CH2Cl + (CH3)3CONaCH2OC(CH3)321.(CH3)2CHCl + NaSH (CH3)2CHSH22.BrCH2BrNaOHBrCH2OH23.ClCH2CHCH2ClNaOHHOCH2CHCH2Cl24.CH3CH2CHCH2C6H5OHH2SO4CH3CH2CH CHC6H525.CH2CH2OH+ SOCl2CH2CH2Cl26.OH+ SOCl2Cl+ SO2+ HCl页眉6 / 1927.重排CH3CHCHCH3CH3+CH3CH2CCH3CH3+28.重排CH3C+CH3CH3CH2CH3C+CH3CH2CH329.CH3OCH3 + HICH3OH + CH3I30.+ HClC 6H5CHCH2OCHCl3C6H5CHCH2Cl OH31.+ HOCH3CH3ONa OCH3CH3CH3CH3CCH3OHCHOCH 3CH332.CH3CH2CHO稀NaOH低温CH3CH2CHCHCHOOHCH333.O+ CH3CH2MgBr(1) ⽆⽔⼄醚(2)H2O/H+HOCH2CH334.H3O+CH3CCH3O+ CH3Mg I⽆⽔⼄醚CH3CCH3CH3OH35.O+(C6H5)3P=CH2DMSOCH236.+ HCHO(CH3)3CCHO NaOH(浓)+ HCOO-(CH3)3CCH2OH37.CHO+H2N-NHO2NNO2N-NHO2N NO2CH=页眉7 / 1938.CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2OH⼲HClCH3CH2CH2CH OO39.CHCHOCH 3OCH3NaOOCCOONa + 2CHI3I2 +NaOH40.C6H5COCH2CH2CH3Zn-Hg, HClC6H5CH2CH2CH2CH341.CH3CH2CH2COOH + Cl2PCH3CH2CHCOOHCl42.CH3CH2CCH2COOHOCH3CH2CCH3 + CO2O43.CH3CH2CHCH2COOHOHCH3CH2CHCHCOOH44. COOH浓H2SO4OH(CH3CO)2O+COOHOOCCH345. COOHOH+ NaHCO3COONaOH46. 180o CCOOH COOH OO O47.NaOH+CClO N H CN O48. COONa+ CH3CH2ClCOOCH2CH349.OOO+ CH3OH回流HOOCCH2CH2COOCH350.(2)H2O(1)NaOC2H52 CH3CO2C2H5CH3CCH2COCH2CH3OO51.Br2CH3(CH2)4CNH2O/ NaOH CH3CH2CH2CH2CH2NH252. CH 2CH2CONH2+ Br2+ NaOHCH2CH2NH253. O + NH3OCH2CH2CH2CONH2OH54.CH3NHCH3CH3N(CH3CO)2OCH3COCH355.+ HN(CH2CH3)2CH3SO2ClCH3SO2N(CH2CH3)256. NH2+ NaNO2 + HCl0~5℃N2+Cl57. CH 3N+(CH3)3OHCH258.NHCH3COONO2OH-,(CH3CO)2O,5℃NHNO259. +NSO3NSO3-+页眉9 / 1960. OCHO + NaOH (浓)OCH2OH +OCO2-四、选择题1．下列结构中所有碳原⼦均在⼀条直线上的是【 C 】A．CH2=CHCH2Cl B．CH3CH=CH2C．CH2=C=CH2D．CH2=CH-CH=CH22. 下列结构中，所有原⼦共平⾯的是：【A 】A CHCH2B．CH3C CH2OHD COCH33. 分⼦中所有碳原⼦均为sp3杂化【D 】A.C6H5CH=CH2B. (CH3)2C=CH2C. HC≡CCH=CH2D. CH3CHClCH34.下列结构中，碳原⼦都是sp2杂化的是：【D 】A．CH2CHCH3B．CH2CCH2CCH2CHCCH D．CH2CHCH2+5. 分⼦中所有碳原⼦均为sp2杂化【D 】A. HC≡CCH=CH2B.CH3CHClCH3C. (CH3)2C=CH2D. CH2=CHCH=CHCl6. 具有最长碳碳键长的分⼦是【A 】A．⼄烷 B. ⼄烯 C. ⼄炔 D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是【B 】A．B．C．CH3CH3 D．CH3CH=CHCH(CH3)28. 不存在顺反异构的化合物是【C 】CH3CH=CHCH3C6H5CH=CHBrA.B.D.C.ClClClClCl9. 存在对映异构的是【B 】CH3CH=CHCH3C6H5CHCH3A.B.D.C.ClClClBr(CH3)2CCHCHCH3OHCH3CHCHCHCH3OH．页眉10 / 1910. 存在p-π共轭体系的分⼦是【D 】A. 1,3-环⼰⼆烯B. 苯甲醛C. Cl-CH2CH=CH2D. Cl-CH=CH211. ⽴体异构不包括【D 】A. 构象异构B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳⾹性的化合物是【B 】Br+Br-OA.B.C.D.13. 不具有芳⾹性的化合物是【A 】+Br-A.B.C. D.NH14. 最稳定的正碳离⼦是【 A 】CH3 C CH3CH=CH2+CH3 CH CH3+A.B.CH3CH2+C.CH3+D.15.下列正碳离⼦最稳定的是【 C 】A．C6H5CH2+ B．(CH3)3C+ C．C6H5C+(CH3)2D．CH3+16. 最稳定的游离基是【 A 】CH3 C CH3C6H5CH3 CH CH3A.B.CH3CH2C.CH3D.17. 分⼦中同时含有1°, 2°, 3°和4°碳原⼦的化合物是【B 】A. 2, 2, 3-三甲基丁烷B. 2, 2, 3-三甲基戊烷C. 2, 3, 4-三甲基戊烷D. 3, 3-⼆甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数⽬是【D 】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个19.吲哚的结构式是：【 C 】C NH D．N20．既是叔胺⼜是芳⾹胺的是【D 】A．叔丁胺B．N-甲基对甲苯胺C．3-甲基苯胺D．N,N-⼆甲基苯胺21．以C2-C3分析正丁烷的优势构象是【 C 】A．完全重叠式B．部分重叠式C．对位交叉式D．邻位交叉式页眉11 / 192.2.下列基团属于间位定位基的是：【 B 】A．甲基B．羧基C．⼄酰氨基D．甲氧基23.下列基团属邻．对位定位基的是：【B 】A．-CN B．-Br C．-COOH D．-NO2 24. 属于邻对位定位基的是【C 】A. －CHOB. －SO3HC. －CH=CH2D. －CN25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【B 】A. —OHB. —NO2C. —OCH3D. —NH326.卤代烃的消除反应⼀般遵循：【 D 】A．马⽒规则B．休克尔规则C．霍夫曼规D．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【D 】A．⽔溶性B．熔点C．沸点D．⽐旋光度28. ⽔溶性最⼩的化合物是【C 】OHCH3CHCH2CH2OHA.B.C.D.CH3CH2-CH-CH2OHOHOH29. 熔点最⾼的化合物是【D 】A. 2-甲基丙烷B. 戊烷C. 异戊烷D. 新戊烷30.下列化合物与⾦属钠反应放出氢⽓速度最快的是：【A 】A．甲醇B．⼄醇C．异丙醇D．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产⽣红⾊沉淀的是：【 B 】A．CH 3CH2CH2CHO B CH3CH2CCHC CH 3CH2CCCH3D CH3CH2CHCH232. 最易发⽣消去HX反应的是【C 】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D. 1-溴丁烷33.下列化合物不与FeCl3显⾊的有【D 】A．苯酚B．邻甲基苯酚C．2,4-戊⼆酮D．苯甲醚34.下列化合物最难发⽣⽔解反应的是【 B 】A．CH3COOC2H5 B．CH3CONH2 C．CH3COCl D．(CH3CO)2O35．下列化合物不能发⽣碘仿反应的有【 D 】A．⼄醇B．⼄醛C．苯⼄酮D．正丁醇36.不能发⽣碘仿反应的是【A 】A.B.C.D.CH3 C CH3OCH3CH2OHC6H5CHO CH3C-C6H5O37. 能发⽣碘仿反应的是【B 】A.B.C.D.CH3(CH2)3CH3CH3CHOCH2OHCH3(CH2)2CH=CH2页眉12 / 1938.下列化合物不能与HCN加成的是【 C 】A．正壬醛B．丁酮C．苯⼄酮D．环⼰酮CCH3CHO DCH3CH2CCH2CH3O40. 下列化合物可发⽣Cannizzaro反应的是：【 B 】A．⼄醛B．苯甲醛C．丙醛D．丙酮41．下列试剂中能发⽣Cannizzaro歧化反应的是【 B 】A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．甲胺42. 能与丙酮反应的是：【 D 】A．托伦试剂B．斐林试剂C|．班乃德试剂D．格⽒试剂43. 最易与硝酸银作⽤⽣成⽩⾊沉淀的化合物是【A 】A. CH3C－ClB. (CH3)3C－Cl ??C. CH2=CHCHCH3D. ClOCl44. 下列羧酸衍⽣物发⽣亲核取代反应速度最快的是【C 】A．CH3CONH2 B．(CH3CO)2O C．CH3COCl D．CH3COOC2H545.下列化合物中可发⽣克莱森酯缩合反应的是：【 A 】A．⼄酸⼄酯B．甲酸甲酯C．苯甲酸⼄酯D．苯酚46. 最容易发⽣脱羧反应的是【A 】A．β-丁酮酸B．β-羟基丁酸C．α-羟基丁酸D．α-丁酮酸47．CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是【 A 】A．CH3COOH + HOOCCH2COOH B．CO2 + OHCCH2CHO C．HCOOH + OHCCH2CHO D．HCOOH + HOOCCH2COOH48. 能发⽣缩⼆脲反应的是：【D 】A．丙氨酸B．⼄酰苯胺C．尿素D．多肽49.. 能与重氮盐发⽣偶联反应的是【B 】NHCOCH3CH=CH2N(C2H5)2N(CH3)3Cl-+A.B.C.D.50. 室温下能与HNO2 作⽤放出N2 的是【B 】A. (CH3)3NB. H2NCONH2C. C6H5NHCH3D. HCON(CH3)251．吡咯环碳上的硝化属于【C 】A．亲核取代B．亲核加成C．亲电取代D．亲电加成52. 醛与醇加成⽣成半缩醛的反应属于【A 】A. 亲核加成B. 亲电加成C. 亲核取代D. 亲电取代53．⼄醛与⼄醇在⼲燥HCl条件下的反应属于【 B 】A．醇醛缩合反应B．亲核加成反应C．Cannizarro反应D．Diels-Alder反应54. 在光照下，甲苯与氯⽓反应⽣成氯化苄，这⼀反应的机理是：【 D 】页眉13 / 19A．亲电加成B．亲核取代C．亲电取代D．⾃由基取代55.亚硫酸氢钠与醛反应⽣成结晶性沉淀的反应机理是：【 C 】A．亲核取代B．亲电取代C．亲核加成D．亲电加成56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【 C 】A．有重排产物⽣成B．产物外消旋化C．反应⼀步完成D．反应分步进⾏57. 最易发⽣S N2 反应的是【A 】A. 溴⼄烷B. 溴苯C.溴⼄烯D. 2-溴丁烷58. 最易发⽣S N1 反应的是【D 】C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷59. 下列说法中，属于S N2 反应特征的是【B 】A. 有正碳离⼦中间体⽣成B. 中⼼碳的构型完全发⽣转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X 60.反应CH2=CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3属于【 C 】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. ⾃由基取代61. 属于亲电试剂的是【A 】A. HNO3B. HCNC. NaHSO3D. H2N－NH262. 属于亲核试剂的是【B 】A. Br2B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【C 】A. —CO2HB. —SO3HC. —OCH3D. —NO264. 亲核取代反应活性最⾼的是【A 】A. CH3COClB. (CH3CO)2OC. CH3CO2CH3D. CH3CONH265.亲电取代反应速度⽐苯快的是：【 A 】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66. 亲电取代反应活性最⾼的是【B 】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶67. 与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是【A 】A. ⼄酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-⼆甲基丙酸68. 与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是【A 】A. 甲醇D. 丁醇69．化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 B 】A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda 70. 酸性最强的是【D 】A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚D. 2,4-⼆硝基苯酚71. 酸性最强的是【B 】页眉14 / 19COOHNO2COOHCOOHH3CA.B.C.D.OH72.下列化合物碱性最强的是【 A 】A．⼆甲胺B．NH3 C．苯胺D．吡咯73 碱性最强的是【C 】A. CH3CONH2B. C6H5NH2C. (CH3)2NHD. NH374. 碱性最弱的是【A 】N B.NH A.NH C.NH2D.75.可⽤作重⾦属解毒剂的是【 C 】A．⼄醚B．⼄硫醇C．⼆巯基丙醇D．⼆氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯⼄酮的是【 D 】A．FeCl3溶液B．Grignard试剂C．Fehling试剂D．Tollens试剂77．能溶于NaOH溶液，通⼊CO2后⼜析出来的化合物是【B 】A．环⼰醇B．苯酚C．苯胺D．苯甲酸78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是【 B 】A．5%HCl⽔溶液B．先⽤C6H5SO2Cl再⽤NaOH C．AgNO3 + NH3·H2O D．Cu2Cl2 +NH3·H2O79. 区别甲苯与氯苯最好采⽤【C 】A. Br2／CCl4B. AgNO3C. KMnO4D. 浓H2SO4五、判断题。
药学有机化合物波谱解析_沈阳药科大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年
药学有机化合物波谱解析_沈阳药科大学中国大学mooc课后章节答案期末考试题库2023年1.某台核磁共振仪测试13C-NMR时频率为150 MHz，则测试1H-NMR谱的频率为参考答案:600 MHz2.在NMR测定中，可以用于确定活泼氢信号的方法是参考答案:D2O交换3.在苯乙酮分子的氢谱中，处于最低场的质子信号为参考答案:甲基质子4.如下化合物中质子（Z），在300 MHz核磁共振仪上，采用氘代甲醇测试的1H NMR谱中偶合常数是J=9.6Hz，将此样品转移至600 MHz核磁共振仪上测试，该质子偶合常数将是【图片】参考答案:9.6 Hz5.HR-MS主要用于测定化合物的参考答案:分子式6.下列质谱电离技术中，不适用于糖苷类化合物测定的是参考答案:EI-MS7.13C NMR图谱中，氘代甲醇（CD3OD）碳信号的峰形是参考答案:七重峰8.CD激子手性法中，正的激子手性描述为参考答案:第一cotton效应为正，第二cotton效应为负9.氘代二甲基亚砜试剂在碳谱中出现的峰的数目为参考答案:7碳谱给出的信息包括参考答案:碳原子的数目11.如下结构中箭头所指两个甲基的13C化学位移值的大小关系为：【图片】参考答案:d A < d B12.DEPT（135°）中，季碳表现为参考答案:消失13.如下结构中箭头所指四个碳原子，在DEPT（θ = 135°）谱图中信号是倒峰的为【图片】参考答案:C14.NOE效应是指参考答案:核的Overhauser效应15.下列二维谱图属于异核相关谱的是参考答案:HSQC16.化合物丙酮中的电子跃迁类型不包括参考答案:n®s*跃迁17.苯酚在碱性条件下测定UV光谱其最大吸收波长相对于中性条件下参考答案:红移18.某化合物在220~400 nm范围内没有紫外吸收，该化合物可能属于参考答案:脂肪醇类化合物19.可将1H核与其直接相连的13C核关联起来的二维核磁共振图谱是参考答案:HSQC20.NOESY谱主要用于参考答案:提供空间距离相近氢核的相关信息21.核磁共振二维谱中，1H核与其间隔2-3根化学键的13C核关联起来，从而建立异核远程相关的技术为参考答案:HMBC22.【图片】该化合物加入盐酸后，其UV光谱变化趋势为参考答案:lmax紫移23.圆二色谱的经验规则不包括参考答案:woodward-Fieser经验规则24.紫外-可见分光光度计法合适的检测波长范围是参考答案:200-800nm25.化合物乙醛在200-400nm紫外区存在吸收峰则是由外层电子的（）引起的参考答案:n→p*跃迁26.下列基团属于紫外-可见光谱中助色团的是参考答案:-OR27.用紫外光谱区别共轭双烯和α,β-不饱和酮，可根据（）出现与否来判断参考答案:R带28.某化合物含有1个溴原子，则其EI-MS图中M/M+2的峰高比为参考答案:1:129.某化合物在紫外区270nm处有一弱吸收，在红外光谱中有如下吸收峰：2700~2900 cm1，1725 cm-1，则该化合物可能是参考答案:醛30.均裂，其化学键在断裂过程中发生参考答案:两个电子分别向两个方向转移31.以下对于紫外光谱吸收带描述正确的是参考答案:B带由苯环母核π→π*产生，在非极性溶剂中经常出现精细结构_K带是由共轭双键π→π*产生，其λmax多为210~250nm32.发生麦氏重排的一个必备条件是参考答案:不饱和基团γ-C上要有H33.傅立叶变换离子回旋共振质谱仪的缩写参考答案:FT34.圆二色谱测定的必要条件包括参考答案:紫外吸收的手性化合物35.能够确定化合物绝对构型的方法有参考答案:圆二色谱36.一般情况下，以下结构中羰基的13C化学位移值最小的是参考答案:苯甲酸甲酯37.IR光谱给出分子结构的信息是参考答案:官能团38.红外光谱解析分子结构的主要参数是参考答案:波数39.与双键共轭会使羰基的红外伸缩振动吸收峰向低波数移动的主要原因是参考答案:键力常数下降40.红外光谱中，在3200-2500 cm-1范围内有宽的震动吸收峰，推测结构中可能含有哪些结构片段参考答案:羧基41.下列化合物结构中羰基的红外伸缩振动吸收峰在最高波数的为【图片】参考答案:C42.下列四个化合物中，红外光谱中羰基的伸缩振动吸收峰位于最高波数的是【图片】参考答案:D43.下列化合物在1H-NMR中出现单峰的是参考答案:CH3CH344.下列化合物中，字母（A~D）标出的四种氢核，化学位移最小的是【图片】参考答案:A45.下列试剂中，常作为核磁共振测试基准物质（内标）使用的是参考答案:TMS46.飞行时间质谱仪的缩写参考答案:TOF47.在EI-MS图谱中，高质荷比区域出现m/z236及239两个离子峰，则分子量可能为参考答案:25448.下列关于旋光光谱和圆二色谱的叙述正确的是参考答案:使用一般的常用有机试剂溶解样品49.某化合物的质谱中，其分子离子峰M与其M+2峰强度比约为3：1，说明分子中可能含有参考答案:一个Cl50.下列质谱电离技术中，不适用于大极性苷类化合物的是参考答案:EI-MS51.列四个化合物中，方框内两个质子间的偶合常数（Hz）最大的是【图片】参考答案:C52.如下化合物的1H-NMR(DMSO-d6)谱图中，氢的偶合呈现dd峰的位置为【图片】参考答案:C53.下列结构会出现烯醇互变，红外中不会出现的波数是【图片】参考答案:3600cm-1。
沈阳药科大学年自学考试有机化学复习题及答案资料
沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题 2 O H CH 2OHHCl O CH OH26OHOH 43 8 7 111417 Cl 2 18 19 20. 21. OH22. 23. 24 25.26. 27.NO 2BrH 3CHO COOH、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。
（本大题共15小题，每小题2 分，共30分） ^3^OCH 2CH ，3 斗*一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共 i 分，共io 分）（打*号者要标出构型） 10小题，每小题 COOH CH 2B T H ——CH 3 CH J CH J H 3C CH 3H* - XH 2CH 2CH 310. 2-甲基-3-己炔 9. （D ）-半乳糖 1-甲基萘4-甲基-2-萘酚 氢氧化四丙铵 12.氢氧化三甲基丁基铵 13. 3-甲基-1-戊烯-4-炔 6-氯-2-萘甲酸15.氯化三甲基苄基铵16. 3 -（D ）-葡萄糖甲苷 2-甲基-1,3-环戊二烯 CH 2=CHCH 2CI + 50%乙醇 NaCN SOCI 2吡啶(CH 3)3CCH 2OH HBr > Fe/HCIH [c=C 〔 H 冷稀 KMnO 4H 3C C 2H 5»COOH CK - "CH 2CH 2CH 3 CI 2 300 °C^2^ CH 2CH 2OH CH 3 NO 2 Zn/HCICOOH CH 3CH 2CH 2OHSOCI 228. CH 3(CH 2)3^ CH + H 2O H gS °4 29.38. H 2SO 4NO 230. 32. N6 HNO 3/H 2SO 431.OCH 2CH 3 Br 2FeB「3NHCOCH 3 Br 2FeB「334. 36. 40. O42. CONH 2NaOBr/NaOH33.35.NaOH CH 3CH 2CH 2CHO△37.+ CH 3NH 2COClO+ HCHO + (CH 3)2NH.HCIrOCOOCH 3+ CH 3CH 2COOC 2H 5NaH43. NH,NH44.AlCl 3"A "三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共 共15分） 5小题，每小题3分,45. 46. 48. 49. 50. 52. (CH 3)3C —Cl 葡萄糖淀粉 环己酮 CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl Cl 蔗糖 环己基甲醛 47. 丁胺 乙胺二甲基乙基胺CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 二 CHCI 环己胺 苯胺四氢吡咯 51 2- 丁酮 环己酮 CH 3CH 2HC 2CH 2I CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 53. 四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。
有机化学(药学专)参考答案
《有机化学（药学专）》备注：绿色标记题目答案不确定或不完整，红色标记没有答案名词解释●变旋光现象答：糖在溶液中自行改变其比旋光度的现象。
●对映体答：互成镜像关系，但不能叠合的一对立体异构互称对映体●端基异构体答：端基异构体是指在糖分子中，因半缩醛（半缩酮）碳原子构型不同而形成的差向异构体。
●手性分子答：分子与其镜像不能叠合的分子称手性分子，即不对称分子。
●手性碳原子答：分子中连接4个不相同原子或原子团的碳原子称手性碳原子。
●内消旋化合物答：分子内具有2个或多个非对称中心但是又有对称元素（如对称平面），因而不能以对映体存在，而且无旋光性的化合物。
●旋光性答：石油能将偏振光的振动面旋转一定角度的能力。
●还原糖、非还原糖答：还原糖是指具有还原性的糖，非还原糖是指不具有还原性的糖。
简答题●由高到低排列下列化合物沸点的顺序a 乙醇b丙醇 c乙酸 d丙酸答：丙酸（141.1℃）＞乙酸（117.9℃）＞丙醇（97.4℃）＞乙醇（78℃）●比较各化合物的碱性大小顺序：CH3CONH2 b. C6H5NH2 c. (CH3)2NH d. CH3NH2a.●用简便的化学方法区别下列化合物戊醛和二乙基酮答：戊醛：C5H10O 二乙基酮：C5H10O（CH3CH2COCH2CH3）●试设计以丙醇和2-溴戊烷为起始原料合成4-甲基-3-庚醇的各步反应式，列出反应试剂和各步反应产物的结构。
●用R,S 标记下列手性碳的构型●以箭头表示下列化合物硝化时，硝基主要进入的位置。
答：（1）（3）（4）●用化学方法鉴别下列化合物：戊烷、1-戊烯、1-戊炔答：可以溶于氨基钠的是1-戊炔不能使溴水褪色的是戊烷在1-戊烯、1-戊炔两种烃中加入铜氨溶液，生成红色沉淀的是炔烃，无现象的是烯烃。
●用简便的化学方法区别下列化合物：二乙基酮和甲基正丙基酮答：两种物质分别加入I2或者NaOH，产生CHI3的是甲基酮类有机物●试将下列化合物按环上溴化反应的活性由大到小排列。
(完整版)药科大学有机化学-题库合并(最新整理)
最后，向编写本套题库的广大专家同事表示感谢！ 有机化学教研组 2006 年 7 月 10 日
第一大题：命名题 第二章
1 CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3 2 (CH3)2CHCH2CH(CH3)2
2 (CH3)2CHCH CHCH2CH3
CH2
3 CH3CH2C CHCH(CH3)CH2CH3 4 CH3CH2CCH(CH3)2
CH2CH3
5 (CH3)3CCH
CHCH2CH3
CHCH3
6
H
C2H5
CC
7
CH3
CH3
8
CH3CH2
Cl
CC
9
H
H
10
H
CH CH2
CC
CH3
CH2 CH3
第七章
CH2Cl
3
CH3
(CH3)2CHCCH(CH3)2
CH3
2
CH2CH2CHCHCHBr2
Br
CH3
4
H
CH3 Cl
Cl
Br
5
C
H
CH3
Cl
Cl
Cl CH3
6
Cl
CH3 H
Br
H
CH2CH2CH3'
第五章
CH2CH2CH3
1
C CH2CH2OH
2 CH2 CHCHCHCH3
CH2
OH
H
3
H
4
CH3
戊烷 （4）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （5）3，3-二乙基戊烷 （6）4-异丙
沈阳药科大学有机化学期末考试复习题
《有机化学》期末复习题及参考答案一、单选题1．下列环烷烃中最易发生开环反应的是（ D ）A.B. C. D.2.下列化合物中在水中溶解度最大的是（ B ）A ．丙烷B ．丙醇C ．1-氯丁烷D ．2-氯丙烷 3.下列糖哪个没有还原性（ C ）A. 葡萄糖B. 果糖C. 蔗糖D. 麦芽糖 4.下列化合物中，与苯胺反应速率最快的是（ A ）A. B.CH 3COCl (CH 3CO)2OC.D.CH 3COOC 2H 5CH 3CONH 25.下列化合物中，能发生银镜反应的是（ A ）A. B. C. D.CH 3COCH 3CH 3COC 6H 5C 6H 5CHOCH 3CH 2CH 2OH6.下列化合物中最易发生苯环上硝化反应的是（ A ）。
A.B. C. D.CH 3CH 3CH 2CH 3ClCOCH 37.吡咯与氯仿在碱溶液中反应将生成 ( C )A ．2-甲基吡咯B ．2-氯吡咯C ．2-吡咯甲醛D ．2-吡咯甲酸 8.下列化合物中，酸性最强的是（ D ）A. B.C.D.OHOHNO 2OHNO 2NO 2OHNO 2NO 2NO 29.鉴别伯、仲、叔醇选用下列哪种试剂（ C ）I2 / NaOHAg (NH3)2NO3KMnO4A. B. C. D.HCl / ZnCl210.下列化合物中哪个没有芳香性（ A ）A. B. C. D.O ON二、用化学方法鉴别下列各组化合物得分1．己烯苯甲苯2. 苄醇苯酚苯甲醚3. 2-戊醇戊醛2-戊酮4、伯醇仲醇叔醇伯醇浑浊（数小时）卢卡斯试剂仲醇浑浊（几分钟）叔醇浑浊（立即）5、苯甲醛 丙酮 乙醛苯甲醛无明显变化 变红 丙酮 无明显变化 无明显变化乙醛 砖红色沉淀6、甘油 乙醇甘油 深蓝色 乙醇 无明显变化 三、写出下列反应的主要产物CH 3I +OHBrBrBrOHBrClSO 3H3.CH 2=CHCH 3HBr+4.CH 2CHCH 2Br +PhONa25ii. H 3O +5.CH 3COOC 2H 526.H 2OHgSO 4H 2SO 4+C CHO7.ZnHg HCl8.Br 2 , PBr 3COOHBrCOOH11.+HBrCH 3CH CH 2ROORBrOCOOHCOOH COOHCH 3C CH 3OOHCH 3CCH 2COOC 2H 5O3Br12.+Cl2hvClCH 3CH CH213.+KMnO 4+CH 3COOH CO 2Br NaCN14.CNOCOOHCOOH15.+3.CH 3CH 2CClO3i. C 2H 5ONa ii. H 3O +5.CH 3COOC 2H 529.H 2OHgSO 4H 2SO 4+C CH8.CH 2CHCH CH 2 + NCCH=CHCN+6.OHBr 2H 2OCCH 3CH 3CH 3ClCH 3COOC 2H 5COCH 3OHCH 3CCH 2COOC 2H 5OOHBrBrBrOH C O CH 3CNCNCOCH 3NH 2+OO O O四、判断对错题1．( × ) 生成反式烯烃的消除反应，称为反式消除。
沈阳药科大学有机化学
C2H5
C2H5
CC
H
H
顺式加氢
用林德拉催化剂还原的特点是顺式加氢
用碱金属在液氨中还原
反应式
R-C C-R' Na, NH3
R
H
H C C R'
反应机理 R-C C-R'
_
R C C R'
NH3
R H CC
e- R
R'
H
CC
NH3 R
H
R'
H C C R'
相当于反式
反式的烯基负 离子较稳定
加氢，生成 反式烯烃
2. 伯卤代烷与炔钠反应
HC CH NaNH2
C3H7Br HC CNa
CCH2CH3 C3H7C CH
HC CH NaNH2
HC CNa C2H5Br C2H5C CH
NaNH2 C2H5C C Na CH3Br C2H5C CCH3
第二节 二烯烃（dienes）
（一）分类和命名
含有两个双键的碳氢化合物称为双烯烃或二烯烃。
说明
*1 钠的液氨溶液的制备
Na + NH3(l) 低温
Li ,K C2H5NH2
Na + + e- (N蓝电H色子3是引) 溶起的剂。化 蓝色溶液
*2 反应体系不能有水，因为钠与水会发生反应。
沈阳药科大学研究生考试(有机化学)
欲索取更多考研资料，请上北京天问教育网站官网！
沈阳药科大学研究生考试（有机化学）
主要化学实验：
有机化学实验基本操作和实验技术：
一熔点的测定
二蒸馏
三分馏
四减压蒸馏
五水蒸汽蒸馏
六重结晶提纯法
七萃取
有机化学的制备：
一三苯甲醇的制备
二苯甲酸的制备
三肉桂酸的制备
四呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
五乙酰乙酸乙酯的制备
六乙酰苯胺的制备
以上是沈阳药科大学的本科全部试验，考试时基本上重点都在这些实验上，其中的基本实验要求会画图。
每个实验分诉如下:
思考题：P25
1.测定熔点对有机化合物的研究有什么实际意义？
答：当化合物含有杂质时，其熔点往往较纯净物熔点低，且熔程变长，因此，测定熔点可以估测化合物的纯度。
2.毛细管法测定熔点时，Thiele管中应倒入多少热浴液体？
答：液面稍高于侧管。
3.为什么一根毛细管中的样品只能用于一次测定？
答：测定后的样品经过坍塌、萎缩、变色或分解，已不能恢复原样，再次测量时固体间有空隙，不易传热，将影响测定。
4.接近熔点时升温速度为何要放慢？
答：若升温过快，可能看不到初熔和全熔的过程，使测得的熔程不准。
5.什么时候开始记录初熔温度和全熔温度？
答：初熔温度：样品外围开始出现小液滴时的温度
全熔温度：固体样品刚刚融化成为透明液体时的温度。
沈阳药科大学年自学考试有机化学复习题及答案
沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共10小题，每小题1分，共10分）（打*号者要标出构型）NHOCOOHCOOHO2.CH 2CH 2OH CH 33.NHN4.OH COOH6.H 37. 1-甲基萘 8. 氢氧化四丙铵 9. (D)-半乳糖 10. 2-甲基-3-己炔 11. 4-甲基-2-萘酚 12. 氢氧化三甲基丁基铵 13. 3-甲基-1-戊烯-4-炔 14. 6-氯-2-萘甲酸 15. 氯化三甲基苄基铵 16. β-(D)-葡萄糖甲苷 17. 2-甲基-1,3-环戊二烯二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。
（本大题共15小题，每小题2分，共30分）18.Cl 300℃19. Cl 20.CH 2CHCH 2Cl NaCN50%乙醇+ 21. H 3COH222.2CH 2CH 2OH23.(CH 3)3CCH 2OH24.25.CH 3NO 226.BrNO 227.CCH H 3CHC 2H 5冷稀KMnO 428. CH 3(CH 2)3C CH H 2OHgSO 4H 2SO 4+29. NO2+30.NO 2HNO /H SO31. Br FeBr 3OCH 2CH 332.BrFeBr 3NHCOCH 333.CH 3CH 2CH 2CHO34.ONaCN+35. +OHCHO (CH 3)2NH.HCl+36.37.COClCH 3NH 2+38.OC 2H 52539.+COOCH 3CH 3CH 2COOC 2H 5NaH40.OCH OH/H41.OCH 3ONa/CH 3OH42.CONH 243.44.O O三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共5小题，每小题3分，共15分）45. (CH 3)3CClCH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl46. 葡萄糖 淀粉 蔗糖 47. 丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺 48. 环己酮环己基甲醛49. CH 2ClCH 3CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH CHCl50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯 51. 2-丁酮 环己酮 52.CH 3CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2HC 2CH 2I53. 葡萄糖 果糖四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。
药学专业有机化学综合练习题参考答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案药学专业有机化学综合练习题参考答案一.命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型CH3CH2CHCH2CHCH3 1. CH3 CH3 2CH3(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3CH2CH3 3.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3 CH2CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷ClCH3CHCH2CH2CHCH2CH34 CH3 CH3CHCH35. CH2CH3CH3CH2 Br 6.2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷H COOH；C=C、11CH3CH2 CH3Cl9.5-氯螺［3.4］辛烷1,3,8-三甲基螺［4.5］癸烷顺-1-乙基-4-溴环己烷2-溴二环［4.3.0］壬烷E-2-甲基-2-戊烯酸15.CH2CH3CH3CH2CH2CHCHC 三CCH3ICH312.4-甲基-5-乙基-2-辛炔CH2=CHCH 20HCH 3 OH4-戊烯-2-醇SO3HCH32-甲基苯磺酸16.13.CH3CH=CHC 三CH3-戊烯-1-炔14. CH3C 三c CH=CH21-戊烯-3-炔H匕Z CH2H3C H21.间苯二酚24 CH3CH2OCH=CH2 乙基乙烯基醚25.-CH3CH3 一OH17CH 2CH 3(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-萘酚CHOOH18HSCH2CH2OH2-巯基乙醇23. N°222. N°25-硝基-2-萘酚3-羟基苯甲酸对甲基苯甲醛5-硝基-2-萘磺酸OII27 CH3CH2CCH2CH(CH3)25-甲基-3-己酮CO 2HCH 3CH 2CHCH 2COCII28. CH 3 29. H- —OHCH 3 30. COOCH 2CH 33-甲基戊酰氯 D-孚L 酸（R-2-羟基丙酸）苯甲酸乙酯O II31 CH 3CH 2CCH 2COOCH 3 32 HCON(CH 3)2 33 CH 3CH 2CONHCH 334.N(CH 3)2QN-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺.COOH 35.N36.N3 -吡啶甲酸 5-氟嘧啶 3-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 38.厂*厂CH 3N39.COOH ——HCH 2SH2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二.根据名称写出其结构式1.螺［3.4］辛烷2. 2,7,7-三甲基二环［221］庚烷］辛烷 4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯 CH 3C=C 一 CH = CHCH 3 CH 3CH 3 5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯 6. (Z)-3-乙基-2-己烯 7. 1,6-二甲基环己烯 8.乙基 9.乙烯基 H 3CCH 3CH 3 CH 2CH 2CH 2C 二C / \ X=C.ULCH 3CH 2 Cl H CH 2CH 3CH 3CH 2-CH 2=CH -10.异丁基11.异戊基 A 0比甘 CH 3CHCH 2一 CH 3CHCH 2CH 2 —CH2 CH 3 CH 314.烯丙基15.叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 CH 2CI 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 CH 2OH 18.反-2-甲基-2-丁烯醇H Cl Cl H H 3C ‘CH 2OHHCl H Clc=c (CH93COHCH 3 CH 3HCH 3CH 2=CHCH 2一19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20.甲异丙醚 CH 3 CH 2CH 3 CH 3fHCHCH 一丫― CH 2OH CH 3 OH HCH 3OCH(CH 3)221.苯甲醚22. 3-戊烯醛OCH 3CH 3CH 2二 CHCH 2CHO23. 4-甲基-2-戊酮25. 1-环己基-2-丁酮24.苯乙酮CH 3CCH 2CHCH 3O CH 3 — CH 2CCH 2CH 3 / O 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮31.顺-丁烯二酸酐27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29.丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 COOH COOH H -------O H H 2N ——H OH CH 3 CH 3 HOOCCH 2COOH HOOCCH 2CHCH 2COOH32.乙酸丙酸酐 33.乙酸乙酯 34. 3-甲基丁酸乙酯 35. N-甲基苯甲酰胺O O II IICH 3C —O —CCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 OCH 3CHCH 2C-OCH 2CH 3 CH 3 Oi广 ^p-C-NHCH 336. 1,4-戊二胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 H 2N - CH 2CH 2CH 2CHCH 3 NH 237. N,N-二甲基苯胺 N■ CH 3 'CH 2CH 3 39.溴化甲基三乙基铵 C 2H 5I +H 3C- N -C 2H 5 Br - C 2H 5 40.氢氧化三甲基异丙基铵严H 3C- N-CH(CH 3)2 OH - CH 341.2-呋喃甲醛三.写出下列反应的主要产物1.CH 3CH =CH 2 + HBrCH 3C 二CH 2 || 2.CH 3+ HBr3^^CH 3 + HI 4.+ HCI42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44.嘌呤亠 CH 3CHBQH 3BrCH 3C —CH 3------------ — )CH 3CH 3CH 2CHCH 31ICliCH 3CH 2C —CH 31CH 3N N OHCH 3 C 2H 5N NNCH 2=CH —CH=CH 2 + CH 2=CH —CHO7.14.+ HBr+”(CH3)3C COOHOKMn O4,HCH2CH3(CH3)3C9.ClC2H5O+CI2FeCl3BrCH2BroOr3B er2引11.12.oOHCCHOCH3CH2CHCH3 KOH/乙醇1Br_ CH3CH=CHCH 3(CH3)2CHCl + NaSH -------------- (CH3)2CHSHCH3CH2CHCH2C6H5 H2S°4 ? CH3CH2CH二CHC6H5 O H△OH + SOCI 2Cl + SO2 + HCI (CH3)2CH -CHCHCljCX + Br2NO2 CNKOH/C 2H5OH3 (CH 3)2C=CHCH 316.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.CH2CH2OH+ SOCI 2 CH2CH2CICH 31CH3CH2C —CH31BrKOH/乙醇严CH3CH=C、CH3CH3CH2CH2Br + NaOCH 3 CH3CH2CH2OCH3 CH2OC(CH 3)3 CICH2CH =CH2CINaOH△HOCH2CH=CH2CICH2CI + (CH 3)3CONa37.CH 3 +CH 3C —CH 228.CH 3C 6H 5—CH —CH 2 + HClCHCI 3 30.OCH 31CH 3C-CHOCH 3OHCH 336 (CH 3)3C-CHO + HCHO Na °H(浓［(CHQ 3CCH 2OH + HCOOO 2N27.CH 3CHCHCH 3CH 3 重排CH 3CH 2CCH 3CH 329.CH 3OCH 3 + HIOH + CH 3ICH 3CH 2CHO 32. 稀NaOH 低温” CH 3CH 2CH-CHCHO OH CH 3 O 33" + CH 3CH 2MgBr(1)无水乙醚 (2)H 2O/H + HO CH 2CH 3 0CH 3CCH 3 34. O + CH 3Mg I无水乙醚---- ?H 3O +CH 3 CH 3CCH 3O H+ (C 6H 5)3P=CH 2DMSO重排CH 3C-CH 2CH 3CH 3C 6H 5 — CH — CH 211Cl OH+ HOCH 3CH 3ONaO 2NCHO + H 2N-NHNO 2CH =N -NHNO 248.C 6H 5COCH 2CH 2CH 3 Zn-Hg,日址 C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 340.CH 3CH 2CH 2COOH + Cl 2 P■CH 3CH 2CHCOOH41.ClCH 3CH 2CHCH 2COOH CH 3CH 2CH CHCOOH 43. OH 匚浓H 2SO 4+ (CH 3CO)2OCOOH+ NaHCO 3OHCOONa OH45. u-o N - HCOONa + CH 3CH 2Cl ---------------- —COOCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2OH干H ° ＞一 CH 3CH 2CH 2CH、0一I 2 +NaOHNaOOC COONa + 2CHI 3CH 3CH 2CCH 2COOHII42.OCH 3CH 2CCH 3 + CO 2IIO38.OIIC-CH 3。
药学专业有机化学综合总结复习练学习试题参考答案
药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名以下化合物，假设为立体结构式需标明构型。
CH3CH3CH2CHCH2CHCH3(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH31.CH3CH32.CH2CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3 CH2CH32,4- 二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2- 甲基-4-乙基庚烷ClCH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH2Br4.CH3CH3CHCH3 5.CH2CH36.2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷CH3Br H3C7 .8.9.l10.3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]辛烷2-溴二环[4.3.0]壬烷HCOOHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCCCH3 CC1 1.12.13.CH3CH=CHCCH14. CH3CH2CH3CH3CH3CCCH=CH2E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔HHCH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH3CCOH HOH15.OH16.H3C H17.CH2CH318.HSCH2CH2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基乙醇OHSO3HOHCH319. 20. OH21. 22.OH SO3HNO223.NO22-甲基苯磺酸间苯二酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸CO2H24.CH3CH2OCH=CH2CH3CHO26.OH27.25.OCH3CH2CCH2CH(CH3)2乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-己酮CH3CH2CHCH2COClCO2HHOHCOOCH2CH328.CH329.CH33 0.3-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸)苯甲酸乙酯O31.CH3CH2CCH2COOCH332.HCON(CH3)233.CH3CH2CONHCH334.N(CH3)23- 戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺COOH FCH3N35.N36.N.37.OCHO39.38.NCOOHH2N HCH2SHβ-吡啶甲酸 5- 氟嘧啶2- 呋喃甲醛3- 甲基吡啶L-半光氨酸二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4] 辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1] 庚烷3. 双环［］辛烷4.2,3-二甲基-.2,4- 己二烯5.Z-3- 甲基-2-氯-2-戊烯6.(Z)-3- 乙基-2-己烯7.1,6- 二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基H3C CH3CH3CH2CH2CH2CH3CCC H CH2ClHCHCH CH3CH3CH2-23CH2=CH1 0.异丁基11.异戊基12.苄基13.苯基14.烯丙基1 5.叔丁醇16.(2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17.(2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇18.反-2-甲基-2-丁烯醇19.4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20.甲异丙醚21.苯甲醚22.3-戊烯醛23.4-甲基-2-戊酮24.苯乙酮25.1-环己基-2-丁酮26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮27.R-乳酸28.L-2- 氨基丙酸29. 丙二酸30.3- 羟基戊二酸顺-丁烯二酸酐32. 乙酸丙酸酐33. 乙酸乙酯34.3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺36.1,4-戊二胺37.N,N-二甲基苯胺38.N-甲基-N-乙基环己胺39.溴化甲基三乙基铵40.氢氧化三甲基异丙基铵41.2-呋喃甲醛42.N-甲基-2-羟基咪唑4 3.5-乙基噻唑44.嘌呤三．写出以下反响的主要产物1.CH3CH CH2+HBr CH3CHBrCH32.3.4.BrCH3CCH2+HBrCH3CCH3 CH3CH3CH3+HICH3CH2CHCH3IClCH3CH3CH2CCH3+HClCH3CH3CH3+HBr Br5CH3+HBr6. BrCHOCH2=CH－CH=CH2+CH2=CH－CHOO O+8.(CH3)3CCH2CH3KMnO4,H+COOH(CH3)3C9.10.11.ClCH3Cl2CH3FeCl3C2H5 C2H5FeCl3C2H5++Cl2ClClNBS CHCH31 2.CH2CH3Br Br BrNBSCH2Br13.CH3O FeBr3CO14.+Br2OBrOCO Br+COBrFeBr315.NO2+Br2NO2CNCN(CH3) 2CHKOH/C2H5OH(CH3)2CCHCH3 CHCH316.Cl 17.18.1 9.20.CH3CH2CHCH3KOH/乙醇Br CH3CH=CHCH3CH3CH3KOH/乙醇CH3CH=CCH3CH2CCH3Br CH3 CH3CH2CH2Br+NaOCH3CH3CH2CH2OCH3CH2Cl+(CH3)3CONa CH2OC(CH3)321.(CH3)2CHCl+NaSH (CH3)2CHSH药学专业有机化学综合总结复习练学习试题参考答案22.23.24.BrCH2BrNaOHCH2OHBrClCH2CH CH2ClNaOHCH2ClHOCH2CHCH3CH2CHCH2C6H5H2SO4CH3CH2CHCHC6H5OHCH2CH2OH +SOCl2 CH2CH2Cl25.OH +SOCl2Cl +SO2+HCl 26.27.28.+重排+ CH3CHCHCH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3++重排CH3CCH2CH3CCH2CH3CH3CH3 CH3OCH3+HI CH3OH+CH3I29.C 6H5CHCH2+HClCHCl3C6H5CHCH2药学专业有机化学综合总结复习练学习试题参考答案30.ClOHCH3CH3CH3ONaCH3C H3+HOCH CH3CCHOCH3 O331.OHCH3CHC HCHO稀NaOHCH3CH2CH CHCHO32低温32.OHCH3O HOCH2CH3+CH3CH2MgB r (1)无水乙醚(2)H2O/H+33.CH3CH3CCH3+CH3MgI+CH3CCH3无水乙醚34.OH3O OH(C6H5)3P=CH2DMSOCH235.36.(CH 3)3CCHO+HCHO NaOH(浓)(CH 3)3CCH 2OH+HCOO -O2NO2N37.38. 39.CHO +H2N-NH NO2 CH=N-NH NO2干HClOCHCHCHCHO+HOCH CH OH CH 3CH 2CH 2C H3222OH OOI 2+NaOHC H 3 CHNaOOCCOONa+2CHI 3CCH 3 40.Zn-Hg,HClC 6H 5COCH 2CH 2CH 3C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 341. 42.43.CH 3CH 2CH 2COOH+Cl 2CH 3CH 2CHCOOHClCH3CH2CCH2COOHCH3CH2CCH3+CO2OOCH 3CH 2CHCH 2COOHCHCHCHCHCOOH32OHCOOH浓H 2SO 4COOHOH+(CH 3CO)2OOOCCH 344.COOH COONa+NaHCO345.OH OHOCOOH o O180C4 6.COOH OO NaOHO CCl+HN CN4 7.4 8.COONa+CH3CH2ClCOOCH2CH3+CH3OH49.O O O回流HOOCCH2CH2COOCH35 0.51.(1)NaOC2H5OO2CH3CO2C2H5CH3CCH2COCH2CH3(2)H2OO Br2/NaOHCH3(CH2)4C NH2CH3CH2CH2CH2CH2NH2CH2CH2CONH2CH2CH2NH2+Br2+NaOH52.OO+NH3CH2CH2CH2CONH253.OH(CH3CO)2OCO CH3CH3NHCH3NCH354.CH3CH3SO2Cl+HN(CH2CH3)2CH3SO2N(CH2CH3)255.NH20~5℃N2+Cl5 6.+NaNO2+HC lCH3CH 2N +(CH 3)3OH57.CH 3COONO 2N O 2 58.N OH-,(CH 3CO)2O,5℃N HH59.N+SO3 +NS O 3-CHO+NaOH(浓)CH 2OH+CO 2 60.OOO四、选择题1． 下 列 结 构 中 所 有 碳 原 子 均 在 一 条 直 线 上 的 是C 】A ．CH2=CHCH2ClB ．CH3CH=CH2C ．CH2=C=CH2D ．CH2=CH-CH=CH22.下 列 结构 中 ， 所 有 原 子 共 平 面的 是 ：【A 】CH CH2CH3A．B．OCH2OHC CH3C．D．3.分子中所有碳原子均为sp3杂化【D】A.C6H5CH=CH2B.(CH3)2C=CH2C.HC≡CCH=CH2 D.CH3CHClCH34.下列结构中，碳原子都是sp2杂化的是：D】A．CH2CH CH3B．CH2C CH2C．CH2CH CCHD．CH2CH CH2+5.分子中所有碳原子均为sp2杂化【D】A.HC≡CCH=CH23CHClCH3C.(CH3)2C=CH2D.CH2=CHCH=CHCl具有最长碳碳键长的分子是【A】A．乙烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯7 ．顺反异构与对映异构可共存的结构是B】A．B．CH3CH CHCHCH3OHC ．CH3CH3D．CH3CH=CHCH(CH3)28.不存在顺反异构的化合物是【C】9.存在对映异构的是【B】0.存在p-π共轭体系的分子是【D】A.1,3-环己二烯B.苯甲醛C.Cl-CHCH=CHD.Cl-CH=CH2211.立体异构不包括【D】A.构象异构 B.对映异构 C.顺反异构D.互变异构具有芳香性的化合物是B】不具有芳香性的化合物是【A】最稳定的正碳离子是【A】15.下列正碳离子最稳定的是【C】A．C6H5CH2+B．(CH3)3C+C．C6H5C+(CH3)2D．CH3+16.最稳定的游离基是【A】分子中同时含有1°,2°,3°和4°碳原子的化合物是【B】A.2,2,3 -三甲基丁烷 B.2,2,3-三甲基戊烷C.2,3,4 -三甲基戊烷 D.3,3-二甲基戊烷OH18.薄荷醇的构造式为，其可能的旋光异构体数目是D】个个个个19. 吲哚的结构式是：C】A ．NB．C．ND．N H H20．既是叔胺又是芳香胺的是【D】A．叔丁胺B．N-甲基对甲苯胺C．3-甲基苯胺D．N,N-二甲基苯胺21．以C2-C3分析正丁烷的优势构象是【C】A．完全重叠式B．局部重叠式C．对位交叉式D．邻位交叉式2.2.以下基团属于间位定位基的是：B】A．甲基 B．羧基 C．乙酰氨基 D．甲氧基23. 下列基团属邻．对位定位基的是：B】A．-CN B．-Br C．-COOH D．-NO224. 属于邻对位定位基的是【C 】A. －CHOB.－SO3HC.－CH=CH2D.－CN在亲电反响中能钝化苯环的基团是【B】A.—OHB.—NO2C.—OCH3D.—NH326. 卤代烃的消除反应一般遵循：D】A．马氏规那么B．休克尔规那么C．霍夫曼规 D ．查依采夫规那么丁醇和S-2- 丁醇性质不同的是：【D 】A．水溶性B．熔点 C．沸点 D．比旋光度28. 水溶性最小的化合物是【C 】29. 熔点最高的化合物是【D 】A.2-甲基丙烷B.戊烷C.异戊烷D.新戊烷以下化合物与金属钠反响放出氢气速度最快的是：【A】A．甲醇 B．乙醇 C．异丙醇D．叔丁醇能与氯化亚铜的氨溶液反响产生红色沉淀的是：B】A．CH3CH2CH2CHOB．CH3CH2CCHC．CH3CH2CCCH3D．CH3CH2CHCH232.最易发生消去HX反响的是【C】A .2-甲基-3-溴丁烷 B.3-甲基-1-溴丁烷 C.2-甲基-2-溴丁烷D.1-溴丁烷33.下列化合物不与FeCl3显色的有D】A．苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．2,4-戊二酮 D ．苯甲醚34. 下列化合物最难发生水解反应的是【B】A．CH3COOC2H5B．CH3CON H2C．CH3COClD．(CH3CO)2O35 ．下列化合物不能发生碘仿反应的有D】A．乙醇 B．乙醛 C．苯乙酮D．正丁醇不能发生碘仿反响的是【A】3 7.能发生碘仿反响的是【B】38.下列化合物不能与HCN加成的是C】A．正壬醛B．丁酮 C．苯乙酮D．环己酮以下物质与氢氰酸能发生加成反响又能发生碘仿反响的是：【C】O OC H CCH34 0.A．B．O O41.C．CH3CH D．CH3CH2CCH2CH340.下列化合物可发生Cannizzaro反应的是：B】A．乙醛B．苯甲醛C．丙醛D．丙酮41．下列试剂中能发生Cannizzaro歧化反应的是【B】A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．甲胺42. 能与丙酮反应的是：D】A．托伦试剂B．斐林试剂C|．班乃德试剂D．格氏试剂最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【A】以下羧酸衍生物发生亲核取代反响速度最快的是【C】A．CH3CONH2 B．(CH3CO)2O C．CH3COCl D．CH3COOC2H5以下化合物中可发生克莱森酯缩合反响的是：【A】A．乙酸乙酯 B．甲酸甲酯 C．苯甲酸乙酯D．苯酚46. 最容易发生脱羧反应的是【A】A．β-丁酮酸B．β-羟基丁酸C．α-羟基丁酸D．α-丁酮酸47．CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是【A 】A．CH3COOH+HOOCCH2COOH B．CO2+OHCCH2CHOC．HCOOH+OHCCH2CHOD．HCOOH+HOOCCOOH248. 能发生缩二脲反应的是：【D 】A．丙氨酸B．乙酰苯胺 C．尿素 D．多肽49.. 能与重氮盐发生偶联反响的是【B 】室温下能与HNO2作用放出N2的是【B】A.(CH3)3NB.H2NCONH2C.C6H5NHCH3 D.HCON(CH3)251．吡咯环碳上的硝化属于【C】A．亲核取代B．亲核加成C．亲电取代D．亲电加成52.醛与醇加成生成半缩醛的反响属于【A】A .亲核加成B.亲电加成 C.亲核取代 D.亲电取代53．乙醛与乙醇在干燥HCl条件下的反应属于【B】A．醇醛缩合反响B．亲核加成反响C．Cannizarro反响D．Diels-Alder反响在光照下，甲苯与氯气反响生成氯化苄，这一反响的机理是：【D】A．亲电加成 B．亲核取代 C．亲电取代 D．自由基取代亚硫酸氢钠与醛反响生成结晶性沉淀的反响机理是：【C】A．亲核取代B．亲电取代C．亲核加成D．亲电加成56. 下列叙述不属于SN1 反应特征的是C】A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反响一步完成D．反响分步进行最易发生SN2反响的是【A 】A.溴乙烷B.溴苯C.溴乙烯D.2-溴丁烷58. 最易发生SN1反响的是【D 】A.溴甲烷B.溴乙烷C.3-溴-2-甲基丁烷D.2-溴-2-甲基丁烷以下说法中，属于SN2反响特征的是B】A.有正碳离子中间体生成B.中心碳的构型完全发生转化C.得到外消旋化产物 D. 反响活性3°RX>2°RX>1°RX>CH3X反响CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3属于【C】A.亲核加成B. 亲电取代C.亲电加成D.自由基取代61. 属于亲电试剂的是【A 】A.HNO3B.HCNC.NaHSO3D.H2N－NH2属于亲核试剂的是【B】A.Br2B.NaHSOD.HBr324在亲电反响中能活化苯环的基团是【C】A.—CO2HB.—SO3HC.—OCH3D.—NO264.亲核取代反响活性最高的是【A 】A.CH3COClB.(CH3CO)2OC.CH3CO2CH3D.CH3CONH265. 亲电取代反应速度比苯快的是：A】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉66.亲电取代反响活性最高的是【B】A.苯B.吡咯C.吡啶 D.嘧啶6 7.与甲醇发生酯化反响速率最大的是【A】A.乙酸 B.丙酸 C.2-甲基丙酸 D.2,2-二甲基丙酸与乙酸发生酯化反响的速率最大的是【A】A.甲醇 B.乙醇 C.丙醇D.丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【B】A．a bcdB．bdcaC．bcad D．bcda7 0.酸性最强的是【D】A．苯酚B.3-硝基苯酚 C.4-硝基苯酚D.2,4-二硝基苯酚7 1.酸性最强的是【B】72.下列化合物碱性最强的是【A】A．二甲胺B．NH3C．苯胺D．吡咯73碱性最强的是【C】A.CH3CONH 2B.C6H5NH2C.(CH3)2NHD.NH37 4.碱性最弱的是【A】75. 可用作重金属解毒剂的是C】A．乙醚 B．乙硫醇C．二巯基丙醇D．二氯亚砜76 ．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是【D 】A．FeCl3溶液B．Grignard 试剂D．Tollens 试剂77．能溶于NaOH溶液，通入CO2【B 】A．环己醇B．苯酚C．苯胺C． Fehling 试剂后又析出来的化合物是D．苯甲酸78．以下试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是【B】A．5%HCl水溶液B．先用C．AgNO3+NH3·H2O D．Cu2Cl2+NH3·H2OC6H5SO2Cl再用NaOH 区别甲苯与氯苯最好采用【C】A.Br2／CClB.AgNO3C.KMnOD.浓HSO4424五、判断题。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共10小题，每小题1分，共10分）（打*号者要标出构型）NHOCOOHO2.CH 2CH 2OH CH 33.NHN4.OH COOH6.H 37. 1-甲基萘 8. 氢氧化四丙铵 9. (D)-半乳糖 10. 2-甲基-3-己炔 11. 4-甲基-2-萘酚 12. 氢氧化三甲基丁基铵 13. 3-甲基-1-戊烯-4-炔 14. 6-氯-2-萘甲酸 15. 氯化三甲基苄基铵 16. β-(D)-葡萄糖甲苷 17. 2-甲基-1,3-环戊二烯二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。
（本大题共15小题，每小题2分，共30分）18.Cl 300℃19. Cl 20.CH 2CHCH 2Cl NaCN50%乙醇+ 21. H 3COH222.2CH 2CH 2OH23.(CH 3)3CCH 2OH24.25.CH 3NO 226.BrNO 227.CCH H 3CHC 2H 5428. CH 3(CH 2)3C CH H 2OHgSO 4H 2SO 4+29. NO2+30.NO 2HNO /H SO31. Br FeBr 3OCH 2CH 332.BrFeBr 3NHCOCH 333.CH 3CH 2CH 2CHO34.ONaCN+35. +OHCHO (CH 3)2NH.HCl+36.37.COClCH 3NH 2+38.OC 2H 52539.+COOCH 3CH 3CH 2COOC 2H 5NaH40.OCH OH/H41.OCH 3ONa/CH 3OH42.CONH 243.44.O O三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共5小题，每小题3分，共15分）45. (CH 3)3CClCH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl46. 葡萄糖 淀粉 蔗糖 47. 丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺 48. 环己酮环己基甲醛49. CH 2ClCH 3CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH CHCl50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯 51. 2-丁酮 环己酮 52.CH 3CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2HC 2CH 2I53. 葡萄糖 果糖四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。
（本大题共5小题，每小题1分，共5分）54． 天冬氨酸结构如下HOOCCH 2CHCOOHNH 2，它是 （ ）A 酸性氨基酸B 中性氨基酸C 碱性氨基酸D β氨基酸55．下列化合物中，沸点最高的是 （ ）A 乙烷B 丁烷C 己烷D 辛烷56．下列化合物中，热稳定性最高的是 （ ）A 环丙烷B 环戊烷C 环庚烷D 环己烷57．按照Lewis 酸碱理论，下列哪个是碱？ （ ）AB C D FeCl 3 BF 3 NH 3 ZnCl 258．下列化合物中，沸点最高的是 （ ）A 正戊烷B 正己烷C 异戊烷D 新戊烷59．下列几个结构中，哪个可能具有手性 （ ）ABC D CH 3CHCHCH 33CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3ClCH 3CHCHCH 3ClCH 3CClCHCH 3CH 3CH 360．下列化合物中，熔点最高的是 （ ）A 正烷B 正己烷C 异戊烷D 新戊烷五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。
（本大题共5小题，每小题2分，共10分）61．在氯乙烷中，α碳原子上的电子云密度较小，这是因为氯原子的（ ）A. 吸电子共轭效应B. 吸电子诱导效应C. 给电子共轭效应D. 给电子诱导效应E. 氯的电负性大于碳62．下列化合物，能发生傅-克烷基化反应的是 （ ）A. 苯B. 硝基苯C. 甲苯D. 苯磺酸E. 甲氧基苯63．桑德迈尔（Sandmeyer ）反应可以用于制备下列那类化合物（ ）A. 酚B. 氯代芳烃C. 碘代芳烃D. 溴代芳烃E. 氟代芳烃64．下列化合物中，比水碱性强的是（ ）A. 甲胺B. 苯胺C. 苯甲酰胺D. 邻苯二甲酰亚胺E. 苯磺酰胺65．乙醇的沸点远远大于分子量相近的丙烷，这是因为 （ ）A. 乙醇体积小B. 乙醇可形成分子间氢键C. 乙醇的极性较大D. 丙烷的构象影响E. 乙醇的分子接近球形66．对于丙烯分子，下面哪些描述是正确的 （ ）A. 是一个平面分子B. 有sp2杂化的碳原子C. 有sp3杂化的碳原子D. 有sp 杂化的碳原子E. 有顺反异构67．甲苯进行硝化反应，主要产物是 （ ）A. 间硝基甲苯B. 邻硝基甲苯C. α-硝基甲苯D. 二甲苯E. 对硝基甲苯68．芳香重氮盐的重氮基可以在放氮反应中被下列哪个基团所取代（ ）A. 氯B. 碘C. 羟基D. 氰基E. 溴69．乙醇能混溶于水，而丙烷则不能，这是因为 （ ）A. 乙醇的分子接近球形B. 乙醇与水的氢键C. 碳氧键的极性较大D. 丙烷的构象影响E.乙醇是极性分子70．苯进行卤代反应，下列哪个可以做催化剂 （ ）A. 三氟化硼B. 三氯化铁C. 三氯化铝D. 三溴化铁E. 氯化铜71．下列化合物中，比苯胺碱性强的是 （ ）A. 甲胺B. 对硝基苯胺C. 二甲胺D. 对甲基苯胺E. 对氯苯胺六、简答题（本大题共5小题，每小题5分，共25分）72．下列化合物中，哪些可以与亚硫酸氢钠发生反应？如果发生反应，哪一个最快？A ．苯乙酮 B. 二苯酮 C. 环己酮 D. 丙醛 73．乙基碳正离子和甲基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？ 74.．准确写出下列反应的机理CH 3CHOCH 32CHOOH NaOH75． 画出顺式及反式1,4-二甲基环己烷的椅式构象，说明他们是否有旋光性，并指出为什么。
76．丁酰胺和丁二酰亚胺比较，哪个碱性强？为什么？77．丙基碳正离子与烯丙基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？ 78．乙酸乙酯与乙酰氯比较，哪个的水解反应更快？为什么？ 79．准确写出下列反应的机理CH 3CH 2CH 3Br2CH 3CHCH 3BrCH 3CH 2CH 2Brhv80． 指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。
CH 3Cl HH Br CH 33H ClCH 3H Br81．乙酸与氯乙酸比较，哪个的酸性更强？为什么？82．丙基自由基与烯丙基自由基比较，哪个更稳定？为什么？ 83．准确写出下列反应的机理CH3CH CH2CH3CHCH384．指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。
Cl CH3Cl CH385．苯甲酰胺和苄基胺比较，哪个碱性强？为什么？七、推测结构（本大题共共5分）86．有一D型戊醛糖A，其分子式为C5H10O4，A和乙酸酐作用生产三乙酸酯B。
A小心氧化得分子式为C5H10O5的酸C。
A用HI还原得正戊烷，但A与苯肼不能成脎。
试写出A、B、C可能的结构。
87．某杂环化合物，分子式为C6H6OS，能与羟胺反应生成肟，但不与银氨溶液反应。
用H2的碱溶液处理后得噻吩-2-甲酸。
试写出A结构。
88．某化合物A，分子式为C7H14O2，与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。
当与高碘酸作用时，得到化合物B（C7H12O2）。
B与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸。
试写出A、B的结构。
沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题答案一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共10小题，每小题1分，共10分）（打*号者要标出构型）3-甲氧基苯甲醇吲哚 2-氧代环己烷甲酸 (R)-2-溴丙酸 (E)-2-氯-3-溴-2-己烯2-甲基-5-氯苯酚异喹啉 4-氧代戊酸 (R)-1-溴-2-甲基丁烷 3α,17β-雌甾二醇 (E)-3-甲基-2-己烯 2-(2-甲基苯基)乙醇咪唑 2-羟基苯甲酸 2-甲基孕甾-6-烯-21-醇.二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。
（本大题共15小题，每小题2分，共30分）18. 19.ClCl20. 21.22.CH2CH2Cl23. 24.25.CH3NH226.27.C2H5HHOHHOCH3C2H5OHHOHHCH3+28.CH 3(CH 2)33O29.30.31.+OCH 2CH 3BrOCH 2CH 3Br32.33.CH 3CH 2CH 2CH CCHOCH 2CH 334.OH CN35. O N(CH 3)236. 37.NHCH 3O38.OCOC 2H 539. 40. 41. 42. NH 243. 44.三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共5小题，每小题3分，共15分）45.(CH 3)3CClCH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ClAgNO 3/EtOH立即沉淀几分钟后沉淀加热沉淀46.AgNO 3/NH 3葡萄糖 淀粉 蔗糖银镜××I 2蓝色×47. ×白色沉淀丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺TsCl 白色沉淀沉淀溶解白色沉淀NaOH/H 2O48.AgNO 3/NH 3银镜×环己酮 环己基甲醛49.立刻白色沉淀 白色沉淀慢 无白色沉淀50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯 溴水 无 白色沉淀 无 亚硝酸钠/盐酸 无颜色变化 黄色 51.×黄色沉淀2-丁酮 环己酮 I 2/NaOH52.AgNO 3/EtOH立即沉淀几分钟后沉淀无沉淀CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2HC 2CH 2I53. 葡萄糖 果糖 溴水 褪色 不褪色四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。
（本大题共5小题，每小题1分，共5分）54. A ．55. D ．56. D ．57.C ．58. B ．58.C 60. D 五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。
（本大题共5小题，每小题2分，共10分）61. B 、E ． 62. A 、C 、E ． 63. A 、B 、C 、D 、E ． 64. A 、B 65. B 、C66. A 、B 、C ． 67. B 、E 68. A 、B 、C 、D 、E ． 69. B 、C 、E ． 70. A 、B 、C 、D ． 71. A 、C 、D ．六、简答题（本大题共5小题，每小题5分，共25分） 72. A 、C 、D 三个化合物可以与亚硫酸氢钠反应（3分），其中D 反应最快（2分）。
73. 乙基碳正离子更稳定。
因为甲基的给电子诱导效应及超共轭效应使正电荷分散。
74.CH OHCH 2CHO H 2O+3C OCH 3O CH 2CHO +2H 2OCH 3CHCH 2CHOH OHOH75.他们都没有旋光性。