药物化学-激素类药物
降血糖药 激素类药物 药物化学课件
二、甲苯磺丁脲
OO O S NN HH
H3C
1-丁基-3-（对甲苯基磺酰基）脲素。
具磺酰脲结构，显弱酸性，可溶于氢氧 CH3 化钠溶液中。
具磺酰脲结构，在酸性溶液中受热易水 解，生成甲苯磺酰胺。
磺酰脲类主要是通过刺激胰岛素分泌， 减少肝脏对胰岛素的清除，降低血糖， 对正常人及糖尿病患者均有降糖作用。 用于治疗轻、中度2型糖尿病。
格列本脲Oຫໍສະໝຸດ N H H3CO O O S ONN HH
N-[2-[4-[[[（环己氨基）羰基]氨基]磺 酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰 Cl 胺。又名优降糖。
具磺酰脲结构，在干燥条件下贮存较稳 定，对湿度比较敏感，易发生水解。
为第二代磺酰脲类口服降血糖药的代表药物。
属于强效降血糖药，其降糖作用是同等剂 量的甲苯磺丁脲的200倍，用于治疗中、重 度2型糖尿病。
分类
降血糖药
胰岛素类：胰岛素等 胰岛素分泌促进剂
胰岛素增敏剂
磺酰脲类：甲苯磺丁脲、格列本脲 非磺酰脲类：那格列奈、瑞格列奈 双胍类：二甲双胍 噻唑烷二酮类：罗格列酮、吡格列酮
α-葡萄糖苷酶抑制剂：阿卡波糖
其他类：西格列汀、沙格列汀、艾塞那肽、利拉鲁肽
一、胰岛素 insulin
是胰脏B细胞分泌的一种肽类激素，是治疗1型糖尿 病的有效药物。
目录
第一节 甾体激素 第二节 降血糖药 第三节 骨质疏松治疗药
第十章 激素类及其有关药物
第二节 降血糖药
学习目标
掌握 胰岛素、二甲双胍的结构特点、理化性质、用途；降血糖药物的类
型
熟悉 格列本脲、格列美脲、那格列奈、马来酸罗格列酮的结构特点、理
化性质和临床用途
了解 降血糖药物的发展、作用机制
药物化学第13章 激素类药物题库
第13章激素类药物选择题每题1分
题目
在对药物前列腺素修饰时，为了______目的将前列腺素E2修饰成了
缩酮式前列腺素前药：
(a)增加药物稳定性，
(b)延长药物作用时间
(c)祛除前列腺素的味道
(d)提高选择性
下列药物中哪个是雌激素受体拮抗剂_________
第13章激素类药物填空题1每空1分
第13章激素类药物概念题每题2分
第13章激素类药物问答与讨论题每题4分以米索前列醇为例，说明
将天然前列腺素改造成可
以口服的稳定药物
第13章激素类药物合成/代谢/反应/设计题每题6分
以对甲氧基苯甲醛为原料
合成反式己烯雌酚
数字所列反应条件与分子式各占1分完成下列式子中雌二醇体内代谢
1.2分
2.2分
3.2分
完成下列式子中丙酸睾酮代谢反应
1.2分
2.2分
3.2分
完成下列式子中米非司酮的代谢反应
1.
2.
3.
每个各占2分
完成下列米索前列醇代谢反应
1.
2.
3.
每个各占2分写出以雌二醇为原料合成
雌二醇-17-戊酸酯和苯甲酸
雌二醇-3-苯甲酸酯的合成
路线
（1），（3）各2分，（2），（4）各2分写出以氢化可的松为原料
合成地塞米松的路线
数字所示位置试剂及分子式各1分
写出由下列原料合成左炔
诺孕酮的路线
数字所示位置试剂及分子式各1分
写出黄体酮代谢反应
1.1分
2.1分
3. 2分
4. 2分。
大学药学-药物化学-甾体激素药物-试题与答案(附详解)
药物化学第十二节甾体激素药物一、A11、属于孕甾烷结构的甾体激素是A、雌性激素B、雄性激素C、蛋白同化激素D、糖皮质激素E、睾丸素2、具有下列化学结构的药物为A、氢化可的松B、醋酸可的松C、泼尼松龙D、醋酸地塞米松E、醋酸氟轻松3、醋酸地塞米松结构中含有几个手性中心A、5个B、6个C、7个D、8个E、9个4、对糖皮质激素类的药物构效关系描述错误的是A、21位羟基酯化可延长作用时间并增加稳定性B、1，2位脱氢抗炎活性增大，钠潴留作用不变C、C-9α位引入氟原子，抗炎作用增大，盐代谢作用不变D、C-6α位引入氟原子，抗炎作用增大，钠潴留作用也增大E、16位与17位仪羟基缩酮化可明显增加疗效5、属肾上腺皮质激素药物的是A、米非司酮B、醋酸地塞米松C、炔雌醇D、黄体酮E、己烯雌酚6、糖皮质激素的结构改造的相关叙述，不正确的是A、泼尼松龙C1上引入双键，抗感染活性高于母核3～4倍B、可的松的9α、6α引入F原子，使糖皮质激素活性增加10倍C、可的松16α引入OH，钠潴留严重D、倍他米松16α甲基的引入，抗炎活性增强E、可的松C21-OH酯化增强稳定性7、不属于醋酸地塞米松药理作用的是A、治疗活动性风湿病B、治疗类风湿关节炎C、治疗全身性红斑狼疮D、治疗严重支气管哮喘E、治疗类库欣综合征8、经过结构改造可得到蛋白同化激素的是A、雌激素B、雄激素C、孕激素D、糖皮质激素E、盐皮质激素9、黄体酮属哪一类甾体药物A、雄激素B、孕激素C、盐皮质激素D、雌激素E、糖皮质激素10、下列叙述哪个与黄体酮不符A、为孕激素类药物B、结构中有羰基，可与盐酸羟胺反应生成肟C、可口服使用，也可静脉注射使用D、与异烟肼反应则生成浅黄色的异烟腙化合物E、用于先兆性流产和习惯性流产等症11、下列激素类药物中不能口服的是A、雌二醇B、炔雌醇C、己烯雌酚D、炔诺酮E、左炔诺孕酮12、在睾酮的17α位引入甲基而得到甲睾酮，主要的目的是A、增加稳定性，可以口服B、降低雄激素的作用C、增加雄激素的作用D、延长作用时间E、增加蛋白同化作用13、有关炔雌醇的叙述，错误的是A、与孕激素合用有抑制排卵协同作用B、由雌二醇改造而来C、碱性溶液中与苯甲酰氯作用，生成苯甲酰炔雌醇D、可与甲地孕酮配伍制成口服避孕药E、属于雄激素二、B1、A.雌二醇B.炔雌醇C.黄体酮D.睾酮E.米非司酮<1> 、母核是雄甾烷，3-酮，4烯，17β羟基A B C D E<2> 、17位引入了乙炔基A B C D E<3> 、A环芳构化，母体位雌甾烷，C19无甲基，C3有羟基，C17位双取代A B C D E<4> 、孕激素拮抗剂，竞争性作用于黄体酮受体，用于抗早孕A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 D【答案解析】甾体激素分为性激素和肾上腺皮质激素，其中前者包括雌激素、雄激素和孕激素，后者分为糖皮质激素和盐皮质激素。
药物化学肾上腺皮质激素类药物考点归纳
第三十二章肾上腺皮质激素类药物结构属于甾体类的药物甾体药物按作用分2类第32章肾上腺皮质激素类药物第33章性激素和避孕药补充基本知识：关于甾体的基本结构及基本概念1.甾体的基本骨架：四个环：ABCD，D是五元环三个取代基：10（19）、13（18）、17位2.编号3.立体结构环下，……，α键环上，——，β键例：地塞米松4.按结构分3类第32章肾上腺皮质激素类药物是由肾上腺皮质合成和分泌的甾体激素一、按生理作用分类及临床作用1.盐皮质激素（醛固酮为代表）调解水盐代谢，无临床价值2.糖皮质激素（氢化可的松为代表）强大的抗炎和免疫抑制作用，治疗自身免疫性疾病；还影响糖、脂肪、蛋白代谢和生长发育二、肾上腺皮质激素结构特点：（以氢化可的松为例）1.具孕甾烷基本母核2.含4烯（△4），3，20-二酮，含21-OH、11位和17α位还可带有羟基或羰基氧。
3.17-OH是糖皮质激素（氢化可的松为代表），通常糖皮质激素同时带有17α-羟基和11-羟基或羰基氧。
4.17 位无OH是盐皮质激素（醛固酮为代表）三、糖皮质激素的临床应用和不良反应作用十分广泛：治疗肾上腺皮质功能紊乱，自身免疫性疾病如肾病型慢性肾炎、红斑狼疮、类风湿性关节炎，变态反应性疾病如支气管哮喘、药物性皮炎，感染性疾病、休克、器官移植的排异反应、白血病、其他造血器官肿瘤、眼科疾病及皮肤病等疾病。
（故代表药不再介绍临床用途）副作用较多：如①水肿（因有一定的盐皮质激素作用）；②皮质激素增多症（柯兴综合征，因增加糖原沉积、蛋白分解和脂肪降解，使脂肪分布异常）；③诱发或加重溃疡（因增加胃酸、胃酶的分泌）；④诱发精神症状；⑤骨质疏松、骨坏死（影响钙的吸收和排泄，减少体内钙储备）。
四、代表药物本考点学习建议：1.共7个代表药，结构均为孕甾烷基本母核。
2.7个代表药的临床作用为：治疗关节炎、风湿症、免疫抑制、抗休克等。
除特殊外，每个代表药物不再一一说明用途。
3.先掌握氢化可的松，学习糖皮质激素药物的基本结构、化学稳定性、代谢特点等，其它均可比照学习其不同特点。
药物化学 第15章 甾体激素类药
H HO
雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β -二醇
理化性质
A环芳构化：UV吸收 3-酚羟基：弱酸性 ，与三氯化铁作用显草 绿色，加水稀释后变红色 甾环：与硫酸作用显黄绿色荧光 不稳定，易代谢，口服无效
用途：治疗卵巢功能不全所引起的疾病
炔雌醇Ethinylestradiol
OH CH3 C H CH
可以和炔诺酮，或甲地孕酮配伍制成口服
避孕药
己烯雌酚 Diethylstilbestrol
反式有效，平面结构，
双键氢化无效
CH3
OH
HO
H 3C
OH
雌二醇和己烯雌酚 的立体相似性
HO
OH
HO 1.45nm
己烯雌酚
酚羟基，遇光易氧化变质。
本品加硫酸溶解后显橙黄色，加水稀释颜色即消 失。本品用稀乙醇溶解后，加1%三氯化铁溶液一 滴，生成绿色配合物缓缓变成黄色。 本品为人工合成雌激素代用品，可作为应急事后 避孕药。 口服有效，多制成口服片剂应用，也可溶在植物 油中制成油针剂。
非医疗目的而使用(滥用)此类药物则会导致生理、 心理的不良后果。
☺ 在生理方面，滥用蛋白同化制剂会引起人体内分泌系统 紊乱、肝脏功能损伤、心血管系统疾患甚至引起恶性肿 瘤和免疫功能障碍等等。 ☺ 在心理方面，滥用这类药物会引起抑郁情绪、冲动、攻 击性行为等等。 ☺ 此外，滥用这类药物会形成强烈的心理依赖。 ☺ 蛋白同化制剂和肽类激素的滥用问题伴随着现代竞技体 育运动的发展而出现并日趋严重，又随着人们生活水平 的提高、对健美的渴望和健身运动的普及而向学校体育 和社会体育领域蔓延。 ☺ 一方面，滥用此类药物的人员越发普遍；另一方面，滥 用者的年龄亦日趋减小，严重威胁着公众特别是青少年 的身心健康。
27药物化学药物化学激素
结构特点
孕甾烷基本母核和含有△4-3，20-二酮、21羟基功能基，11-位含有羟基或氧
17位含有羟基时为可的松类化合物 无羟基时为皮质酮类化合物
结构区别
➢ 糖皮质激素(同时具有17-α-羟基和11位羟基或氧)
➢ 盐皮质激素(不同时具有）
盐皮质激素
➢ 如醛固酮及去氧皮质酮 ➢ 主要调节机体水、盐代谢和维持电解质平衡 ➢ 临床用途少 ➢ 代谢拮抗物用作利尿剂，如螺内酯 ➢ 盐皮质激素活性：
第五节 肾上腺皮质激素类药物
肾上腺皮质激素是肾上腺皮质受到脑垂体前叶 分泌的促肾上腺激素的刺激所产生的一类激素。
激素分泌减少：虚弱、低血压、精神压抑 激素分泌过多：库欣综合症，骨质疏松
1927 年肾上腺提取物
O
OH
O
OH
O
OH
O
HO
OH
HO
OH
O 可的松
Cortisone
O 氢化可的松 Cortisol
6α-甲基-17α-羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮醋酸酯
O OO
O CH3
6位α甲基取代，能增 加孕激素活性；
17位α羟基再进行乙 酰化，使其产生口服 活性。
孕激素的构效关系
可以是甲基，也可以是乙基， 都保留孕激素活性
19甲基可以缺少，仍保留孕激素活性， 若同时17位是－C CH ,也是一种高 效孕激素
OH
1. 雌二醇的化学名
2. 甲睾酮的化学名
HO
3. 他莫昔芬的化学名
4. 醋酸泼尼松龙的化学名
5. 醋酸甲地孕酮的化学名
O O
N O
O
O
醋酸甲地孕酮 Megetrol Acetate
2.
药物化学-甾体激素药
������ 经过长短两种反馈机制进行调节
激素的靶
激素能作用于某一或某些特定的器官或组织 在这些器官或组织的细胞中，存在着接受激素
信息的蛋白（激素受体） 激素药物起作用的靶部位
活性因子和激素药物
������ 活性因子
“激素”的发展
������ 但现在发现很多神经递质事实上也起着激 素的作用
– 如肾上腺素及前列腺素 – 它们在起作用的过程中不被消耗，是维持机体正常生命的
“催化剂”，本身通过酶的作用代谢失活
������ 目前又发现许多细胞因子也起着激素的作 用。
激素分泌的调节
������ 分泌过程由神经——内分泌双重调节
甾类药物
激素——简 介
������ 天然激素是人体内源性活性物质 ������ 激素药物主要用于内分泌失调引起的疾病 经典的“激素 ” “激素”是由内分泌腺上皮细胞直接分泌进入
血液或淋巴液的化学信使物质，被血流带到体 内特别部位--靶器官发挥作用(正常的生理活动 \机体平衡\促进、维持生殖系统器官等)
孕药，
– 也用在雌激素替补治疗中，减少副作用
结构特征
1.基本母核是孕甾烷 2.∆4-3-酮 3.17-甲基酮或17β-羟基、17α-炔基、 17α-羟
基
典型药物——黄体酮
结构和化学名 ������ 孕甾-4-烯-3，20-酮 ������ （Pregn-4-ene-3，20-diole） 理化性质： 物理性质 化学性质（鉴别）
– 在结构尚未阐明之前的激素 – 尚不能成为药物
������ 激素药物
– 那些性质相对稳定 – 有治疗价值 – 能工业生产的
药物化学课后习题及答案
绪论一、选择题1．药物他莫昔芬作用的靶点为（）A 钙离B 雌激素受体C 5－羟色胺受体D β1－受体E 胰岛受体2．下述说法不属于商品名的特征的是（）A 简易顺口B 商品名右上标以○RC 高雅D 不庸俗E 暗示药品药物的作用3．后缀词干cillin是药物（）的A 青霉素B 头孢霉素C 咪唑类抗生素D 洛昔类抗炎药E 地平类钙拮抗剂4．下述化学官能团优先次序第一的是（）A 异丁基B 烯丙基C 苄基D 三甲胺基E 甲氨基5．下述药物作用靶点是在醇活中心的是（）A 甲氧苄啶B 普萘洛尔C 硝苯地平D 氮甲E 吗啡6．第一个被发现的抗生素是（）A 苯唑西林钠B 头孢克洛C 青霉素D 头孢噻肟E 头孢他啶二、问答题1.为什么说抗生素的发现是个划时代的成就？2.简述药物的分类。
3.简述前药和前药的原理。
4.何为先导化合物？答案一、选择题1．B 2.E 3.A 4.A 5.A 6.C二、问答题答案1. 答：抗生素的医用价值是不可估量的，尤其是把这种全新的发现逐渐发展成为一种能够大规模生产的产品，能具有实用价值并开拓出抗生素类药物一套完善的系统研究生产方法（比如说利用发酵工程大规模生产抗生素），确实是一个划时代的成就。
2. 答：可以分为天然药物、伴合成药物、合成药物以及基因工程药物四大类，其中，天然药物有可以分为植物药、抗生素和生化药物。
3．答：前药又称为前体药物，将一个药物分子经结构修饰后，使其在体外活性较小或无活性，进入体内后经酶或非酶作用，释放出原药物分发挥作用，这种结构修饰后的药物称作前体药物，简称前药。
4. 答：先导化合物简称先导物，是通过各种途径和手段得到的具有某种生物活性和化学结构的化合物，用于进一步的结构改造和修饰，是现代新药研究的出发点。
第二章中枢神经系统药物一、选择题A型题（五个备选答案中有一个为正确答案）1．异戊巴比妥不具有下列那些性质( )Ａ．弱酸性Ｂ．溶于乙醚、乙醇Ｃ．水解后仍有活性Ｄ．钠盐溶液易水解Ｅ．加入过量的硝酸银试液，可生成银盐沉淀2．盐酸吗啡加热的重排产物主要是( )Ａ．双吗啡Ｂ．可待因Ｃ．苯吗喃Ｄ．阿朴吗啡Ｅ．Ｎ－氧化吗啡3．结构上没有含氮杂环的镇痛药是( )Ａ．盐酸吗啡Ｂ．枸橼酸芬太尼Ｃ．二氢埃托啡Ｄ．盐酸美沙酮Ｅ．盐酸普鲁卡因4．盐酸氟西汀属于哪一类抗抑郁药( )Ａ．去甲肾上腺素重摄取抗抑郁剂Ｂ．但胺氧化酶抑制剂Ｃ．阿片受体抑制剂Ｄ．５－羟色胺再摄取抑制剂Ｅ．５－羟色胺受体抑制剂5．(-)-Morphine分子结构中B/C环，C/D环，C/E环的构型为( ) A．B/C环呈顺式，C/D环呈反式，C/E环呈反式B．B/C环呈，C/D环呈反式，C/E环呈顺式C．B/C环呈顺式, C/D环呈反式，C/E呈顺式D．B/C环呈顺式, C/D环呈反式，C/E环呈顺式E．B/C环呈反式, C/D环呈顺式，C/E环呈顺式6．Morphine Hydrochloride 注射剂放置过久颜色变深,发生了以下哪种反应( ) A．水解反应B．氧化反应C．还原反应D．水解和氧化反应E．重排反应7．中国药典规定, Morphine Hydrochloride 水溶液加碳酸氢钠和碘试液, 加乙醚振摇后, 醚层不得显红色, 水层不得显绿色, 这是检查以下何种杂质( )A．双吗啡B．氢吗啡酮C．羟吗啡酮D．啊朴吗啡E．氢可酮8．按化学结构分类，Pethadone属于( )A．生物碱类B．吗啡喃类C．苯吗啡类D．哌啶类E．苯基丙胺类(氨基酮类) 9．按化学结构分类，Methadone属于( )A．生物碱类B．哌啶类C．苯基丙胺类D．吗啡喃类E．苯吗啡类B型题（每题只有一个正确答案，每个答案可被选择一次或一次以上，也可以不被选用。
10.激素(药物化学)(精)
OH CH3 H
H HO
雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-二醇
2018年8月13日9时10 分 10
炔诺酮
OH C CH
O
17β-羟基-19-去甲-17α-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
2018年8月13日9时10 分 11
二、
雌激素和抗雌激素
（一）甾体雌激素
雌激素是一种女性激素，主要由卵巢分泌 产生，另外胎盘，肾上腺皮质和男性的睾丸也 能产生少量雌激素。
2018年8月13日9时10分 15
雌二醇体内代谢失活途径
3,17位硫酸酯或 葡萄糖醛酸酯
OH CH3 H
16 α -羟基化
H HO
2018年8月13日9时10 分
16
OH CH3 H
雌二醇在10-10mol/L就 表现出对靶部位的作用
H HO
雌激素的结构改造： 1、延效
酯化和醚化，3和/或17位
雄性激素
甾体
激素
肾上腺皮 质激素
孕激素 糖皮质激素 孕甾烷 盐皮质激素
2018年8月13日9时10 分
7
Hale Waihona Puke 体化合物命名规则：•①β-表示取代基处于环平面的上方，用实线连接； α-表示取代基处于环下方，用虚线连接。 •②“去甲基” 表示比原母核失去一个甲基 “降” 表示环缩小一个碳原子； “高” 表示环扩大一个碳原子。
2018年8月13日9时10 分
22
（二）非甾体雌激素
雌激素结构活性的基本要求 • Schueler（1946年）提出������ 刚性甾体母核两 端的富电子基团（-OH、=O、-NH等）之间 的距离应在0.855nm，分子宽度应为0.388nm
药物化学第七版第十一章 激 素
四大生理作用：升糖、解蛋、分脂、保钠。 分四类：短效(的松类)、中效(尼松类)、长效(米松类)、外用(氟松 类) 四大抗作用（超生理剂量）：抗炎、抗毒、抗过敏、抗休克 对血液及造血系统的作用，四多一少(嗜酸粒细胞及淋巴细胞、红 细胞、血红蛋白、血小板、中性粒细胞） 不良反应：四个一 （一进：类肾上腺皮质机能亢进症（柯兴氏综 合症）一退：肾上腺皮质萎缩和分泌功能减退。一缓：伤口愈合 迟缓。一反：停药反跳现象。） 四诱发：诱发或加重感染。诱发或加重糖尿病、高血压。诱发或 加重溃疡病。诱发或加重精神病。 四用法：小量替代：肾上腺皮质机能减退等 。大量突击：严重感 染或休克。正量久用：自身免疫疾病、炎症后遗症等。两日总量 一次晨用。
按药理作用 雌激素 性激素 雄激素 甾体激素 皮质激素 孕激素 糖皮质激素 盐皮质激素
按化学结构 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷
结构特征
雄激素：
4 -
3-酮 ，C10、C13各有一个角甲基，C17 β OH
雌激素：A环芳香化， 3 酚羟基，C10无角甲基， C C13有一个角甲基， 17 β OH C 孕激素： - 3-酮 ，C10、C13各有一个角甲基，C17 β甲基酮 C17 α 羟基 糖皮质激素：
又名：安宫黄体酮，甲孕酮
理化性质
性状：白色或类白色结晶 溶解性：氯仿，丙酮，乙醇中微溶，水中不 溶 具有Δ4-3-酮的结构，有紫外吸收
体内代谢及应用
孕酮类化合物失活的主要途径是： 6位羟基化，16、17位氧化，3、20位 被还原 临床用于先兆性性流产、痛经、功能性闭经 等
(二). 甾体避孕药
4 4
3-酮 ，C10、C13各有一个角甲基，
，C17 β 乙醇酮，C11上有氧原子， C17 α 羟基
药物化学性激素和避孕药考点归纳
第三十三章性激素和避孕药性激素包括雄激素、雌激素和孕激素三类第一节雄性激素类及相关药物药物分三类：1、雄激素类药物维持雄性发育及促进第二性征发育，还具蛋白同化活性。
2、蛋白同化激素类药物促进蛋白质合成和骨质形成，使肌肉增长，骨骼粗壮。
用于内源性雄激素分泌不足的替补疗法外，还用作营养药物。
3、抗雄激素类药用于治疗雄激素依赖型疾病一、雄激素类睾酮1、结构上属于雄甾烷类，在睾丸中作用最强的是睾酮。
2、代谢：睾酮易代谢。
①4,5位双键还原，②3-羰基还原为3-羟基，③17β-OH氧化为17-羰基，使睾酮活性消失，故睾酮口服无效。
基本结构及特点：3、对睾酮进行结构修饰，将17位羟基进行酯化，如丙酸睾酮，可减慢代谢速度，或在17α位引入甲基如甲睾酮，可口服。
（一）甲睾酮考点：1、结构是在睾酮的17α位引入甲基，增大17位的代谢位阻，是第一个口服的雄激素药物。
2、临床用途：男性缺乏睾酮引起的疾病，女性功能性子宫出血。
3、毒性：有肝毒性黄疸，女性大剂量使用具男性化的副作用。
（二）丙酸睾酮考点：1、将睾酮的17-OH进行丙酸酯化制成的前药，用其油剂。
2、肌内注射后在体内逐渐水解释放出原药睾酮，是睾酮的长效衍生物。
3、用途：治疗男性性功能低下、女性功能性子宫出血、肌瘤、老年性骨质疏松和再生障碍性贫血。
4、毒性：女子男性化、男子女性化、水钠潴留，导致男性前列腺增生并加速前列腺恶性肿瘤的生长。
二、同化激素类药物基本知识：雄激素还具蛋白同化活性，能促进蛋白质合成和抑制蛋白质代谢，治疗病后虚弱和营养不良，对雄激素结构改造目的是获得蛋白同化激素，但作用完全分开困难，故雄激素活性是蛋白同化激素的副作用。
考点：由于雄激素和蛋白同化激素对心血管系统、神经系统、肝脏、内分泌系统等具有危害性，故被国际奥委会和多个专项体育组织列为禁用药物。
（一）苯丙酸诺龙考点：1、结构特征：雌甾母核（结构修饰，19去甲基，降低雄激素活性），17β-羟基的苯丙酸酯。
药物化学重点药物名称及药理作用类型
药物化学（重点药物名称）一、中枢神经系统药物1、镇静催眠药·苯二氮卓类：地西泮，替马西泮，奥沙西泮2、抗癫痫药·酰脲类：巴比妥类：苯巴比妥等乙内酰脲类：苯妥英钠·二苯并氮杂卓类：卡马西平·GABA类似物：普洛加胺·脂肪羧酸类及其他类：3、抗精神病药·吩噻嗪类：盐酸氯丙嗪·噻吨类：氯普噻吨·丁酰苯类：哌替啶·二苯并二氮卓类：氯氮平4、抗抑郁药·单胺氧化酶抑制剂：吗氯贝胺·去甲肾上腺素重摄取抑制剂：盐酸丙米嗪·5-羟色胺重摄取抑制剂：盐酸氟西汀5、镇痛药·天然镇痛药：盐酸吗啡·合成镇痛药：吗啡喃类：左啡诺苯并吗喃类：喷他佐辛，非那佐辛哌啶类：盐酸哌替啶氨基酮类：盐酸美沙酮其他类：曲马多二、外周神经系统药物1、肾上腺素受体激动剂（拟交感神经药）·拟肾上腺素药物：肾上腺素，麻黄碱·选择性β2受体激动剂：异丙肾上腺素·选择性β2受体激动剂：沙丁胺醇2、组胺H1受体拮抗剂（抗过敏药）·经典的H1受体拮抗剂：乙二胺类H1受体拮抗剂：氨基醚类：氯马斯汀丙胺类H1受体拮抗剂：马来酸氯苯那敏·非镇静H1受体拮抗剂：三环类非镇静H1受体拮抗剂：氯雷他定，地氯雷他定哌嗪类非镇静H1受体拮抗剂：盐酸西替利嗪哌啶类非镇静H1受体拮抗剂：咪唑斯汀3、局部麻醉药·苯甲酸酯类局部麻醉药：盐酸普鲁卡因·酰胺类局部麻醉药：盐酸利多卡因·氨基酮类及其他类局部麻醉药：达克罗宁三、循环系统药物1、β受体拮抗剂（治疗心律失常，缓解心绞痛，降低高血压）·非选择性β受体拮抗剂：普萘洛尔·选择性β1受体拮抗剂：美托洛尔·非典型的β受体拮抗剂：拉贝洛尔2、钙离子通道阻滞剂（治疗心律失常，缓解心绞痛，降低高血压）·1,4二氢吡啶类：硝苯地平·苯并硫氮杂卓类：盐酸地尔硫卓·苯烷基胺类：盐酸维拉帕米·其他类：氟桂利嗪，普尼拉明3、钠离子通道阻滞剂（抗心律失常，延长有效不应期）·Ia类：奎尼丁，普鲁卡因胺·Ib类：美西律·Ic类：普罗帕酮4、钾离子通道阻滞剂（抗心律失常，延长动作电位时程）·钾离子通道阻滞剂：胺碘酮5、血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素II受体拮抗剂（抗高血压）·血管紧张素转化酶抑制剂（ACEI）：卡托普利·血管紧张素II受体抑制剂（AngII）：氯沙坦，阿利吉仑6、NO供体药物（治疗心绞痛药物）·硝酸酯及亚硝酸酯类：硝酸甘油，吗多明7调血脂药·羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂：洛伐他汀，阿托伐他汀·影响胆固醇和三酰甘油代谢药物：苯氧基烷酸类：吉非罗齐烟酸类：烟酸其他类：依折麦布，考来烯胺四、消化系统药物1、抗溃疡药·H2受体拮抗剂：西咪替丁，雷尼替丁·质子泵抑制剂（H+/K+-ATP酶抑制剂）：·不可逆质子泵抑制剂：奥美拉唑·可逆性质子泵抑制剂：瑞普拉生五、解热镇痛药及非甾体抗炎药1、解热镇痛药·水杨酸类：阿司匹林，贝诺酯·苯胺类药物：对乙酰氨基酚2、非甾体抗炎药·吡唑酮类：羟布宗，保泰松·邻氨基苯甲酸类：·芳基烷酸类：芳基乙酸类：吲哚乙酸类：吲哚美辛其他芳基乙酸类：双氯芬酸钠芳基丙酸类：布洛芬·1,2-苯并噻嗪类：吡罗昔康·选择性COX-2抑制剂：塞来昔布，罗非昔布六、抗肿瘤药1、生物烷化剂·氮芥类：盐酸氮芥，环磷酰胺·乙撑亚胺类：塞替派·亚硝基脲类：卡莫司汀·磺酸酯类：白消安·金属铂配合物：顺铂2、抗代谢抗肿瘤药·嘧啶拮抗物：氟尿嘧啶，盐酸阿糖胞苷·嘌呤拮抗物：巯嘌呤·叶酸拮抗物：甲氨蝶呤3、抗肿瘤抗生素4、抗肿瘤植物有效成分：紫杉醇5、新型分子靶向抗肿瘤药物：伊马替尼七、抗生素1、β内酰胺类抗生素·青霉素类：天然青霉素：青霉素G，X，K，V，N耐酶青霉素：甲氧西林，苯唑西林耐酸青霉素：非奈西林，丙匹西林广谱青霉素：氨苄西林，阿莫西林·头孢菌素类：一代：二代：三代：头孢噻肟钠四代：·β-内酰胺酶抑制剂氧青霉烷类：克拉维酸钾青霉烷砜类：舒巴坦钠，舒他西林（舒巴坦+氨苄西林）·非经典的β-内酰胺类碳青霉烯类：亚胺培南，美罗培南单环β-内酰胺类：诺卡霉素，氨曲南青霉烯类：法罗培南2、四环素类抗生素·天然：金霉素，土霉素，四环素·半合成：多西环素，米诺环素3、氨基糖苷类抗生素·链霉素·卡那霉素（天然），阿米卡星（半合成）·庆大霉素（天然），依替米星（人工合成）4、大环内脂类抗生素·天然：红霉素，螺旋霉素，麦迪霉素·红霉素衍生物：罗红霉素，地红霉素，阿奇霉素，克拉霉素，氟红霉素，替利霉素5、氯霉素类抗生素·天然：氯霉素·半合成：琥珀氯霉素，甲砜霉素八、合称抗菌药及其他抗感染药物1、喹诺酮类抗菌药·盐酸环丙沙星，左氧氟沙星2、磺胺类药物及抗菌增效剂·磺胺类药物：百浪多息，磺胺嘧啶，磺胺甲恶唑·抗菌增效剂：甲氧苄啶3、抗结核药物·合成抗结核药物：异烟肼，对氨基水杨酸·抗结核抗生素：利福平，利福霉素，链霉素4、抗真菌药物·抗真菌抗生素：两性霉素·唑类抗真菌药物：咪唑类抗真菌药物：酮康唑三唑类抗真菌药物：伊曲康唑·其他抗真菌药物：萘替芬5、抗病毒药物·抑制病毒复制初始时期的药物：金刚烷胺类：金刚烷胺，金刚烷乙胺流感病毒神经氨酸酶抑制剂：奥司他韦·干扰病毒核酸复制的药物：核苷类：阿昔洛韦非核苷类：利巴韦林·抗艾滋病药物：逆转录酶抑制剂：核苷类：齐多夫定非核苷类：HIV蛋白酶抑制剂：九、激素类药物（甾体激素类药物）1、雌激素药物·甾体雌激素：雌二醇·非甾体雌激素：己烯雌酚·抗雌激素：氯米芬，他莫昔芬，雷洛昔芬2、雄激素药物·雄性激素：丙酸睾酮·蛋白同化激素：苯丙酸诺龙·抗雄性激素：氟他胺·5-α还原酶抑制剂：非那雄胺3、孕激素药物·孕激素：醋酸甲羟孕酮·抗孕激素（流产药）：米非司酮4、甾体避孕药物：左炔诺孕酮5、肾上腺皮质激素药物·盐皮质激素：·糖皮质激素：氢化可的松，醋酸地塞米松十、维生素1、脂溶性维生素·维生素A类：维生素A·维生素D类：维生素D3，阿法骨化醇·维生素E，K类：2、水溶性维生素：·维生素B类：·维生素C类：维生素C。
药物化学之药物分类
药物化学之药物分类Ⅰ。
化学治疗药物一、抗生素1、β-内酰胺类抗生素（1）青霉素及半合成青霉素类：青霉素钠（钾）、氨苄西林、阿莫西林、哌拉西林、替莫西林（2）头孢菌素及半合成头孢菌素类：头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢哌酮钠、头孢噻肟钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛、硫酸头孢达罗（3）β-内酰胺酶抑制剂：①氧青霉烷类：克拉维酸钾②青霉烷砜类：舒巴坦钠、他唑巴坦（4）非经典的β-内酰胺类抗生素：①碳青霉烯类：亚胺培南、美罗培南②单环β-内酰胺类：氨曲南2、大环内酯类抗生素：红霉素、琥乙红霉素、克拉霉素、罗红霉素、阿奇霉素3、氨基糖苷类抗生素：阿米卡星、硫酸依替米星、硫酸奈替米星、硫酸庆大霉素4、四环素类抗生素：盐酸四环素、盐酸土霉素、盐酸多西环素、盐酸米诺环素、盐酸美他环素二、合成抗菌药1、喹诺酮类抗菌药（以原核生物DNA回旋酶为作用靶点）：（1）萘啶羧酸类：（2）吡啶并嘧啶羧酸类：（3）喹啉羧酸类：诺氟沙星、盐酸环丙沙星、左氧氟沙星、司帕沙星、加替沙星2、磺胺类抗菌药（抑制二氢蝶酸合成酶）：磺胺甲噁唑、磺胺嘧啶3、抗菌增效剂：甲氧苄啶（抑制二氢叶酸还原酶）三、抗结核药1、抗生素类抗结核药：（1）氨基糖苷类：硫酸链霉素（2）利福霉素类（抑制细菌DNA依赖的RNA聚合酶）：利福平、利福喷汀、利福布汀2、合成抗结核病药：异烟肼、异烟腙、盐酸乙胺丁醇、对氨基水杨酸钠、吡嗪酰胺四、抗真菌药1、唑类抗真菌药：（1）咪唑类：硝酸咪康唑、酮康唑（2）三氮唑类：氟康唑、伊曲康唑、伏立康唑2、其他抗真菌药：特比萘芬（烯丙胺类）、氟胞嘧啶五、抗病毒药1、核苷类抗病毒药物（1）非开环核苷类：齐多夫定、司他夫定、拉米夫定、扎西他滨（2）开环核苷类：阿昔洛韦、盐酸伐昔洛韦、更昔洛韦、喷昔咯韦、泛昔洛韦、阿德福韦酯2、非核苷类抗病毒药物：奈韦拉平（HIV-Ⅰ逆转录酶抑制剂）、依发韦仑（HIV-Ⅰ逆转录酶抑制剂）3、蛋白酶抑制剂：沙奎那韦、茚地那韦、奈非那韦4、其他抗病毒药物：利巴韦林、盐酸金刚烷胺、盐酸金刚乙胺、膦甲酸钠、磷酸奥司他韦（神经氨酸酶抑制剂）六、其他抗感染药1、其他抗生素：盐酸林可霉素、盐酸克林霉素、磷霉素2、异喹啉类合成抗菌药：盐酸小檗碱3、硝基咪唑类合成抗菌药：甲硝唑、替硝唑、奥硝唑4、噁唑烷酮类合成抗菌药：利奈唑胺七、抗寄生虫药1、驱肠虫药（1）咪唑类：盐酸左旋咪唑、阿苯达唑（苯并咪唑类）、甲苯咪唑（苯并咪唑类）2、抗血吸虫病药：吡喹酮3、抗丝虫病药：4、抗疟药（1）喹啉醇类：奎宁（2）氨基喹啉类：磷酸氯喹（4-氨基喹啉类）、磷酸伯氨喹（8-氨基喹啉类）（3）2,4-二氨基嘧啶类：乙胺嘧啶（二氢叶酸还原酶抑制剂）（4）青蒿素类：青蒿素（倍半萜类）、蒿甲醚、蒿乙醚、青蒿琥酯八、抗肿瘤药1、烷化剂（1）氮芥类：美法仑、环磷酰胺、异环磷酰胺（2）亚硝基脲类：卡莫司汀、司莫司汀（3）乙撑亚胺类：塞替派（4）甲磺酸酯类：白消安2、金属配合物抗肿瘤药物：顺铂、奥沙利铂3、抗代谢药物（1）嘧啶类抗代谢物①尿嘧啶抗代谢物：氟尿嘧啶、去氧氟尿苷、卡莫氟②胞嘧啶抗代谢物：盐酸阿糖胞苷、吉西他滨、卡培他滨（2）嘌呤类抗代谢物：巯嘌呤、氟达拉滨（3）叶酸类抗代谢物：甲氨蝶呤（二氢叶酸还原酶抑制剂）、亚叶酸钙（提供四氢叶酸，抗贫血）、雷替曲塞（胸苷酸合成酶抑制剂）、培美曲塞（多靶点抑制作用）4、抗肿瘤天然药物及其半合成衍生物（1）抗肿瘤抗生素醌类抗生素（蒽醌类）：盐酸多柔比星、盐酸柔红霉素、盐酸表柔比星、米托蒽醌（2）抗肿瘤植物药有效成份及其衍生物：①喜树碱类（DNA拓扑异构酶Ⅰ抑制剂）：喜树碱、羟喜树碱、盐酸伊立替康、盐酸拓扑替康②鬼臼生物碱类（DNA拓扑异构酶Ⅱ抑制剂）：依托泊苷、替尼泊苷③长春碱类（阻止微管合成，诱导微管解聚）：硫酸长春碱、硫酸长春新碱、硫酸长春地辛、酒石酸长春瑞滨④紫杉烷类（诱导和促使微管合成，抑制微管解聚，导致微管束排列异常）：紫杉醇（二萜类）、多西他赛5、基于肿瘤生物学机制的药物（1）蛋白激酶抑制剂（酪氨酸激酶抑制剂）：甲磺酸伊马替尼、吉非替尼、厄洛替尼、索拉非尼（作用于多个激酶靶点）（2）蛋白酶体抑制剂：硼替佐米6、激素类药物（1）雌激素拮抗剂①抗雌激素药物：枸橼酸他莫昔芬（三苯乙烯类）、枸橼酸托瑞米芬（三苯乙烯类）②芳香酶抑制剂：来曲唑、阿那曲唑（2）雄激素拮抗剂：氟他胺Ⅱ。
常用糖皮质激素类药物制剂和特点
4.其他作用 （1）血液与造血系统 能刺激骨髓造血机能，使红细胞和血红蛋白含量增加，可使血小板 增多。 促使中性白细胞数增多，但却降低其游走、吞噬、消化及糖酵解等功 能，因而减弱对炎症区的浸润与吞噬活动 在肾上腺皮质功能减退者，淋巴组织增生，淋巴细胞增多；而在肾 上腺皮质功能亢进者，淋巴细胞减少，淋巴组织萎缩。
糖皮质激素活活性 正作用
抑制类风关 所需剂量
正常代谢功能 扩大
盐皮质激素活活性 副作用
人工合成糖皮质激素
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外 源 性 糖 皮 质 激 素
泼泼尼尼松松龙龙（（强强的的松松龙龙））
CH2OH
OH
CH3 C
O OH
CH3
C1=C2双键结构
O
糖皮质激素活性4 盐皮质激素活性
甲甲泼泼尼尼龙龙（（甲甲强强龙龙））
还能使眼内压升高，诱发青光眼或使青光眼恶化，全身或局部给药均 可发生，可能是使眼前房角小梁网结构的胶原束肿胀，阻碍房水流通所 致。
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全身用糖皮质激素类药物体内相互作用
参见说明书和药学参考书 主要考虑以下相关因素：如
不良反应的叠加 致溃疡药物：非甾体解热镇痛药 致感染药物：免疫抑制剂，疫苗 致高血糖药物：噻嗪类利尿药： 致精神症状药物：三环类抗抑郁药 致水肿药物：蛋白质同化激素
70-90（与激素结合蛋白结合力强，可与内 源性激素竞争结合，饱和后与白蛋白结合）
<1
74
<1
64
<1
77
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药物治疗相关影响因素
有效性
具有较强的抗炎活性 治疗指数高 起效快 药效平稳
安全性
具有较短的生物半衰期 对HPA轴抑制作用小 没有盐皮质激素作用 肝功能不全是否适用